ISOMERIA GEOMTRICA

EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Fuvest-SP) Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular C3H5C? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 7 02 (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geomtrica: a) pent-2-eno b) but-1,2-dieno c) propeno d) tetrabromo etileno e) 1,2-dimetil benzeno 03 (Unifenas-MG) Um hidrocarboneto X sofre combusto resultando como produtos 4 mols de gs carbnico e 4 mols de gua. Assinale a alternativa que indica, respectivamente, o nmero de ismeros do composto e quanto(s) deste(s) apresenta(m) isomeria geomtrica? a) 6 e 1 b) 5 e 1 c) 5 e 2 d) 6 e 2 e) 5 e 3 Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 1

04 (UFOP) O but-1-eno no apresenta ismeros geomtricos porque: a) existe restrio rotacional em torno da ligao dupla. b) apresenta apenas uma ligao dupla. c) o carbono nmero um contm dois tomos de hidrognio equivalentes. d) no apresenta grupos metilas ligados ao carbono da ligao dupla. e) apresenta uma cadeia carbnica pequena.

05 (FCC-SP) Ao aquecer brandamente uma mistura de cido maleico (cido cis-butenodiico) e fumrico (cido trans-butenodiico) com a finalidade de desidrat-los, obtm-se: a) anidrido maleico e cido maleico. b) anidrido maleico e anidrido fumrico. c) anidrido fumrico e cido maleico permanecendo inalterado. d) anidrido maleico e cido fumrico permanecendo inalterado. e) ambos os cidos permanecem inalterados.

06 (PUC-MG) Sobre um par de ismeros cis-trans, correto dizer que: a) o ismero trans sempre mais estvel. b) suas frmulas moleculares so diferentes. c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do ismero cis sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposio no espao.

07 (UCDB-MS) Qual das seguintes substncias

I) (CH3)2C=CH2 II) CH3CH=C(CH3)2 III) CH3BrC=CCH3C IV) CH3CH=CHC2H5

apresenta isomerismo geomtrico? a) Somente II. b) Somente III. c) Somente I e II. d) Somente I e III. e) Somente III e IV.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 2

08 (UFPE-PE) A molcula de retinal est envolvida diretamente no mecanismo da viso e identificao de cores. Na presena de luz, o retinal sofre a seguinte reao qumica:

Sobre esta equao qumica, pode-se afirmar que: a) Representa uma reao de isomerizao cis-trans ou E-Z. b) Representa uma reao de isomerizao R-S. c) Representa uma reao de xido-reduo. d) Representa uma reao cido-base. e) No est corretamente balanceada. 09 (Uniube-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.

O nome oficial deste composto orgnico : a) trans-3-fenilpropenal. b) trans-1-fenilpropenal. c) trans-3-fenilpropanal. d) trans-3-benzilpropenal.

10 (PUC-SP) O hidrocarboneto acclico mais simples, que apresenta isomeria geomtrica, o: a) eteno. b) propeno. c) but-1-eno. d) but-2-eno. e) pent-1-eno.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 3

EXERCCIOS PROPOSTOS
11 Apresentar a frmula estrutural de todos os ismeros planos e espaciais de cadeia aberta que tm a frmula C3H4C2.

12 (Mackenzie-SP) Entre os compostos de frmulas

tem-se isomeria: a) de cadeia. b) de posio. c) de funo. d) cis-trans ou geomtrica. e) de tautomeria. 13 Qual o nmero mnimo de tomos de carbono que um composto orgnico, contendo trs tomos de bromo, deve possuir para poder apresentar isomeria geomtrica? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 14 (UFRJ-RJ) O compostos responsvel pelo aroma de jasmim representado pela frmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligaes qumicas so indicadas por setas numeradas. A ligao que apresenta isomeria geomtrica :

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 4

15 (PUC-SP) Assinale a alternativa que contm apenas ismeros do 1-penteno (C5H10).

a) Penteno, cis pent-2-eno e ciclopenteno. b) Trans pent-2-eno, pentanol e cis pent-3-eno. c) 2-metil pent-1-eno, trans pent-2-eno e ciclopentano. d) Cis pent-2-eno, ciclopentano e 2-metil but-1-eno. e) 2-metil but-1-eno, ciclopentano e 2-metil butan-1-ol. 16 (Unifenas-MG) Considere o but-2-eno. a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? b) Escreva as frmulas estruturais e os nomes dos ismeros.

17 (Uniderp-MS) Para responder a essa questo, considere a frmula apresentada, que de um produto extrado da mamona, muito utilizado na produo de medicamentos e de artigos de higiene.

