QMC 1023-Química Orgânica C – UFSM / Prof. Dr.

Arci Dirceu Wastowski

Síntese de Haletos de Alquila (Síntese de 2-Cloro-2-metil-propano)
Pedro Filipi Oliveira Batista
Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil. (letra Arial 9, em itálico).

Palavras Chave: 2-Cloro-2-metil-propano, Índice de Refração, SN1, álcool terciário.

produzido, e o rendimento, calculado em relação às

quantidades molares, atingiu a marca de 69,573%.
Introdução No teste qualitativo realizado, uma gota da
Neste experimento, o objetivo era sintetizar solução de 2-Cloro-2-metil-propano foi adicionada a
o 2-Cloro-2-metil-propano, que é um líquido incolor uma solução de nitrato de prata. Observou-se
à temperatura ambiente, através de uma reação de instantaneamente a formação de cloreto de prata
substituição nucleofílica (SN1). Para isso, (AgCl), resultando em um precipitado branco.
realizou-se a reação entre o álcool Em relação ao índice de refração
2-metilpropan-2-ol e o ácido clorídrico, resultando na experimental, considerando a temperatura ambiente
formação de um álcool terciário. no dia do experimento, que foi de 22°C, e as
Ao final do experimento, foram conduzidos correções necessárias, obteve-se o valor de
testes qualitativos e determinou-se o índice de 1,38505. Esse resultado se mostrou
refração para avaliar a pureza do produto. satisfatoriamente próximo ao índice de refração
encontrado na literatura.

Tabela 1. Propriedades teórica e experimental do 2-Cloro-2-metil-propano.

Metodologia
Rendimento Experimental 69,573%
Primeiramente, foram medida 28 mL de
ácido clorídrico concentrado, que estava a Rendimento Teórico 70 - 80%
aproximadamente 10°C, e 9,6 mL de Índice de Refração Experimental 1,38505
2-metilpropan-2-ol, separadamente. Em seguida, as
Índice de Refração Teórico 1,385
duas substâncias foram combinadas em um funil de
separação e agitadas periodicamente durante 20
minutos, com pausas para aliviar a pressão causada
pelo gás gerado. Conclusões
Após essa etapa, aguardou-se por 10
minutos para permitir a separação das fases. A fase Através do teste qualitativo, foi possível
aquosa, localizada na parte inferior do funil, foi confirmar a formação do produto final, que era o
descartada em um erlenmeyer. Após a separação, a principal objetivo do experimento. Além disso, o
fase orgânica foi lavada com 5 mL de água destilada teste de refração foi utilizado para avaliar a pureza
e neutralizada com 5 mL de bicarbonato de sódio do produto, embora tenha mostrado um leve desvio
(NaHCO3), seguida de um novo enxágue com 5 mL devido à presença residual de material da lavagem
de água. no funil de separação.
Em seguida, o conteúdo do funil de O rendimento obtido foi considerado
separação foi transferido para um erlenmeyer, onde aceitável, embora seja importante ressaltar que
foi adicionada uma quantidade de CaCl2 anidro para possíveis erros podem ter ocorrido durante a etapa
remover a água presente no produto. Isso resultou de separação da fase orgânica da fase aquosa no
na formação de um precipitado branco. funil de separação. Parte significativa do material
Posteriormente, o líquido foi filtrado de maneira pode ter sido perdida durante a transferência do
simples diretamente em um béquer, que havia sido produto de um recipiente para outro ou mesmo
previamente pesado. durante o processo de filtração simples. Portanto, é
Após a conclusão do experimento, um teste essencial tomar precauções adicionais durante o
qualitativo foi realizado utilizando uma solução de manuseio do funil de separação e o processo de
nitrato de prata, e o índice de refração do produto foi filtração, a fim de minimizar tais perdas no futuro.
determinado usando um refratômetro. ____________________
1
Dornelles, L.; Schumacher, R. F. A. Polígrafo de Química
Orgânica C, Universidade Federal de Santa Maria, CCNE,
Departamento de Química, 2020.
Resultados e Discussão
O processo de obtenção do
2-Cloro-2-metil-propano envolveu a etapa inicial de
protonação do 2-metilpropan-2-ol com ácido
clorídrico, resultando na geração de um grupo
abandonador, que corresponde à molécula de H2O.
Isso conduziu à formação de um intermediário
eletronicamente deficiente conhecido como
carbocátion, que posteriormente se converteu em
um álcool terciário .
Ao final do experimento, foi obtida uma
quantidade de 5,684 g de 2-Cloro-2-metil-propano