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Alcides Ribeiro & Mais MED

1 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

ENEM
na Palma da Mão

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 2


Alcides Ribeiro & Mais MED

Química em Natureza - ENEM


Estatística ENEM- 10 anos – Regular

2012 2012/PPL 2013 2013/PPL 2014 2014/PPL 2015 2015/PPL 2016 2016/PPL 2017 2017/PPL 2018 2018/PPL 2019 2019/PPL
CONTEÚDOS

Q.109 Q.109
Q.127
Conceitos Amarela Amarela Q.127 Q.98
Amarela
Fundamentais Q.86 Q.67 Amarela Amarela
Inorgânicos Branca Azul Q.122 Q.98
Q.97
10 Amarela Amarela
Amarela

Q.95
Amarela
Separações de Q.78
Q.79 Q.51 Q.72 Q.71
Misturas Azul Q.97
Branca Azul Azul Branca
7 Amarela

Tratamento de
Q.89 Q.81 Q.82 Q.51 Q.70 Q.115 Q.97
água e esgoto
Branca Azul Branca Azul Branca Amarela Amarela
7
Equilíbrio
Q.71
Químico
Azul
1
Q.57
Branca Q.119
Q.56 Q.50
Q.59 Q.116 Amarela
Azul Branca
Estequiometria Q.59 Branca Q.77 Q.83 Q.76 Q.58 Q.114 amarela
17 Azul Azul Branca Azul Azul Amarela
Q.88 Q.51
Q.79 Q.135
Azul Branca
Branca Q.84 amarela
Branca
Q.78
Deslocamento do Branca
Q.64 Q.64 Q.46
Equilíbrio
Azul Branca Azul
5 Q.85
Branca

Q.65
Q.54
Branca Q.104 Q.94 Q.110
Branca
Pilhas Amarela Amarela Amarela
Eletrólise Q.56
Eletrólis e
Q.58 Azul
Q.82 Q.81 Q.74 Q.59 Q.51 Q.60 Q.64 Q.75 e Q.125 Q.114
Eletroquímica Branca Pilhas Q.98
Azul Branca Azul Azul Branca Branca Azul Branca Amarela Amarela
22 Pilhas amarela
Pilhas Pilhas Pilhas Pilhas Pilhas Eletrólise Pilhas Eletrólise Q.117 Pilhas
Q.81 Pilhas
Amarela
Q.76 Azul
Q.85 Pilhas
Branca Pilhas
Branca
Pilhas
Eletrólise

Q.120 Q.111 Q.132 Q.100 Q.128


Amarela Amarela Amarela Amarela Amarela
Q.70 Hidróli Hidrólise Hidrólis pH
Azul
Equilíbrio Iônico Q.69 Q.61 Q.69 Hidrólis Q.89 Q.68 Q.105 Q.102
pH/Hidrólise Azul Branca Azul e Branca Branca Amarela amarela
15 pH Hidrólise Hidr Q.75 Hidrólise pH Hidrólise Kps
Azul
pH Q.125
Amarela
pH

Q.74 Q.133 Q.125


Branca Amarela Amarela
Q.63
Branca Q.55 Q.68 Q.56
Soluções Q.53 Q.71 Q.83 Q.80 Q.131
Azul Azul Branca
15 Branca Azul Azul Branca Amarela
Q.66
Branca
Q.82 Q.95
Branca Amarela

Q.62
Q.113 Q.98
Branca
Amarela Amarela
Catalise
Cinética Q.89
6 Azul Q.116
Q.74
Amarela
Branca
Catalise

3 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

2012 2012/PPL 2013 2013/PPL 2014 2014/PPL 2015 2015/PPL 2016 2016/PPL 2017 2017/PPL 2018 2018/PPL 2019 2019/PPL
CONTEÚDOS

Q.106 Q.126 Q.96 Q.120


Cálculos Químicos
Q.47 Amarela Amarela Amarela Amarela
6
Azul Q.114
Amarela

Q.91
Amarela Q.93 Q.94
Atomística Q.89 Cores Amarela Amarela
Moderna Branca
5 Fotoelétro Q.116
Amarela

Ligações e Q.112 Q.106 Q.119 Q.93


Interações Q.74 Q.86 Q.87 Q.60 amarela Amarela Amarela Amarela
Químicas Branca Azul Branca Azul Q.106
9 Amarela

Q.121 Q.130 Q.113


Q.84 Amarela Amarela Amarela
Q.84
Coligativas Azul Q.56
Branca
7 Osmo Branca Q.126
Osmose
se Amarela

Q.94 Q.124 Q.133


Funções Amarela Amarela Amarela
Q.52
Inorgânicas
Azul
5 Q.104
Amarela

Q.46
Branca Q.95
Amarela
Q.82 Q.49
Q.63
Reações Branca Branca
Q.76 Q.62 Q.61 Q.51 Branca
Inorgânicas
Azul Azul Branca Azul
12 Q.87 Q.70
Q.78
Branca Branca
Branca

Q.102 Q.117 Q.118


Amarela Amarela Amarela
Radioatividade Q.84 Q.65 Q.49 Q.66 Q.51 Q.73 Q.70 Q.85
12 Azul Branca Azul Azul Branca Azul Azul Branca Q.131
Amarela

Q.106 Q.111 Q.101


Meio Ambiente Amarela Amarela Amarela
Ozônio/Chuva Q.53 Q.67 Q.90 Q.48 Q.80 Q.60
ácida/Estufa Azul Azul Branca Azul Azul Branca Q.92 Q.124
11 Amarela Amarela

Q.69
Somente Branca
Q.50
Polímeros
Branca
3 Q.73
Branca
Meio Ambiente Q.60
Petróleo Q.56 Branca Q.77 Q.135 Q.108 Q.112
7 Branca Q.71 Branca amarela Amarela Amarela
Branca

Q.116 Q.100 Q.109 Q.125 Q.122


Amarela Q.113 Amarela Amarela Amarela Amarela
Termoquímica Q.90 Q.90 Q.84 Q.88 Q.84 Q.50 Amarela
13 Azul Branca Branca Branca Azul Azul Q.108
Amarela

Q.111 Q.113
Amarela Amarela
Isomeria Q.85 Q.58 Q.51 Q.51 Q.119 Q.99
8 Branca Azul Azul Azul Amarela Amarela

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2012 2012/PPL 2013 2013/PPL 2014 2014/PPL 2015 2015/PPL 2016 2016/PPL 2017 2017/PPL 2018 2018/PPL 2019 2019/PPL
CONTEÚDOS

Q.60
Q.128 Q.111 Q.112
Azul
Q.58 Q.54 Amarela Amarela Amarela Q.127 Q.102
Reações Azul Azul Amarela Amarela
Q.75 Q.77 Q.59 Q.76
Orgânicas Q.120
Branca Azul Branca Azul
16 Q.66 Q.68 Amarela
Azul Azul
Q.90
Azul

Q.97 Q.95
Amarela Amarela
Q.49 Q.76 Q.59
Azul Branca Branca
Meio Ambiente
Q.75
Lixo/plástico/polí Q.46 Q.48 Q.68 Q.48 Q.103
Branca
meros Azul Branca Branca Azul Amarela
Q.78 Q.84 Q.80
15
Azul Branca Branca
Q.91
Amarela

Q.133 Q.119
Amarela Amarela
Tabela Periódica
2

Q.47
Branca Q.103 Q.134 Q.119
Amarela amarela Amarela

Q.57
Branca Q.60 Q.53 Q.49
Q.51 Q.58
Fontes de Energia Q.71 Branca Azul Branca
Azul Branca
12 Azul .
.
Q.69
Branca

Q.54
Azul
Orgânica Básica
Q.101
Funções/Carbono Q.49 Q.90 Q.67 Q.65 Q.59 Q.96 Q.122 Q.101
Amarela
/Cadeias Azul Azul Branca Azul Azul Amarela Amarela Amarela
11
Q.77
Azul
Q.46
Q.114 Q.116
Q.79 Q.52 Azul Q.100
Amarela Amarela
Azul Branca Amarela
Orgânica Básica Q.75 Q.80
Q.78
Propriedades Branca Azul Q.115 Q.104
Q.79 Q.53 Azul Q.131
16 Amarela Amarela
Azul Branca Amarela
Q.81
Q.134
Azul
Amarela

