INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E

TECNOLOGIA DO CEARÁ
CAMPUS UBAJARA
LICENCIATURA EM QUÍMICA

ANTÔNIO FÁBIO FARIAS DOS SANTOS

NICOLAS DE SOUSA SILVA

RELATÓRIO DE PRÁTICA
REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA (SÍNTESE DA
DIBENZALACETONA)

UBAJARA
2023

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 ANTÔNIO FÁBIO FARIAS DOS SANTOS

NICOLAS DE SOUSA SILVA

RELATÓRIO DE PRÁTICA
REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA (SÍNTESE DA
DIBENZALACETONA)

Relatório de prática laboratorial solicitado pelo(a)

professor(a) Ana Karine, da disciplina Laboratório de
Química Orgânica, do curso Licenciatura em Química, do
Instituto Federal de Educação, Ciência, e Tecnologia do
Ceará-IFCE-campus Ubajara, como requisito para obtenção
de nota.

UBAJARA
2023

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 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO 4

2. OBJETIVOS 5

3. MATERIAIS UTILIZADOS 5

4. PROCEDIMENTO 6

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 7

6. CONCLUSÃO 7

7. REFERÊNCIAS 8

8. PÓS-LABORATÓRIO 8

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 1. INTRODUÇÃO

A condensação aldólica é um processo químico que produz um aldeído-cetona

insaturado pela adição nucleofílica de um enol ou enolato de um composto carbonílico a outra
molécula de composto carbonílico. A condensação aldólica cruzada é um tipo particular de
condensação aldólica que evita a produção de mais de dois produtos pela combinação de um
material contendo hidrogênio alfa com uma molécula livre de hidrogênio alfa. Neste
experimento, a dibenzalacetona foi criada usando um meio de reação básico e o processo de
condensação aldólica cruzada entre benzaldeído e propanona.

Portanto, esse tipo de reação resulta em uma variedade complexa de produtos sem o
devido planejamento. O planejamento, no entanto, pode levar a um resultado mais eficaz. Isso
requer que apenas um dos compostos de carbonila, ou aqueles que possuem Ha para a
carbonila, seja enolizável. A segunda molécula de carbonila deve ser mais eletrofílica que a
primeira e incapaz de sofrer enólise. Como resultado, após a criação do enolato, ele se
envolverá preferencialmente em uma reação cruzada com a molécula mais eletrofílica. Aqui
está uma ilustração de um reagente que produz efeitos efetivos.

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 Esse é um exemplo de reação de Claisen-Schmidt, uma reação aldólica entre um
aldeído aromático (e, portanto, não enolizável) e uma cetona. Nesse caso, não ocorre
autocondensação da cetona, pois o aldeído é mais eletrofílico e, o enolato derivado da cetona
prefere reagir com ele. Outro ponto a ser observado é que a cetona utilizada só tem um
H(alfa) e, por isso, somente um lado enolizável.

Repare que a desidratação ocorre em alta extensão, levando ao produto final

conjugado. Isso ocorre, pois o produto tem vasta conjugação, do sistema aromático até a
carbonila. A reação como um todo é, então, chamada de Condensação de Claisen-Schmidt.

2. OBJETIVOS

● Evidenciar um dos mecanismos mais versáteis de reação de formação de ligação

C-C: reação de adição nucleofílica nas condensações aldólicas promovendo a
síntese da dibenzalacetona.

3. MATERIAIS E REAGENTES

● Proveta (50 mL) Hidróxido de sódio

● Béqueres(100 mL) Etanol PA
● Erlenmeyer (125 mL) Benzaldeído
● Kitazato Acetona
● Funil de Buchner Água destilada
● Bomba de vácuo Gelo
● Agitador magnético

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4. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

Com auxílio de uma balança analítica, foi pesado 4,0 g de hidróxido de sódio
(cáustico) em um béquer de 100 ml. Dando continuidade, o hidróxido de sódio pesado
anteriormente foi dissolvidos em 40 ml de água destilada, após a completa solubilidade do
sal, a solução foi levada para um banho de gelo até obter uma temperatura de 20 ºC, para
que em seguida adicionarmos 30 ml de etanol resfriado.

