PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DE MINAS GERAIS – PUC MINAS

HIDRODESTILAÇÃO DE CRAVO-DA-ÍNDIA PARA OBTENÇÃO DE EUGENOL

Ana Carolina Luiz Gomes*

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RESUMO suas propriedades carminativas,

antissépticas, antibacterianas, entre outras.
O eugenol é originário principalmente da
Sendo, portanto, vista na medicina
especiaria cravo-da-índia, o composto
Ayurveda e oriental, assim como na
apresenta propriedades terapêuticas:
fitoterapia ocidental em razão principal ao
antiviral, antibacteriana, antifúngica,
seu óleo essencial: Eugenia caryophyllata.
antioxidante, anticancerígena, anti-
inflamatória e antiparasitária. Neste
trabalho será extraído o óleo essencial e
isolado o composto visando o aumento da
utilização deste e remédios fitoterápicos
pela sociedade.

Palavras-chaves: eugenol,
hidrodestilação, cravo-da-índia, óleo
Figura 1: Botões de cravo-da-índia. Fonte:
essencial
https://www.lojabemnatural.com.br/cravo-da-india-
1. INTRODUÇÃO em-flor-100g

O cravo-da-índia, botão floral da árvore O líquido apresentado possui

Syzygium aromaticum da família majoritariamente eugenol, em adição a

Myrtaceae, possui origens nas ilhas acetato de eugenol, β-cariofileno, α-

Molucas, na Indonésia, porém se humuleno ácido oleânico e substâncias de

desenvolvendo atualmente mundialmente, diversas classes. Neste trabalho será

principalmente em climas tropicais ou discutido e extraído a partir da

subtropicais. Tal planta aromática é hidrodestilação o 4-Allyl-2-methoxyphenol

utilizada como tempero, fragância, (Eugenol), empregado na indústria

aromatizante e de forma medicinal devido odontológica, alimentícia, farmacêutica e

cosmética. O composto representa de 60% efeitos colaterais ou vícios, tornando-se
a 95% do Eugenia caryophyllata, porém se alternativas menos agressivas para
encontra nos óleos advindos de canela intervenções médicas ou aplicação em
(Cinnamomum verum), noz-moscada animais, comestíveis e cosméticos.
(Myristica fragrans), louro (Laurus
2. REFERENCIAL TEÓRICO
nobilis), manjericão (Ocimum basilicum),
poejo (Mentha pulegium), gengibre 2.1. Eugenol

(Alpinia officinarum), etc. De acordo com a nomenclatura da IUPAC

Suas propriedades antibacterianas, (International Union of Pure and Applied

anticancerígenas, antifúngicas, Chemistry): 2-methoxy-4-prop-2-

antioxidantes e antineoplásicas contribuem enylphenol.

pela atuação em medicamentos e É um fenilpropanóide derivado do guaiacol

procedimentos, na prevenção e tratamento com uma cadeia alila substituindo o grupo
de doenças e preservação de alimentos e hidróxido (-OH). Possui a fórmula
bebidas. Aliás, já é estabelecido sua C10H12O2 , massa molecular de 164.2 g
importância como analgésico dental, mol−1 e pKa de 10,19. Possui alta
contudo está crescente seu uso para solubilidade em solventes orgânicos e
anestesiar peixes evitando estresse e, parcial em água. Apresenta como coloração
consequentemente, possíveis mortes ou amarelo claro ou âmbar translúcido, aroma
comprometimento de sua qualidade. de cravo e sabor picante. (NATIONAL
CENTER FOR BIOTECHNOLOGY
Deste modo, é notável a aplicabilidade e
INFORMATION, 2022)
versatilidade do eugenol, este portando
valor e promessas nas mais variadas áreas,
participando do futuro econômico e
medicinal da humanidade. Ademais, sua
facilidade de obtenção e extração o torna
promissor no cenário mundial. Também se
ressalta sua participação em remédios
Figura 2. Estrutura de eugenol. Fonte:
fitoterápicos, ou seja, aqueles que contêm https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Eu
exclusivamente matéria-prima vegetal, genol,MDA_CHEM-818455