Química do
Q.47
Cotidiano
Branca
Bebidas
1

Nox e Redox Q.123


1 Amarela

Meio Ambiente Q.97


Q.70 Q.58 Q.64 Q.85 Q.90 Q.129
Sabão e Amarela
Azul Azul Branca Azul Branca amarela
Detergente
7

Total de 16 14 21
Questões de 16 20 19 19 18 17 20 20 15 20 19 18 20
Química na 35,55% 31,11% da
46,66%
Prova de 35,55% 44,44% da da 42,22% da 42,22% 40,00% da 37,77% 44,44% da 44,44% 33,33% da 44,44% 42,22% da 40,00% 44,44% da da prova
prova
Natureza da prova prova prova da prova prova da prova prova da prova prova da prova prova da prova prova
prova

5 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

Natureza no ENEM
Estatística ENEM- 10 anos – Regular

Estatística 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 2021 2022

36 27 40 35 32 31 41 36 35 39 34
Teoria questões questões questões questões questões questões questões questões questões questões questões

80% 60% 88,9% 77,78% 71,12% 68,89% 91,11% 80% 77,78% 86,7% 75,5%

09 18 05 10 13 14 4 09 10 6 11
Cálculo questões questões questões questões questões questões questões questões questões questões questões

20% 40% 11,1% 22,22% 28,88% 31,11% 8,89% 20% 22,22% 13,3% 24,5%

Estatística 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 2021 2022

8 11 8 9 8 10 9 9 6 6 9
A

10 14 10 9 10 8 9 9 5 13 9
B

9 7 6 9 10 9 9 9 11 10 9
C

D 7 7 12 9 9 9 9 9 16 9 9

11 6 9 9 8 9 9 9 6 7 9
E

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 6


Alcides Ribeiro & Mais MED

Top Dez - ENEM


1 . Eletroquímica

2 . Estequiometria

3 . Funções e Reações Inorgânicas

4 . Orgânica Básica (Fundamentos e Propriedades)

5 . Reações Orgânicas

6 . Soluções

7 . Equilíbrio Iônico – deslocamento

8 . Meio Ambiente

9 . Termoquímica

10 . Radioatividade

7 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 8


Alcides Ribeiro & Mais MED

Vamos lá

são

4 baterias
Simulando o ENEM

9 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

a
1 Bateria
Atomística, Tabela, Ligações, Nox e Oxirredução

Simulando o ENEM

01. Você já ouviu falar na distribuição eletrônica pelo cerne Representam uma molécula isolada de substância simples,
do gás nobre? É um modo simples de abreviar a distribuição uma rede covalente de substância composta e uma rede
eletrônica dos elementos químicos, cuja quantidade de cristalina de composto iônico, respectivamente, os modelos
elétrons é muito alta. Nesse sistema, escreve-se, entre a) 4, 3 e 5.
colchetes, o símbolo químico de um gás nobre que se b) 4, 5 e 3.
encontra no período anterior e, seguidamente, escrevem-se c) 1, 2 e 5.
os elétrons que esse elemento tem a mais em relação ao gás d) 1, 3 e 5.
nobre. Assim, a maneira correta de se representar a e) 1, 2 e 3.
distribuição eletrônica em subníveis para o chumbo é
descrita em 03. O Paraquat ou dicloreto de 1,1'-dimetil-4,4'-bipiridínio,
Dados: números atômicos (Z) cuja estrutura é mostrada na figura abaixo, é um herbicida
He = 2, Ne = 10, Ar = 18, Kr = 36, Xe = 54, Pb = 82 e que foi amplamente utilizado na agricultura devido ao baixo
Rn = 86. custo e à grande eficácia. No entanto, o pesticida foi
a) [Rn], 7s2, 5d10. proibido no Brasil em 2020, mas o setor sojeiro vem
b) [Xe], 7s2, 5d10. pressionando para reverter essa decisão, alegando que a
c) [Rn], 6s2, 4f14, 5d10, 6p2. falta do produto compromete a produção do grão. O
d) [Xe], 6s2, 4f14, 5d10, 6p2. Paraquat foi proibido após a divulgação de pesquisas que
e) [Kr], 7s2, 5d10. comprovam a relação entre o pesticida e o desenvolvimento
da doença de Parkinson e de mutações genéticas que
02. Observe os cinco modelos de estruturas. podem causar câncer.

Esse composto químico contém em sua fórmula ligações:


a) iônicas apenas.
b) covalentes apenas.
c) covalentes e iônicas.
d) covalentes e de van der Waals.
e) iônicas e de van der Waals.

04. Dntre os elementos químicos do quinto período da


tabela de classificação periódica, sabe-se que apenas o
xenônio é encontrado no estado gasoso sob condições
ambientes. Isso se explica pela alta estabilidade desse
elemento, o que resulta em fracas interações interatômicas.
A característica do xenônio que justifica essa estabilidade é:
Dado: Xe (Z = 54).
a) maior raio atômico
b) energia de ionização nula
c) menor eletronegatividade
d) camada de valência completa
e) camada de valência incompleta

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 10


Alcides Ribeiro & Mais MED

05. Ferrugem é o nome popular dado ao hidróxido férrico


(Fe(OH)3), que aparece na forma de uma camada marrom
alaranjada sobre os materiais metálicos constituídos por
ferro, quando se encontram oxidados e corroídos. No litoral,
a presença de íons na água do mar, a chamada “maresia”,
aumenta a velocidade da reação de oxirredução entre o
oxigênio do ar e o metal. Assinale a opção que melhor
representa esta reação de oxirredução.
a) Fe(OH)3 + 3HC ⎯⎯→ FeC 3 + 3H2O

b) Fe + 2HC ⎯⎯→ FeC 2 + H2

c) Fe2O3 + 3H2O ⎯⎯→ 2Fe(OH)3

d) 2Fe(OH)3 + 3H2 ⎯⎯→ 2Fe + 6H2 O Considerando o texto e a figura, o hidrogênio produzido em
(I), (II), (III) e (IV) é classificado, respectivamente, pelas cores
e) 4Fe + 6H2O + 3O2 ⎯⎯→ 4Fe(OH)3 a) verde, turquesa, marrom e cinza.
b) turquesa, verde, cinza e marrom.
c) marrom, cinza, turquesa e verde.
06. A produção de hidrogênio requer grande quantidade d) marrom, turquesa, cinza e verde.
de energia. Dependendo da fonte de energia utilizada no e) cinza, marrom, verde e turquesa.
processo de produção dessa substância, o hidrogênio é
classificado por cores: 07. O selênio é um metaloide, pertencente ao grupo dos
calcogênios (grupo 16) na Tabela Periódica. O nome origina-
se do grego, que significa o “resplendor da lua”, e faz
é produzido pela eletrólise da água. Esse referência à Selene, deusa da lua, por isso o símbolo que
processo usa energia proveniente de fontes antigamente representava esse elemento era a lua. O selênio
Verde
renováveis cuja emissão de gases estufa é é um potente antioxidante, e estudos têm indicado que ele
baixa. tem potencial para prevenir doenças como o câncer de
próstata, protegendo as células contra alterações do DNA,
problemas cardíacos, diminuindo a quantidade de
é produzido a partir da pirólise do principal substâncias inflamatórias no organismo e agindo na melhora
Turquesa componente do gás natural (gás metano), que do funcionamento da tireoide, órgão que regula a produção
produz gás hidrogênio e carbono sólido. de hormônios e, também, o órgão do corpo que mais
acumula selênio.
Por esse motivo, esse elemento químico e seus
é produto da gaseificação do carvão, ou seja, compostos têm despertado grande interesse da
da reação do carvão com vapor d’água em comunidade científica. Nesse sentido, nanopartículas de
Marrom
altas temperaturas, processo que usa energia selênio vêm sendo sintetizadas e estudadas, podendo ser
derivada de fontes de energia não renováveis. obtidas pela reação entre o dióxido de selênio e o ácido
ascórbico, conforme representado na figura e na equação
dadas a seguir.
é obtido da reforma a vapor do gás natural,
Cinza que consiste na reação do gás metano com
vapor d’água.

