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Núcleo da Juventude ENSINO MÉDIO

Estudante: ______________________________________________ Turma: __________

Professor(a): __Viviane Fermiano Alves______________ Data: _________________

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5 ÁCIDO CARBOXÍLICO

Compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carboxila (________________) na

extremidade da cadeia carbônica. Esse grupamento é resultado da união de um grupo
_____________ e um grupo _____________.

5.1 Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: Ácido__________________
prefixo + infixo + sufixo

Exemplos:

5.3 Obtenção e Características dos Principais Compostos

Cadeia Curta: Utilizados na fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos.
H – COOH - Ácido metanoico ou ácido fórmico: Injetado pelas formigas no momento da
picada, causando inchaço e coceira. Usado no tingimento de tecidos.
CH3 – COOH - Ácido etanoico ou ácido acético: Líquido incolor a temperatura ambiente. Cheiro irritante e
sabor azedo, sua solução em água entre 4% e 10% é conhecida como vinagre. Foi isolado, pela primeira vez,
a partir do vinho azedo.
Pode ser obtido pela oxidação do etanol: CH3 – CH2 - OH + O2 (ar)  CH3 – COOH + H2O
Etanol Ácido etanoico (acético)

Cadeia Média: Responsáveis, em parte, pelo odor característico das pessoas e por odores desagradáveis.
A tabela abaixo, indica a fórmula ou o nome do ácido carboxílico em questão e suas características.
Nome do Ácido Carboxílico (IUPAC/Usual) Fórmula Estrutural Característica
Odor de
Ácido butanoico manteiga, queijo
ácido butírico velho,
transpiração
humana, chulé.
Ácido pentanoico Juntamente com o ácido butanoico, dá o
ácido valérico odor ao queijo “roquefort”.
CH3 – [ - CH2 - ]4 – COOH
Ácido __________________________
ácido caproico
CH3 – [ - CH2 - ]6 – COOH
Ácido __________________________
Odor de cabras
ácido caprílico
CH3 – [ - CH2 - ]8 – COOH
Ácido __________________________
ácido cáprico
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Cadeia Longa - Ácidos Graxos

Os ácidos graxos ________ são gorduras, mas são formadores de gorduras ou produzidos pela quebra das
moléculas de óleos ou gorduras.
Em geral, são __________________ e os de ocorrência biológica apresentam, em sua maioria, número par de
carbonos. São _______________ em água, pois apresentam longa cadeia carbônica apolar. São classificados em
saturados, monoinsaturados ou poli-insaturados.

Ácidos graxos SATURADOS são geralmente ______________ à

temperatura ambiente. Predominantes em gorduras de origem
_____________ além de cacau e coco. A ingestão em excesso pode
aumentar os níveis de colesterol e o risco de desenvolver doença
arterial coronariana.

Ácidos graxos MONOINSATURADOS CIS são geralmente __________

à temperatura ambiente. Predominantes em gorduras de origem
____________(abacate, nozes, azeite de oliva e óleos vegetais). São
benéficos na redução do colesterol e diminuição do risco de doenças Insaturação na posição Cis
cardíacas.

Ácidos graxos POLI-INSATURADOS CIS (ácidos graxos essenciais)

são geralmente ________________ à temperatura ambiente. Conhecidos
como ácidos graxos ____________________. O ácido linolênico
(ômega-3), presente em peixes e o ácido linoleico (ômega-6), presente
nos óleos vegetais. Já o ácido oleico (ômega-9), ao contrário dos outros
dois, pode ser produzido pelo organismo.

EXERCÍCIOS
1. Dê o nome IUPAC para os seguintes ácidos:
a) H - COOH

b) CH3 - CH2 – CH - CH = CH - CH2 – COOH c)

৷
CH3

2. Escreva a fórmula dos ácidos carboxílicos:

a) ácido 2-metilpropanoico b) ácido butanoico

3. Indique dois produtos caseiros que possam neutralizar o efeito da picada das formigas?

4. Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação
bacteriana aeróbica representada por: CH3CH2OH  CH3CHO  CH3COOH
Indique a função química e o nome dos três compostos envolvidos neste processo:

5. (Udesc_mod) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
somente um de seus isômeros apresenta esse efeito. Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:
a) apresenta anel aromático trissubstituído..
b) apresenta função álcool.
c) sua fórmula molecular é C13H24O2.
d) apresenta somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
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6 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

6.1 ÉSTER
São os derivados de ácidos carboxílicos mais importantes, formados pela troca do
__________________ presente na carboxila do ácido por um
_______________________________________.
Constituem cadeias ____________________ (homogêneas-heterogêneas).

