UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA

CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

QMC 1105 - Química Orgânica II

ISOLAMENTO E CARACTERIZAÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA
CANELA

Caroline Magero, Lara Steffens, Mariana M. Castanho, Mikaela da Costa

Santa Maria, RS
Novembro de 2022
1 INTRODUÇÃO

A maioria dos óleos essenciais possui um odor característico, que não necessariamente
é agradável. Essa característica é uma consequência da presença de substâncias voláteis
em suas composições, o que torna possível o uso das essências no ramo da cosmética e
perfumaria. Os óleos etéreos normalmente possuem propriedades antimicrobianas,
antifúngicas e antioxidantes devido aos compostos ativos que apresentam fenóis em suas
estruturas. Isso os torna produtos de interesse para as indústrias farmacêuticas que os
utilizam como coadjuvantes nos medicamentos. (BIZZO; HOVELL; REZENDE, 2009;
TRANCOSO, 2013).
O Brasil é um país que apresenta espécies variadas de plantas medicinais, entre elas está a
Cinnamomum verum, conhecida popularmente como canela. A canela é uma das mais
remotas especiarias utilizadas. Seu consumo é relatado desde os tempos bíblicos e o controle
de seu comércio foi um dos motores das grandes explorações marítimas. O produto é
constituído pela casca seca de diversas espécies do gênero Cinnamomum, família Lauraceae.
Os óleos essenciais adquiridos a partir das cascas e das folhas, tem amplo aproveitamento nas
indústrias de alimentos e bebidas, de perfumaria e farmacêutica (PURSEGLOVE, 1981)
A canela (Cinnamomum zeylanicum) é extraída do tronco da canela, cujos galhos secos são
separados de sua "casca" marrom-avermelhada e muito perfumada. A árvore era nativa do Sri
Lanka. A canela é popularmente utilizada como ingrediente culinário por seu aroma e sabor
característicos, que são dados pela presença do composto cinamaldeído.
O cinamaldeído (3-fenil-2propenal), é o composto majoritário ativo no óleo essencial de
canela, é um fenilpropanoide e se deriva do aminoácido fenilalanina, este possui benefícios
como atividade anti-inflamatória, antimicrobiana, antioxidante e antidiabético.
Por conseguinte, existem diversas formas de extrair óleos essenciais de um material
vegetal. O método de destilação por arraste a vapor ou,em um sentido mais amplo:
hidrodestilação,é o mais comum para extração de óleos essenciais. Dessa forma, este
trabalho teve por objetivo, o isolamento e caracterização do cinamaldeído a partir da canela
em rama, usando a técnica de hidrodestilação, seguida de uma extração líquido-líquido para
obtenção do óleo essencial, e para caracterização do cinamaldeído, o óleo obtido foi
submetido ao teste com 2,,4-dinitro-fenil-hidrazina para identificação de grupo funcional
aldeído, e também teve por objetivo quantificar o rendimento do óleo obtido.
2 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

2.1 CANELA (Cinnamomum sp)

A canela é uma especiaria natural, obtida da casca interna de árvores do gênero

Cinnamomum (BAÚ, 2019) e tem sido amplamente utilizada como especiaria, bem como na
medicina tradicional à base de ervas em todo o mundo e tem uma longa história de uso como
tempero e agentes aromatizantes. Ela é
tradicionalmente colhida em países asiáticos e amplamente cultivada em Madagascar, no Sri
Lanka, na Indonésia e no sul da China ( SILVA, 2017) . Os constituintes químicos mais
importantes da canela são os óleos voláteis (cinamaldeído, eugenol e ácido cinâmico),
mucilagem, diterpenos e proantocianidinas (SILVA, 2017) .