A figura mostra as fontes de energia e o modo como estão


relacionadas à produção de hidrogênio.

11 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

Equação – Reação balanceada para obtenção das Um exemplo de substância que, em temperatura ambiente,
nanopartículas de selênio. se comportaria como as notas musicais na figura é o
a) dióxido de carbono.
b) hidróxido de sódio.
SeO2 + 2C6H8 O6 ⎯⎯→ Se0 + 2C6H6O6 + 2H2O
c) cloreto de sódio.
d) dióxido de silício.
Com base nas informações e nos dados demonstrados, e) zinco.
assinale a alternativa correta.
a) A nanopartícula de selênio é obtida pela oxidação do 09. A DQO, Demanda Química de Oxigénio, é um dos
dióxido de selênio e redução do ácido ascórbico parâmetros para avaliação da qualidade de uma água
envolvendo 4 elétrons no processo. relacionados com a química de oxidação-redução.
b) A nanopartícula de selênio é obtida pela redução do Usualmente o íon dicromato, Cr2O72− , na forma de um de
dióxido de selênio e oxidação do ácido ascórbico
seus sais, como o Na2Cr2O7 , é dissolvido em ácido sulfúrico,
envolvendo 4 elétrons neste processo.
c) A nanopartícula de selênio é obtida por reação de resultando em um poderoso agente oxidante. Esta solução
neutralização do dióxido de selênio, em meio de ácido preparada é usada no lugar do O2 para oxidar a matéria
ascórbico, pela formação de água. orgânica presente na amostra. A semirreação de redução do
d) A nanopartícula de selênio é obtida por reação de íon dicromato durante a oxidação da matéria orgânica pode
neutralização do dióxido de selênio, em meio de ácido ser representada por
ascórbico, por transferência de 2 átomos de hidrogênio
no processo. Cr2O72− + 14H+ + x e− ⎯⎯→ 2Cr 3+ + 7H2O
e) A nanopartícula de selênio é obtida pela redução do
Nessa semirreação, o número que x está representando é:
dióxido de selênio e oxidação do ácido ascórbico
a) 2
envolvendo 2 elétrons no processo.
b) 3
c) 4
08. Em Música, usam-se as partituras como meio de
d) 5
registro e guia para permitir tocar a peça musical como o
e) 6
compositor a criou. Em Química, utilizam-se protocolos
experimentais como registro de um método procedimental
10. A tensão superficial de um líquido é uma propriedade
predefinido para a implementação de experiências. Numa
que está intimamente relacionada ao tipo de força
partitura existem notas musicais... Poderiam as reações
intermolecular que ocorre entre suas moléculas
químicas ser traduzidas por notas musicais?
constituintes. Ela se refere basicamente à medida da
Na imagem temos uma analogia entre os instrumentos
resistência do filme que parece cobrir a superfície do líquido.
musicais e os equipamentos de laboratório. Observamos
A imagem abaixo apresenta três frascos hermeticamente
que as notas musicais escapam de um dos instrumentos,
fechados, todos a 20 °C e a 1 atm, cada qual contendo o
assim como uma substância escaparia de um recipiente
mesmo volume de três substâncias puras.
aberto, em um experimento químico.

Levando em consideração as informações mencionadas


acima, bem como a polaridade de cada uma dessas três
substâncias, assinale a alternativa correta.
a) Moléculas de hexano e de acetona apresentam o mesmo
tipo de força intermolecular.
b) A água é a substância que apresenta a maior tensão
superficial.
c) A acetona é a substância que apresenta as forças
intermoleculares mais fracas.

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 12


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d) Moléculas de acetona interagem entre si por meio de A respeito dos grupos funcionais presentes nas estruturas da
interações do tipo íon-dipolo. finasterida e do minoxidil, assinale a afirmativa correta.
e) O hexano é a substância que apresenta o maior momento a) Apenas a finasterida apresenta grupo funcional de
dipolar. cetonas.
b) Apenas o minoxidil apresenta grupo funcional de aminas.
11. De acordo com a Lei Federal n.° 9.503/1997, que c) Ambos apresentam grupos funcionais de cetonas.
instituiu o Código de Trânsito Brasileiro, e alterações d) Ambos apresentam grupos funcionais de aldeídos.
posteriores, constitui infração gravíssima dirigir sob a e) Ambos apresentam grupos funcionais de aminas.
influência de qualquer concentração de álcool (etanol) por
litro de sangue ou por litro de ar alveolar. Os instrumentos 13. O paracetamol é um fármaco com propriedades
usados para detectar o teor de etanol no ar expirado por analgésicas e antipiréticas, utilizado essencialmente para
uma pessoa são popularmente conhecidos como tratar a febre e a dor leve e moderada. Considerando que
“bafômetros” portáteis, e seu funcionamento se baseia em esse composto possui um anel aromático para substituído e
fenômenos químicos de oxidação e redução, os quais as funções orgânicas amida e fenol, assinale a alternativa
provocam alteração na coloração do meio reacional. A que apresenta a estrutura química do paracetamol.
seguinte equação química representa a reação química que
ocorre no bafômetro portátil.

K 2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g) ⎯⎯→ Cr2 (SO4 )3(aq) + 7H2O( ) + 3CH3CHO(g) + K 2SO4(aq)
alaranjado incolor incolor verde incolor incolor incolor a)

BRAATHEN, C. Hálito culpado. O princípio químico do


bafômetro. Química Nova na Escola, n.º5, 1997.

Tendo como referência essa equação química, verifica-se


que o:
a) K2Cr2O7 é o agente oxidante e o CH3CH2OH é o agente b)
redutor.
b) K2Cr2O7 é o agente redutor e o H2SO4 é o agente
oxidante.
c) CH3CHO é o produto da redução do CH3CH2OH.
d) K2Cr2O7 é oxidado e o CH3CHO é reduzido.
e) Cr(VI) é oxidado a Cr(III).
c)
12. A finasterida, um medicamento originalmente usado
para o tratamento de problemas na próstata, mostrou-se
eficiente no tratamento da calvície, induzindo o crescimento
de novos fios. O minoxidil também é usado nesse
tratamento, pois impede a queda precoce dos cabelos,
permitindo que eles cresçam por mais tempo. Por isso
mesmo, muitos médicos gostam de usar os dois d)
medicamentos conjugados.
As fórmulas estruturais que representam as moléculas da
finasterida e do minoxidil são apresentadas a seguir.

e)

13 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


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14. Os aminoácidos são as unidades básicas da composição


de uma proteína e se dividem em essenciais e não
essenciais. Os aminoácidos essenciais são substâncias que
não são sintetizadas pelo organismo e, portanto, devem ser
incluídas na dieta, enquanto os não essenciais são
sintetizados pelo organismo. Dentre os nove aminoácidos
essenciais, três deles se destacam: os aminoácidos de
cadeias ramificadas (ACRs), muito usados na suplementação
de atletas de alta performance.

(D.P. Moura et al. “Efeito agudo da suplementação com BCAA


no treinamento de força”. Adaptado.)

Considere as fórmulas estruturais de algumas substâncias


orgânicas.

É um aminoácido de cadeia ramificada (ACR) a substância de


número
a) 3.
b) 4.
c) 2.
d) 1.
e) 5.