tendo de exemplo o próprio óleo essencial

de cravo. Estes fármacos, apesar da
desvalorização, tendem a gerar menos
2.2. Destilação
A extração do óleo essencial do cravo-da-
índia, seguida pelo isolamento do eugenol,
pode ser feita usando solventes tais como
metanol (CH3OH), etanol (C2H5OH),
benzina ou éter de petróleo (C6H14) e N-
hexano (CH3(CH2)4CH3) (KHALIL et al,
2017). Contudo, o método mais comum é
da destilação por arraste de vapor (Figura
1), na qual há a o aquecimento da água, e o
vapor desta volatiza as substâncias da
mistura contendo material vegetal, gerando
gases a serem condensados e duas fases de
líquidos depositados.
Figura 3. Destilação por arraste a vapor. Fonte:
https://vaiquimica.com.br/destilacao/
Todavia, será analisado outra técnica: a
hidrodestilação. Esta, se diferencia da
última metodologia apontada em vista ao
contato direto entre a manta aquecedora (ou
bico de bunsen) e balão bitubulado com
água e flora, portanto sem a utilização
indireta de outro vapor para se aquecer.
Deste modo, é um processo mais veloz,
porém só pode ser usado em compostos
estáveis à altas temperaturas para evitar o
risco de degradação e carbonização deste.
Segundo pesquisa de Golmakani et al.
(2017), há maior rendimento de óleo e
concentração de eugenol na hidrodestilação
em comparação a destilação por arraste a
vapor.
Este método utiliza da ebulição das
substâncias para arrastar os compostos
voláteis e os condensar, gerando uma
mistura heterogênea devido a diferença em
densidade e polaridade entre água e óleo
vegetal. A pressão de vapor das moléculas
de tal óleo se soma a pressão de vapor da
água, assim quando a temperatura aumenta
há o aumento da somatória que quando
atinge a pressão externa, ocorre a ebulição.
2.3. Água no procedimento
A base da hidrodestilação é a água destilada
(H₂O), sem sais e pura, sendo ela o líquido
em conjunto ao cravo-da-índia que entra em
ebulição e depois se condensa, participando
ela igualmente do funcionamento do
condensador reto, já que é necessário da
água fria entrando para esfriar os gases, os
condensar e manter o sistema estável.
Também foi adicionado mais água para
maior rendimento durante o processo
através do funil de adição. Foram deixadas
diversas partes aquosas sem função após os
isolamentos, na qual observasse sua
essencialidade parar separar fases.
Verificou-se no final dois erlenmeyers com poderiam ser destilados para sua
solução aquosa para descarte, porém ambos purificação e reutilização.

