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INTRODUO QUMICA ORGNICA

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Vunesp-SP) Para os qumicos dos sculos 18 e 19, os compostos orgnicos proviriam somente de seres vivos e os inorgnicos dos materiais inanimados, como os minerais. A produo de substncias orgnicas pelos seres vivos estaria associada a uma fora vital. Em 1828, Whler obteve a ureia (H2NCONH2), constituinte tpico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgnico cianato de amnio (NH4+NCO). a) Escreva a equao qumica da reao de Whler e classifique as duas substncias, de acordo com suas funes qumicas. b) Explique por que a experincia de Whler colocou em dvida a teoria da fora vital.

02 (UERJ-RJ) O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo. Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias aromticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente: a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10

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03 (Mackenzie-SP) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja frmula estrutural

apresenta: a) trs carbonos tercirios. b) somente carbonos secundrios. c) um carbono quaternrio. d) somente carbonos primrios. e) somente um carbono tercirio 04 (UNB-DF) Entre as substncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amnio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a gua. A frmula estrutural do naftaleno, nome cientfico da naftalina, mostrada na figura adiante.

Acerca dessas substncias, julgue os itens a seguir. 1) A frmula molecular do naftaleno C10H10. 2) As substncias citadas so moleculares. 3) Em uma molcula de naftaleno, h dezesseis ligaes covalentes simples entre os tomos de carbono.

05 (UERJ-RJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral devido frmula estrutural plana, abaixo, incompleta:

Qual alternativa abaixo correta? a) Faltam 12 hidrognios na estrutura. b) um composto quaternrio. c) Apresenta frmula molecular C12H10O2N. d) No um composto orgnico. e) Apresenta somente 1 carbono primrio.

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06 (FEI-SP) A fenolftalena pode ser obtida a partir da reao entre anidrido ftlico e o fenol. Qual o nmero de carbono tercirio presente na molcula de fenolftalena?

a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 07 (UFPB-PB) Na frmula do veronal abaixo (um barbitrico), os nmeros de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios so, respectivamente:

a) 5, 2, 0, 1 b) 4, 2, 0, 1 c) 4, 2, 1, 1 d) 2, 2, 2, 1 e) 3, 4, 0, 0 08 Julgue os itens abaixo. 01. O nmero de compostos orgnicos conhecidos maior que o de inorgnicos. 02. So elementos organgenos: C, H, O e N. 04. Os compostos orgnicos tm muita resistncia ao calor. 08. O carbono trivalente. 16. O carbono um dos poucos elementos qumicos capazes de formar cadeias. 32. Whler, em 1828, obteve ureia em laboratrio, por meio de uma reao que abalou profundamente a teoria da fora vital. E tal obteno, ele partiu do aquecimento de cianeto de amnio. 64. Atualmente, a Qumica Orgnica estuda apenas os compostos sintetizados por seres vivos. Soma ( ) 09 Quantos tomos de carbono secundrio h no composto?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 4

10 Dadas as cadeias carbnicas, quantos tomos de hidrognio faltam nessas estruturas?

11 (UFSE-SE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) ureia. b) cido rico. c) cido ctrico. d) vitamina C. e) acetona. 12 Completar as ligaes que faltam, com tomos de hidrognio.

13 Completar as ligaes que faltam, colocando simples, dupla ou tripla ligao.

14 (Cesulon-PR) O composto de frmula estrutural:

apresenta compostos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1 b) 7, 4, 1, 1 c) 6, 3, 1, 1 d) 5, 4, 1, 1 e) 7, 4, 1, 3 Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 5

15 (UFSC-SC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) tipicamente orgnico(s).

Soma (

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16 (Uniube-MG) O cido rico o produto final da excreo da degradao de purinas. As doenas gota, leucemia, policetemia e hepatite resultam numa excreo aumentada desta molcula representada pela frmula estrutural:

A frmula molecular do cido rico : a) C5H4N4O3 b) C5H4N3O6 c) C5H3N3O3 d) C4H6N2O2 e) C4H5N4O3 17 (UFPR-PR) A respeito dos compostos orgnicos, correto afirmar que: 01. os compostos orgnicos podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos. 02. os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estruturadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO 2, HCN, etc.). 04. a existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetracovalncia. 08. nos compostos de carbono o tipo de ligao mais frequente a covalente. 16. os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios no aplicveis aos compostos inorgnicos. Soma ( ) 18 (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para distinguir uma amostra de composto inorgnico e outra amostra de composto orgnico, ambas slidas. Explique sua resposta.

19 No eugenol, composto de odor agradvel de frmula:

e utilizado como anti-sptico bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio : a) 2 b) 7 c) 10 d) 3 e) 8

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20 (UNITAU-SP) Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

21 (PUCCAMP-SP) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia? a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO

22 (UEL-PR) Na frmula

H2C...x...CH-CH2-C...y...N
x e y representam, respectivamente, ligaes: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.

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23 (UFMG-MG) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO: a) Contm tomos de carbono secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) No contm tomos de carbono quaternrio. e) Tem frmula molecular C10H16.

