Relatório Orgânica Experimental 2- Nanci Garden e Rafael Garrett

Eduardo Araujo de Oliveira 115177318

SÍNTESE DE VERMELHO DE MONOLITE

1)

2) Para esta análise podemos utilizar o conceito de basicidade de Lewis nas 3

substâncias.

Como a reação de diazotação ocorre através do grupo amino, que funciona na reação
como nucleófilo, com a doação de elétrons. O grupo Metoxi (-OCH3), é um grupo que
doa elétrons ao sistema, fazendo com que o grupo amino fique com seus elétrons mais
disponíveis para a reação e essa doação se acrescenta com o efeito indutivo que esse
grupo possui ao anel aromático. Já na p-nitroanilina, o grupo Nitro (NO2) é grupo que
retira a densidade eletrônica, por conta da eletronegatividade presente principalmente
por conta dos dois átomos de oxigênio. Assim então, os elétrons presentes no nitrogênio
no grupo amino ficam menos disponíveis para atuarem como nucleófilos na reação de
diazotação. Já a anilina possui majoritariamente a predominância do efeito de
ressonância, onde os elétrons do Nitrogênio ficam comprometidos com a ressonância
do anel, ficando um pouco menos disponíveis. Então a reatividade frente a diazotação
ficaria, na ordem mais reativo para o menos reativo: P-metoxianilina >>anilina> p-
nitroanilina ( SOLOMOS, 2001)

3) O controle da temperatura é importante pois o ácido nitroso é instável, e por isso é

gerado in situ, pela reação de sais como o nitrito de sódio, em meio ácido. Por conta da
instabilidade, então em solução aquosa ele necessita para manter um certo grau de
estabilidade, que sua temperatura fique até no máximo 5ºC (McMURRY, 2011).

4) Para se preparar primeiro temos que calcular quantos gramas de NaOH são
necessários para ser feita esta solução. Para isso podemos usar o cálculo da Molaridade
(M)
𝑚
𝑀=
𝑚𝑚 ∗ 𝑣
Molaridade: mol/L; Massa (m): g; Massa Molar: g/mol; volume: Litro
𝑚
2,5 = → 𝑚 = 25𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻
40 ∗ 0,250
Agora após a pesagem de 25g de NaOH, coloca-se uma quantidade suficiente (q.s.) de
água destilada em um béquer para a dissolver o NaOH sob agitação, espera-se diminuir
a temperatura e após isto e adicionada uma quantidade suficiente para (q.s.p ) 250mL
de água destilada, misturar e armazenar em recipiente de plástico ( PAVIA et al , 2016)

5) Ele fez a multiplicação dos rendimentos de cada etapa de sínteses: 95% da etapa da
p-nitroacetanilida , 83% da p-nitroanilina e 73% do vermelho de monolite.

Rendimento global: 0,95 ∗ 0,83 ∗ 0,73 = 57,9%

REFERÊNCIA CONSULTADA

Pavia, Randall G. Engel | George S. Kriz | Gary M. Lampman | Donald L. Química

orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-
americana. Cengage Learning Brasil, 2016. [VitalSource Bookshelf].

McMurry, John. Química Orgânica.2011.

SOLOMONS, T. W.G, FRYLLE, C.B. Química Orgânica, 7 Ed. Rio de janeiro: LTC,
2001. 2º vol.