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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE TECNOLOGIA FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental Prof: Eloisa Helena de Aguiar Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro Daniel Nascimento dos Santos Eder Jos Pereira Jnior Henrique Fernandes Figueira Brasil Jssica Maria Morais Costa Raimunda Nonata Consolao e Branco

RELATRIO REFERENTE OBTENO DA CICLO-HEXANONA.

Belm, 17 de junho de 2010

1. REVISO BIBLIOGRFICA A utilizao e o conhecimento das propriedades dos leos essenciais remontam a 4.500 a.C., aproximadamente, onde os egpcios provavelmente foram os primeiros a destilar plantas com o intuito de extrair os seus leos essenciais, ainda que hoje no se tenha completamente documentado o incio realmente exato das extraes. Naquela poca, o principal intuito dos egpcios em extrair leos era us-los em rituais fnebres, para embalsamar os mortos, assim como em cerimnias religiosas, embelezadores de pele, perfumes, pomadas medicinais, etc. H tambm relatos da extrao de leos essenciais pelos chineses em 2.700 a.C., no livro sobre ervas mais antigo do mundo, o qual se chama Shen Nung. Outro uso documentado de leos essncias se deu em 2.000 a.C., em livros escritos em snscrito, pelos hindus. J havia, na poca, um conhecimento rudimentar de aparatos de destilao. Com o passar do tempo, os mtodos de extrao de leos essenciais diversificaram-se e vem sendo constantemente aperfeioados (site 1). O leo definido como sendo uma parte do metabolismo de um vegetal composto geralmente por terpenos, compostos encontrados em sementes, flores, folhas, razes e madeira de plantas superiores assim como em musgos, algas e liquens, que esto associados ou no a outros componentes. A maioria desses componentes voltil e geram em conjunto o odor do vegetal. Fsico-quimicamente falando, os leos essenciais possuem instabilidade luz, ao oxignio, presena de oxidantes, redutores, meios com pH extremos, ou meios traos de metais que podem catalisar reaes de decomposio. A composio qumica dos leos essenciais depende de vrios fatores, principalmente da origem da planta, por isso cada leo tem uma composio qumica especfica. Sendo que um leo essencial pode ser composto por mais de 300 componentes qumicos diferentes, o que faz dele um produto bastante valorizado. Apesar de alguns autores afirmarem que os leos essenciais constituem-se em uma mistura de substncias volteis, verifica-se que geralmente os constituintes principais do mesmo possuem elevada temperatura de ebulio, na faixa de 150 a 300C, e baixa presso de vapor, indicando assim, menor volatilidade em relao gua pura e aos outros constituintes do leo. Devido a esta caracterstica, recomendam-se

alguns leos essenciais, com temperaturas de ebulio na faixa de 285 a 300C, como fixadores de fragrncias, para retardarem e uniformizarem a velocidade de evaporao dos diversos constituintes odorferos de um perfume (GUIMARES, 2000). Os leos essenciais se designam assim por apresentarem caractersticas fsicoqumicas bem definidas, tais como: serem geralmente lquidos de aparncia oleosa temperatura ambiente; consistem de substncias volteis e fixadoras que apresentam, em sua maioria, aroma agradvel e intenso, o que os diferencia de leos fixos, que so misturas de substncias lipdicas obtidas normalmente de sementes; so ainda solveis em solventes orgnicos apolares, como o ter etlico, recebendo, por isso o nome de leos etreos; possuem ainda uma solubilidade limitada em gua, mas suficiente para aromatizar solues, as quais so chamadas de hidrolatos, ou seja, a gua perfumada que se obtm quando ocorre a destilao da planta na obteno o leo essencial. Os leos essenciais podem estar presentes em diferentes partes do vegetal, que pode ser desde nas flores, bem como nos botes, folhas, ramos, casca, semente, frutos, lenho, razes e rizomas. Devido aos leos essenciais se encontrarem armazenados em estruturas especficas, tais como glndulas finas da epiderme, tubos de leo no pericarpo ou isolados em clulas no tecido da planta, requerido certo tempo para remoo do leo do material da planta, que ir depender fortemente da estrutura do local onde este leo se encontra. Para as tcnicas experimentais que foram realizadas no Laboratrio de Qumica Orgnica da Universidade Federal do Par, sob superviso da professora Eloisa Andrade, o material botnico utilizado para extrao do leo essencial foi a laranja (Citrus sinensis, Rutaceae), da qual se utilizou a sua casca (epicarpo e mesocarpo). As laranjas foram adquiridas em supermercados e feiras livres no municpio de Belm/PA e em mdia elas haviam sido compradas trs dias antes da realizao da extrao. Posteriormente, com auxlio de uma faca, retiraram-se as cascas das laranjas. Aps a separao, as cascas foram cortadas para a realizao do procedimento de extrao do seu leo essencial.

