19 – Química Orgânica (Bioquímica )

Bioquímica : A Bioquímica estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais,
os compostos bioquímicos e a importância industrial que possuem.
De um modo simplificado, para efeito de estudo, dividimos os compostos bioquímicos em três classes:
Lipídios, hidratos de carbono e aminoácidos (que formam as proteínas).
Lipídios: Define-se como lipídio todo éster que, ao reagir com água (sofre hidrólise), forma um ácido graxo
superior, além de outros produtos orgânicos. Os ácidos graxos são monoácidos orgânicos que possuem cadeia
carbônica normal, saturada ou insaturada, com um número par de carbonos, sempre acima de 10.
O quadro a seguir traz alguns exemplos de ácidos graxos e suas fontes (*) principais:

Saturados Insaturados

Ácido palmítico uma dupla

*óleo de ácido oléico
palma * óleo de oliva

Ácido esteárico duas duplas

*Gordura de ácido linoléico
Carneiro * óleo de soja

três duplas
Ácido cerótico ácido linolênico
*Cera de Abelha * óleo de
linhaça

Os lipídios classificam-se em diversos grupos, alguns mais complexos e outros mais simples. Entre os
mais simples destacam-se os céridos e o glicéridos.
Céridos: Céridos são ésteres formados a partir de um ácido graxo e um álcool superior.
Os álcoois superiores são aqueles que possuem uma cadeia carbônica muito longa (com um grande
número de átomos de carbono).
Céridos são formados por reação de esterificação, como mostra o exemplo a seguir:

Os céridos são componentes importantes na formulação de produtos como ceras de assoalhos, graxas

1
para sapato, cosméticos, velas e sabões.
Glicéridos: Glicéridos são triésteres formados a partir da reação entre 3 moléculas de ácido graxo (iguais ou
diferentes) com 1 molécula do triálcool propanotriol (glicerina). Observe a seguir o esquema geral da formação
de um glicérido, onde R, R1 e R2 são radicais de ácidos graxos iguais ou diferentes.

O glicérido formado pode ser um óleo ou uma gordura.

Será um óleo se for derivado predominantemente de ácidos graxos insaturados.
Será uma gordura se for derivado predominantemente de ácidos graxos saturados.
Sendo a insaturação a única diferença química entre um óleo e uma gordura, é possível transformar
óleos em gorduras pela adição catalítica de hidrogênio. Isto é feito largamente pela indústria alimentícia.
Fisicamente os óleos se apresentam na fase líquida à temperatura e pressão ambiente enquanto as
gorduras, nessas mesmas condições, apresentam-se na fase sólida.
Os óleos e gorduras podem derivar de animais e de vegetais, como mostra o esquema:

Animais Vegetais Comestíveis Vegetais secativos

Óleo de capivara Óleo de oliva Óleo de linhaça

Óleo de fígado de Óleo de milho

Óleos Óleo de tungue
bacalhau Óleo de soja

Óleo de baleia Óleo de amendoim Óleo de Oiticica

Gordura Manteiga de leite Manteiga de cacau

__________
s Banha; sebo Manteiga de coco

Os óleos secativos são constituintes importantes de tintas e vernizes, pois a secagem efetiva desses
materiais ocorre através de uma reação de polimerização dos óleos insaturados provocada pelo oxigênio do ar.
Forma-se assim uma película orgânica resistente que protege a superfície onde foi aplicado o verniz ou a tinta.
As gorduras animais como os sebos de porco ou vaca são usados na fabricação de sabão.

