Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO

Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS

Escola de Ciências Biológicas - ECB

Departamento de Ciências Naturais – DCN

Disciplina de Química Orgânica

Professor.: Edwin Gonzalo Azero Rojas

Curso: Ciências Ambientais

Aluno: Angélica de Oliveira Silva

Turma: Grupo 2 N° da prática: 3

Prática realizada em: 04 /05 /2017

Título da Prática: Extração de óleos Vegetais – Extração por solvente

Rio de Janeiro, maio de 2017.

Objetivos:

Extração de óleo vegetal a partir de amendoim cru, por meio de solvente volátil, e posterior
isolamento do óleo. Calculando a densidade do produto e o rendimento da experiência.

Introdução:

A palavra lipídio tem origem na palavra grega lipos, que significa gordura. De acordo com
DERGAL, em seu livro Quimica de los Alimentos, bioquimicamente os lipídios são definidos
como substâncias insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, tais
como hexano. Sob esta ótica de solubilidade existem outros tantos compostos, tais como os
terpenos, vitaminas e carotenoides, entretanto alguns autores consideram lipídios, somente as
moléculas que são derivadas de ácidos graxos e substâncias relacionadas1.

Como apresenta MORRISON e BOYD, as gorduras são as mais importantes reservas

alimentares do organismo, presentes em células animais e vegetais. Por extração dessas
gorduras são obtidos os óleos, como o de oliva, de palma, de amêndoa, banhas, entre outros. A
natureza química das gorduras, como posto no parágrafo acima, são derivadas de diversos ácidos
carboxílicos, e são constituídas por ésteres carboxílicos a partir de um único álcool, o glicerol
( HOCH2CHOHCH2OH), e são conhecidas por glicerídios, mais especificamente triaglicerol.2

Os ácidos graxos, suas diferentes cadeias e composições, são responsáveis pelas variações de
característica físicas e químicas das gorduras, tais como: aroma, sabor, temperaturas de fusão,
solidificação, estabilidade a oxidação, plasticidade, índice de iodo. A saturação da cadeia também
é importante nas características das gorduras, gorduras saturadas (cujos átomos de carbono da
cadeia são ligados apenas por ligações simples) são, em geral, sólidas a temperatura ambiente,
ao passo que gorduras insaturadas (cujos átomos de carbono possuem uma ligação tripla ou
dupla entre eles, podendo ser mono ou polinsaturados) são, em linhas gerais, líquidos a
temperatura ambiente.

Óleos vegetais são extremamente ricos em cadeia insaturada, e têm grande reatividade
química, como oxidação e isomeria. As insaturações apresentam 2 tipos de isomeria: geométrica

1
DERGAL, S.B. Quimica de los Alimentos Orgânica. 6 ed. México. Pearson de Educacíon de
Mexico, 2006. 244p.

2
BOYD,R.; MORRISON,R. Química Orgânica. 6 ed. Lisboa. Fundação Calouste Goulbekian, 2011. 1256p.
cis-trans e posicional. Em estado natural a maioria é cis, entretanto por processos industriais
como a hidrogenação, é possível obter a molécula trans. 3

Conforme apontam os autores BOYD e MORRISON, o fato de as cadeias insaturadas

possuírem isomeria espacial é de extrema importância, ela faz diminuir o ponto de fusão. Em fase
sólida, as moléculas de uma gordura acomodam-se umas sobre as outras no melhor arranjo
possível, sendo assim, quanto melhor elas forem dispostas mais potentes serão as forças
intermoleculares, e consequentemente, maior será o ponto de fusão. Nos ácidos saturados, as
cadeias estão estendidas e são muito bem ajustadas umas às outras. Nos ácidos insaturados
trans as moléculas também se dispõe de forma linear, ao passo que nos insaturados cis a
dobradura nas ligações duplas os ajustes não são tão compatíveis, e a consequência desse mau
arranjo é que as forças moleculares não são tão potentes, fazendo diminuir o ponto de fusão.

