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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

EXPERIMENTO 2: SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS DA


PANACETINA

Aluno: Pedro Paulo do Nascimento 1620022

FLORIANÓPOLIS

2018
SUMÁRIO

1 – RESUMO...................................................................................................................03

2 – INTRODUÇÃO.........................................................................................................04

3 – MATERIAIS UTILIZADOS.....................................................................................05

3 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL....................................................................07

4 – RESULTADOS E DISCUSSÕES.............................................................................08

5 – CONCLUSÃO...........................................................................................................10

6 – REFERÊNCIAS........................................................................................................11

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RESUMO

Neste experimento, utilizamos as propriedades de solubilidade, métodos de extração,


separação e purificação em uma mistura de compostos de um fármaco (panacetina)
simulado, incluindo excipientes e princípios ativos, para separar 3 substâncias e
identificar um composto desconhecido. A partir de uma massa de 3,032g de amostra, foi
obtido 0,992 de sacarose, 0,993 de aspirina e 0,513g de composto desconhecido, que foi
identificada pelo ponto de fusão, 111,4°C–113,0°C, sendo a acetanilida. O rendimento
total foi de 82,38%.

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INTRODUÇÂO

As misturas compõem a maior parte dos produtos que consumimos e encontramos na


natureza a nossa volta. Classifica-se as misturas como homogênea, quando se apresenta
somente uma fase e heterogênea, quando podemos identificar mais de uma fase.
Constantemente, os compostos preparados, seja em uma indústria ou em uma síntese
pequena, são misturas que, muitas vezes, possuem algo indesejado. Nestes casos, faz-se
necessário o uso de métodos de separação para que se obtenha um maior grau de pureza.

A solubilidade é a principal propriedade considerada para uma separação, onde além


da afinidade entre soluto e solvente, podemos utilizar uma reação ácido base em uma
molécula orgânica de grupo doador ou receptor de próton, para produzir um sal solúvel
em água. A purificação desses compostos pode ser realizada em um processo de
recristalização, onde se utiliza um solvente em que o composto a ser recristalizado não
seja solúvel a baixas temperaturas, mas consideravelmente solúvel em altas
temperaturas, desta maneira, as impurezas devem ser solúveis também, de modo a não
interferir na recristalização.

Os fármacos presentes no mercado são compostos por um ou mais princípios ativos e


excipientes a fim de conferir uma textura ou aparência desejada, como água, sacarose,
amido, alginato, etc [1]. Neste experimento, com base na solubilidade dos compostos
orgânicos, uma amostra de panacetina simulada, contendo sacarose, ácido
acetilsalicílico e uma amostra desconhecida, foi submetida a diversas etapas de
separação, com a finalidade de obter e identificar o composto desconhecido, utilizando
o método do ponto de fusão e comparando com a literatura. Dentre os possíveis
compostos temos a acetanilida, mostrada na figura 1 e a fenacetina na figura 2. Ambos
os compostos foram usados como analgésicos, porém devido a seus efeitos colaterais
altos, deixaram de ser comercializados e foram substituídos pelo ácido acetilsalicílico e
paracetamol. [2, 3]

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Figura 1 – Fórmula estrutural da Acetanilida[4]

Figura 2 – Fórmula estrutural da Fenacetina[5]

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MATERIAIS UTILIZADOS

• Béquer
• Bastão de vidro
• Balão
• Funil de separação
• Argola
• Suporte universal
• Pipeta graduada
• Funil
• Kitassato
• Funil de Büchner
• Bomba de vácuo
• Papel filtro
• Papel tornassol
• Chapa de aquecimento
• Balança
• Rotoevaporador
• Medidor de ponto de fusão
• Solução 5% de NaOH
• Solução 5mol/L de HCl
• Diclorometano
• Sulfato de sódio
• Gelo
• Panacetina

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um béquer, foi pesado 3,032g da panacetina e depois adicionado 50mL de


diclorometano. A mistura foi agitada com um bastão de vidro com o intuito de
solubilizar o máximo possível do composto. Em seguida, foi pesado um papel filtro e
filtrado o conteúdo do béquer em um funil, despejando a mistura em um Erlenmeyer. O
papel filtro contendo um sólido foi deixado em uma placa de petri e recoberto com
papel filtro para secar.

A solução com o diclorometano filtrada anteriormente, foi adicionada em um funil


de separação junto a 25 mL de solução 5% de NaOH. A fase orgânica foi recolhida em
um béquer e a fase aquosa em um Erlenmeyer. O processo foi repetido mais uma vez,
adicionando-se mais 25 mL de solução NaOH.

A parte aquosa separada pelo funil, foi neutralizada com solução de HCL 6 mol/L de
maneira lenta e depois o pH foi verificado com o papel tornassol. Após a solução ter
sido resfriada em banho de gelo, foi filtrada a vácuo em um kitassato com um papel
filtro previamente pesado. O filtro com o sólido foi colocado em uma placa de petri,
fechado com papel filme e deixado para secar.

Ao béquer contendo diclorometano do que foi separado no funil, foi adicionado


sulfato de sódio para secar possível resíduo aquoso e depois filtrado em um balão. O
conteúdo então foi evaporado em um rotoevaporador, resultando em um sólido branco
(composto desconhecido). Foi adicionado poucos mililitros de água destilada em
temperatura de ebulição para a solubilização completa do composto, com o auxílio de
uma chapa de aquecimento. A solução quente foi despejada em um béquer e deixada
esfriar em temperatura ambiente para recristalização da amostra. A amostra
recristalizada foi filtrada em um papel filtro de massa conhecida, e deixada em uma
placa de Petri para secagem.

