UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICEX

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
BELO HORIZONTE, MG, BRASIL

Química Orgânica Experimental- Química Tecnológica

RELATÓRIO No 5

TÍTULO: Preparação do Ácido Adípico

AUTOR:

Belo Horizonte, 09 de Maio de 2023

1. INTRODUÇÃO
[2]
A técnica de refluxo é amplamente utilizada em química orgânica experimental
para promover reações químicas em soluções reagentes. Este método consiste em
esquentar a solução em um balão de fundo redondo à medida que o vapor resultante
condensa e retorna à solução. O refluxo é especialmente útil em reações que requerem
altas temperaturas por longos períodos de tempo, pois evita a evaporação excessiva da
solução e permite que a reação prossiga de forma mais eficiente.
Os alcenos são compostos que contém carbonos ligados entre si com ligação dupla.
Esses compostos podem reagir de diversas formas produzindo compostos halogenados,
dióis e ácidos carboxílicos. A reação de oxidação de alcenos cíclicos, também
conhecida como clivagem oxidativa, pode ser promovida utilizando permanganato de
potássio, uma vez que o permanganato é um forte agente oxidante, produzindo um
composto diidroxilado. A (Figura 01) mostra o alceno usado na prática 5.

Figura 01. Ciclo-hexeno usado na síntese do ácido adípico (Fonte: [4])

Esse é o caso da reação de formação do ácido adípico (Figura 02), que é um

composto de grande interesse industrial possuindo aplicações em sínteses orgânicas,
polímeros, resinas entre muitas outras. O ácido adípico pode ser sintetizado utilizando
como substrato o cicloexeno, que reage com o permanganato de potássio em meio ácido
sob aquecimento, promovendo o rompimento da ligação dupla, a consequente formação
de um composto diidroxilado e, por fim, o ácido carboxílico, por meio de uma reação de
oxirredução (a redução do permanganato pode ser observada claramente com a
mudança de coloração do líquido de roxo para incolor). Além disso, é formado o
dióxido de manganês que pode ser identificado pela coloração do meio que adquire
coloração marrom.
 Figura 02. Ácido Adípico (Fonte: [03])

2. OBJETIVOS
Fazer o preparo do ácido adípico por meio de uma reação de adição à ligação dupla e
oxidação de alquenos.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. Materiais
Balão de fundo redondo de 500 mL, condensador de refluxo, mangueiras, suporte
universal, garras, mufas, béquer de 250mL e 500mL, funil de Büchner, kitassato,
provetas de 10,0 mL e 250mL, bomba de vácuo, espátula, vidro de relógio, papel filtro,
bacia de plástico, pedaços de porcelana, chapa de aquecimento.
3.2. Reagentes
Ciclohexeno (C6H10), permanganato de potássio (KMnO4), bissulfito de sódio
(NaHSO3), acetona (C3H6O), ácido clorídrico concentrado (HCl), água destilada (H2O).
3.3. Procedimento experimental
Em um balão de fundo redondo de 500 mL foram adicionados 5 mL de ciclohexeno,
15 mL de acetona e 50 mL de água destilada. A mistura foi resfriada em banho de gelo
por 20 minutos, enquanto 20 g de permanganato de potássio foram adicionados aos
poucos com agitação constante. Na sequência uma montagem como na (Figura 03) foi
feita e o balão foi aquecido no sistema por 30 minutos.
Em seguida o produto obtido no balão foi filtrado sob pressão reduzida, o precipitado
foi lavado duas vezes com 10mL de água destilada quente. O filtrado, que continha o
produto de interesse, foi transferido para um béquer com pedaços de porcelana e
aquecido em uma chapa para concentração. Logo após, o béquer foi colocado em um
banho de gelo e foi feita a adição de ácido clorídrico concentrado até a formação de
precipitado. Este foi filtrado sob pressão reduzida e colocado sobre um vidro de relógio
e armazenado.
 (a) (b)
Figura 03. (a) Foto da montagem da coluna de refluxo na aula prática. (b) Esquema
com os nomes dos equipamentos usados na montagem da coluna de refluxo (Fonte:
autoral)

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

A obtenção do ácido adípico acontece quando o ciclo-hexeno reage com o
permanganato. O ciclo-hexeno foi previamente preparado por meio de uma
desidratação. A desidratação ocorre por meio do mecanismo do tipo E1, em condições
favoráveis como as propostas no laboratório. Com o substrato obtido, o meio reacional
quando em contato com o KMnO4, sofre um processo de oxidação energética. A dupla
ligação do ciclo passa por um processo de clivagem o que resulta no ácido de interesse.
Os mecanismos completos envolvidos nessa síntese estão ilustrados a seguir, na
(Figura 04):
 Figura 04. Rota de síntese do ácido adípico completa. (Fonte: [5])

Se a reação não ocorresse em meios brandos na presença de aquecimento e meio

ácido, ela seria interrompida e o resultado seria um produto intermediário da reação, um
diol vicinal, como ilustrado na (Figura 05).