O Amendoim (Arachis hypogaea L) é uma planta leguminosa, herbácea da família Fabaceae,

Originária da América do Sul, possui grande importância econômica, por seus valores nutritivos,
capacidade de produção de biomassa, para ração animal e potencial biocombustível. As a

Os óleos vegetais, como colocado anteriormente, têm características de cadeias insaturadas,

em especial, na prática em questão foi trabalhado o óleo do amendoim, que em sua composição
tem ácidos graxos de cadeia saturada e insaturada.4 Desta forma, o óleo de amendoim é líquido a
temperatura ambiente. O processo de extração de óleos vegetais pode ser realizado de forma
mecânica, prensa, ou quimicamente, usando solvente orgânico (hexano de característica apolar).

A extração química por solvente baseia-se no envolvimento de um líquido por um solvente, em

uma mistura líquido-líquido com duas fases (sendo os líquidos imiscíveis ou parcialmente
miscíveis). Há uma distribuição desigual entre o soluto e o solvente. Porém, nem sempre é
possível fazer uso da extração como única forma de separação, sendo necessário completar a
separação por meio de a destilação.5 Na destilação, será necessário aquecer o sistema, para que
o solvente mais volátil seja separado por diferença de ponto de ebulição do soluto, que será o
produto final.

O Amendoim (Arachis hypogaea L) é uma planta leguminosa, herbácea da família Fabaceae,

Originária da América do Sul, e possui grande importância econômica. Por ser rico em ácidos
graxos de qualidade, tanto os seus grãos como o óleo deles extraídos, têm alto valor comercial
tendo em vista seus índices nutritivos( em ômega 3 e 9, algumas vitaminas do Complexo B e
3
DERGAL, S.B. Quimica de los Alimentos Orgânica. 6 ed. México. Pearson de Educacíon de Mexico,
2006. 249p.
4
United States Department of Agriculture Agricultural Research Service. Em:
< https://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4825?
fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=50&offset=&sort=default&order=asc&qlookup=raw+peanut&ds=&qt=
&qp=&qa=&qn=&q=&ing=>
5
PORTAL LABORATÓRIOS VIRTUAIS DE PROCESSOS QUÍMICOS http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?
Itemid=148&id=63&option=com_content&task=view
Vitamina E), a capacidade de produção de biomassa, para ração animal e potencial
biocombustível. 6

Materiais e Métodos:

A) Materiais utilizados:

A1) Extração:

Aparelhagem

− Argola
− Balão de 125 mL
− Balão de 250 mL
− Bastão de vidro
− Condensador de refluxo
− Espátula
− Funil de sólido e de líquido
− Garras
− Manta de Aquecimento
− Mufas
− Papel de filtro
− Proveta de 50 mL
− Suporte
− Tela de Amianto

Reagentes:

− Hexano (solvente) 50 mL
− Amendoim (substrato) 10g

A2) Isolamento (Destilação Simples):

− Argola
− Balão de 125 mL
− Bastão de vidro
− Cabeça de destilação
− Condensador de tubo reto
− Frasco limpo
− Funil de líquido
− Garras
− Manta de aquecimento
− Mufas
− Provetas de 50 e 10 mL
− Suporte
− Tela de amianto
− Termômetro

6
Coleção 500 Perguntas 500 respostas – Embrapa, 2009. Em:
<http://mais500p500r.sct.embrapa.br/view/pdfs/90000004-ebook-pdf.pdf>
B) Metodologia:

A prática teve início com a retirada da casca. O amendoim já descascado foi macerado e com
a ajuda de uma espátula, posto em um vidro relógio e pesado. A balança já registrara a tara do
vidro, e foi pesado 10g do substrato. Em um balão foram colocadas 5 pérolas de vidro. O
amendoim foi transferido para o balão por meio de um funil de sólido. Na capela foi transferido o
hexano com uma pipeta do vidro contendo todo o solvente para um béquer de 250 mL e deste
béquer para uma proveta graduada de 50 mL na quantidade exata a ser utilizada.

