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DISCIPLINA: QUMICA II e III Prof.

: Marcus Bandeira Lista de Exerccios 5 ALCENOS E ISOMERIA

1) UFF-RJ O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas. Observando-se a frmula estrutural ao lado e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

2) PUC-PR Correlacione a coluna 1 com a 2: a) Fenol ( ) C6H5OCH3 ( ) C6H5CH3 b) Aldedo ( ) C6H5CHO c) lcool ( ) C6H5COCH3 d) ter ( ) C6H5OH e) Cetona ( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto Assinale a seqncia correta: a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 c) 4, 6, 2, 5, 1, 3

d) 2, 6, 4, 5, 1, 3 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1

3) PUC-PR Dada a estrutura ao lado A funo a qual pertence este composto e seu nome oficial esto corretamente indicados na alternativa: a) Alcano 4-fenil-3-hepteno b) Alceno 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno

4) UEMS Considere as afirmaes a seguir: I. O 4,4-dimetil-2 pentino insaturado e possui carbono quiral. II. De acordo com a IUPAC, o composto propeno-1 pode ser chamado apenas propeno. III. A metil-propil-amina e a dietil-amina so ismeros de posio. IV. Para a combusto total de um mol de gs propano so necessrios 5 mol de O2. Qual das opes abaixo contm apenas as afirmaes corretas? a) I e II b) II, III e IV c) I, II e III d) II e IV e) I e III

5) UNB-DF Considerando as estruturas representadas, relativas a compostos de grande utilizao em indstrias qumica e farmacutica, julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos.

( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol 3-metil-6-isopropilciclohexanol. ( ) No salicilato de metila, so encontradas as funes fenol e ster. ( ) A vanilina um composto aromtico. ( ) O cido lctico ismero de cadeia do cido 3-hidroxipropanico. ( ) No acetato de isopentila, existe apenas um carbono tercirio.

6) UFSE Os compostos representados pelas frmulas estruturais so ismeros a) geomtricos. b) de cadeia. c) funcionais. d) pticos. e) de posio.

7) Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dvida de como surgiu a vida na Terra. Na dcada de 50, realizou-se um experimento simulando as possveis condies da atmosfera primitiva (prbitica), isto , a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrognio, metano, amnia e o vapor dgua na presena de fascas eltricas, em tal ambiente. Aps a realizao do experimento, verificou-se que se havia formado um grande nmero de substncias. Dentre estas, detectou-se a presena do mais simples aminocido que existe. a) Sabendo-se que este aminocido possui dois tomos de carbono, escreva sua frmula estrutural. b) Este aminocido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. c) Escreva a frmula estrutural da espcie qumica formada quando este aminocido colocado em meio aquoso muito cido. 8) Unifor-CE Considere as frmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3 IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C = CHCH3 A frmula que pode estar representando um composto orgnico que existe na forma cis ou na forma trans (ismeros geomtricos) a a) I b) II c) III d) IV e) V

9) Unifor-CE A molcula de anfetamina apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse tomo de carbono est representado pelo a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9

10)UFPE Um determinado jornal noticiou que ... a exploso foi causada pela substituio acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor .... Sobre esta notcia podemos afirmar que: a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas. b) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis1,2-dicloroeteno, que apolar. c) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que polar. d) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que polar. e) incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulio. 11) U. F. Juiz de Fora-MG correto afirmar que (I) e (II) so:

a) ismeros pticos. b) ismeros de cadeia. c) tautmeros. d) ismeros geomtricos. 12)UFR-RJ As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

13) UFR-RJ A adrenalina, substncia liberada na corrente sangnea quando nos emocionamos, tem sua frmula estrutural representada a seguir: Nessa estrutura, o nmero de carbonos assimtricos igual a: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.

e) 5.

14) U. F. Pelotas-RS O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenides (terpenos). Os terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: Em relao ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2 metil 1 buteno. b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno ismero de cadeia do 4 metil 2 pentino. d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2 metil 1,3 butadieno. e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros. 15)U. Caxias do Sul-RS Ismeros so substncias que tm a mesma frmula molecular e diferem entre si pelo menos em uma propriedade, devido diferente distribuio dos tomos nas molculas. O nmero de estruturas de todos os ismeros planos e geomtricos de frmula molecular C4H8 igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

16) PUC-PR Dados os compostos: I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geomtrica: a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV.

16)UnB-DF Em 1900, a classificao de grupos sanguneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta foi de fundamental importncia para a realizao das transfuses de sangue. O grupo sanguneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas molculas de glicopeptdios, isto , molculas formadas por acares e protenas presentes em suas hemcias. Essas molculas so os chamados antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos acares presentes, cujas estruturas esto representadas anteriormente, identificadas com as letras correspondentes. Considerando essas informaes, julgue os itens seguintes como verdadeiros ou falsos.

( ) As estruturas A, B e H so ismeros de funo. ( ) Os produtos resultantes da combusto completa do composto representado pela estrutura A so CO2 e H2O. ( ) A molcula que caracteriza o grupo sanguneo ao qual pertence um indivduo determinada geneticamente. ( ) Na estrutura B, podem ser encontradas as funes lcool, fenol e ter. 17)UFMS A Talidomida foi empregada no passado como um agente sedativo e hipntico, mas foi retirada do mercado devido sua associao com anormalidades fetais. Esses problemas so causados devido ao fato de que um de seus ismeros tem a atividade sedativa esperada e o outro teratognico. Observando a estrutura ao lado, correto afirmar que

(01) o composto apresenta isomeria cis-trans. (02) h dois tomos de carbono assimtricos ou quirais na estrutura. (04) a estrutura apresenta isomeria tica. (08) podemos dizer que o ismero relacionado com as anormalidades fetais um dos dois enantimeros possveis para a estrutura acima. (16) a frmula molecular da Talidomida C13H14N2O4. D, como resposta, a soma das alternativas corretas. 18)UFRN Os ismeros ticos se diferenciam, fundamentalmente, pelo sentido para o qual desviam o plano da luz polarizada. O composto orgnico que apresenta isomeria tica :

19)

20)

21)

22)

23)

24)

25)

26)Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. a) Enantimero b) Disatereoismero c) Racemato (mistura racmica)

RESPOSTAS

5- F V V F V 6- A 7- A) O MAIS SIMPLES A-AMINOCIDO A GLICINA

B) No. A glicina apresenta molculas simtricas opticamente inativas. c)

8) C 9) D 10) C 11) C 12) E 13) A 14) D 15) D 16) F F V F 17) 4 + 8 = 12 18) A 19) B 20) B 21) A 22) D 23) C 24) 01 + 02 + 08 = 11 25) 04 + 32 = 36