Figura 1 - Laranja

O mtodo de isolamento do leo essencial a partir de plantas depende principalmente, entre outros fatores, do tipo de material a ser processado. Dentre os mtodos existentes, destacam-se a destilao com gua (hidrodestilao), a destilao por arraste com vapor, a destilao com gua e vapor, a prensagem, a extrao por microondas, a extrao com CO2 supercrtico, a macerao (eufleurage) e a extrao com solventes orgnicos. O mtodo utilizado no Laboratrio de Qumica Orgnica Experimental foi o de hidrodestilao. A hidrodestilao um mtodo de extrao simples e consiste em um sistema onde a matria prima colocada juntamente com gua. O balo contendo a mistura ligado a um condensador por onde h fluxo de gua para refrigerao. A mistura gua e matria prima so aquecidas diretamente. O vapor produzido na destilao condensa-se no condensador e recolhido. A separao se faz facilmente pelo fato do leo e gua no serem miscveis. Aps a extrao do leo essencial, de grande importncia a realizao de anlises de carter fsico e qumico no leo obtido. Fisicamente, os leos essenciais podem ser analisados quanto a sua massa especfica (relao massa por volume), umidade (quantidade de gua existente no leo), viscosidade (resistncia que o leo apresenta ao escoamento, calorimetria (estudo de sua cor), ndice de refrao (capacidade do leo em refratar a luz polarizada). Com relao s anlises qumicas, pode ser usada a cromatografia em camada delgada, a cromatografia lquida de alta eficincia, a cromatografia gasosa acoplada espectrometria de massas, entre outras. A cromatografia faz parte de um importante grupo de mtodos de separao, que permite separar, isolar, identificar e quantificar substncias qumicas, mesmo em misturas muito complexas.

Foi realizada a anlise qumica no Laboratrio de Instrumentao Cientfica (LABIC), situado no Laboratrio de Engenharia Qumica na Universidade Federal do Par, a qual consistiu na anlise cromatogrfica gasosa acoplada espectrometria de massas. A cromatografia gasosa acoplada espectrometria de massas aquela em que a fase mvel um gs e a estacionria, um slido ou um lquido. A cromatografia gasosa isoladamente apenas identifica as substncias presentes, j a espectrometria de massa tambm as quantifica, por isso utilizou-se um cromatgrafo gasoso acoplado a um espectrmetro de massa. As principais caractersticas dessa tcnica so as seguintes: I. A fase mvel um gs quimicamente inerte. II. Nas condies cromatogrficas escolhidas para a anlise s possvel analisar substncias volteis (ou derivados volteis gerados a partir de reaes qumicas apropriadas). A funo do gs usado como fase mvel apenas a de carrear os componentes da amostra atravs da coluna, sem participar dos processos de interao. Por este motivo chamado gs de arraste. Exemplos de gases mais utilizados nessa tcnica so o He, H2 e o N2 (CIOLA, 1973). O registro das substncias presentes no leo ser expresso a partir de um cromatograma, que mostrar o sinal da substncia presente em funo do tempo, sendo que essas substncias aparecem no cromatograma como picos com rea proporcional sua massa, o que possibilita a anlise quantitativa. A partir da anlise cromatogrfica gasosa acoplada a um espectrmetro de massa, pode-se confirmar a deteco de aproximadamente 28 substncias no leo essencial da casca de laranja, dentre as quais apenas trs apresentaram quantidades significativas na amostra, so elas: limoneno, mirceno e linalol. Classifica-se o limoneno (C10 H16, 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno) como um hidrocarboneto natural, cclico e insaturado, fazendo parte da famlia dos terpenos. Apresenta-se temperatura ambiente como um lquido, lmpido, incolor e oleoso. Ocorre naturalmente em certas rvores e arbustos, sendo o maior constituinte de muitos leos essenciais, nomeadamente dos pinheiros e dos citrinos. tambm o principal