24 (UECE-CE) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula estrutural

Da, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte frmula: C11H14N2 b) trs ligaes "pi" c) dois carbonos tercirios d) possui uma cadeia carbnica apenas com tomos de carbono e hidrognio

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25 (UDESC-SP) O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sua frmula estrutural :

Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta: a) insaturao; b) heterotomo; c) um carbono com orbitais hbridos sp3 e outro com orbitais hbridos sp2; d) carbono quaternrio; e) carbono secundrio; 26 (UEL-PR) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbono h na cadeia carbnica principal do composto de frmula:

a) 4

b) 5

c) 6

d) 7

e) 8

27 (CESGRANRIO-RJ) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas frmulas respectivas. I) CH3CH2CH3 II) CH3CH2COOH III) CH3CCH IV) CH3CH3 V) CH2CHCH3 Assinale a opo que indica SOMENTE compostos que possuem ligao : a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV 28 (UFRS-RS) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primrios. b) dois carbonos tercirios. c) um carbono assimtrico. d) um carbono secundrio. e) um carbono quaternrio.

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29 (UNB-DF) Entre as substncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amnio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a gua. A frmula estrutural do naftaleno, nome cientfico da naftalina, mostrada na figura adiante.

Acerca dessas substncias, julgue os itens a seguir. (1) A frmula molecular do naftaleno C10H10. (2) As substncias citadas so moleculares. (3) Em uma molcula de naftaleno, h dezesseis ligaes covalentes simples entre os tomos de carbono.

30 (PUC-RJ) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica

: a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H

31 (UERJ-RJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi ( ) correspondente a: a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

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32 (PUC-MG) O benzopireno um composto aromtico formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

Sua frmula molecular : a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18 d) C20H14 e) C20H12 33 (UFES-ES) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor de hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

Os nmeros de carbono tercirios e quaternrios com hibridizao sp 3 e o nmero de eltrons na molcula do lanosterol so, respectivamente: a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4.

existentes

34 (UFPR-PR) Dioxinas so substncias que esto presentes na Terra h mais de 60 milhes de anos. H mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos processos de degradao e sntese de muitas substncias em indstrias, tais como a alimentcia e a de papel e celulose. Estudos tm mostrado que as dioxinas causam cncer, reduzem as defesas imunolgicas e perturbam o equilbrio gentico e hormonal, inclusive em embries. Seu efeito to devastador que os Estados Unidos da Amrica estabeleceram como concentrao mxima permissvel 1 fentograma de dioxina por litro de gua (fento=1x10-15). A molcula mais simples de dioxina, representada adiante, a estrutura de partida para as demais e d o nome a esta classe de compostos.

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Com base nas informaes acima, correto afirmar: (01) A frmula molecular da dioxina C 12O2H8. (02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 tomos de carbono com hibridizao do tipo sp 2. (04) Os tomos de oxignio apresentam-se com uma densidade de carga eletrnica superior dos tomos de carbono adjacentes. (08) A dioxina uma substncia muito pouco reativa, no modificando a estrutura conformacional de protenas e DNA. (16) Nos Estados Unidos da Amrica, uma amostra de gua de volume igual a 1 m 3 seria considerada imprpria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina. Soma ( )

35 (UFSM-RS) Considere, a seguir, o conjunto de representaes de molculas de algumas substncias qumicas com fundamental importncia na fisiologia humana.

Ento, qual a afirmao correta a respeito das ligaes qumicas existentes nas molculas representadas? a) Todas as molculas contm ligaes entre carbono sp3 e nitrognio. b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes entre carbono sp2 e oxignio. c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma ligao entre carbono sp e oxignio. d) Todas as molculas contm ligaes em um sistema com deslocalizao de eltrons. e) Somente na serotonia, existem ligaes e entre tomos de carbono e nitrognio. 36 (UNIRIO-RJ) O agente laranja ou 2,4-D um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do Vietn como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as rvores durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, anterior, esto presentes: a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica. b) 3 ligaes e 1 cadeia aromtica. c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma. d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos secundrios. e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes sigmas.

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37 (PUC-MG) A substncia responsvel pelo odor caracterstico da canela ( Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldedo cinmico. Com frmula mostrada na figura adiante.

apresenta ligaes pi em nmero de: a) 1 b) 2 c) 3 d) 5

38 (UFSCAR-SP) O Cipro (ciprofloxacino) um antibitico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infeces urinrias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infeco causada pelo microorganismo 'Bacillus anthracis'. A frmula estrutural deste antibitico mostrada na figura.

a) Qual a frmula molecular deste antibitico? b) Qual a porcentagem em massa de carbono? (dadas massas molares em g/mol: H=1, C=12, N=14, F=19)

39 (PUC-RJ) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligao carbono-carbono (C=C) reagi-lo com solues diludas de permanganato de potssio (uma soluo violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contm APENAS compostos que vo descorar uma soluo diluda de permanganato de potssio. a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH c) CH3CHCH2 e CH3COCH3 d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3 e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH

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40 (UFPEL-RS) O Mescal uma planta da famlia das Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de certas partes do pas como alucingeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucingeno dessa planta decorrente de um alcalide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, correto afirmar que I - tem frmula molecular C11H17O3N. II - tem na sua estrutura carbonos primrios e quaternrios. III - tem hibridao do tipo sp3-sp3 nos carbonos do anel benznico. Est(o) correta(s) a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I.