Em paralelo, outros componentes do grupo montaram o sistema, sobre a manta de

aquecimento, apoiada em um suporte, fixou-se o condensador de refluxo com mufas e garras ao
suporte, colocadas as mangueiras de circulação de água (uma de entrada e outra de saída) para
resfriamento do condensador, e na parte superior do condensador não foi posta rolha ou qualquer
outro elemento com função de tampa, para que o sistema se mantivesse aberto, sem
comprometer a estabilidade por aumento de pressão. e o balão foi inserido na manta e acoplado
ao condensador. A manta foi ligada e o aquecimento da mistura se deu, no termostato calibrado
em 1, por 30 minutos, para o processo de extração por solvente volátil.

Enquanto a mistura era aquecida foi montado o sistema de filtração. Em um suporte foi presa
uma argola com mufa e garra, o funil de líquido foi colocado sobre a argola e nele colocado um
papel de filtro com dobradura pregueada, para reter o máximo de sólido na filtração, abaixo do
sistema de filtração foi posto o balão de fundo redondo de 125mL.

Passados os 30 minutos, a manta foi desligada, o balão e o condensador foram suspensos, e

com o auxilio de um perfex umedecido o balão foi resfriado. Após o resfriamento a mistura, em
duas fases, tendo em vista que havia resíduos sólidos do amendoim, passou pelo processo de
filtração. Ao término da filtração, o sólido ficou retido no filtro, e no balão de fundo redondo, a
mistura homogênea do óleo de amendoim com o solvente.

Montou-se o sistema de destilação simples para a segunda etapa, o isolamento do óleo. No

balão com a mistura homogênea, foram colocadas mais 5 esferas de vidro, em um suporte foi
presa, com mufa e garra, uma argola e sobre ela uma tela de amianto para suportar manta de
aquecimento. Neste mesmo suporte foi presa a cabeça de destilação, e a ela acoplado o tubo
condensador reto, em um segundo suporte, com garra e mufa, prendeu o tubo condensador para
fixar o sistema, em um terceiro suporte, com garra e mufa, foi presa a unha. O sistema de
destilação foi montado em um ângulo inclinado a quase 45 o em relação à bancada. Já montado
foram acopladas as mangueiras de resfriamento (a mangueira de entrada de água na parte
inferior do condensador e a de saída na parte superior) e ligou-se a torneira. Na extremidade do
sistema, abaixo da unha, foi colocado um erlenmeyer de 125 mL. Na parte superior da cabeça de
destilação foi colocada uma rolha e a ela acoplada um termômetro para monitoramento da
temperatura, tendo em vista que neste processo a separação se deu por diferenças de
temperatura de ebulição entre o solvente e o soluto. Com todo o sistema montado, o balão foi
anexado à cabeça de destilação e a manta de aquecimento ligada.

A temperatura de ebulição do hexano é de 69 oC, e ao cair a primeira gota no erlenmeyer,

começou o processo de destilação, finalizado até não condensarem mais solventes na vidraria de
saída. Ao encerrar a destilação, a manta foi desligada, o balão suspenso e com auxílio de um
perfex úmido, ele foi resfriado. O hexano destilado foi levado para a capela para ser colocado em
um vidro contendo outras sobras de hexano destilado. O óleo de amendoim isolado foi levado
para ser pesado. A massa aferida foi de 2,27g, e ocupava um volume de 2,6 mL no balão.