2.2 ÓLEO CINAMALDEÍDO DA CANELA

O cinamaldeído , é um fenilpropanóide, que se deriva do aminoácido fenilalanina, e constitui

cerca de 60-75% dos óleos essenciais da canela (SOUSA; FERNANDES; ORSSANTTO,
2022).Após ser ingerido, é convertido a ácido cinâmico e no fígado, o ácido cinâmico é
βoxidado a benzoato, que pode existir como sal de sódio (benzoato de sódio) (BAÚ, 2019). É
encontrado nas folhas e galhos e apresenta atividade anti-inflamatórias, antidiabéticas, induz
a apoptose , e inibe a proliferação celular, nas respostas imunes mediadas por
monócitos/macrófagos, além de diminuir a produção de óxido nítrico induzido por
lipopolissacarídeos (LPS) (SILVA, et al., 2017). A aplicabilidade farmacêutica do
cinamaldeído torna-se viável devido ao fato deste composto ser, segundo a Food and Drug
Administration (FDA), reconhecido como seguro para uso alimentar (GRAS), baseado no
código CFR 21(Código de Regulamentação Federal) parte 172, 515 (CFR 2009) (SILVA,
2016). É empregado também na perfumaria como um elemento chave, conferindo tom seco e
picante às colônias devido suas propriedades organolépticas. (SILVA, et al., 2017). Além
disso, o Cinamaldeído ao ser administrado por via oral em ratos diabéticos demonstrou
melhora no conteúdo de glicogênio muscular e hepático aumentando a liberação de insulina.
Como também estimulou a angiogênese in vivo e in vitro, regulando positivamente o fator de
crescimento endotelial vascular (SILVA, et al., 2017). Ainda, estudos comprovaram a sua
atividade antimicrobiana contra diversas bactérias, como L. monocytogenes, Pseudomonas
aeruginosa, E. coli, Enterococcus faecalis, S. aureus, Staphylococcus epidermidis, Klebsiella
pneumoniae, Vibrio parahemolyticus e também Salmonella spp. (PIOVEZAN et al., 2013).

2.3 EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DA CANELA

Os óleos essenciais são metabólitos secundários de plantas aromáticas, caracterizados por

possuírem compostos orgânicos voláteis, lipofílicos, geralmente odoríferos (BAKKALI et al.,
2008) e localizam-se em partes específicas das plantas como cascas, flores, folhas, sementes e
raízes (BURT, 2004).Os métodos de extração variam de acordo com a localização do óleo
volátil na planta, proposta de uso e escala de extração. Os métodos são: enfloração,
hidrodestilação, extração por solventes orgânicos, destilação por arraste a vapor, extração por
fluido supercrítico e prensagem a frio, dentre outros (Silveira, Jeniffer Cristina; et al., 2012).
O óleo essencial de canela é extraído de cascas e folhas de árvores do gênero Cinnamomum,
pertencente à família Lauraceae que contém aproximadamente 250 espécies, sendo as
principais: C. zeylanicum, C. loureirii, C. burmanni, and C. cassia (PIOVESAN et al., 2013).
Os constituintes importantes do óleo essencial de canela são cinamaldeído e eugenol e suas
concentrações podem variar de acordo com a localização da planta em que foram obtidos
(PIOVEZAN et al., 2013). Além disso, a análise do óleo essencial da canela feita por Castro
et al.(2020), observou-se que,no óleo essencial obtido das folhas,houve predomínio do
eugenol (64,2%). Já nos galhos,foram encontrados altos teores de E-cinamila (10,5%)
seguido do óxido de cariofileno(8,68%). A análise realizada por Lima et al.(2005)
revelou resultados semelhantes para o óleo essencial da canela extraído das folhas, no
qual o eugenol era o componente majoritário (60%). Já nos galhos,houve
predominância do -pineno (9,9%) e -felandreno (9,2%). ( SILVA, 2017).
3 METODOLOGIA
Para obter o resultado final da extração do óleo foi realizado o seguinte procedimento:
Pesou-se 20g da amostra de canela em rama que foi triturada em um gral com pistilo e
colocada em um balão de três bocas juntamente com 150mL de água destilada. Foi montado
um sistema de destilação composto por uma manta de aquecimento, balão de três bocas, funil
de adição, termômetro, sistema de refluxo e erlenmeyer. Sendo assim, a amostra foi aquecida
por aproximadamente 30 minutos com a água destilada com início da ebulição aos 94 graus
celsius; Durante o aquecimento a amostra projetou várias vezes pelo tubo, onde uma pequena
quantidade de líquido inicial foi perdida e descartada logo em seguida para não interferir na
amostra final. Portanto, adicionou-se água do funil de adição de 50mL que estava acoplado
ao balão principal a fim de resfriar a amostra para uma melhor estabilidade na extração e
evitar projeções.
Por conseguinte, o tubo e a boca do balão foram envoltos em papel alumínio após o início da
ebulição para acelerar o processo que manteve-se até que a marca de 100 mL do destilado
fosse atingida no erlenmeyer. Após, o conteúdo do erlenmeyer (destilado) foi transferido para
um funil de separação de 125 mL para a realização de uma extração líquido-líquido, o
erlenmeyer foi enxaguado com 25 mL de éter etílico (para que o máximo de amostra fosse
aproveitado) e posteriormente adicionado mais 25 mL de éter etílico ao funil de separação. O
funil foi agitado cuidadosamente dentro da capela sendo aberto constantemente para
liberação do gás. Logo, o mesmo processo foi repetido duas vezes com mais 25 mL de éter
etílico. Assim que, a fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer de 100mL, foi
realizada a secagem do éter etílico onde utilizou-se o sulfato de magnésio(MgSO4) como
agente secante por 15 minutos. Na sequência, o MgSO4 foi filtrado em papel filtro em um
funil de vidro e a fração orgânica coletada que contém o cinamaldeído isolado em um balão
de fundo redondo de 125 mL foi levada para realização de uma evaporação a vácuo a fim de
remover qualquer resíduo de éter etílico da amostra.
Ao final do processo, nota-se que apenas uma pequena quantidade de óleo foi extraído, o qual
foi recolhido com uma pipeta de pasteur e transferido para um frasco pesado e etiquetado.
Após a finalização do procedimento foi realizado o cálculo do rendimento e os testes de
grupos funcionais, para verificação da efetividade do experimento.
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Ao final do experimento foi realizado o cálculo do rendimento percentual do óleo essencial