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 14


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2a Bateria
Radioatividade, Gases, Cálculos Químicos, Estequiometria e Coligativas

Simulando o ENEM

01. A charge a seguir ilustra o conflito geopolítico, a) 20


instaurado pela guerra na Ucrânia, que opõe interesses de b) 40
grandes potências econômicas e nucleares. Nesse conflito c) 60
emerge, como nova e crescente preocupação internacional, d) 80
a segurança das usinas nucleares, devido ao potencial e) 50
catastrófico de um eventual ataque militar a tais instalações.
03. O sal e o açúcar são agentes conservantes utilizados
em produtos que consumimos. A conservação pelo uso do
açúcar é empregada em frutas ao preparar geleias,
conservas e cristalizações. Em alta concentração, esse
composto possui efeito desidratante, pois ocasiona aumento
da pressão osmótica no interior da fruta, o que dificulta o
desenvolvimento de bactérias, bolores e leveduras.
Do mesmo modo, soluções com altas concentrações salinas
fazem os micro-organismos presentes morrerem por
desidratação. Este processo é conhecido por salga ou
salmoura e é eficiente do ponto de vista microbiológico,
porém não evita a degradação química. Em alguns
alimentos, como na carne seca, com o passar do tempo,
ocorrem reações de oxidação das gorduras que conferem
sabor de ranço ao alimento.
Sabe-se que, no processo de geração de energia elétrica por
meio de usinas nucleares, utiliza-se, em geral, o combustível <https://tinyurl.com/3mbdv42>. Acesso em: 05.03.2023.
nuclear físsil isótopo de Urânio-235. Considerando-se que Adaptado.
esse isótopo sofre fissão de acordo com a seguinte equação:
De acordo com o texto, é correto afirmar que, quando
entram em contato com soluções cujas concentrações
235 1
92 U + 0n ⎯⎯→ 94
38 Sr + ZA X + 3 10n salinas são altas, os micro-organismos
a) perdem água por osmose, pois o meio externo é
A
Qual o número de nêutrons do nuclídeo Z X ? hipertônico.
b) perdem água por osmose, pois o meio externo é
a) 235 nêutrons.
hipotônico.
b) 141 nêutrons.
c) perdem água por difusão, pois o meio externo é
c) 92 nêutrons.
hipertônico.
d) 85 nêutrons.
d) ganham água por difusão, pois o meio externo é
e) 54 nêutrons.
hipotônico.
e) ganham água por difusão, pois o meio externo é
02. Diversas fontes de radioatividade natural não são
hipertônico.
perigosas, pois emitem quantidades muito baixas de
radiação. Um exemplo é o isótopo radioativo 40K, presente
em bananas em uma quantidade de 10–6 mol por
banana.Considere que a radiação recebida em uma
radiografia odontológica seja equivalente a 3,2  10−3 g de
40
K. Para se atingir a mesma quantidade de radiação dessa
radiografia, seria necessário o seguinte número mínimo de
bananas:
15 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado
Alcides Ribeiro & Mais MED

04. As autoridades de vigilância sanitária e de segurança 06. Muitos animais que vivem em regiões frias e ficam
alimentar de 37 países já aprovaram a irradiação de 40 tipos expostos a temperaturas negativas suportam naturalmente
distintos de alimentos, os quais englobam especiarias, grãos, as adversidades desse tipo de clima. Uma das substâncias
carnes, frutos e legumes, sendo que 24 desses países responsáveis por tal fenômeno é o glicerol, composto
utilizam-na para fins comerciais. Na preservação de orgânico produzido por esses animais e um dos
alimentos, a irradiação tem se mostrado como uma responsáveis por permitir a vida nessas regiões. O glicerol
ferramenta eficaz para aumentar significativamente a vida atua no organismo desses seres vivos dificultando a
útil dos alimentos, reduzir perdas, garantir a segurança nucleação dos cristais de gelo e ainda, provocando, nos
alimentar e aumentar a oferta do alimento ao consumidor. A fluidos corporais,
irradiação elimina (ou inativa) larvas de insetos, parasitas, a) o aumento da pressão de vapor.
fungos e bactérias presentes nos alimentos, os quais b) a diminuição da pressão osmótica.
poderiam transmitir doenças. Além disso, ela permite inibir c) o aumento do ponto de fusão.
ou retardar alguns processos fisiológicos, como o d) a diminuição do ponto de congelamento.
brotamento e o amadurecimento. e) a diminuição do ponto de ebulição.

(Fonte: https://www.embrapa.br/agencia-de-informacao- 07. Para se calibrar o pneu do carro num posto de serviços,
tecnologica/tematicas/tecnologia-de- a recomendação é colocar cerca 30 PSI, sigla em inglês para
alimentos/processos/tipos-de-processos/irradiacao. Acesso a unidade de pressão “libra-força por polegada quadrada”.
em 22 set. 2022) Para o pneu de um avião, que é preenchido com nitrogênio
puro em vez de ar, a regulagem recomendada é cerca de
O cobalto-60, utilizado em irradiação de alimentos, ao emitir 200 PSI à temperatura ambiente de 300 K. No entanto, no
uma partícula β, transforma-se em: momento do pouso, essa pressão interna pode aumentar
Dados: Fe (Z = 26); Co (Z = 27); Ni (Z = 28). significativamente, como consequência do calor gerado pelo
a) Co-61 impacto e atrito com o solo e pela ação dos freios, com a
b) Ni-61 temperatura podendo atingir 1200 K.
c) Ni-60
d) Co-59
e) Fe-60

05. No geral, deve-se guardar o vinho deitado. A posição


evita o secamento e encolhimento da rolha, não dando
espaço para que algum excesso de oxigênio entre na garrafa
e estrague ou azede a bebida. A rolha, por si só, já possui
alguns poros que permitem a entrada de uma pequena Supondo que o volume do pneu não se altere, a pressão
quantidade de ar, de forma que a bebida envelheça com interna de nitrogênio no pneu durante o pouso pode atingir
qualidade. o valor de
Disponível em: https://www.vinicolacampestre.com.br/. a) 1000 PSI.
Acesso em: 05 abr. 2023. (Fragmento). b) 300 PSI.
c) 600 PSI.
O fenômeno descrito no excerto acima refere-se, em linhas d) 500 PSI.
gerais, a uma reação química que transforma o vinho em e) 800 PSI.
vinagre conforme expressa a reação abaixo.
08. O Fenoxietanol é um produto resultante da reação entre
C2H5OH(aq) + O2(g) ⎯⎯→ CH3 COOH(aq) + H2O( óxido de etileno e fenol, também conhecido como 2-
)
fenoxietanol, utilizado frequentemente como conservante
Ao analisar uma garrafa de vinho que permaneceu aberta em cosméticos, vacinas e produtos de higiene pessoal,
durante meses, constatou-se a formação de 54 g de ácido desde a década de 1950. Este composto pode ser
acético. A partir dos dados, calcule o volume de oxigênio encontrado de forma natural (ex. no chá verde), mas é
que foi consumido e classifique essa reação. geralmente sintetizado para uso comercial. O composto é
Dados: CNTP: 22,4 L/mol e Massa molar do ácido: 60g/mol aprovado em diversos países para uso em concentração
a) 22,4 litros e reação de oxidação. máxima de 1% em produtos de cuidados pessoais, sem
b) 22,4 litros e reação de redução. restrições. Além de ser usado como conservante, o
c) 20,2 litros e reação de oxidação. Fenoxietanol é muito utilizado na indústria de fragrâncias
d) 20,2 litros e reação de redução. como solvente e pelo seu aroma floral. O composto pode
e) 40,2 litros e reação de redução. ser sintetizado conforme a reação (simplificada) abaixo, com
rendimento de 50%.