C) Esquema de aparelhagem:

Figura 1

1- Condensador de refluxo
2- Manta de aquecimento
3- Garra e mufa
4- Suporte
5- Mangueira

Figura 1
 Figura 2

1- Papel de Filtro com dobradura pregueada

2- Funil de líquido
3- Balão redondo 125 mL
4- Suporte
5- Garra e mufa

Figura 2

Figura 3

1- Suporte
2- Tela de amianto
3- Manta de aquecimento
4- Balão
5- Cabeça de destilação
6- Rolha e termômetro
7- Tubo condensador reto
8- Mangueira
9- Unha
10- Garra e mufa
11- Erlenmeyer

Figura 3
 Figura 4

1- Suporte
2- Balão redondo 125 mL
3- Funil e papel filtro com dobradura simples
4- Garra e mufa

Figura 4

Resultados e discussões:

O primeiro processo realizado para esta prática foi o de extração, no caso foi usado um
solvente de característica apolar, portanto solubiliza o óleo, também apolar. A diferença de
polaridade entre o solvente e a do óleo que será o produto não é tão marcada, o que torna a
mistura homogênea. Neste primeiro processo, foi usado um condensador de refluxo, para que ao
ser aquecido o sistema, o solvente encontrasse obstáculos e não fosse perdido para o ambiente.
Ao final da extração, a mistura continha duas fases, sendo uma delas sólida, resíduo do
amendoim macerado, e a mistura entre solvente e óleo. O aquecimento foi necessário para que o
óleo vegetal, no caso do amendoim, composto por ácidos graxos saturados e insaturados (como
foi pontuado na introdução, os saturados, em geral não são líquidos à temperatura ambiente,
sendo assim é importante aquecer para maximizar a extração).

A escolha do solvente orgânico hexano se dá por ter polaridade e temperatura de ebulição

diferentes do soluto. Sendo assim, após a separação por filtração do primeiro processo de
extração, preparou-se a destilação para o isolamento do óleo a partir da ebulição do solvente.
 Cabe destacar que na primeira etapa de filtração para a separação do resíduo sólido, por erro
laboratorial sobrou resíduo no balão com a mistura líquido-líquido, e interferiu no resultado final,
gerando uma nova filtração após a pesagem do óleo isolado.

Após a etapa de filtração, deu-se a destilação, para o isolamento do óleo. O hexano, solvente
apolar e com temperatura de ebulição menor que os ácidos graxos do óleo, começou a ser
destilado aos 60oC, uma temperatura menor do que o seu ponto de ebulição 69 oC, isso se deu por
estar trabalhando com um sistema completamente aberto e que provavelmente perdeu calor para
o ambiente.

A destilação simples foi uma escolha pela diferença grande entre os pontos de ebulição do
solvente, acima citado, e do soluto, que possui uma temperatura de ebulição muito alta, estimada
a mais de 300oC.7

Cabe destacar que na primeira etapa de filtração para a separação do resíduo sólido, por erro
laboratorial sobrou resíduo no balão com a mistura líquido-líquido, e interferiu no resultado final,
gerando uma nova filtração após a pesagem do óleo isolado.

Ao final da destilação o óleo foi pesado, com as ressalvas acima citadas, desta feita para o
cálculo da densidade e do rendimento obteve-se uma informação não precisa.

Com 10g de amendoim macerado, obteve-se 2,27g. Sendo assim, uma relação de 22,7% de
rendimento. A densidade do produto cabe à relação massa/volume. O volume aferido foi de
2,6mL, desta forma:

2,27/2,6 = 0,873 g/mL

A densidade do produto foi de 0,873 g/mL, como apontado, devido a erros sistemáticos
cometidos na experiência, o valor está em desacordo com a densidade padrão do óleo de
amendoim, que é estimada em 0,919 g/mL a 20oC. 8

7
De acordo com o manual de produtos químicos da COMPANHIA AMBIENTAL DO ESTADO DE SÃO PAULO em
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%D3LEO%20DE%20AMENDOIM

8
De acordo com o manual de produtos químicos da COMPANHIA AMBIENTAL DO ESTADO DE SÃO PAULO em
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%D3LEO%20DE%20AMENDOIM
Conclusão:

A realização da extração e do isolamento se mostrou, nessa prática, como uma opção para
obtenção de óleo vegetal, por meio de solvatação com solvente apolar, pois consegue solubilizar
o líquido, embora haja uma diferença de polaridade entre o solvente e o soluto. Importante frisar
que se discutiram as características similares de polaridade dos compostos orgânicos: solvente e
dos ácidos graxos (substrato); a solubilidade entre eles, importante para o processo de extração
por solvente, já que este se baseia no envolvimento entre solvente e soluto, para posterior
separação da mistura, por agitação ou complementada por destilação. Que foi o caso da atividade
de laboratório em questão.

