Obtenção e Purificação Da P-Nitroanilina

Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e MucuriUFVJM
Faculdade de Cincias Exatas e Tecnolgicas - FACET

Departamento de Qumica DEQUI
Disciplina: Orgnica II
Obteno e Purificao da p-Nitroanilina e do Vermelho de

Monolite
Discentes: Ana Clara Fernandes
Thaiane Jassa Freire Botelho
Rosineia Ap. de Oliveira Pereira
Docente: Prof. Dr. Rodrigo Moreira Verly

Diamantina, Agosto de 2016.
Apresentao
1.
Introduo
2.
Objetivos
3.
Metodologia
3.1. Procedimentos de Sntese
3.2. Procedimentos de Purificao
3.3. Caracterizao e Confirmao
4.
Resultados e Discusso
5.
Consideraes finais
6.
Referncias
2
1. Introduo
O
H
CH3
A p-nitroacetanilida (Figura 1) usada como matria prima para a
sntese de plsticos, frmacos, explosivos, tintas, e polmeros .

+
NH2
Figura 1: frmula estrutural

da p-nitroacetanilida
A p-nitroanilina (Figura 2) utilizada em sua maioria na indstria

+
de tintas, como corante, assim como como intermedirio na sntese

O

da p-nitroanilina
de frmacos e inseticidas.
3
1. Introduo
Os corantes so caracterizados como substncias que possuem colorao intensa e tem
como funo tingir materiais com as mais variadas finalidades. A fixao dos corantes
pode ocorrer decorrente de quatro diferentes tipos de interaes:
ligaes inicas, ligaes de hidrognio, interaes de Van der Waals e ligaes
covalentes.
Os corantes azicos so insolveis em gua e sua sntese pode ocorrer sobre a fibra
que se deseja tingir, dando alto padro de fixao e grande resistncia a luz e umidade.
4
1. Introduo
O vermelho de monolite (Figura 3) um corante azico, bastante
usado como pigmento em plsticos, papis, lpis de cor, etc. O

corante usado em tecido, fazendo-se a reao no prprio fio que se
usa em tecelagem.

Do vermelho de Monolite.
5
2. Objetivos
Sintetizar e purificar a p-nitroanilina, atravs da p-nitroacetanilida.
Sintetizar o vermelho de Monolite.
3. 1 Procedimentos de Sntese da p-nitroanilina

p-nitroacetanilida + 4 ml de
soluo de cido sulfrico 50%.
1. Sistema de refluxo e deixar sob

aquecimento por 15mim.
1. Banho de Gelo
p-nitroanilina
+ impurezas
Sobrenadante
Soluo 1 +
36,7mL H2O fria
2. NaOH 20% at a sol.
ficar bsica
1. Banho de Gelo
2. Filtrao vcuo frio.
Soluo 2
3. 2 Procedimentos de purificao da p-nitroanilina

1. Adicionar soluo de gua destilada/etanol 95% 4:6 de 10 em
10 mL
p-Nitroanilina impura
2. Manter em aquecimento at a dissoluo.

3. Banho de gelo
4. Filtrao vcuo
Sobrenadante + Impurezas
p-Nitroanilina pura
3.3 Preparo Do Cloreto De p-Nitrobenzenodiaznio:
0,37g de p-nitroanilina + 0,74 ml de

gua + 0,74mL de HCl
1. Manter sob aquecimento at a dissoluo.
Soluo 1
2. Resfriar e adicionar 6g de gelo picado. (05C)
0,185g de NaNO3 +
1,11 ml H2O fria
1. Resfriar
2. Adicionar lentamente na soluo 1
Cloreto De pNitrobenzenodiaznio
9
3.4 Preparo do Vermelho de Monolite:
0,0925g de 2-naftol
28ml de Etanol
1. Adicionar a soluo preparada mistura diazotizada.

2. Banho de Gelo (0-5C).
3. Agitar.
Vermelho de
Monolite
4. Filtrao vcuo e frio.
10
3. 5 Caracterizao e Confirmao
Para caracterizao e confirmao dos produtos foram obtidos espectros de UVVIS em um espectrofotmetro Varian (Figura 4) nos limites de 200 nm 800 nm.
Os espectros de Infravermelho foram obtidos em um espectrofotmetro Varian
640 IR (Figura 5).
Figura 4
Figura 5
11
4. Resultados e Discusso
Sntese do Vermelho de Monolite
O
CH3
NH2
NH2
CH3
NH
O
12
A p-nitroacetanilida possui uma estrutura conforme mostrado no esquema abaixo:
O
H
CH3
Esquema 1 :
Estrutura da p-nitroacetanilida .
13
O
H
O
H
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
Esquema 2:
Ressonncia
+
eltrons
O
CH3
nitrognio
no
com
pares
de
ligantes
do
grupo
carbonila e com o anel.
O
H
dos
O
CH3
CH3
14
cido sulfrico/gua 50%
O
HO
S
O
H
O
HO
H H
+
O
O
Esquema 3: Protonao da gua em reao com o cido sulfrico.
15
O
H
CH3
CH3
H
CH3
HO
O
H H
+
O
Esquema 4:.
16
H
H
O
CH3
HO
+
HO
H
O
O
S
O
OH
HO
CH3
N
OH
Esquema 5:.
17
OH
HO
H
NH2
CH3
C
H3C
+
N
O
OH
Esquema 6:.
18
A p-nitroanilina obtida acima como mostrada no esquema, no esta pura, nessa
mistura ainda encontram-se reagentes como cido actico, p-nitroacetanilida,
gua, cido sulfrico, entre outros.
Ambos os contaminantes so polares, por isso no processo de purificao utilizase o lcool, para a solubilizao desses contaminantes e recristalizao da pnitroanilina que apolar.
19
A recristalizao da p-nitroanilina foi realizada sem o banho de gelo, em
temperatura ambiente, para a formao de cristais com caractersticas de agulha
amarelos.
Cristais de p-nitroanilina
20
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Departamento de Qumica - DEQUI
p-nitroacetanilida
Massa obtida: 0,7340 g
Massa molar: 180,16 g/mol
N de mols: 0,00407 mols
p-nitroanilina
Massa obtida: 0,37g
Massa molar: 138,12g/mol
N de mols: 0,00267 mols
O rendimento obtido nesta etapa foi de 65,60%.