41 (UFSM-RS) O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentes, so causados por uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir.

Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o nmero de eltrons a) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CITRONELAL. b) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 2 - CITRONELAL. c) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CITRONELAL. d) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 2 - CITRONELAL. e) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 6 - CITRONELAL.

correspondente a cada terpeno.

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42 (MACKENZIE-SP)

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo, representada acima, INCORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada. b) apresenta duas ligaes covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternrio. d) sua frmula molecular C10H16. e) apresenta trs carbonos tercirios.

43 (UFSC-SC) A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C 6H6) representada pelo hbrido de ressonncia a seguir, que possui:

(01) (02) (04) (08) (16) (32) (64)

trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2. seis orbitais no-hbridos denominados "p puro". todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes trs ligaes do tipo . apenas seis ligaes do tipo . todos os carbonos hbridos em sp2. trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados. )

(s-sp2).

Soma (

44 (UFSCAR-SP) A queima do eucalipto para produzir carvo pode liberar substncias irritantes e cancergenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anis de benzeno condensados. O antraceno apresenta trs anis e tem frmula molecular a) C14H8. b) C14H10. c) C14H12. d) C18H12. e) C18H14.

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45 (UFES-ES) O ch da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de pico, usado para combater ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, extrada uma substncia qumica, cujo nome oficial 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada a seguir. Essa substncia possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematides. Sobre a estrutura dessa substncia, pode-se afirmar que:

a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp2. b) possui 12 ligaes carbono-carbono. c) no possui carbonos com hibridizao sp3. d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp. e) possui 9 ligaes carbono-carbono. 46 (UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente domstico pertencem classe de compostos denominados piretrides. Dentre os muitos piretrides disponveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a seguir:

Com relao frmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) Existe um carbono quaternrio. b) O composto apresenta dez ligaes pi. c) O composto possui trs carbonos assimtricos. d) O composto possui sete carbonos quaternrios. e) O composto possui quinze carbonos com hibridao sp2 e um carbono sp. 47 (UEL-PR) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substncia responsvel pela sensao picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula estrutural est representada a seguir.

Em relao estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbnica insaturada. II. Apresenta trs tomos carbono tercirio. III. Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte) de hidrognio. IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp2 com eltrons ressonantes. Esto corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 17

48 (UFPB-PB) As funes orgnicas oxigenadas constituem uma grande famlia de compostos orgnicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrognio, o oxignio o elemento qumico de maior presena nesses compostos. O comportamento qumico e demais propriedades desses compostos esto diretamente relacionados maneira como os elementos qumicos citados se apresentam nas molculas das diferentes substncias. A xilocana, ou lidocana, um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como anestsico local. A frmula estrutural desse anestsico representada a seguir.

Em relao xilocana, INCORRETO afirmar que a) apresenta frmula molecular C14H22ON. b) apresenta sete tomos de carbono com hibridizao do tipo sp2. c) tem quatro tomos de carbono primrio. d) tem quatro ligaes . e) possui cadeia carbnica mista e heterognea. 49 (PUC-RJ) A sibutramina (representada a seguir) um frmaco controlado pela Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria que tem por finalidade agir como moderador de apetite.

Sobre a sibutramina, INCORRETO afirmar que: a) trata-se de uma substncia aromtica. b) identifica-se um elemento da famlia dos halognios em sua estrutura. c) sua frmula molecular C12H11NC. d) identifica-se uma amina terciria em sua estrutura. e) identifica-se a presena de ligaes em sua estrutura. 50 A respeito dos compostos orgnicos afirma-se: 01. Os compostos orgnicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos. 02. Os compostos orgnicos so compostos do carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO 2, HCN, etc.). 04. A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia. 08. Nos compostos do carbono o tipo de ligao mais frequente a covalente. 16. Os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos. Soma ( ) Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 18

GABARITO
01-

02- D

03- A 041) Falso C10H8. 2) Falso Nitrato de amnio (NH4NO3) inico. 3) Falso 6 covalncias simples. 05- B 06- D 07- A 08-

09- B 10-

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11- A 12-

13-

14- B 15- 01+04+16=21 16- A 17- 02+04+08=14 181) Se houver carbonizao no aquecimento o composto orgnico. 2) Se houver formao de CO2 na combusto o composto orgnico. 19- B 20- E 21- C 22- E 23- C 24- B 25- C 26- C 27- D 28- E 29- F F F 30- A 31- C 32- E 33- E 34- 01 + 04 = 05 35- D 36- A 37- D 38a) C17H18N3O3F b) 61,6% 39- E 40- E Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 20

41424344454647484950-

C C 02 + 04 + 08 + 32 = 46 B E D D A C 2+4+8+16=30

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