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 16


Alcides Ribeiro & Mais MED

a) 0,012
C6H5OH + C2H4O ⎯⎯→ C8H10 O2 b) 0,12
c) 1,2
d) 12
Uma determinada empresa de cosméticos utiliza o
e) 120
composto como conservante, em uma concentração de
0,92%(m/m). O químico da empresa solicitou 55,2
11. O monóxido de carbono (CO) é um gás que pode ser
quilogramas de fenol, desejando produzir todo o
formado a partir da queima da gasolina em veículos
fenoxietanol necessário para um lote de 5 toneladas de um
automotores. Por ser tóxico, antes de chegar na atmosfera,
determinado cosmético.
ele deve ser eliminado e, em geral, ele é transformado em
Dados:
gás carbônico através de uma reação de oxidação
(C6H5OH = 94 g  mol−1 ; C2H4O = 44 g  mol−1; C8H10O2 = 138 g  mol −1)
promovida por catalisadores presentes nesses veículos.
Supondo que um motor mal regulado possa liberar 0,5 mol
Considerando a quantidade de fenol solicitada e seguindo de CO por minuto na atmosfera, o volume de CO, a uma
os parâmetros descritos para a reação, o químico: pressão de 1 atm, que é liberado por minuto a uma
a) irá produzir quantidade de fenoxietanol suficiente para a temperatura de 27 °C, é de:
produção de exatamente meio lote do cosmético. Dados:
b) será capaz de produzir todo o fenoxietanol necessário Equação dos Gases Ideais/Clausius-Clapeyron: Pv=nRT
para a empresa fabricar um lote do cosmético. Constante dos Gases Ideiais : 0,082 atm.L/mol.K
c) irá produzir quantidade de fenoxietanol suficiente para a −1
empresa fabricar dois lotes do cosmético. a) 2,3L  min
d) não será capaz de produzir todo o fenoxietanol b) 6,1L  min−1
necessário para a empresa fabricar um lote do cosmético.
e) será capaz de produzir todo o fenoxietanol necessário c) 24,16L  min−1
para a empresa fabricar três lotes do cosmético
d) 1,1L  min−1
09. Uma das apostas para a produção de energia limpa, sem e) 2,2 L  min
−1
emissão de gases de efeito estufa e sem geração de
resíduos radioativos, é a fusão nuclear, como a que ocorre
12. O isótopo de plutônio-238, por meio de decaimento
nas estrelas. Em laboratório, são utilizados os isótopos de
2 3
alfa, produz urânio-234. Durante esse processo de
hidrogênio deutério ( 1H) e trítio ( 1H), que, dentro de um transmutação nuclear, uma dada amostra-estoque de
intenso campo magnético, são aquecidos a 150 milhões de plutônio-238 libera certa quantidade de energia térmica que
2 3
graus Celsius. Nessas condições, 1H e 1H fundem-se pode ser convertida em energia elétrica de potência 480 W,
4
para alimentar equipamentos como sondas e robôs
formando 2 He e um outro subproduto, além de liberar espaciais, bem como para aquecê-los em lugares frios no
uma grande quantidade de energia. Com base nessas espaço e em planetas distantes. O uso de plutônio-238 é
informações, assinale a alternativa que traz as informações vantajoso, porque esse isótopo apresenta meia-vida igual a
corretas sobre qual é o subproduto formado e sobre a 87,5 anos. Assim, afirma-se que a energia térmica gerada,
variação de entalpia desse processo. em quilojoules por hora, nessa dada amostra-estoque de
a) Próton; H  0 plutônio-238, daqui a 350 anos, será de
b) Próton; H  0 Dados: 1 W = 1 J/s; 1 h = 3 600 s
c) Nêutron; H  0 a) 134.
d) Nêutron; H  0 b) 100.
e) Elétron; H  0 c) 108.
d) 183.
10. O álcool em gel recomendado para higienização das e) 113.
mãos no combate ao coronavírus SARS-CoV-2 é constituído
essencialmente por álcool etílico, água e agentes
espessantes para dar a consistência do produto. Para que
atue como antisséptico, o álcool em gel deve apresentar
uma concentração em álcool etílico (CH3CH2OH) de 70%
m/m. Sabendo que a densidade do álcool etílico é 0,789 g
mL–1, a concentração em mol L–1 desse composto é,
aproximadamente,
Dados: Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16

17 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

13. A Anfotericina B (C47H73NO17 – 924 g/mol) é um


antibiótico antifúngico e seu uso intravenoso está indicado
para o tratamento de pacientes com infecções fúngicas. A
superdose inadvertida de Anfotericina B pode resultar em
parada cardíaca ou cardiopulmonar potencialmente fatal.
Deve-se ter cuidado especial com a forma não-lipídica da
Anfotericina B, pois em nenhuma circunstância a dose total
diária poderá exceder a 1,5 mg/kg/dia.Considerando um
paciente que tenha 125 kg, a quantidade máxima total diária
recebida não pode ser superior a, aproximadamente,
quantos mols?
−2
a) 1,2  10
−2
b) 2,8  10

c) 1,5  10 −3
−4
d) 2,0  10
−4
e) 2,5  10

14. O quadro relaciona algumas variedades de café à


quantidade de cafeína contida em cada uma. Considere que
uma variedade de café de massa 500 g foi analisada e
apresentou 11 g de cafeína. Com base no quadro fornecido,
é correto afirmar que a variedade de café analisada é

Quantidade média de
cafeína no café em
Variedade de café
porcentagem em massa
(%)

Coffea arábica 1,1

Coffea excelsa 1,9

Coffea liberica 2,1

Coffea canéfora 2,2

Coffea robusta 2,4

a) Coffea arabica.
b) Coffea excelsa.
c) Coffea liberica.
d) Coffea canephora.
e) Coffea robusta.

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 18


Alcides Ribeiro & Mais MED

a
3 Bateria
Cinética, Equilíbrio Químico e Iônico, Eletroquímica e Termoquímica

Simulando o ENEM

01. Todos os nobres (Faraós e famílias, sacerdotes) após a 02. “A ONU tem proposto que o gás de amônia da
morte tinham seus corpos preparados para alcançar séculos produtora de fertilizantes russa Uralchem seja bombeado
de conservação. É claro que as técnicas usadas nesta época por gasoduto até a fronteira ucraniana, onde seria
eram bem diferentes das atuais. Com o passar dos anos e comprado pela comerciante de commodities norte-
avanço da Ciência surgiram modernas técnicas de americana Trammo.”
conservação, a chamada Tanatopraxia permite que um
defunto permaneça em bom estado durante o velório Retirado de https://noticias.uol.com.br/ultimas-
através da desinfecção e conservação. noticias/reuters/2022/09/16/exclusivo-zelenskiysugere-
A técnica consiste em injetar uma mistura de formol e retomar-exportacoes-de-amonia-russa-em-troca-de-
fenol no cadáver forçando o sangue a sair do sistema prisioneiros-de-guerra-kremlinrejeita.
circulatório. O fenol possui a propriedade de matar todos os htm. Acesso em 05 out. 2022
micro-organismos presentes enquanto o formol, por sua
vez, é um fixador de células que impede a decomposição. A notícia acima é um retrato da situação atual devido à
Este processo químico estabelece um ambiente ascético guerra entre a Ucrânia e a Rússia neste ano de 2022. A
capaz de resistir a uma invasão microbiana." Sabendo que a amônia, para a indústria de fertilizantes, é de grande
síntese do aldeído fórmico pode ser obtida à partir do importância e a Rússia está entre os três maiores produtores
metanol: mundiais. A reação de formação da amônia, através do
método de Haber, está representada a seguir.