21
0,8
p-nitroanilina
p-nitroacetanilida
316nm
Absrobncia
0,6
0,4
371nm
0,2
0,0
200
300
400
500
nm)
600
700
800
22
O
H
NH2
CH3
O
23
Transmitancia
p-nitroacetanilida
0
CH3
-20
N
O
-40
4000
3000
2000
Numero de onda cm
-1
1000
p-nitroanilina
Transmitancia
H
N
-20
4000
3000
2000
1000
-1
Numero de onda cm
24
Na
Cl
HO
Cl
Esquema 6:.
25
N
H
H
O
O
O
H
H
+
HO
H
H
N
H
N
+
H
H
Cl
H2
Esquema 6:.
26
H
+
H O
N
N Cl
Esquema 6: Preparao do CLORETO DE p-NITROBENZENODIAZNIO

27
N
O
+
O
N
H
+
Esquema 6: Formao do vermelho de monolite.
28
p-nitroanilina
0
-20
N
H
4000
3000
2000
1000
Vermelho de Monolite
T ra n s m ita n c ia
-20
4000
3000
2000
1000
-1
Numero de onda cm
29
p-nitroanilina
vermelho de monolite
Absorbncia
0,2
0,1
0,0
200
400
600
(nm)
800
31
32
M p-nitroanilina= 0,37 g
n p-nitroanilina= 2,67 x10-3mol.
M p-nitroanilina/2 = 0,185 g
n p-nitroanilina/2= 1,335 x10-3mol.
M Vermelho de monolite= 0,1474 g
n Vermelho de monolite= 5,03 x10-4mol.
O rendimento obtido para esse processo foi de 37,65%.
33
5. Consideraes Finais
Enquanto a p-nitroacetanilida apresenta-se como um slido amorfo, a p-nitroanilina apresenta-se
como cristais definidos.
Obteve-se rendimento quantitativo da p-nitroanilina, cerca de 65,60%, com algumas perdas
durante a realizao da sntese.
A obteno do produto foi confirmada atravs dos espectros UV-vis e infravermelho.
O vermelho de monolite foi obtido com um 37,65%.
34

6. Referncias
[1] Cardoso, S. P.; Carneiro, J. W. M. NITRAO AROMTICA: SUBSTITUIO ELETROFLICA OU
REAO COM TRANSFERNCIA DE ELTRONS? Quim. Nov. 2001. Vol 24, N3. 381-389.
[2] Documento PDF disponvel em: http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf Acessado em
09/08/2016.
[3] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1.
[4] BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. 4.ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2.
[5] BARBOSA, Luiz Claudio A. Espectroscopia no Infravermelho. 1. Ed. Viosa: Universidade Federal de
Viosa, 2007.
35

6. Referncias
[6] MERAT, L. M. O. C., GIL, R. A. S. Insero Do Conceito De Economia Atmica no Programa
de uma Disciplina de Qumica Orgnica Experimental, vol. 26, N5, 779-781, Quim. Nov. 2003.
[7] CARDOSO, S. P., CARNEIRO, J. W. M. Nitrao Aromtica: Substituio Eletroflica ou
Reao Com Transferncia De Eltrons?, Vol. 24, N 3, 381-389, Quim. Nov. 2001.
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Obteno e Purificao da p-Nitroanilina e do Vermelho de

Docente: Prof. Dr. Rodrigo Moreira Verly

A p-nitroacetanilida (Figura 1) usada como matria prima para a

sntese de plsticos, frmacos, explosivos, tintas, e polmeros .

Figura 1: frmula estrutural

A p-nitroanilina (Figura 2) utilizada em sua maioria na indstria

de tintas, como corante, assim como como intermedirio na sntese

Figura 2: frmula estrutural

usado como pigmento em plsticos, papis, lpis de cor, etc. O

Figura 3: frmula estrutural

3. 1 Procedimentos de Sntese da p-nitroanilina

1. Sistema de refluxo e deixar sob

3. 2 Procedimentos de purificao da p-nitroanilina

2. Manter em aquecimento at a dissoluo.

3.3 Preparo Do Cloreto De p-Nitrobenzenodiaznio:

0,37g de p-nitroanilina + 0,74 ml de

1. Manter sob aquecimento at a dissoluo.

2. Resfriar e adicionar 6g de gelo picado. (05C)

3.4 Preparo do Vermelho de Monolite:

1. Adicionar a soluo preparada mistura diazotizada.

4. Filtrao vcuo e frio.

carbonila e com o anel.

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O rendimento obtido nesta etapa foi de 65,60%.

Esquema 6: Preparao do CLORETO DE p-NITROBENZENODIAZNIO

Esquema 6: Formao do vermelho de monolite.

n p-nitroanilina= 2,67 x10-3mol.

n p-nitroanilina/2= 1,335 x10-3mol.

M Vermelho de monolite= 0,1474 g

n Vermelho de monolite= 5,03 x10-4mol.

O rendimento obtido para esse processo foi de 37,65%.

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