3. MATERIAIS E MÉTODO Foram esperados mais 45 minutos até

chegar a 100ml do produto destilado na
Iniciou-se macerando aproximadamente proveta, neste caso, o óleo de cravo.
20g de cravo-da-índia, obtido em Transferiu-se o resultado para um
mercados, em um almofariz (gral) com erlenmeyer.
pistilo. Em seguida, se pesou 15g do já
Para o isolamento do eugenol, utilizou-se
macerado cravo em uma balança analítica
das propriedades ácido-base, na qual a
digital. Após isto, o material foi transferido
presença de fenol no composto o da
para um balão tritubulado de 500ml, que foi
característica de um ácido fraco, sendo
encaixado no suporte universal por uma
portando necessário uma base forte (-OH)
garra, juntamente com 100ml de água
para reagir e gerar um sal solúvel em água.
destilada, medida em béquer de 600ml. Foi
Desta forma, foi adicionado 1g de
colocado o suporte de Jack, manta
hidróxido de sódio (NaOH) diminuindo a
aquecedora e nas entradas laterais do balão
turvação. Em seguida, foi adicionado 25ml
um funil de adição (se necessário mais
de diclorometano (CH₂Cl₂) para separar o
água) e rolha de vidro, enquanto na central
sal do eugenol dos outros compostos do
foi posto a cabeça de destilação com
óleo como β-cariofileno e α-humuleno (não
termômetro, ligando esta ao condensador
ácidos) que se juntaram ao solvente,
reto. Neste, foi colocado outra garra e
enquanto o eugenolato de sódio fica na
suporte universal para segurança.
água. Será separado as duas fases usando
Conectou-se duas mangueiras de silicone
uma pipeta, mantendo a fase orgânica
nas entradas do condensador, sendo a
(inferior) e aquosa (superior) separadas. Na
inferior a entrada de água. Colocou-se uma
com água e sal será adicionada com uma
proveta no final para a solução e ligou a
pipeta graduada ácido clorídrico
manta na temperatura máxima.
concentrado para tornar a solução ácida,
sendo verificado por um papel indicador de
Após 20 minutos, se observou a saída de um
ph. Foi adicionado aproximadamente 7ml,
líquido esbranquiçado devido a dispersão
criando turvação, esbranquiamento e
da luz nas partículas de óleo na água. Foi
fumaça devido a retorno do sal para
adicionado mais água destilada através do
eugenol puro, este não solubilizando com
funil de adição para repor o líquido perdido.
água e sendo separado.
Posteriormente, foi adicionado no evaporado em um Rotavapor. Foi
erlenmeyer contendo diclorometano finalizado adicionando as duas frações
(DCM) três espátulas de sulfato de solúvel em base e outra insolúvel em base.
magnésio anidro (MgSO₄) com o intuito de
secar a fase de DCM, já que o MgSO₄
absorve a água. Seguidamente adicionou-se
25ml de DCM, criando duas fases – uma
com água e sal (superior) e outra com
diclorometano contendo eugenol (inferior).
Essa será separada por pipeta e filtrada em
papel filtro dentro de funil e balão Figura 4: Hidrodestilação. Fonte:
monotubulado de 100ml, assim garantindo https://www.youtube.com/watch?v=dNmWl5WilU
apenas a presença de DCM que será a 40°C 4

Figura 5: Fluxograma da hidrodestilação. Fonte: próprio autor.

 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO.
Como resultado foram obtidos uma fração
de 377mg em sequência da adição de ácido
clorídrico, esta é insolúvel em base e
constituída de 4-Allyl-2-methoxyphenyl
acetate (acetato de eugenol e β-cariofileno.
E a outra fração de 1,128g, obtida em razão
a vaporização do diclorometano, é solúvel
em base e formada principalmente de
eugenol.
Somando as duas: 1,505 gramas,
correspondendo a 10% de óleo no cravo, na
qual 7,5% são de eugenol. Deste modo, se
afirma a sua concentração, pureza e
quantidade na segunda fração. Apresentou
cor âmbar clara, fragância e baixa dosagem
em comparação a quantidade de água
usada, porém foi feita em baixa e é
desnecessário alta dosagem para utilização
e implementação para obtenção de suas
propriedades.
5. CONCLUSÃO
Por fim, destaca-se a versatilidade do
eugenol, onde têm se tornado uma
ferramenta promissora no descobrimento
de novos meios menos agressivos de cura e
tratamento tanto de seres humanos, animais
e alimentos. Em vista a certa simplicidade
na extração do composto, declara-se a
relevância de valorizar, explorar e o aplicar
em abundância.
REFERÊNCIAS
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sources, extraction techniques and
nutraceutical perspectives. Disponível
em:<https://pubs.rsc.org/en/content/articlel
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<https://www.walshmedicalmedia.com/op
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<https://downloads.editoracientifica.org/ar
ticles/210303527.pdf>. Acesso em: 09 jul.
2022.
SILVESTRI, J. D. F. et al. Perfil da
composição química e atividades
antibacteriana e antioxidante do óleo
essencial do cravo-da-índia (Eugenia
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