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Funções orgânicas

oxigenadas
Professora: Grace Vilarinho Nobre
FUNÇÕES ORGÂNICAS
OXIGENADAS
1) Álcool
Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado

•Nomenclatura oficial: (terminação → ol)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

CH3–CH–CH2-CH3 CH3
| |
OH CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3
| |
CH3 OH
•Nomenclatura usual: álcool + ico
nome do radical
ligado à hidroxila

CH3-OH Álcool metílico


líquido incolor, muito tóxico, usado como
combustível de jatos, como solvente, aditivo de
gasolina.

CH3- CH2-OH Álcool etílico


utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como
combustível e, na limpeza...
Obs1:
CH3–OH monoálco
ol
CH2–CH2 diálco 1,2 - etanodiol
| | ol
OH OH

CH2–CH–CH2 triálcool 1,2,3 - propanodiol


| | |
OH OH OH
Obs2:

CH2-OH

álcool benzílico
2) Fenol
Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático
Nomenclatura:
OH OH
(orto-cresol)

CH3

Oficial: Hidróxi – benzeno Oficial 1 – hidróxi – 2 – metil -


benzeno
Os fenóis são bactericidas, sendo
OBS:
empregados como anti-sépticos,
apresentam o inconveniente de
serem tóxicos.

3) Ácido Carboxílico:
Apresenta carboxila O
na extremidade da
cadeia. –C
O

•Nomenclatura oficial : (terminação → óico)


O O O
CH3– C C–C
OH HO OH

ácido etanoico
ácido etanodioico
vinagre

O
CH3–CH2– CH – C ácido 2- metil - butanoico
OH
CH3

´metil
•Nomenclatura usual:
OH OH
HC H3C– C
O
O

O O
H3C H2C– C H3C H2C H2C– C
OH OH

OBS:

O
C
OH
4) Aldeído:
Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

•Nomenclatura oficial : (terminação → al)

O O
HC CH3–CH2– CH – C
H H
CH3
Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de
ácido carboxílico.

O
HC
metanal
benzaldeído
H

O
O C
H3C– C H
etanal
H

H3C-CH2-OH ETANOL
5) Cetonas:
Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono

•Nomenclatura oficial: (terminação → ona)

CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3


O CH3 O
propan - 2 - ona
ou
propanona 4- metil - pentan - 2 - ona
acetona
•Nomenclatura usual:

Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em


seguida, a palavra cetona.

CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3


O O
6) Éter:
Apresenta oxigênio entre carbonos
•Nomenclatura:
metoxi - etano
oficial:
CH3 – O – CH2 – CH3
grupo grupo maior
menor
heteroátomo
etoxi - etano
oficial:
CH3 –CH2– O CH
– 2 – CH3

éter comum: usado como anestésico geral e


como solvente
7) Éster:
O
Apresenta o grupo R– C
O R1 radical orgânico

•Nomenclatura oficial:
O etanoato de metila
H 3C – C
radical O CH3
da radical da direita
esquerda

O propanoato de etila
H3C– H2C – C
O CH2 CH3
•Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual
de ácido carboxílico
O
H3C– C
O CH3

Lembrando que: Ácido Ânion


O O
H2O ico ato
H3C-C H3C-C + H+
oso ito
OH O- Ídrico Eto
Ácido acético Acetato
OBS:
Os ésteres são utilizados como
flavorizantes !!!

8) Enol:
Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado

CH2 C CH CH3
OH
1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE
( metil – terc – butil – éter)?

CH3
CH3 - O – C – CH3
CH3
metil

terc - butil
2) A nomenclatura correta para o composto
abaixo é:

CH3
CH3 – C – CH = C – CH3
CH3 CH3
3) A estrutura a seguir:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

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