6.1.1 Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC: __________________ de _____________

prefixo + infixo + sufixo prefixo + sufixo

Exemplos: O O
║ ║
H – C – O – CH3 CH3 - CH2 – C – O – CH2 - CH3

6.1.2 Reação de Obtenção

Obtidos através da reação entre um ácido carboxílico e um álcool, conhecida como Reação de Esterificação.
Complete a reação abaixo:

Ácido + Álcool  Éster + Água

+ 

6.1.4 Características e Aplicações dos Ésteres

Muitos ésteres são conhecidos como flavorizantes, ou seja, responsáveis pelo aroma em perfumes, flores e frutas
e pelo sabor em frutas, pois são voláteis e solúveis em água. Utilizados em produtos alimentícios, como bolos,
balas, gomas de mascar, sorvetes.
Etanoato de pentila (Aroma de banana) Acetato de benzila (Aroma de jasmim)

Acetato de Etila (Aroma de maçã)

Vitamina C - Ácido ascórbico: Sólido, inodoro, hidrossolúvel e termolábil (decompõe-se

a altas temperaturas). Presente em frutas (acerola, caju, goiaba, kiwi, morango, limão,
laranja), couve, repolho, batata e tomate. Mas sofre oxidação irreversível, perdendo a sua
atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos. Auxilia na
formação do colágeno, previne infecções (discutível).
3-oxo-L-gulofuranolactona(5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona
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Óleos e Gorduras – TRIGLICERÍDEOS

São triésteres resultantes da reação de esterificação entre o triálcool glicerina (ou glicerol) e três moléculas de
ácido graxo, onde R1, R2 e R3 são longas cadeias carbônicas iguais ou diferentes, saturadas ou insaturadas.

Triálcool + 3 Ácidos Carboxílicos → Triéster + 3 Águas

Glicerina Ácidos Graxos Gordura Água

Exercícios
1. Dê a fórmula dos seguintes compostos:
a) Propanoato de etila b) Metanoato de butila c) Acetato de fenila

2. Equacione as reações de esterificação e dê o nome do éster produzido:

a) CH3CH2COOH + CH3 CH2 OH  ____________________ + ____________________

b) CH3COOH + CH3 CH2 OH  ____________________ + ____________________

3. (Udesc_mod) Um flavorizante muito conhecido na

indústria de alimentos é o éster, representado na reação
abaixo, que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes
um sabor de abacaxi.
Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é correto afirmar.
a) O ácido carboxílico apresenta cadeia heterogênea.
b) O éster apresenta apenas um carbono com geometria trigonal.
c) A nomenclatura oficial para o éster formado é butoxietano.
d) O álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo nomenclatura usual, também é conhecido como álcool
metílico.
e) O ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com geometria linear.

6.2 SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Da mesma forma que ácidos inorgânicos, ácidos orgânicos reagem com compostos __________________ e
produzem _____________ e água (reação de neutralização).
Formados pela troca do __________________ presente na carboxila do ácido por um __________________.

Apresentam grupo funcional _______________________ na extremidade da cadeia carbônica.

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6.2.1 Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC: __________________ de ___________
Prefixo + infixo + sufixo nome do cátion

CH3COOK HCOONa

6.2.2 Reação de Obtenção

Obtido através da reação de neutralização. Ácido + Base → Sal + Água

CH3 – COOH + NaOH  _________________________ + _________

6.2.3 Características dos Principais Compostos

Sabão – Um sal de ácido graxo
Sabão é um sal obtido da reação de saponificação de gordura com base forte (geralmente NaOH ou KOH).

Triéster de ácido graxo + 3 Bases → 3 Sais de ácido graxo + Triálcool

Óleo ou gordura Sola cáustica Sabões Glicerina

A figura abaixo apresenta uma molécula de sabão.