da canela, percebeu-se que 20 g de canela resultam em 2,54% de óleo, um rendimento baixo,
o que torna perceptível que a técnica é pouco rentável, tornando necessário para uma
obtenção significativa de óleo essencial uma grande quantidade de matéria prima (canela).

20g —----- 100%

0,5081 g -------- x

x = 2,54%

Figura 1. Fórmula estrutural do cinamaldeído

Por fim, para verificação da efetividade da destilação e da extração realizou-se os seguintes

testes de identificação de grupos funcionais expostos na (Tabela 1). Dessa forma,
observou-se que o teste de FeCl3 foi o único negativo, excluindo assim, a possibilidade da
presença de compostos fenólicos, comprovando que a extração líquido-líquido que foi
realizada com objetivo de isolar o cinamaldeído, separando-o do eugenol, ocorreu de forma
satisfatória. Entretanto, observou-se resultados positivos para o teste de Jones (precipitado
verde), Bayer (precipitado marrom), 2,4-dinitrofenilhidrazina (precipitado
amarelo-avermelhado). Sendo assim, comprovou-se a presença dos grupos funcionais
presentes na molécula do cinamaldeído (aldeído), tornando assim, possível concluir que o
experimento foi realizado corretamente.

Figura 2. Fórmula estrutural do Eugenol

 Teste de Jones Positivo

Teste de Bayer Positivo

Teste de FeCl3 Negativo

Teste de 2,4-dinitrofenil-hidrazina Positivo

Tabela 1. Resultado dos testes de identificação de grupos funcionais

Figura 3. Teste de identificação

de grupos funcionais

Figura 4. Destilador
5 CONCLUSÃO

Observou-se a partir da realização deste projeto, que o óleo essencial da canela possui
diversas propriedades, que possuem diferentes finalidades que podem ser muito aproveitadas
pela indústria farmacêutica, cosmética, entre outras.
Concluiu-se também, a partir da obtenção do óleo essencial da canela, que a extração
realizada por uma destilação por arraste de vapor é uma técnica relativamente simples e de
fácil execução. Entretanto, é pouco rentável, visto que há uma necessidade de grandes
quantidades de matéria prima para obtenção do óleo, todavia, a técnica foi realizada
corretamente, resultando em um rendimento esperado do óleo essencial, os testes de
identificação de grupos funcionais confirmaram a efetividade do isolamento do cinamaldeído,
comprovando assim, o sucesso das técnicas.
REFERÊNCIAS

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