componente voltil existente na casca da laranja e do limo, sendo um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas. O limoneno uma substncia qumica muito verstil, o qual tem inmeras aplicaes prticas. Pode ser usado diretamente como solvente ou como um produto dissolvido em gua. Como solvente direto, o limoneno pode substituir uma larga variedade de produtos, incluindo metil etil cetona, acetona, tolueno, glicol teres e solventes orgnicos clorados ou com flor. Como a maioria dos solventes orgnicos, este composto no solvel em gua, por isso pode ser usado em unidades de separao de gua. Esta substncia frequentemente usada como aroma e/ou fragrncia nos alimentos, em perfumes e em produtos domsticos de limpeza ( extremamente seguro e mais eficaz que as solues de limpeza tpicas). tambm usado como um intermedirio qumico, bem como na fabricao de resinas de politerpeno, e um bom repelente de insectos. Utiliza-se ainda como na tinta solvente, para limpar metais antes de uma pintura industrial, para limpar na industria electrnica e de impresso (site 2).

Figura 2 - Estrutura molecular do limoneno

Outro componente presente em quantidade significativa no leo essencial da casca da laranja o mirceno ou -mirceno (C10H16, 7-Metil-3-metileno-

1,6-octadieno), que um composto orgnico oleofnico natural. classificado mais precisamente como um monoterpeno, que um dmero do isopreno. O mirceno um componente do leo essencial de algumas plantas incluindo loureiro, verbena, laranjeira, pinheiro e outras plantas. produzido principalmente semi-sinteticamente das plantas do gnero Myrcia (do qual toma seu nome). um intermedirio chave na produo de diversas fragrncias.

Figura 3 - Estrutura molecular do mirceno

O terceiro componente presente em aprecivel quantidade no leo essencial da casca da laranja o linalol (C10H16O, 3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3-ol), o qual se

classifica tambm como um monoterpeno, referido como um componente prevalente nos leos essenciais em vrias espcies de plantas aromticas. um importante componente qumico aromtico largamente usado como fixador de fragrncias na indstria cosmtica mundial. O linalol apresenta vrias atividades farmacolgicas sobre o sistema nervoso central, entre elas, sedativa, hipntica e anticonvulsivante (site 3).

