UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

ANA PAULA TEIXEIRA

JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

CURITIBA
2023
 ANA PAULA TEIXEIRA
JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

Relatório 8 da disciplina CQ095 – Química

Orgânica Experimental do curso de Engenharia
Química da Universidade Federal do Paraná
sobre as propriedades físicas de compostos
orgânicos.

Professor: Kahlil Salome.

CURITIBA
2023
 1. MATERIAS E MÉTODOS

1.1 MATERIAIS

• Funil de separação;
• Becker;
• Balão volumétrico;
• Manta de aquecimento;
• Papel de filtro;
• Funil;
• Garras metálicas;
• Termômetro;
• Condensador;
• Proveta;
• Mangueira;
• Pedras de ebulição;
• Erlenmeyer.

1.2 MÉTODOS

Para o procedimento experimental, o processo foi dividido em duas etapas:

separação do cloreto de t-butila e purificação do mesmo. Em um primeiro momento
foram mensurados 42,5 ml de ácido clorídrico e 12,5 de álcool t-butílico e em seguida
adicionados a um funil de separação – previamente testado para confirmação que não
havia vazamentos.
A cada 5 minutos foi realizada a agitação da mistura seguida de liberação da
pressão através da torneira da vidraria e o afrouxamento da rolha. Após decorridos 30
minutos foram separadas as fases aquosa e orgânica.
A fase aquosa foi descartada e na orgânica foi realizada duas sequencias de
lavagem, ainda dentro do funil, com uma solução de bicarbonato de sódio e em
seguida outra lavagem com água. Foram utilizadas 10 ml de cada componente nas
lavagens.
 Em seguido foi transferida para um erlenmeyer para se realizar a secagem com
a adição de cloreto de cálcio. O CaCl2 foi adicionado até que sua deposição no fundo
da vidraria se desgrudasse e então seguiu para uma filtração simples.
Por último passou pelo processo de purificação, isto é, a destilação simples. O
líquido foi transferido para um balão volumétrico juntamente com pedras de ebulição.
Em seguida o balão é posicionado na manta de aquecimento e se inicia o processo.
Após todo o material ser destilado e coletado foi anotado o volume e calculado o
rendimento da síntese.

2. RESULTADOS E DISCUSSÕES

2.1 RENDIMENTO

Para o cálculo do rendimento é necessário primeiramente o conhecimento da

reação envolvida:
𝐶4 𝐻10 𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂

O número de mols de álcool utilizado na reação pode-se ser calculado por:

𝑚𝐶4𝐻10 𝑂
𝑛𝐶4 𝐻10 𝑂 =
𝑀𝐶4 𝐻10 𝑂
12,5 𝑔
𝑛𝐶4 𝐻10 𝑂 =
74,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶4𝐻10 𝑂 = 0,1686 𝑚𝑜𝑙

Como a estequiometria da reação é de 1:1 temos que a mesma quantidade de

mols de álcool terc-butílico é esperada de cloreto de t-butila, ou seja:

𝑛𝐶4 𝐻10 𝑂 = 𝑛(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 = 0,1686 𝑚𝑜𝑙

Então a massa de t-butila esperada pode ser calculada por:

𝑚(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 = 𝑛(𝐶𝐻3 )3𝐶𝐶𝑙 × 𝑀(𝐶𝐻3 )3𝐶𝐶𝑙

 𝑚(𝐶𝐻3 )3𝐶𝐶𝑙 = 0,1686 𝑚𝑜𝑙 × 92,57𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑚(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 = 15,6115𝑔

Calculando então o volume de cloreto de t-butila esperado:

𝑚(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 =
𝜌(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙
15,6115𝑔
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 =
0,840 𝑔/𝑐𝑚3
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 18,5851 𝑚𝑙

Então para possuirmos um rendimento de 100%, após a destilação deveríamos

obter um volume de 18,5851 ml. Portanto o rendimento real é calculado dividido o
volume obtido na destilação pelo volume teórico calculado.