Ação de limpeza do sabão – Formação de Micela.

A polaridade acentuada de uma parte da molécula de sabão,
bem como o tamanho da cadeia carbônica apolar
possibilitam sua interação tanto com substâncias polares
como a água, quanto substâncias apolares como as
gorduras e até mesmo em ambas simultaneamente.
Essa propriedade contribui para a formação da MICELA e
para o poder de limpeza do sabão.
A afinidade com a molécula de água chama-se hidrofilia e a
afinidade com a molécula de gordura chama-se lipofilia. As
moléculas que apresentam afinidade com moléculas polares
e apolares ao mesmo tempo chamam-se anfipáticas ou anfifílicas.
Sabões e detergentes são conhecidos como tensoativos, pois conseguem diminuir a tensão superficial da água,
facilitando o processo de limpeza.
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EXERCÍCIOS
1- Dê o nome dos seguintes sais:
a) HCOONa b) CH3 – CH2 – COOK c) CH3 –COOLi

2. Um sal de ácido carboxílico, usado como matéria-prima para a obtenção de acetona,

apresenta a seguinte abaixo. Dê o nome deste sal:
a) butanoato de cálcio c) etanoato de cálcio d) etila de cálcio
b) butila de cálcio e) anidrido etanoico de cálcio

3. Um estudante resolve preparar em casa uma mistura proposta pelo seu professor de Química. Em um recipiente,
ele adiciona uma certa quantidade de água, algumas colheres de sopa de óleo de soja e algumas gotas de um
detergente. Sobre esse procedimento, é correto afirmar que, após a agitação da mistura:
a) ela torna-se bifásica.
b) ela tona-se monofásica, pelo fato de o detergente interagir tanto com o óleo quanto com a água.
c) resulta em uma solução supersaturada.
d) há reação química entre o detergente e a água.
e) há reação química entre o detergente e o óleo.

4. (UNIFOR) Se fossemos usar somente água para remover certos tipos de sujeira, por exemplo, manchas de óleos
ou gorduras, certamente a limpeza não seria tão eficiente. No entanto, os sabões e detergentes apresentam melhor
eficiência na limpeza porque possuem substâncias cujas estruturas apresentam:
a) grupos apolares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção.
b) grupos polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção.
c) grupos polares capazes de reagirem com a água e apolares que se ligam a sujeira, facilitando sua remoção.
d) grupos apolares capazes de reagirem com a água e polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua
remoção.
e) grupos iônicos, nas extremidades, capazes de reagirem com a água e a sujeira, facilitando sua remoção.

5. Na reação de saponificação de um triglicerídeo (gordura) há produção do sabão e de

a) etanol. b) formol. c) água. d) soda cáustica. e) glicerol.

7 ÉTER
Éteres são compostos orgânicos que apresentam o ______________ entre radicais orgânicos.
Constituem cadeias heterogêneas.

7.1 Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC _________________ + ____ + _________________

prefixo (cadeia + simples) prefixo + infixo + sufixo

Exemplos: CH3 CH2 – O – CH2CH3 CH3 – O – CH2 - CH3

7.3 Características e Aplicações dos Principais Compostos

ETÓXIETANO – ÉTER COMUM: Antigamente era usado como anestésico. Atualmente é usado como solvente na
extração de óleos, gorduras, essências, perfumes. Produto de comercialização controlada pelo Departamento de
Entorpecentes da Polícia Federal, pois assim como a acetona é utilizado na produção da cocaína.
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EXERCÍCIOS

1- Dê os nomes dos seguintes compostos:

a) CH3CH2 – O – CH2CH2CH3 b) CH3 – O – CH2 - CH2 - CH2 – CH3 c) C2H5 – O – CH3

2- Indique todas as funções orgânicas presentes (exclusivamente hidrocarboneto, álcool, enol, fenol, aldeído,
cetona, ácido carboxílico, éster, sal e éter) nos compostos abaixo:

Vanilina Ácido acetilsalicílico (ASS) THC Limonemno

a) b) c) d)

Vitamina E Quercetina

f) g)