⎯⎯
N2(g) + 3 H2(g) ⎯→ 2 NH3(g)

O diagrama que corretamente relaciona a concentração do
aldeído com o tempo decorrido deve ser: ΔH = −22Kcal

Sabendo que a reação está em equilíbrio em um sistema


fechado, podemos inferir que:
A) A adição de gás hidrogênio não favorece a formação dos
produtos.
B) O aumento da temperatura favorece a produção de
amônia.
C) A diminuição da pressão favorecerá a formação da
amônia.
D) O uso de catalisador aumenta o rendimento da reação,
pois favorece à reação direta
E) Retirar a amônia formada, à medida que é produzida,
aumentaria a eficiência do processo

19 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

03. A ideia de reanimar o coração utilizando descargas Na ausência de qualquer contaminante atmosférico,
elétricas espontâneas surgiu pela primeira vez no século XIX, a água precipitada pela chuva é levemente ácida, sendo de
quando médicos europeus fizeram os primeiros testes em esperar um pH de aproximadamente 5,6 a 25 ºC.
condenados recém-decapitados. No entanto, foi só em 1930 A análise feita, durante um ano, da chuva da cidade de
que o médico norte-americano Albert S. Hyman São Paulo forneceu um valor médio de pH igual a 5.
desenvolveu aquele que seria o precursor do marcapasso. Comparando-se esse valor com o do pH da água pura, a
Desde que o primeiro marcapasso foi implantado, o 25oC, percebe-se que a água da chuva é, em média:
aparelho vem passando por sucessivos aprimoramentos, e A) 2 vezes menos ácida
há até mesmo modelos de tamanho equivalente ao de uma B) 2 vezes mais ácida
moeda. Em versões mais atuais, o aparelho, que é C) 5 vezes mais ácida
implantado entre a pele e o músculo, pode D) 100 vezes menos ácida
inclusive ser monitorado a distância pelo médico, via E) 100 vezes mais ácida
notebook ou smartphones. A vida útil do marcapasso gira
entre 7 a 12 anos e a bateria é recarregada por indução 05. O cientista Richard Feynman, prêmio Nobel de Física em
magnética. 1965, fez comentários sobre o processo de combustão em
Dadas as semirreações, com os respectivos potenciais de uma entrevista chamada Fun to Imagine. Segundo ele, à
redução das espécies envolvidas, no funcionamento desse primeira vista, é impressionante pensar que os átomos de
marcapasso: carbono de uma árvore não entram em combustão com o
oxigênio da atmosfera de forma espontânea, já que existe
uma grande afinidade entre essas espécies para a formação
de CO2. Entretanto, quando a reação tem início, o fogo se
espalha facilmente. Essa aparente contradição pode ser
explicada pois
A análise do texto, e dos dados permite inferir, que A) a reação depende de um processo que concentre o
A) A recarga é uma célula galvânica (voltaica) carbono para ocorrer.
B) O eletrodo de iodo é o cátodo desse marcapasso B) o fogo torna a reação desfavorável.
C) o lítio metálico, durante o funcionamento do marcapasso, C) o fogo depende da presença de CO2 para começar.
atua como agente oxidante. D) o átomo de carbono da árvore é muito mais resistente ao
D) O eletrodo de lítio é o polo positivo desse marcapasso O2 do que os átomos de carbono dispersos no fogo.
E) a voltagem padrão desse marcapasso será de + 3,59V. E) a reação precisa de uma energia de ativação para
começar.
04. A chuva ácida é a designação dada à chuva, ou qualquer
outra forma de precipitação atmosférica, cuja acidez seja 06. A caiação ou pintura com cal hidratada (Ca(OH)2) é uma
substancialmente maior do que a resultante do dióxido de das formas mais antigas para o revestimento da fachada de
carbono (CO2) atmosférico dissolvido na água precipitada. A edifícios. A cal virgem (CaO) – produzida a partir do
principal causa daquela acidificação é a presença, aquecimento do calcário (CaCO3) –, ao ser colocada em
na atmosfera terrestre, de gases e partículas ricos água, forma a cal hidratada que, uma vez aplicada à parede
em enxofre e azoto reativo cuja hidrólise no meio e em contato com o CO2 do ar atmosférico, vai se
atmosférico produz ácidos fortes. transformando em seu precursor, o carbonato de cálcio.
Dessa forma, o carbonato de cálcio fica aderido à parede,
protegendo-a, conservando-a e embelezando-a.
Considere as equações a seguir:

CaCO3 ⎯⎯→ CaO + CO2 ; H = 178kJ mol

CaO + H2O ⎯⎯→ Ca(OH)2 ; H = −109 kJ mol

Ca(OH)2 + CO2 ⎯⎯→ CaCO3 + H2O; H = ?

Levando em conta apenas as equações do processo de


transformação e produção do carbonato de cálcio (equações
I a III), pode-se afirmar que o processo

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 20


Alcides Ribeiro & Mais MED

A) pode ser considerado carbono neutro e que a última 08. Alguns aviões empregam fibra de carbono em uma
equação representa uma reação que levaria ao aquecimento porcentagem significativa de suas estruturas, tornando-as
da parede onde a cal foi aplicada. muito menos densas. Partes da estrutura, no entanto, são
B) pode ser considerado carbono neutro e que a última compostas por metais. Devido à baixa densidade, o alumínio
equação representa uma reação que levaria ao resfriamento seria uma boa alternativa de metal a ser usado. Entretanto,
da parede onde a cal foi aplicada. quando em contato com fibra de carbono, o alumínio é
C) não pode ser considerado carbono neutro e que a última corroído. Esse processo é denominado corrosão galvânica e
equação representa uma reação que levaria ao aquecimento acontece quando dois materiais que possuem potencial
da parede onde a cal foi aplicada. elétrico diferentes são colocados em contato com um
D) não pode ser considerado carbono neutro e que a última eletrólito, como uma solução salina. Para abordar esse
equação representa uma reação que levaria ao resfriamento problema, pode-se avaliar os potenciais elétricos, densidade
da parede onde a cal foi aplicada. e preço aproximado de diversos materiais apresentados na
E) pode ser considerado carbono neutro porém nada figura a seguir.
poderemos afirmar sobre a temperatura da parede

07. O exame de gasometria arterial é realizado para verificar


o nível de acidez no sangue de um indivíduo, quando
o indivíduo apresentar sintomas característicos, como
dificuldade respiratória. Para compreender o exame de
gasometria arterial e os distúrbios ácido-base de um
paciente, precisamos recordar alguns conceitos de físico-
química referentes ao ensino médio. Inicialmente, há a
necessidade de se entender como calcular o pH
plasmático. Esse resultado é determinado pelo principal
sistema tamponante no sangue:

CO2 + H2O ↔ H2CO3 ↔ H+ + HCO3-


Considerando o exposto, o elemento mais adequado para
ser utilizado no lugar do alumínio de forma a obter os
A equação de Handensen-Hasselbalch, usada numa U.T.I,
menores custo e densidade possíveis, com a máxima
para calcular o pH desse equilíbrio no sangue, e é expressa
resistência a corrosão possível, é:
por :
A) Ouro.
B) Titânio.
C) Prata.
D) Cádmio.
E) Zinco.
onde [HCO3- ] expressa a concentração de íons bicarbonato,
em mMol/L, e PCO2 expressa a pressão parcial de gás
carbônico no sangue, em mmHg (O termo 0,03 faz a
conversão entre o CO2 gasoso e o CO2 dissolvido). Sabendo
que um exame de gasometria revelou uma pressão parcial
de 100mmHg, e uma concentração de bicarbonato de 0,027
Mol/L. Qual o pH desse paciente?
Dado : log 3 = 0,48
A) 5,14
B) 7,06
C) 7,54
D) 4,66
E) 6,10

21 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

09. As reações de hidrólise de ésteres, quando realizadas em 10. A combustão de 1,0 kg de hidrogênio libera 28.700 kcal,
meio aquoso, podem ser catalisadas pela adição de ácido, que corresponde a uma grande quantidade de energia, e
sendo a reação mais lenta em meios próximos da não gera gases poluentes. Isso torna o hidrogênio uma
neutralidade. excelente alternativa de combustível para carros. Estudos
demonstram que um carro de passeio, abastecido com
apenas 5,6 kg de gás hidrogênio, pode percorrer até 640 km.
Considerando que um carro de passeio só consiga utilizar
20% da energia liberada pela combustão do hidrogênio,
assinale a alternativa que apresenta corretamente o valor
aproximado da energia, em kcal, utilizada por um carro de
passeio que foi abastecido com 5,6 kg de hidrogênio.
3
A) 1,0  10
Duas reações idênticas para a hidrólise desse éster foram 3
realizadas nas mesmas condições, variando apenas o pH do B) 1,6  10
meio: uma delas foi conduzida em pH=2 e outra em pH=6. C) 1,9  10
4
Qual dos seguintes diagramas representa de forma mais 4
D) 2,1 10
adequada a quantidade de ácido graxo formada em função
4
do tempo de reação para as hidrólises em pH=2 e pH=6? E) 3,2  10

a)
11. O primeiro cientista que estudou a influência da
temperatura sobre a velocidade das reações foi Jacobus
van’t Hoff, no final do século XIX. Ele chegou por meio de
seus estudos à seguinte regra empírica: Regra de van’t Hoff:
Um aumento de 10 °C na temperatura em que uma reação
química ocorre faz com que a velocidade da reação dobre.
b)
https://mundoeducacao.uol.com.br. Adaptado.