A presena de uma ligao C = C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um ismero do tipo: a) geomtrico. b) cadeia. c) funo. d) compensao. e) tautmero. 18 (UF-Vassouras-RJ) O nmero de alcenos ismeros de frmula molecular C 5H10, incluindo a isomeria geomtrica, : a) 7 b) 6 c) 5 d) 4 e) 3 19 Apresenta isomeria cis-trans: a) but-1-eno. b) 2metil but-2-eno. c) 2,3dimetil but-2-eno. d) 1,1dimetil - ciclobutano. e) 1,2dimetil - ciclobutano.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 5

20 (UFS-SE) Qual das frmulas pode corresponder de dois compostos: um cis e outro trans? a) CH3 CH3. b) CH2 = CH2. c) CHC = CHC. d) CC2 = CH2. e) CH CH. 21 (UPE-PE) As afirmativas abaixo esto relacionadas com as propriedades de compostos orgnicos, analise-as e conclua. (01) O lcool anidro obtido em laboratrio, atravs da reao do etanol (96GL) com cal virgem, seguida de uma destilao. (02) Na transformao de acar em etanol, a sacarose submetida s reaes de hidrlise e fermentao alcolica aerbica, sendo esse processo acompanhado de grande liberao de energia. (04) O grupo funcional que caracteriza o lcool e o fenol a hidroxila, e a nica diferena entre esses compostos que nos fenis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromtico, o que no ocorre com os lcoois. (08) Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acclicos, denominado isomeria de funo. (16) Uma das condies essenciais, para que haja isomeria geomtrica em compostos orgnicos, especialmente nos insaturados, a existncia de, pelo menos, uma ligao tripla na molcula. Soma ( ) 22 (Fuvest-SP) Quantos ismeros geomtricos do aldedo cinmico so previstos?

a) 1.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

e) 5.

23 Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2, o composto: a) H2C=CHCH2CH3. b) H3CCH=CHCH3. c) H2C=CCH3. | CH3 d) H2C=CHC CH. e) CH4

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 6

24 Os compostos abaixo representam ismeros:

a) de cadeia. b) de funo. c) de posio. d) de compensao. e) geomtricos. 25 Dados os seguintes compostos orgnicos:

I . (CH3)2C=CC2 II . (CH3)2C=CCCH3 III . CH3CC = CCCH3 IV. CH3FC = CCCH3

assinale a opo correta: a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos. b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos. c) O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica. d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.

26 (Vunesp-SP) Entre os compostos

I. C2H6O. II. C3H6O. III. C2H2C2.

apresentam isomeria geomtrica: a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas. d) I e II, apenas. e) II e III, apenas.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 7

27 Em relao ao composto a seguir, faz-se as seguintes afirmaes:

I. um composto que apresenta isomeria cis-trans. II. No apresenta isomeria cis-trans. III. Seu nome (IUPAC) 3,5-dimetil 3 n-propil hept-5-eno. IV. Apresenta somente ligaes sigma s sp3 So corretas, apenas, as afirmaes: a) IV. b) I e II. c) I. d) II e III. e) I e III.

28 Qual das frmulas abaixo pode corresponder de dois compostos: um cis e outro trans? a) CH3CH3 b) CH2=CH2 c) CHC=CHC d) CC2=CH2 e) CH2=CHC 29 Sobre um par de ismeros cis-trans, correto dizer que: a) o ismero trans sempre mais estvel. b) suas frmulas moleculares so diferentes. c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do ismero cis sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposio no espao. 30 Considere as estruturas:

Elas representam: a) sais inorgnicos. b) ismeros cis-trans. c) hidrocarbonetos aromticos. d) haletos saturados. e) a mesma substncia. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 8

31 (UFES-ES) Apresentam isomeria geomtrica: a) butan-1-ol e ter etlico. b) but-1-eno e but-2-eno. c) pent-1-eno e ciclopentano. d) acetato de etila e propionato de metila. e) cido malico e cido fumrico.

32 (UDESC-SC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) 2,3-dimetil pent-2-eno. b) pent-1-eno. c) 3-metil hex-3-eno. d) eteno. e) 4-etil-3-metil hex-3-eno.

33 (UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos qumicos. Molculas com estruturas qumicas semelhantes no possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol so representadas abaixo, so constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas.

Com relao s molculas acima representadas, correto afirmar que nerol e geraniol so ismeros: a) pticos. b) de posio. c) de compensao. d) geomtricos. e) de funo.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 9

34 Observando-se os compostos abaixo, podemos afirmar que:

I. (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). II. (B) apresenta dois ismeros geomtricos. III. (A) apresenta isomeria de posio com (B). IV. (C) apresenta isomeria de posio com (D). Esto corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e IV. c) Apenas II, III e IV. d) Apenas I, III e IV. e) Apenas I, II e III.