𝑉𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = × 100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
12,5 𝑚𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = × 100
18,5851 𝑚𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = 67,26%

2.2 POSSÍVEIS SUBPRODUTOS

Durante a reação é formado um carbocátion de estrutura plana triangular que

pode reagir com o nucleófilo por frente ou pela parte de trás, sendo assim formando
compostos distintos, estereoisomeros. No caso do cátion terc-butila, utilizado no
experimento, o lado atacado não faz diferença, pois os produtos formados são quirais,
A Figura 1 representa esse fenômeno.

FIGURA 1 – CATION TERC-BUTILA

 Fonte: Solomons (2012).

A pesar disso, durante a reação é possuído reações concorrentes, o que pode

causar a formação de subprodutos e consequentemente diminuição do rendimento.
A Figura 2 mostra as possíveis reações concorrente e os produtos que podem
ser formados.

FIGURA 2 – POSSÍVEIS SUBPRODUTOS

Fonte: As autoras (2023).

2.3 MECANISMO

O mecanismo que rege a reação do álcool terc-butílico com ácido clorídrico é

do tipo SN1, ou seja, a substituição nucleofílica de primeira ordem, onde uma espécie
rica em elétrons (no caso, cloreto) se liga ao substrato orgânico. O mecanismo
acontece em três etapas descritas a seguir:

1a Etapa: Nessa etapa, acontece a transferência do H+ proveniente do HCl para

o álcool, formando assim o terc-butanol protonado.
2a Etapa: É caracterizada por ser a etapa lenta do mecanismo, sendo então a
etapa que envolve mais energia e determinante para a velocidade da reação. Nela,
acontece a quebra da ligação C-O liberando água e formando um carbocátion
terciário.
 3a Etapa: Acontece então a ligação do cloreto com o carbocátion terciário, é uma
etapa rápida pois estabiliza o sistema de átomos através da formação da ligação
covalente de C-Cl e exige somente a movimentação do par de elétrons do cloreto para
o carbocátion.
A Figura 3 representa o mecanismo da reação.

FIGURA 3 – MECANISMO DA REAÇÃO

Fonte: As autoras (2023).

2.4 UTILIZAÇÃO DO BICARBONATO

O bicarbonato de sódio é utilizado para neutralizar o pH do ácido clorídrico e

poder retirar o excesso de íons na fase aquosa. Não utilizamos uma base mais forte
pois poderia, além de neutralizar o ácido clorídrico, reagir com o cloreto de t-butila
através de uma reação de substituição.

2.5 EFICIENCIA DA DESTILAÇÃO

Levando em consideração todos os possíveis erros cometidos durante o

processo podemos dizer que obtivemos um resultado regular através da destilação
simples já que esta é utilizada para separar um líquido de impurezas não voláteis e
de diferentes pontos de ebulição.
Já a destilação fracionada é recomendada para situações em que os
componentes do líquido a ser purificado apresentam pouca diferença entre os pontos
de ebulição, notamos que não se faz necessário a utilização da mesma. Outro ponto
a ser levado em consideração é o tempo de destilação ser maior.
Desse modo podemos dizer que não há necessidade de utilizar a destilação
fracionada mesmo que tenha maior eficiência.

3. CONCLUSÃO

Foi possível notar que o líquido em que foi realizada a síntese tem seu ponto
de ebulição entre 44 °C e 50 °C, determinado através do processo de destilação
simples.
A partir dos resultados obtidos é visto que o rendimento foi considerado
satisfatório pelas autoras, isso tendo em vista que a reação realizada possui várias
reações concorrentes que podem ser formadoras de subprodutos e, além disso, erros
que podem ter sido realizados durante o procedimento experimental.
A prática e discussões realizadas foram satisfatórias para relembrar
conhecimentos e observar as reações presentes. Sendo assim, é admitido que os
objetivos do trabalho foram realizados.
 REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª
edição norte-americana. [Digite o Local da Editora]: Cengage Learning Brasil, 2016.
E-book. ISBN 9788522123469. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 27
out. 2022.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. BLAMPMAN. Química orgânica, 10ª edição,

LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A. Rio de Janeiro, 2012.