Instituto Federal de Educação,Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro

Disciplina:Química Orgânica II
Turma:PGM 241
Docente:Ana Carolina Amorim

Prática n°2
Síntese do cloreto de t.butila

Discentes:

Samuel Bibiano
Marcos Hofacker

Data de realização da prática:20 de junho de 2022

Data de entrega:30 de junho de 2022
1.Introdução:

A reação de substituição nucleofílica(SN) consiste na “troca de um átomo ou grupo de

átomos de um composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos”
(Jennifer;Fogaça,2022)
Têm-se dois mecanismos de reação que descrevem as reações de substituição
nucleofílica(SN):
a) Substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1):
“Ocorre em duas etapas,lenta e rápida, e tem a participação de um carbocátion como
intermediário da reação"(Jose Silva,2011).Têm-se como exemplo dessa reação,a formação de
cloreto de t.butila/terc.butila através do t.butanol/terc.butanol e o ácido clorídico:

b) Substituição nucleofílica de segunda ordem(SN2):

“Ocorre através de um mecanismo de reação direto, onde o nucleófilo vai se ligar ao
composto,ao mesmo tempo em que ocorre a saída do átomo que antes estava ligado ao
composto"(Jose Silva,2011).Têm-se como exemplo da reação a formação do brometo de
n.butila através do 1-butanol e ácido bromídrico:
2.Objetivo:

*Consiste em entender como ocorre uma reação de substituição nucleofílica de forma prática;
*Fazer a síntese do cloreto de t-butila e entender como acontece a mesma reação;
*Calcular o rendimento do cloreto de t-butila, que será o produto obtido da reação.

3.Lista de materiais e equipamentos:

a)Reagentes:

Substância Massa molar Quant. molar Densidade Volume(ml)

t.butanol 74,12g/mol 0,1 mol 0,788g/cm³ 9,5ml

ácido clorídrico 6,5g/mol 0,25 mol 0,37g/cm³ 25ml

NaHCO3(5%) / / / 15ml

NaSO4 / / / /

Água destilada / / / 15ml

b)Equipamentos:

Equipamento Marca

Becker(50ml) Qualividros

Erlenmeyer(125ml) Qualividros

Espátula /

Funil simples /

Funil de separação(60ml) Roni-Alzi

Proveta(10ml) Qualividros

Proveta(50ml) Qualividros

Suporte universal /

Argola /
4.Metodologia experimental:

Para iniciar o experimento,deve-se determinar o volume das substâncias que serão

misturadas, para isso,deve-se determinar a massa dos reagentes a partir do número de mols e
a massa molar dos mesmos,através desses cálculos,o volume das substâncias que serão
misturadas será definido.

*Cálculo do t-butanol:

MM=74,12g/mol 74,12g—1mol V=m:d v=9,5cm³

N° de mols=0,1mols x g—0,1 mol V=7,412g:0,788g/c V=9,5ml

m³

V=? x=7,412g

m=7,412g

d=0,788g/cm³
Logo,será necessário 9,5ml de butanol para se adicionar na mistura.

*Cálculo do ácido clorídrico aquoso 37%:

MM=36,5g/mol 36,5g—1mol V=m:d V=25cm³

N°de mol=0,25 mols x g—0,25mol V=9,125g:0,365g/c V=25ml

m³

V=? x=9,125

m=9,125g

d=0,365g/cm³
Logo,será necessário 25ml de ácido clorídrico aquoso 37% para se adicionar na mistura.

Feito cálculo,deve-se verificar se o funil de separação está funcionando

corretamente,após a confirmação de que o funil de separação está funcionando,é necessário
seguir os seguintes procedimentos:
1º:Adicionar 9,5ml(0,1mol) de t-butanol em uma proveta de 10ml e transferir a substância
para o funil de separação de 60ml.
2º:Adicionar 25 ml(0,25 mol) de ácido clorídrico aquoso 37% em uma proveta de 50ml e
transferir a substância para o mesmo funil de separação de 60ml.
3º:Feita a mistura,agitar o funil de separação por 20 minutos,não esquecendo-se de aliviar a
pressão interna à cada agitação através da abertura da torneira do funil.
4º:Após os 20 minutos,deve-se deixar a mistura repousar até que haja a separação das duas
fases e elas estejam visíveis.
5º:Após o tempo de repouso,haverá a presença de uma fase aquosa e uma fase orgânica no
funil de separação,onde a aquosa estará na parte inferior da mistura e a orgânica estará na
parte superior,deve-se remover a fase aquosa e descartá-la em um erlenmeyer de 125ml.
6º:Tendo-se apenas a fase orgânica no funil de separação,deve-se adicionar 15ml de solução
bicarbonato de sódio 5% na fase orgânica,após isso,deve-se agitar a mistura no funil de
separação tomando cuidado para aliviar a pressão interna até que todo gás presente na mistura
se esvaia ,,feito isso,deve-se descartar a fase aquosa que se formou.
7º:Deve-se adicionar 15ml de água destilada,agitar novamente e logo após,descartar a fase
inferior.
8º:Deve-se transferir a fase orgânica para um erlenmeyer de 125ml e adicionar sulfato de
sódio Anidrido(Na2So4(s))com o intuito de eliminar qualquer umidade restante.
9º:Deve-se passar a mistura para uma proveta de 10ml e transferir para um erlenmeyer de
125ml,após isso irá obter-se o volume final do produto obtido,que é o cloreto de t-butila,seu
volume será 7,6ml.
10º:Deve-se calcular o rendimento de cloreto de t-butila,que será de 58,18%.

5-Resultados e Discussão

Em todos as misturas realizadas durante o experimento, foi possível notar que ambas as
misturas eram incolores,apresentavam-se como inodoras e tinham um aspecto límpido.Houve
o surgimento de uma fumaça branca na mistura de ácido clorídrico aquoso 37% como o
t-butanol.
Os experimentos foram de extrema importância para demonstrar como funciona um
mecanismo de reação da substituição nucleofílica de primeira ordem(SN1),também para dar
acesso ao conhecimento prático quanto ao mesmo assunto.
*Rendimento do cloreto de t-butila

M do ácido clorídrico: *Massa do cloreto de t-butila:

36,5g–1mol V=m:d→7,6=m:0,84g/cm²→m=6,4g
x g–0,1mol
x=3,65g
*Rendimento do cloreto de t-butila
M do t-butanol=7,412g
11g—100%
7,412+3,65=11g 6,4g–x%

11g=100% do rendimento 11x=640

x=58,18%

Rendimento do cloreto de t-butila=58,18%

5.Resultados e discussão:

Através dos respectivos cálculos,foi possível definir o rendimento do cloreto de

t-butila,que é de 58,18%.

6.Conclusão:

Através do experimento ,foi possível realizar a síntese do cloreto de t-butila com um

mecanismo de reação de substituição nucleofílica de primeira ordem(SN1)usando o t-butanol
e o ácido clorídrico,como está descrito no exemplo abaixo:
 Com as devidas informações apresentadas,pode-se definir que o experimento foi bem
sucedido.Tendo-se um rendimento de 58,18% de cloreto de t-butila.

7.Referências bibliográficas:

Data de acesso dos links abaixo:27/06/2022

https://www.google.com/amp/s/m.manualdaquimica.com/amp/quimica-organica/tipos-reacoe
s-organicas.htm
https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-substituio-nucleoflica-em-carbonos-saturados
https://youtu.be/9wtzHlIDBWM
https://youtu.be/c_d2_2nV_Bg