Figura 4 - Estrutura molecular do linalol

2. MATERIAL E MTODOS Materiais: ciclo-hexanol, cido actico, dicromato de sdio hidratado, ter etlico, sulfato de sdio anidro, erlenmeyer, funil de decantao. Procedimento: Em um erlenmeyer de 125 mL, foram dissolvidos 5 g de dicromato de sdio hidratado em 9 mL de cido actico. A mistura foi levada aquecimento em banho-maria para facilitar a dissoluo. Quando ocorreu total, dissoluo resfriou-se o erlenmeyer a 15C. Simultaneamente, em outro erlenmeyer, foram dissolvidos 5 mL de ciclo-hexanol e 3 mL de cido actico e resfriou-se a mistura a 15C. Adicionou-se a soluo de dicromato de sdio soluo de ciclo-hexanol, produzindo uma mistura de colorao marrom. O erlenmeyer foi retirado do banho de gelo, imerso em banho quente (a temperatura no pde ser superior a 65C) e novamente, em banho de gelo. Fez-se controle da temperatura atravs deste ciclo durante 30 minutos. Depois que a soluo retornou temperatura ambiente, acrescentou-se a ela 85 mL de gua destilada gelada. Essa mistura foi transferida para um funil de decantao e extrada com 2 pores de 20 mL de ter etlico. Aps a primeira extrao, a fase aquosa foi coletada em um frasco e a fase etrea foi armazenada. Em seguida, a fase aquosa retornou ao funil de decantao e procedeuse com a segunda extrao. O extrato etreo proveniente das duas extraes foi lavado com gua gelada para remover resduos do oxidante. Adicionou-se uma pequena quantidade de sulfato de sdio para secagem e realizou-se uma filtrao simples. O frasco previamente pesado com a ciclo-hexanona foi levado capela para concentrao. No dia seguinte, realizou-se a pesagem (2,6 g).

3. RESULTADOS E DISCUSSES Clculo do rendimento da obteno da ciclo-hexanona. 1 mol de ciclo-hexanol (C6H6O) 1 mol de ciclo-hexanona (C6H5O) 100,16 g/mol 98,15 g/mol 4,7 g Massa

Massa de ciclo-hexanona = 4,61 g (rendimento de 100%)

4,61 g 100% 2,60 g Rendimento

Rendimento = 56,40%

4. REFERNCIAS Site 1: www.copper-alembic.com Site 2: www.dq.fct.unl.pt Site 3: www.qprocura.com.br ASTOLFI, V.; BORGES, L. R.; RESTELLO, R. M.; MOSSI, A. J.; CANSIAN, R. L. Estudo do efeito repelente e inseticida do leo essencial das cascas de Citrus sinensis L. Osbeck no controle de Zeamais mots em gros de milho (Zea mays L.) In: VIII Congresso de Ecologia do Brasil. Caxambu, 2007. CAROL, H. C.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S. Introduo a Mtodos Cromatogrficos, Ed. UNICAMP, Campinas, 4 Ed., 1990 CIOLA, R.; Introduo Cromatografia em Fase Gasosa, Ed. Edgard Blucher, So Paulo, 1973 EWING, Galen W. Mtodos Instrumentais de Anlise Qumica.So Paulo, 2002. Editora Edgar Blcher. FERNANDES, R. E.; CARDOSO, M. G.; HOFFMANN, R. S. Aproveitamento da casca da laranja atravs da extrao de leos essenciais. In: XXI Congresso de Iniciao Cientfica e Tecnologia em Engenharia, VI Feira de Prottipos. Itu, 2006. GUIMARES, Pedro Ivo Canesso; OLIVEIRA, Raimundo Elito Conceio; DE ABREU, Rozana Gomes. Extraindo leos essenciais de plantas. Qumica nova na escola, N 11, maio 2000.

ANEXO I RESOLUO DAS QUESTES DO ROTEIRO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL PAG 60 1. Calcular o rendimento da reao. 1 mol de ciclo-hexanol (C6H6O) 1 mol de ciclo-hexanona (C6H5O) 100,16 g/mol 98,15 g/mol 4,7 g Massa

Massa de ciclo-hexanona = 4,61 g (rendimento de 100%)

4,61 g 100% 2,60 g Rendimento

Rendimento = 56,40%

2. Escrever o mecanismo da reao de caracterizao. O teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina permite a identificao de aldedos e cetonas, que reagem com a mesma para originar dinitrofenilhidrazona, um composto amarelo para o caso de compostos alifticos simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromticos. O mecanismo da reao apresentado a seguir.