35 (UFG-GO) Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: (01) 1-buteno admite ismeros funcionais. (02) 2-buteno admite ismeros geomtricos. (04) 1-buteno admite ismeros geomtricos. (08) 1-buteno e 2-buteno so ismeros de posio. (16) 1-buteno e 2-buteno no so ismeros. Soma ( )

36 Dados os compostos: I. but-2-eno. II. pent-1-eno. III. ciclopentano. IV. 1,2-dicloro ciclobutano. Apresentam isomeria geomtrica: a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I, II e III. d) I, II, III e IV. e) apenas I e IV.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 10

37 (Fuvest-SP) Na Inglaterra, no permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao leo diesel ou gasolina. Para evitar adulterao desses combustveis, o querosene marcado, na sua origem, com o composto A, que revelar sua presena na mistura aps sofrer as seguintes transformaes qumicas:

Um tcnico tratou uma determinada amostra de combustvel com soluo aquosa concentrada de hidrxido de sdio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustvel houver querosene (marcado), I. no ensaio, formar-se-o duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. II. o marcador A transformar-se- em um sal de sdio, que solvel em gua. III. a luz ultravioleta transformar um ismero cis em um ismero trans. Obs.: Fluorescente = que emite luz Dessas afirmaes, a) apenas I correta. b) apenas II correta. c) apenas III correta. d) apenas I e II so corretas. e) I, II e III so corretas.

38 (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.

O nome oficial deste composto orgnico : a) trans-3-fenil propenal. b) trans-1-fenil propenal. c) trans-3-fenil propanal. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 11

39 (Covest) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

a) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans. c) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada. d) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis). e) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis).

40 Quando se considera but-1-eno e but-2-eno, pode-se afirmar que: a) but-1-eno admite ismeros pticos. b) but-2-eno admite ismeros pticos. c) but-1-eno admite ismeros geomtricos. d) but-2-eno admite ismeros geomtricos. e) but-1-eno e but-2-eno so ismeros funcionais.

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 12

41 (UFF-RJ) Na tabela 1 abaixo, so apresentados pares de substncias orgnicas, e na tabela 2, possveis correlaes entre esses pares:

Aps numerar a tabela 2, em relao aos pares da tabela 1, assinale a opo que apresenta a numerao correta de cima para baixo: a) 1, 2, 4, 3. b) 2, 1, 3, 4. c) 2, 4, 3, 1. d) 3, 2, 1, 4. e) 3, 4, 2, 1. 42 (Cesgranrio-RJ) Assinale a opo que contm o nmero de ismeros possveis de frmula C6H10C2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os ismeros ticos): a) 2 b) 3 c) 4 d) 6 e) 7 43 (Covest) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivduos de sua espcie. O bombicol um lcool primrio de cadeia muito longa contendo duas ligaes duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vrios ismeros tem efeito no processo de comunicao entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? a)

b)

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 13

c)

d)

e)

44 (Covest) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:

(01) O geranial o ismero trans (ou E) e o neral o ismero cis (ou Z). (02) O geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular C 9H14O. (04) Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. (08) Geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica). (16) Geranial e neral apresentam dupla ligao conjugada a uma carbonila. Soma ( ) 45 (PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos presso de 1 atm e 27C, tm massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posio, pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno. b) but-2-eno. c) propeno. d) ciclobutano. e) metilciclobutano. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 14

46 (Covest) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 15

47 Qual o nome do composto orgnico cuja frmula encontra-se esquematizada abaixo?

a) cis-4-bromo-5-etil oct-4-eno. b) E-4-bromo-5-etil oct-4-eno. c) trans-4-bromo-5-etil oct-4-eno. d) Z-4-bromo-5-etil oct-4-eno. e) Z-4-etil-5-bromo oct-4-eno.

48 (FESP) Dadas as estruturas dos cidos maleico e fumrico, respectivamente, citar a que tipo de isomeria a que pertencem:

a) Isomeria de compensao ou metameria b) Isomeria ptica c) Isomeria geomtrica d) Tautomeria e) Isomeria funcional

49 (FESP) Os seguintes compostos:

I) But-2-eno II) Pent-1-eno III) 1,2dimetil ciclopropano IV) Ciclobutano

Demonstram a possibilidade de apresentarem isomeria cis -trans, ento este tipo de isomeria aparece nos compostos: a) I e III b) I e II c) I e IV d) II e III e) III e IV

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 16

50 (UFPE-PE) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras),
provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

a) b) c) d) e)

O composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada. Os compostos 2 e 3 so ismeros cistrans. O composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis). O composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis). O composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si.

GABARITO
01- D

02- A

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 17

03- A

04- C 05- D

06- A 07- E

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 18

08- A 09- A

10- D

11-

12131415-

A C C D

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 19

16a) isomeria cis-trans ou geomtrica b)

17181920212223242526272829303132333435363738394041424344454647484950-

A B E C 01+04=05 B B E D C C C E B E A D E 02+08=10 E E A B D B E B 01+16=17 B A D C A B

Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

Pgina 20