Merece destaque a quantidade de etapas para a experiência, o primeiro momento da

extração, aquecendo o solvente com o substrato, para a liberação do óleo; a filtração para extrair
os resíduos sólidos; a posterior destilação para separação da mistura entre líquidos; e como
apontado, o erro cometido na primeira filtração, que gerou uma segunda etapa de filtragem. Por
todos esses aspectos, essa técnica se mostrou como uma técnica de alto rendimento. Tendo em
vista o baixo índice de produto obtido.

Respostas do Questionário:

1. Por que não poderíamos extrair óleos essenciais pela técnica de extração por solvente?

A extração por solvente é um processo menos indicado, pois pode deixar resíduo e assim
contaminar o óleo e alterar a composição química do produto.

2. Desenhe a estrutura do triacilglicerol que foi extraído durante a experiência

CH2 O C R

CH O C R’

CH2 O C R”

O
3. Que outra técnica poderia ser utilizada para extrair de forma eficiente os ácidos graxos
de substratos oleaginosos?

A extração por prensagem é uma das outras técnicas utilizada para obtenção de óleos a partir de
substratos oleaginosos. Estes são prensados, e é assim obtido o óleo, após a prensagem é feita
uma centrifugação da mistura. Além da prensagem, existem mais algumas técnicas, tais como:
destilação a vapor, arraste a vapor de água.

4. Em que se baseia a técnica de extração por solvente?

A extração por solvente orgânico baseia-se transferência de íons de uma solução aquosa pouco
concentrada para outra mais concentrada, através de uma solução com solvente orgânico. Para
auxiliar nesse processo, os grãos são macerados e assim torna mais fácil a penetração do
solvente (hexano). Os óleos migram das sementes para o solvente por terem maior afinidade com
este (polaridade), e na sequência é preciso fazer a recuperação do solvente, que pode ser
reutilizado novamente no processo. A extração por solvente, pode, muitas vezes, estar
acompanhada de outro processo de separação, a destilação.

Bibliografia Consultada:

BOYD,R.; MORRISON,R. Química Orgânica. 6 ed. Lisboa. Fundação Calouste Goulbekian,

2011.; 1255-1260p .

DERGAL, S.B. Quimica de los Alimentos Orgânica. 6 ed. México. Pearson de Educacíon de
Mexico, 2006. 244p.

Portal Laboratórios Virtuais De Processos Químicos - Departamento de Engenharia Química

da Faculdade de Ciências e Tecnologias Universidade de Coimbra
Em:<http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?
Itemid=148&id=63&option=com_content&task=view>
Acesso em 13 de maio de 2017

Amendoim, da mesa ao biodiesel – Embrapa

Em: < https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/19208/1/Amendoim-da-mesa-ao-
biodiesel.pdf>
Acesso em 13 de maio de 2017
O Produtor pergunta, a Embrapa responde – Coleção 500 perguntas 500 respostas -
Embrapa, 2009 Em: <http://mais500p500r.sct.embrapa.br/view/pdfs/90000004-ebook-pdf.pdf>
Acesso em 13 de maiode 2017.

Nomenclatura e Grupos Funcionais

Em <https://fenix.tecnico.ulisboa.pt/downloadFile/563568428750031/Nomenclatura.pdf>
Acesso em 13 de maiode 2017.

United States Department of Agriculture Agricultural Research Service.

Em:< https://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4825?
fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=50&offset=&sort=default&order=asc&qlookup=raw+
peanut&ds=&qt=&qp=&qa=&qn=&q=&ing=> Acesso em 13 de maiode 2017.