Uma pessoa cozinhou 0,5 kg de feijão-preto em uma panela


comum ao nível do mar. Esse cozimento levou 3 horas, a
partir da ebulição da água. Considerando a regra de van’t
Hoff e que em uma panela de pressão a temperatura de
ebulição da água pode chegar a 120 °C, caso essa pessoa
c) tivesse utilizado uma panela de pressão para cozinhar o
feijão, o tempo de cozimento seria cerca de
A) 15 min.
B) 39 min.
C) 45 min.
D) 60 min.
E) 75 min.

d)
12. O Bacuri (Platonis insignis Mart.) é um fruto nativa da
floresta amazônica, , de sabor agridoce e rico em potássio,
fósforo, cálcio, zinco, magnésio, antioxidantes e vitamina A. É
um alimento rico em vitaminas, principalmente vitamina C,
contendo o dobro do que é encontrado em uma laranja. O
pH da fruta é igual a 5. Para deixar o pH = 7 em um litro do
suco de Bacuri, seria necessário acrescentar uma quantidade
e) de OH-, em mol, igual a
A) 10-1
B) 10-2
C) 10-3
D) 10-4
E) 10-5

Alcides Ribeiro & Vinícius Machado 22


Alcides Ribeiro & Mais MED

13. Tem-se uma solução aquosa com concentrações Com base no processo eletrolítico apresentado na figura,
equimolares dos íons Ba2+, Ag+, Pb2+ e Cd2+. A essa solução, assinale a alternativa correta.
é borbulhado um pouco de gás sulfídrico (H2S). A) No cátodo ocorre reação de oxidação e no ânodo ocorre
Imediatamente, observa-se a formação de um precipitado reação de redução.
cinza. Continuando a adição de gás sulfídrico, observa-se o B) O hidrogênio migra do cátodo e o oxigênio migra do
surgimento de precipitados nas cores preta, amarela e ânodo.
branca, respectivamente. A tabela abaixo apresenta a C) O processo eletrolítico baseia-se em reações
constante do produto de solubilidade para cada um dos espontâneas.
sulfetos desses íons. D) O cátodo é o polo positivo e o ânodo é o polo negativo.
Dados: E) O cátodo é o polo para onde migram os ânions

BaS Ag2S PbS CdS

KPS (25
1,1 10 −10 6,0  10−50 3,4  10−28 8,0  10−27
°C)

Assinale a alternativa que apresenta a atribuição CORRETA


das cores para cada sulfeto.
A) Ag2S, cinza, BaS, preto; CdS, amarelo; PbS, branco.
B) Ag2S, cinza; PbS, preto; CdS, amarelo; BaS, branco.
C) BaS, cinza; CdS, preto; PbS, amarelo; Ag2S, branco.
D) BaS, cinza; Ag2S, preto; PbS, amarelo; CdS, branco.
E) CdS, cinza; PbS, preto; BaS, amarelo; Ag2S, branco.

14. O Acordo de Paris tem por objetivo alcançar a


descarbonização do planeta e estabelece como meta limitar
o aumento da temperatura global a 1,5 °C. Nesse contexto,
o hidrogênio verde mostra-se como uma alternativa
promissora por tratar-se de um vetor energético obtido a
partir de tecnologia limpa. O processo de obtenção do
hidrogênio verde consiste na decomposição de moléculas
de água em oxigênio e hidrogênio por meio da eletrólise,
usando energias renováveis, conforme mostra a figura a
seguir.

23 Alcides Ribeiro & Vinícius Machado


Alcides Ribeiro & Mais MED

4a Bateria
Química Orgânica

Simulando o ENEM

01. Ligue em qualquer programa de esportes ou aventuras, 02. Uma substância química formada quando digerimos a
e é grande a chance de que você ouça a palavra "adrenalina" sucralose, um adoçante artificial amplamente vendido e
no mínimo uma vez. Vai ser difícil mudar esse costume, mas consumido pela população, é genotóxica (geneticamente
SÃO os ossos, e NÃO o hormônio adrenalina - ou epinefrina tóxica), o que significa que essa substância "quebra" nossas
-, os responsáveis pela preparação do organismo para moléculas de DNA. A própria substância, ainda que em
grandes feitos, que os cientistas normalmente chamam de quantidades traço, é encontrada pronta já no próprio
"resposta de luta ou fuga".Pesquisadores da Universidade de adoçante. Esta descoberta levanta questões sobre como
Colúmbia (EUA) afirmam que os animais vertebrados não esse adoçante pode contribuir para problemas de saúde.
conseguem reunir essa resposta ao perigo sem contar com Recentemente, a Organização Mundial da Saúde (OMS)
o seu esqueleto. Após o cérebro reconhecer o perigo, ele lançou uma nova diretriz pedindo que a população pare de
instrui o esqueleto a inundar a corrente sanguínea com o usar adoçantes, inclusive para perder peso. Com base na
hormônio osteocalcina, derivado dos ossos, que é essencial estrutura da sacralose (adoçante), e do açúcar comum
para ativar a resposta de luta ou fuga. (sacarose):

Sacarose

A respeito dela, inferimos que


A) Não é homocíclica aromática
B) Ela apresenta os grupos funcionais característicos de
álcool e aminas somente
C) Apresenta elevado caráter alcalino
D) Não é um composto anfipático
E) Apresenta enantiômeros Sucralose

Podemos afirmar que essas estruturas, de nomes tão


parecidos:
A) São isômeros de cadeia, pois as cadeias são diferentes
B) São isômeros de posição, pois as posições das hidroxilas
são diferentes
C) São isômeros de funções, pois as funções são diferentes
D) São isômeros de compensação, pois os heteroátomos se
deslocaram
E) Não são isômeros pois as fórmulas moleculares são
diferentes

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03. Cada uma das mais de 300 etnias espalhadas pelo 05. A reação de ozonólise tem sido muito utilizada tanto no
território nacional possui uma maneira própria de expressão, meio acadêmico, como na indústria na síntese de aldeídos
traduzida, entre outros aspectos, nas pinturas corporais e/ou cetonas. Isto se deve à facilidade com que o ozônio
indígenas realizadas com tinta à base de urucum. O fruto, oxida ligações duplas, formando uma variedade de
cuja coloração representa um importante elemento na compostos carbonílicos que podem ser transformados ou
simbologia e no sistema de comunicação visual, está utilizados posteriormente. Essa reação é uma das reações
presente na cultura de diversas comunidades pelo país. mais limpas, reprodutíveis, e inúmeros exemplos podem ser
Sabendo que e fórmula estrutural do urucum (bixina) é: encontrados na literatura, tanto como aplicações de
laboratório como em aplicações industriais. Seu mecanismo,
hoje muito bem comprovado, pode ser representado por:

Inferimos que :
A) Apresenta as funções éter, cetona e ácido carboxílico
B) Apresenta enantiômeros
C) Possui, em sua configuração, inúmeros estereodescritores
trans
D) Não apresenta estereoisômeros
E) Não apresenta grupo carbonila Com base nele, podemos afirmar que se a matéria prima
utilizada for o ciclopenteno, iremos obter:
04. A bola oficial da Federação Internacional de Voleibol, e A) Etanal e etanol
da Confederação Brasileira de Voleibol, é produzida em B) Propenal e ác. Etanoico
Sistema de Microfibras biodegradaveis com tecnologia que C) Propanona e Propanal
minimiza a resistência do ar e maximiza a precisão da bola, D) Ác. Etanoico e Etanal
dando um maior controle ao jogador. E) Pentanodial

06. O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto


orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a
seguir) amplamente utilizado na indústria para os mais
diversos fins, tais como anticongelante, fluído de freios,
síntese de resinas e aditivo para tintas. Apesar do sabor
amargo, o propilenoglicol também é utilizado na indústria
alimentícia como aditivo, pois possui baixa toxicidade.