1
 Sabões são sais de ácidos graxos obtidos pela reação de um glicérido com uma base forte.
Hidratos de Carbono (carboidratos): Os hidratos de carbono são compostos de função mista, poliálcool-aldeído
ou poliálcool-cetona, ou, ainda, compostos que por hidrólise transformem-se num composto desse tipo. São
também denominados carboidratos ou glicídios com formula geral Cx(HzO)y, usados por organismos vivos
essencialmente na produção de energia.
Os fabricantes de hidratos de carbono são as plantas combinando água, dióxido de carbono e energia
(luz), fazendo a fotossíntese e produzindo a glicose.
As moléculas de glicose são combinadas originando dois polímeros naturais básicos: a celulose e o
amido, este último é armazenado em diferentes órgãos dos vegetais.
Ao ser ingerido pelos animais, o amido e a celulose são decompostos novamente em unidades de
glicose e são recombinados pelo fígado em glicogênio (amido animal). O glicogênio é decomposto em glicose
que transportada pelo sangue até os tecidos para ser oxidada, voltando à forma original de água, gás carbônico
e energia. É importante frisar que o organismo humano não consegue transformar a celulose, pois não contém a
enzima necessária para isso, somente o amido nos é útil.
Os carboidratos são divididos em dois grupos: as oses e os osídeos.
OSES: As oses são carboidratos que não sofrem hidrólise possuem apenas uma estrutura poliálcool-aldeído ou
poliálcool-cetona e são classificadas como monossacarídeos.
O nome de uma ose deve começar por aldo, caso se trate de uma aldose, ou por ceto no caso de uma
cetose. Em seguida indica-se o número de carbonos da cadeia pelos infixos: tri, tert, pent, hex. A esses infixos
junta-se o sufixo ose, não há separação entre as partes do nome.

Para se escrever a fórmula estrutural de uma ose, deve-se lançar mão da seguinte simplificação:
A cadeia carbônica é substituída por uma linha vertical;
Os grupos OH (hidroxila), são representados por traços horizontais, à direita ou à esquerda da linha vertical;
O carbono da extremidade da cadeia, que possui ligação com dois hidrogênios, terá um traço horizontal em
ambos os lados;
Os grupos aldeído e cetona são representados por círculos;
O grupo cetona é ligado à linha vertical por dois traços e o grupo aldeído, por apenas um traço.

1
Monossacarídeos cíclicos: Os monossacarídeos que possuem cinco ou seis carbonos assumem muitas vezes a
forma cíclica. A glicose, por exemplo, pode se converter a um ciclo pela adição do grupo hidroxila do carbono 5
ao carbono 1, que possui grupo aldeído.
Quando isso ocorre, o oxigênio do grupo aldeído se converte em um grupo OH.dependendo da
orientação espacial do grupo OH no carbono 1 em relação ao grupo OH do carbono 4 (na forma cíclica), a
glicose é classificada em alfa ou beta.

O amido, que é digerível pelos seres humanos, é um polímero de a-glicose e a celulose, que não é
digerível por seres humanos, é um b-glicose.
Os monossacarídeos com cinco carbonos como a D-ribose e a D-2-desoxirribose, na forma cíclica, são
constituintes dos ácidos nucléicos, macromoléculas responsáveis pelas informações genéticas de cada indivíduo.
OSÍDEOS: Os osídeos são carboidratos que sofrem hidrólise produzindo oses.
São classificados conforme o número de oses que podem produzir em: dissacarídeos (produzem duas
oses) ou polissacarídeos (produzem várias oses). São divididos em dois grupos: halosídeos e heterosídeos.
Halosídeos: São osídeos que sofrem hidrólise produzindo apenas oses.

Heterosídeos: São osídeos que sofrem hidrolise produzindo outros compostos além das oses.

1
Fabricação de etanol pela fermentação de carboidratos: Industrialmente obtém-se etanol através de um
conjunto de processos fermentativos que utiliza os hidratos de carbono como matéria prima.
No Brasil a principal fonte é a cana de açúcar e a beterraba nos paises europeus. O processo pode ser
resumido da seguinte maneira: espreme-se a cana de açúcar para se obter a garapa da qual se extrai a sacarose
por cristalização, o líquido resultante desta sacarose é denominado garapa que contém ainda 30% a 40% de
sacarose.
Para a obtenção do etanol, adiciona-se ao melaço um levedo denominado Saccharomyces cerevisiae.
Esse levedo provoca a fermentação do melaço elaborando uma enzima, à invertase, que transforma a sacarose
em glicose e frutose.

