UNIVERSIDADE FEDERAL SÃO JOÃO DEL-REI

Campus Centro-Oeste Dona Lindu

Química Orgânica 2

Práticas 2 e 3 – Síntese, caracterização hidrólise da p-nitroacetanilida

Mylla Paolucci Lousada Cardoso

Luciana Soares Uchoas
Vaneza Gomes de Brito
Vitória de Cassia Genaro

Turma 2 – Grupo 1
Prof. Rosimeire Coura Barcelos

Divinópolis
2023
1. OBJETIVOS

Esse experimento tem como objetivo sintetizar e caracterizar a p-nitroacetanilida

realizada através de uma reação de nitração da acetanilida com ácidos nítrico e
sulfúrico concentrados. Em sequência, a partir da p - nitroacetanilida, sintetizar a p-
nitroanilina através de hidrólise.

2. MATERIAIS
2.1 Equipamentos
• Balança analitica
• Chapa aquecedora
• Bomba de vácuo

2.2 Vidrarias
• Béquer
• Balão de fundo redondo
• Condensador de refluxo
• Funil de Buchner
• Pipeta
• Proveta
• Pisseta
• Pedras de porcelana
• Erlenmeyer
• Vidro de relógio

2.3 Matérias Primas

• Acetanilida
• Ácido acético glacial
• Ácido nítrico
• Ácido sulfúrico
• Álcool etílico ou metílico
• Água/gelo
• NaOH
• p-anitroacetaniliida

3. INTRODUÇÃO

A substância química p-nitroacetanilida, cuja fórmula é C6H6N2O3, é uma anilina

acrescida de um grupo funcional nitro ou um nitrobenzeno acrescido de um grupo
funcional amina. Esse produto é especialmente utilizado para produção de fármacos,
corantes, inibidores de corrosão, entre outros. Quando em contato com a água, a
substância passa por um processo de hidrólise, onde seu produto é completamente
precipitado, havendo a formação de um sólido cristalino incolor com p.f. 214°C após
sua filtração.
A hidrólise tem como função separar os átomos de hidrogênio e oxigênio da água.
Nesse processo, os átomos soltos são ligados a outras substâncias que reagem com
a água. No caso desse experimento, a reação de hidrólise é importante para separar
a p-nitroacetanilida da o-nitroacetanilida, que durante a filtração permanece no filtrado.
 A partir da p-nitroacetanilida, é formado a p-nitroanilina, composto químico com
fórmula geral C6H6N2O2, que pode ser definido como um nitrobenzeno com uma
amina na posição para. Comumente utilizada como intermediário na fabricação de
corantes, fármacos, gasolina, inibidores de corrosão. É formada, assim como a p-
nitroacetanilida, principalmente, através da reação de hidrólise, cujo
mecanismo corresponde a uma substituição, onde o solvente ataca como nucleófilo.
Nesse caso, ainda podemos considerar que, além da reação de hidrólise, ocorreu
também uma reação de desproteção, já que o grupo de proteção é retirado.

4. PROCEDIMENTOS E MONTAGEM
4.1 Síntese e caracterização da p-nitroacetanilida
Inicialmente, o produto obtido na prática anterior é pesado para determinar quanto
será utilizado. Em seguida, foi adicionado em torno de 0,015 mol, aproximadamente
2g, de acetanilida seca a 5 mL de ácido acético glacial contido em um béquer de 250
mL. Após esse processo, é comum a reação esquentar por ser de caráter exotérmico,
então é necessário colocá-lo em banho de gelo para seu resfriamento.
Em um outro béquer foi adicionado cerca de 4g, 3 mL, de ácido nítrico e 3,25g, 2 mL,
de ácido sulfúrico e também inseridos em banho de gelo. Quando a temperatura da
solução se aproxima de 0°C, é introduzida gradativamente a mistura ácida, enquanto
é atentado para manter a temperatura abaixo de 10°C.
Com a mistura já fria, é adicionado 50 mL de água <10°C, fazendo assim a p-
nitroacetanilida se precipitar imediatamente. Por fim, produto passou pelo processo
de filtração a vácuo e posto para secar.

4.2 Hidrólise da p-nitroacetanilida

Inicialmente, foram pesados, aproximadamente, 2g da nitroacetanilida (2,0063g)

obtida anteriormente e medidos 10 ml de de solução aquosa de ácido sulfúrico
(H). Esses reagentes foram vertidos em um balão com 10 ml de água e pedras de
porcelana.
O balão foi colocado em uma manta aquecedora e montado com o condensador de
refluxo.
A mistura foi aquecida até a dissolução completa do sólido. Posteriormente, o balão
foi retirado e deixado resfriar por alguns minutos. Com a mistura já resfriada, foi
colocado 50 mL de água fria.
Foi feito o teste de pH, para garantir a basicidade do produto e a reação foi
neutralizada com hidróxido de sódio (NaOH).
Por último, o produto passou pelo processo de filtração a vácuo, lavagem e posto
para secar.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Com a finalização da prática, após a realização de todos os tópicos citados, a p-

nitroacetanilida foi pesada e obteve um rendimento de 74,36% a partir de 4 g de
acetanilida e com a mistura ácida em excesso.