Sabendo que suas microfibras biodegradáveis podem ser


obtidas de um composto extraído da cana de açúcar, o
etanol (álcool etílico), muitas vezes confundida com o éter
dimetílico (metóximetano), pois apresentam à mesma
fórmula molecular, podemos afirmar que: Considerando as informações acerca da estrutura do
A) São isômeros de cadeia propilenoglicol e os conhecimentos em química orgânica, é
B) São isômeros de posição correto afirmar que esse composto:
C) São isômeros de função A) é isômero constitucional do glicerol (propano-1,2,3-triol).
D) São isômeros geométricos B) é quiral e pode ocorrer na forma de estereoisômeros,
E) São isômeros de compensação mais especificamente, enantiômeros.
C) Apresenta estereoisomeria geométrica
D) Não forma ligações de Hidrogênio
E) é mais solúvel em solventes considerados apolares (como
hexano e heptano) devido à presença das duas hidroxilas.

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07. Em um experimento para identificação de compostos 09. A decomposição de algumas proteínas do peixe pode
orgânicos foi empregado o chamado “reagente de Tollens”, gerar a metilamina, substância química responsável pelo
uma solução aquosa de hidróxido de diaminprata, odor desagradável. Experimentalmente, o odor desagradável
Ag(NH3)2OH, em que a prata encontra-se no estado de pode ser eliminado quando uma solução aquosa de
oxidação +1. Em um tubo de ensaio, esse reagente foi metilamina é tratada com algumas gotas de ácido clorídrico,
misturado a um composto orgânico oxigenado, o tubo foi como ilustra o esquema abaixo.
aquecido e, como resultado, observou-se a formação de um
espelho de prata metálica nas suas paredes internas. A
reação química ocorrida está representada pelo esquema a
seguir:

Nesse experimento, o composto orgânico oxigenado que


reagiu apresentava o grupo funcional
A) éter, que foi oxidado.
B) aldeído, que foi oxidado.
C) álcool, que foi reduzido. Considerando as informações do enunciado e do esquema
D) cetona, que foi oxidado. acima, assinale a alternativa correta.
E) éster, que foi reduzido. A) A metilamina é uma amina alifática terciária.
B) A metilamina, em meio aquoso, atua como um ácido de
08. A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita Bronsted-Lowry.
por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões facilita o C) O desaparecimento do odor desagradável se deve à
processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um exemplo formação de um sal orgânico inodoro
de uma molécula de sabão é o dodecanoato de sódio, cuja D) O ácido clorídrico é um diácido fraco que, em meio
estrutura química está mostrada a seguir. aquoso, se ioniza muito pouco.
E) O pH de uma solução aquosa de metilamina é menor do
que 7, a 25o C

10. O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800


quilômetros entre os Estados de Santa Catarina e do Espírito
Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à
sedimentares (Espírito Santo, Campos e Santos). O petróleo
A) interação de van der Waals da parte apolar e à ligação de
encontrado nessa área está a profundidades que superam os
hidrogênio da parte polar de sua molécula,
7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que
respectivamente, com a gordura e a água.
B) redução do pH do meio, possibilitando a solubilização da conserva sua qualidade. A meta da Petrobrás é alcançar, em
gordura na água. 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris
C) Trata-se de um sabão não biodegradável de óleo nas áreas em que opera.
D) Trata-se de um sabão catiônico
E) Trata-se de um sabão anfiprótico Disponível em:
<http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_PRE+SAL+U
M+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15.
(Adaptado.)
Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a
alternativa correta.

A) A refinação do petróleo e a separação de uma mistura


complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples,
com um menor número de componentes, denominadas
frações do petróleo. Essa separação é realizada por meio
de um processo físico denominado destilação simples.

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B) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao 12. Citral ou Lemonal são termos genéricos para designar
serem misturadas a gasolina, aumentam sua resistência à qualquer um dos isômeros terpenoides, de fórmula
compressão e consequentemente o índice de octanagem. molecular C10H16O, cujas fórmulas estruturais são dadas por:
C) O craqueamento do petróleo permite transformar
hidrocarbonetos aromáticos em hidrocarbonetos de
cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de
átomos de carbono, por meio de aquecimento e
catalisadores apropriados.
D) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que
são substâncias químicas polares e que apresentam alta
solubilidade em etanol.
E) A combustão completa do butano, um dos principais
constituintes do gás natural, é um exemplo de reação de
oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente
oxidante e o gás oxigênio presente no ar atmosférico é o O citral A (ou geranial) apresenta odor forte de limão e o
agente redutor. citral B (ou neral) possui odor mais adocicado. Essa diferença
entre suas propriedades organolépticas se deve,
11. Conhecida por sua toxicidade a atropina é um alcaloide principalmente, ao fato de esses compostos apresentarem
que pode ser utilizado como antídoto para um grupo de interações distintas com os receptores olfativos nas mucosas
compostos ainda mais tóxicos, como o Sarin, um gás que nasais.
afeta o sistema nervoso central. Esta substância é bastante As interações do geranial e do neral com os receptores
semelhante a escopolamina - molécula muito citada em olfativos ocorrem de maneira diferenciada, porque esses
romances policiais como presente no “soro da verdade”. compostos são isômeros
Analisando as estruturas abaixo: A) conformacionais de posição.
B) configuracionais E/Z.
C) configuracionais ópticos.
D) constitucionais de cadeia.
E) conformacionais de função.

13. O ácido oleico (C18H34O2), cuja estrutura está


representada abaixo, é um ácido graxo presente em animais
e vegetais muito utilizados na indústria cosmética,
principalmente como emoliente. Possui ainda massa molar
de 282,4 g/mol e pontos de fusão e de ebulição iguais a
Podemos afirmar que 13°C e 360°C, respectivamente.
A) Os dois compostos apresentam na sua estrutura uma
amina terciária, um éter e um álcool primário.
B) Devido à presença de uma hidroxila, os compostos são
altamente lipossolúveis.
C) Ambos apresentam caráter anfótero
D) São compostos anfifílicos
E) Não apresentam heterocíclo
Com relação ao ácido oleico, assinale a alternativa CORRETA.
A) É um líquido à temperatura ambiente e completamente
solúvel em água.
B) Forma um sal ao reagir com hidróxido de sódio.
C) Possui isomeria geométrica do tipo E (trans).
D) Apresenta duplas conjugadas
E) É um ácido graxo saturado.

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14. Um exemplo da ação do oxigênio do ar sobre os


alimentos é o escurecimento de frutas quando descascadas
ou cortadas. A reação que leva ao escurecimento de frutas
pode ser representada pela seguinte equação.

A reação é relativamente rápida devido à presença de


determinada enzima que não existe em meio ácido, como
laranja e tomate.

AMBROGI, A; LISBOA, J.C.F; SPARAPAN, E.R.F. Química para o


magistério. Ed. Harbra Ltda SP, 1995, p 94.

Analisando o texto acima, é CORRETO afirmar que:


A) as gotas de limão pingadas sobre frutas recém cortadas
impedem completamente o escurecimento.
B) laranja, na preparação de saladas de frutas, impede a
formação de uma dicetona com 4 insaturações.
C) as substâncias o-hidroquinona e o-benzoquinona são
exemplos de isômeros orgânicos constitucionais de
função.
D) a espécie de cor escura apresenta maior número de
ligações duplas conjugadas do que a espécie aromática
de caráter ácido.
E) Na espécie de cor branca as hidroxilas se encontram na
posição meta

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