Em seguida, pela ação de outra enzima, a zimase, a glicose é transformada em etanol e gás carbônico:

Efetuando-se uma destilação da solução que resulta da fermentação, é possível separar uma mistura
azeotrópica de etanol e água, essa mistura é composta por 96% de etanol e 4% de água.
Para obter o etanol anidro (álcool absoluto), é necessário fazer essa mistura passar por um processo
químico. Normalmente adiciona-se cal virgem, CaO que reage com a água formando ao cal extinta (Ca(OH)2),
que é insolúvel e pode ser separada do etanol por filtração.
Aminoácidos: Os aminoácidos são compostos orgânicos de função mista amina e ácido carboxílico.
Para dar nome a esses compostos numera-se a cadeia a partir da extremidade que contém o grupo
carboxila. Como o carbono 1 será sempre o do ácido carboxila, é comum designar os demais carbonos, 2, 3, 4,
5, 6,... por letras do alfabeto grego, respectivamente a, b, g, d, e....
Caráter anfótero dos aminoácidos: Tornemos o conceito de ácido e base de Bronsted e Lowry:
Ácido: é toda espécie química capaz de doar prótons.
Base: é toda espécie química capaz de receber prótons.
A partir destes conceitos, podemos notar que em um aminoácido coexistem ambas as espécies, ácido e
base. E uma vez que ácidos e bases se neutralizam formando sal, em um aminoácido ocorrerá uma
neutralização intramolecular, formando um sal interno que na verdade é um íon dipolar denominado zwittérion.

1
 Um íon zwittérion é capaz de reagir com um ácido ou com uma base.
Exemplo: Reação entre um íon zwittérion e HCl.

Exemplo: Reação entre um íon zwittérion e uma base.

Classificação do íon Zwittérion: Por apresentar uma estrutura de sal, os íons zwittérion são solúveis em água.
Uma vez em solução aquosa, classifica-se um íon zwittérion em neutro, positivo ou negativo.
Zwittérion neutro: É aquele que possui o mesmo número de grupos carboxila e amina. As cargas internas se
cancelam e a solução fica neutra. Ex. Ácido a-aminopropanóico.

Zwittérion positivo: É aquele que possui um número maior de grupos amina em relação aos grupos carboxila. O
íon fica com excesso de carga positiva, ocorre liberação de íon OH1- e a solução se torna básica. Ex. Ácido
a-b-diaminopropanóico.

1
Zwittérion negativo: É aquele que possui um número maior de grupos carboxila em relação aos grupos amina. O
íon fica com excesso de carga negativa, ocorre liberação de íon H3O1+ e a solução se torna ácida. Ex. Ácido
a-aminopropanodióico.

Ligação peptídica: Denomina-se ligação peptídica ou amídica a ligação formada quando ocorre reação entre um
ácido e uma amina.
Exemplo: considere dois a-aminoácidos genéricos em que R e R1 são radicais quaisquer.

Esta reação pode se reverter, isto é, em meio ácido a ligação amídica sofre hidrólise originando novamente os
aminoácidos.
Proteínas: As proteínas são compostos formados pela reação de polimerização (por condensação) de um
número muito grande de a-aminoácidos, dando origem a mais de 100 ligações peptídicas.
Compostos que possuem até 100 ligações peptídicas são chamados de polipeptídicas, isso só exclui a
insulina, hormônio sintetizado pelo pâncreas, que apesar de possuir 51 ligações peptídicas, é considerado uma
proteína. O nome proteína vem do grego protídeos que significa primeiro, devido à importância fundamental que
tem para a vida.
São constituintes dos músculos, do sangue, dos tecidos, da pele, dos hormônios, dos nervos, dos
tendões, dos anticorpos e das enzimas que catalisam as reações que colocam nosso organismo em