Foi enumerado 2 beques, 1 contendo benzaldeído e o 2 com acetona, em seguida os

respectivos béqueres foram levados a balança analitica para que pudessem pesar 4,223 g de
benzaldeído e 1,211 g de acetona, dando prosseguimento ambas as soluções presentes nos
béqueres foram misturadas em um erlenmeyer de 125mL.

Com o beque contendo hidróxido de sódio diluído em água a 20 ºC, foi aplicado o
etanol e levado para agitação magnética, lentamente foi acrescido metade da solução de
benzaldeído-acetona contidos no erlenmeyer, após 10 minutos de agitação foi adicionado o
restante da solução que continuou em agitação por mais 20 minutos.

Dando continuidade, foi preparado o equipamento de filtragem a vácuo (antes de

iniciar a filtragem foi pesado o papel filtro), com a bomba de vácuo ligada e papel filtro
devidamente ajustado, a solução anteriormente preparada foi transferida lentamente para o
funil, o sólido amarelo foi transferido para um béquer de onde foi acrescido
aproximadamente 100 ml de água e submetido a agitação manual, foi aferido o pH em
seguida foi levado a filtragem novamente.

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 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Na primeira parte do experimento, ao misturar, o hidróxido de sódio com a água

e o etanol, por se tratar de uma reação exotérmica, foi necessário resfriá-la a 20°C. Após
adicionar as soluções de benzaldeído e acetona, depois de completado os 30 minutos totais
sob agitação, observou-se a formação de um precipitado amarelo, referente à
dibenzalacetona.

6. CONCLUSÃO

No experimento foi sintetizada a dibenzalacetona a partir da condensação

aldólica cruzada (Reação de Claisen-Schimidt) do benzaldeído com a acetona. O método se
mostrou satisfatório, uma vez que conseguimos obter o produto sólido amarelo desejado
(Dibenzalacetona) com um excelente rendimento. Estudar a síntese destes compostos é de
grande importância na formação dos alunos, uma vez que o entendimento dos seus
mecanismos de obtenção são conceitos básicos da química orgânica que estarão sempre
presente na vida dos engenheiros químicos. Além disso, pudemos presenciar a formação dos
compostos de maneira simples dentro do laboratório. Foi possível concluir que a reatividade
dos compostos carbonílicos está relacionada à acidez do hidrogênio alfa. A possibilidade de
gerar um uma espécie nucleofílica (carbânion), via abstração do Hα, leva-se a várias
possibilidades sintéticas no que se refere à funcionalização desses compostos carbonílicos,
incluindo: reações de alquilação e acilação (processos altamente úteis na formação de
ligação carbono-carbono.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

_Profa. Dra. A. Patrícia Bulegon Brondani (@patyqmc) . Disponível em:

<https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Reac%CC%A7o%CC%83es-Aldo%CC%81li
cas-e-Reac%CC%A7o%CC%83es-de-Condensac%CC%A7a%CC%83o-em-Compostos-Car
boni%CC%81licos.pdf>. Acesso em: 25 maio. 2023.

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 PÓS-LABORATÓRIO

4.1. Proponha o mecanismo de reação para a formação da

dibenzalacetona.

A reação de formação da dibenzalacetona é um exemplo de uma condensação aldólica

mista (Figura 1). Para que haja formação significativa de produto é necessário que um dos
reagentes não condense com ele próprio, o que acontece com o benzaldeído, por não ter
hidrogénios-α.

4.2. Qual o produto de oxidação do benzaldeído nesta experiência?

C6H5CHO + 3 [ O ] → C6H5COOH + H2O.

4.3. Qual seria o produto de redução (NaBH4) do benzaldeído?

4.5. Caso se utilize somente o benzaldeído e adicionássemos à solução do

hidróxido, que tipo de reação se procede e que produto (s) devemos
esperar?

Carbonilados não simétricos, ocasionando em uma reação de autocondensação. A

autocondensação pode ocorrer se for utilizado no meio reacional uma base mais fraca, como
NaOH. Nesse caso, o composto carbonílico é enolizado apenas parcialmente, havendo no
meio reacional o composto o carbonílico íntegro e o seu correspondente enolato. Em
situações como essa, a autocondensação ocorre e leva, muitas vezes, ao produto principal,
mesmo se um outro eletrófilo estiver no meio.