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RESULTADOS E DISCUSSÕES

A amostra de panacetina possuí em sua composição: sacarose, ácido acetilsalicílico e


uma amostra desconhecida. Sendo os prováveis compostos a acetanilida ou a
fenacetina. A sacarose, não é solúvel em diclorometano, enquanto o ácido
acetilsalicílico, a acetanilida e a fenacetina são. O ácido acetilsalicílico se solubiliza na
solução de NaOH, pois este perde um próton para o íon OH − , solubilizando-se. Usando
estas propriedades, as etapas abaixo descrevem a separação, quantificação e
determinação de cada composto.

Para separar a sacorose, foi adicionado diclorometano na amostra de 3,032g de


panacetina, notou-se que apenas uma parte do composto foi solubilizado, ficando ainda
um corpo de fundo branco, sendo este corpo a sacarose. A solução foi filtrada em um
filtro de papel previamente pesado com massa de 0,682g. Após o diclorometano ter
evaporado do filtro, foi pesado a amostra obtendo-se 1,674g, sendo 0,992g de sacarose.

O filtrado da etapa anterior foi colocado em um funil de separação e, em seguida,


adicionado 25mL de solução 5% de NaOH. Desta forma, o ácido acetilsalicílico do
composto, fica em fase aquosa, enquanto a amostra desconhecida permanece na fase
orgânica. O processo foi repetido mais uma vez, e a fase orgânica foi colhida em um
balão previamente pesado com massa de 102,65g, enquanto a fase aquosa foi colocada
em um béquer. Na fase aquosa, foi adicionado 10mL de solução 6 mol/L de HCl, com o
intuito de precipitar o ácido e separá-lo. Então o pH foi testado com papel tornassol que,
apresentando coloração vermelha, indicou solução ácida. Assim, foi deixado para
resfriar em banho de gelo. Após certo tempo, não havia quase nenhum precipitado,
então foi adicionado mais 5mL de HCl, obtendo-se o precipitado. O conteúdo foi
filtrado a vácuo com um filtro previamente pesado de massa 0,670g e depois o filtrado
foi deixado em uma placa de petri com papel filme furado para secar. Após 4 dias, o
filtro com a amostra de ácido acetilsalicílico foi pesado, obtendo-se 1,662g, sendo
0,992g de ácido acetilsalicílico.

Por último, a amostra desconhecida em fase orgânica foi evaporada em um


rotoevaporador a aproximadamente 50°C. O balão com a amostra seca foi pesado,
obtendo-se 102,890g, sendo 0,240g somente do composto. O pó branco obtido no balão
foi solubilizado e uma pequena quantidade de água quente. A solução devia ter sido

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filtrada a quente, mas acabou sendo filtrada um pouco tarde, ficando grande parte no
balão. O filtro utilizado tem massa de 0,671g. A amostra que sobrou no balão, foi
novamente solubilizada em água quente, filtrada em um béquer e, então, deixada em
uma chapa de aquecimento para completa solubilização. Em seguida, foi deixada
resfriar em temperatura ambiente. O conteúdo recristalizado foi filtrado em um filtro de
0,675g. Após 5 dias, com a amostra seca, os filtros da primeira e segunda filtração com
a amostra foram pesados e obtivemos uma massa de 0,774g e 1,084g respectivamente.
Assim, chegamos em uma massa de amostra de 0,104g e 0,409g, um total de 0,513g de
amostra desconhecida.

O ponto de fusão foi determinado utilizando uma variação de 5,0°C por minuto,
obtendo-se uma faixa entre 111,4°C a 113°C, o que em comparação com a literatura é
próximo ao ponto de fusão da acetanilida, de 114,3°C. [6]

A massa usada para a separação dos compostos da panacetina foi de 3,032g, sendo
0,992g da sacarose, 0,993g do ácido acetilsalicílico e 0,513g de acetanilida. Os três
valores somados nos dão um total de 2,498g, um rendimento de 82,38%. Sendo 32,72%
de sacarose, 32,75% de aspirina e 16,92% de acetanilida, sobrando 17,61% de massa
perdida na separação.

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CONCLUSÃO

Os métodos utilizados para a separação da panacetina são de grande utilidade por


serem simples e rápidos. No final, obtivemos as 3 amostras puras e conseguimos
determinar com ótima exatidão o ponto de fusão da amostra desconhecida, identificada
como acetanilida. Alguns erros podem ser observados, principalmente de pesagem,
onde a amostra que foi rotoevaporada teve uma massa muito menor do que após ser
recristalizada, o que pode ser caracterizado como um erro de método, uma vez que a
amostra recristalizada não poderia ter massa maior. Mesmo que houvesse contaminação,
esta não poderia ser tão significativa, pois os recipientes utilizados estavam limpos e
todo o solvente foi evaporado antes da pesagem.

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REFERÊNCIAS

[1] <https://www.europeanpharmaceuticalreview.com/article/18434/the-central-role-of-excipients-in-
drug-formulation-2/> (acesso em agosto de 2018)

[2] <https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/> (acesso em agosto de 2018)

[3] <https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/fenacetina/informacao-geral> (acesso em agosto de


2018)

[4] <https://pt.wikipedia.org/wiki/Fenacetina#/media/File:Phenacetin.svg> (acesso em agosto de 2018)

[6] Lide, D.R. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 76th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc.,
1995-1996., p. 3-5

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