Dessa forma, ao adicionarmos na acetanilida com o ácido acético, ácido sulfúrico, a

mistura se aquece por ser exotérmica. Em outro béquer, adicionamos ácido nítrico e
 sulfúrico concentrado em banho de gelo e esperamos cair para 0-2°C, introduzimos a
mistura ácida gradativamente, sempre controlando a temperatura para ficar abaixo
de 10°C para evitar a formação de produtos multinitrados.

Colocamos a solução em banho de gelo para facilitar a precipitação e forma-se um

precipitado amarelado, devido às impurezas em seu interior. Após, adicionamos
aproximadamente 35 ml de água e a cor predominantemente amarelada se manteve.

Por fim, a amostra foi filtrada em funil de Buchner e formou-se uma mistura pastosa
amarelada. Ademais, não foi realizada a recristalização, então esse foi o produto
final de p-nitroacetanilida.

A partir de 2,0063 gramas da p-nitracetanilida, que foi obtida anteriormente, houve

um rendimento de (...). Após a mistura resfriar, mediu-se o pH e a fita saiu na cor
alaranjada. Colocou-se o hidróxido de sódio para neutralizar pH, e a solução
começou a esquentar e precipitar, logo após foi levado pro banho de gelo e ao fim do
experimento, formou-se um precipitado de cor amarelo alaranjado intenso.

6. CONCLUSÃO

Por meio desse experimento, foi possível compreender, na prática como é uma
reação exotérmica, a importância de controlar a temperatura do meio reacional,
identificar o significado das colorações, e principalmente observar como funciona a
adição e retirada de grupos de uma molécula. Por fim, obteve-se um bom
rendimento na primeira etapa do experimento, próximo a 80% e um rendimento
mediano na segunda etapa (60%).

7. QUESTIONÁRIO DO RELATÓRIO 2.

7.1 Calcule o rendimento da reação.

Peso do vidro de relógio – 35,1846g

Peso do produto – 2,0096 g

n de acetanilida – 0,015

1 mol de acetanilida ________ 180,16 g de p-nitroacetanilida

0,015 mol de acetanilida _____ X

x = 2,7024 g (rendimento teórico)

Rendimento = Rend. Real / Rend. Teórico = 2,0096/2,7024 = 74,36 %

7.2 Proponha um mecanismo para a reação.

 7.3
Mostre quais os reagentes em excesso.

Como a reação segue proporção 1:1, os reagentes em excesso são o ácido nítrico
(0,0634 mol) e o ácido sulfúrico (0,0331 mol).

7.4 Por que durante a adição da mistura ácida a temperatura não pode ultrapassar
10°C?

Porque quando temos alta temperatura, pode ocorrer a formação de produtos

multinitrados. Assim, o objetivo da prática não se caracteriza em obter tais fins. Dessa
forma, mantivemos a temperatura a 10°C.

7.5 Por que a mistura deve ser mantida a temperatura ambiente por uma hora e
não pode ser aquecida?

Porque a etapa lenta da reação se inicia na adição da mistura ácida com a acetanilida.
Assim, o eletrófilo NO2+ ataca o anel aromático na região para. Contudo, a presença do
ácido sulfúrico forma um nucleófilo forte, o HSO4-, posteriormente, ele irá reagir com o
anel caso ocorra um aumento na temperatura. Dessa forma, para evitar tal reação, é
essencial que a temperatura seja mantida para evitar a produção de produtos
sulfonados.

8. . QUESTIONÁRIO DO RELATÓRIO 3.

8.1 Calcule o rendimento da reação

Peso do vidro de relógio – 35,1846g
Peso produto – 34,2617
Peso p-nitroacetanilida - 2,0063g
MM p-nitroacetanilida – 180,16
MM p-nitroanilina – 138,12

180,16g -------138,12 g
2,0063g ------------- X
X(Rendimento teórico)= 1,5381

O rendimento obtido foi de 0,9229g

0,9229/1,5381 x 100 = 60%

O percentual de rendimento foi de 60%

8.2 Proponha um mecanismo para a reação.

 8.3 Mostre
quais dos reagentes estão em excesso.

Os reagentes em excesso são a solução aquosa de H2SO4 50% e a solução de

NaOH 20%.

BIBLIOGRAFIA

FARIAS, Caroline . Reação de hidrólise da p-nitroacetanilida.: Química Orgânica

Experimental UFBA. Passei Direto, 2018. Disponível em:
https://www.passeidireto.com/arquivo/71769752/reacao-de-hidrolise-da-p-
nitroacetanilida. Acesso em: 13 maio 2023.

DO MUNDO, Conceitos. Hidrólise: Explicamos o que é a hidrólise e em que consiste

essa reação química. Além disso, os tipos de hidrólise existentes.. Conceitos do mundo,
2022. Disponível em: https://conceitosdomundo.pt/hidrolise/. Acesso em: 13 maio 2023.

BARCZA, Marcos Villela . Nitração: Processos químicos industriais III PQI-III.

sistemas.eel.usp, 201. Disponível em:
https://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/51/Nitracao.pdf. Acesso em: 13
maio 2023.

KRÜGER, Adolfo Guilherme ; STIVA, Jéssica. Síntese Da P Nitroacetanilida: CQ129-

Química Orgânica Experimental III. IDOCPUB, 2019. Disponível em:
https://idoc.pub/documents/idocpub-3no7220m5eld. Acesso em: 13 maio 2023.