Figura 05. Formação do diol vicinal

Seguindo a ordem dos procedimentos experimentais, no primeiro momento, quando

no balão há uma mistura de ciclohexano, acetona e água, à medida que o permanganato
foi sendo adicionado, o alceno foi oxidando, o que resultou em uma suspensão de
coloração marrom (devido a presença do óxido de manganês que possui cor marrom). O
meio reacional foi levado para o aquecimento sob refluxo de tal modo a aumentar a
superfície de contato para que a acetona que estava presente no balão fosse condensada.
 Com esse produto inicial o mesmo foi filtrado sob pressão reduzida e o precipitado
foi lavado a quente. Essa etapa de lavagem e filtração ocorreu para separar o dióxido de
manganês formado do produto final que é o ácido adípico. O processo final para
obtenção do ácido é o resfriamento em banho de gelo e adição de ácido clorídrico
concentrado. Nessa etapa o objetivo é a precipitação do ácido adípico, que em meio
aquoso estava na forma de ânion adipato, a (Figura 06) ilustra esse processo final.

Figura 06. Precipitação do ácido adípico

Por ser uma reação de oxidação, é possível fazer o balanceamento pela variação do
nox em que o Mn tem uma variação de +7 para +4 e o produto orgânico varia de -1 para
+1.
A (Figura 07) apresenta o esquema de variação do nox dos reagentes envolvidos na
reação.

Figura 07. Reação de síntese do ácido adípico balanceada (Fonte: autoral)

Por fim, é possível calcular o rendimento do produto final. A massa pesada no fim do
experimento de ácido adípico seco foi de _____g.
Pelo balanceamento, 3 mols de ciclohexeno formam 3 mols de ácido adípico. Por
meio da densidade do ciclo-hexeno (811 kg/m3), e da estequiometria da reação, é
possível calcular quantas gramas de ácido seria formado a partir de 4,055g (Referente a
5 mL) de ciclo-hexeno. A massa teórica dessa reação é de 7,214g.
 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% de rendimento é dada por 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

Então:

5. CONCLUSÕES
O objetivo inicial da prática foi obtido, uma vez que a preparação do ácido a partir do
cicloexeno foi realizada com sucesso. O produto formado deu-se a partir da oxidação
energética com o KMnO4 e em meio ácido. Além disso, com essa prática pode-se
observar a importância da coluna de refluxo para manter as condições favoráveis e o
reagentes em reação constantes e, também, da filtração a vácuo na purificação do
produto da coluna de refluxo, aumentando, assim, o rendimento final da síntese.
Não foi possível calcular nada sobre o rendimento, pois ele ainda não foi pesado.

6. QUESTIONÁRIO
1) Descreva quimicamente cada etapa do procedimento e da elaboração. Faça
uma análise de quais são as espécies químicas presentes e como elas são eliminadas
no processo de elaboração.
Etapa de preparação: Usou-se o permanganato de potássio na intenção de oxidar o
ciclo hexeno, formando um óxido e um diol. Foi feito refluxo para condensação da
acetona que oxida o composto a ácido carboxílico que é de interesse.
Etapa de elaboração: Filtração da solução para eliminar o MnO2. O processo de
adição do HCl e resfriamento, foi para precipitação do ácido adípico que se encontrava
na solução de forma desprotonada.
 O cicloexeno inicial foi convertido em ácido adípico nesse processo. Na filtração sob
pressão reduzida, a água presente no meio foi eliminada de forma a isolar o produto
final, que é um sólido.
2) Represente o mecanismo da formação do diol (provável intermediário da
reação).

3) Proponha o mecanismo da halogenação dos alquenos com Br2, sabendo que o

mecanismo é iônico e que a adição ocorre em lados opostos da molécula do alqueno
(adição anti).

4) Qual é o produto formado na reação de bromação do ciclo-hexeno ao trocar o

CCl4 pela água como o solvente.
Se a água é utilizada como solvente, a reação não ocorre ou ocorre de forma muito
limitada. Isso ocorre porque o bromo não é solúvel em água e a reação depende da
presença de bromo molecular no solvente para ocorrer. Dessa forma, é improvável que
ocorra a formação de qualquer produto significativo na reação de bromação do
cicloexeno em água como solvente.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] IEIRA, Henriete da silva, MUÑOZ, Gaspar Dias; Química Orgânica experimental.
Departamento de química, Universidade Federal de Minas Gerais. 2023. 34p.
[2] DIAS, Luiz Carlos. Química Orgânica Experimental. 4. ed. São Paulo: Edgard
Blücher, 2015. 310 p. Capítulo 5, p. 163-166.
[3] Merck Brasil, Indústria Química. Disponível em:
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Adipic-acid,MDA_CHEM-818650.
Acesso em: 09 mai 2023.
[4] Merck Brasil, Indústria Química. Disponível em:
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexene,MDA_CHEM-802824.
Acesso em: 09 mai 2023.
[5] SOLOMONS, T. W. G., FRUHLE, C. B., Química Orgânica, 7ª edição, LTC –
Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., Rio de Janeiro, 2001