1
funcionamento. A hidrólise das mais diversas proteínas nos fornece um conjunto de apenas 23 a-aminoácidos
diferentes. Porém, as combinações possíveis entre eles para formar proteínas são praticamente infinitas.
Os aminoácidos são subdivididos, de acordo com as suas características químicas, em sete categorias:
Alifáticos não polares (glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina);
Aromáticos não polares (fenilalanina, triptófano);
Hidróxidos (serina, treonina, tirosina);
De função ácida (ácido aspártico, ácido glutâmico);
De função básica (lisina, arginina, histidina);
Sulfurosos (metionima, cisteína, cistina);
Iminoácidos (prolina, hidroxiprolina).
Alguns desses a-aminoácidos são sintetizados pelo organismo humano; outros, apesar de serem vitais
ao nosso desenvolvimento, não são sintetizados e devem ser ingeridos através de alimentos. Os a-aminoácidos
pelo organismo são ditos essenciais. A principal fonte desses a-aminoácidos são os vegetais, as hortaliças e os
legumes.
Exercícios
Aminoácidos
1. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos, tem a
seguinte fórmula estrutural:

A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo

I. é insolúvel em água.
II. apresenta átomo de carbono assimétrico.
III. é sal derivado de aminoácido.
Dessas conclusões, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
2. (Fuvest) A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos aminoácidos
diferentes se formam na hidrólise total do peptídio representado a seguir?

1
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
3. (Fuvest) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja
fórmula estrutural é:

Na molécula desse composto, há

a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.
4. (Mackenzie) Na possível troca protônica do aminoácido a seguir, a estrutura obtida é coerente com a seguinte
observação experimental.

a) Ser solúvel em solventes apolares.

b) Ter baixo ponto de fusão
c) Ser solúvel em água.
d) Ter constante de acidez (Ka) bem maior do que a de um ácido carboxílico.
e) Ter constante de basicidade (Kb) bem maior do que a de uma amina alifática.

1
5. (Mackenzie) No composto de fórmula mostrada na figura a seguir

se um dos hidrogênios do carbono (2) for substituído por um radical -NH‚, então:
a) tem-se uma amina terciária.
b) a cadeia carbônica torna-se ramificada.
c) tem-se um aminoácido.
d) tem-se uma amida.
e) tem-se uma amina secundária.
6. (Uece) Leia atentamente o texto e responda o que se pede:
A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturação
do colágeno e a coagulação das proteínas dos músculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e
velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru é
que a temperatura no interior dele atinja 70°C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e
proporcionar a coagulação dos músculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais
água ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de
cozimento de um peru de 5Kg a 160°C é de 3h e 35 min.
Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto:
a) as proteínas complexas são formadas exclusivamente de ‘ - aminoácidos
b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno
c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida
d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos
7. (Uel) Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é
a) hidrato de carbono.
b) gordura animal.
c) gordura vegetal.
d) proteína.
e) alcalóide.
8. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as
proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de
a) Esterificação
b) Desidratação
c) Saponificação
d) Condensação

1
e) Hidrólise
9. (Ufpe) Dentre os elementos abaixo, qual está presente apenas em alguns dos aminoácidos constituintes das
proteínas?
a) carbono.
b) hidrogênio.
c) nitrogênio.
d) oxigênio.
e) enxofre.
10. (Ufpe) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando água.
Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a
metilamina?

11. (Ufrs) Relacione, quando possível, o produto (coluna I) com o seu constituinte principal (coluna II):
Coluna I
1 - Toucinho
2 - Amido
3 - Hemoglobina
4 - DNA
5 - Óleo de soja
Coluna II
( ) Éster de ácido graxo insaturado
( ) Glicose
( ) Aminoácidos
A relação numérica, de cima para baixo, da coluna II, que estabelece a seqüência de associações corretas é
a) 5 - 2 - 3
b) 1 - 2 - 3
c) 5 - 3 - 4
d) 1 - 2 - 4
e) 1 - 3 - 4
12. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por
meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos

1
protéicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
b) açúcares.
c) glicerídios.
d) aminoácidos.
e) glicogênio.
13. (Uece) Marque a alternativa correta:
a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono
b) CO(NH‚)‚ é o produto final do catabolismo dos aminoácidos, sendo secretado através da urina
c) o elemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NHƒ, e combina-se com O‚ para formar NO‚
atmosférico
d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas
GABARITO

1. [E] 2. [C] 3. [E] 4. [C] 5. [C] 6. [D] 7. [D] 8. [E] 9. [E] 10. [E] 11. [A] 12. [D] 13. [B]

CARBOIDRATOS
(Puccamp) A MÁQUINA A VAPOR: UM NOVO MUNDO, UMA NOVA CIÊNCIA.

1 As primeiras utilizações do carvão mineral verificaram-se esporadicamente até o século Xl; ainda que
não fosse sistemática, sua exploração ao longo dos séculos levou ao esgotamento das jazidas superficiais (e
também a fenômenos de poluição atmosférica, lamentados já no século XIII). A necessidade de se explorarem
jazidas mais ¢profundas levou logo, já no século XVII, a uma dificuldade: £a de ter que se esgotar a água das
galerias profundas. O esgotamento era feito ou à força do braço humano ou mediante uma roda, movida ou por
animais ou por queda-d'água. Nem sempre se dispunha de uma queda-d'água próxima ao poço da mina, e o uso
de cavalos para este trabalho era muito dispendioso, ou melhor, ia contra um princípio que não estava ainda
formulado de modo explícito, mas que era coerentemente adotado na maior parte das decisões produtivas: o
princípio de se empregar energia não-alimentar para obter energia alimentar, evitando fazer o contrário. O cavalo
é uma fonte de energia melhor do que o boi, dado que sua força é muito maior, mas são maiores também suas
exigências alimentares: não se contenta com a celulose - resíduo da alimentação humana -, mas necessita de
aveia e trevos, ou seja, cereais e leguminosas; compete, pois, com o homem, se se considera que a área
cultivada para alimentar o cavalo é subtraída da cultivada para a alimentação humana; pode-se dizer, portanto,
que utilizar o cavalo para extrair carvão é um modo de utilizar energia alimentar para obter energia não-alimentar.
Daí a não-economicidade de sua utilização, de modo que muitas jazidas de carvão que não dispunham de uma
queda d'água nas proximidades só puderam ser exploradas na superfície. Ainda hoje existe um certo perigo de

1
se utilizar energia alimentar para se obter energia não-alimentar: num mundo que conta com um bilhão de
desnutridos, há quem pense em colocar álcool em motores de automóveis. Esta será uma solução "econômica"
somente se os miseráveis continuarem miseráveis.
2 Até a invenção da máquina a vapor, no fim do século XVII, o carvão vinha sendo utilizado para fornecer o
calor necessário ao aquecimento de habitações e a determinados processos, como o trato do malte para
preparação da cerveja, a forja e a fundição de metais. Já o trabalho mecânico, isto é, o deslocamento de massas,
era obtido diretamente de um outro trabalho mecânico: do movimento de uma roda d'água ou das pás de um
moinho a vento.
3 A altura a que se pode elevar uma massa depende, num moinho a água, de duas grandezas: o volume
d'água e a altura de queda. Uma queda d'água de cinco metros de altura produz o mesmo efeito quer se
verifique entre 100 e 95 metros de altitude, quer se verifique entre 20 e 15 metros. As primeiras considerações
sobre máquinas térmicas partiram da hipótese de que ocorresse com elas um fenômeno análogo, ou seja, que o
trabalho mecânico obtido de uma máquina a vapor dependesse exclusivamente da diferença de temperatura
entre o "corpo quente" (a caldeira) e o "corpo frio" (o condensador). Somente mais tarde o estudo da
termodinâmica demonstrou que tal analogia com a mecânica não se verifica: nas máquinas térmicas, importa não
só a diferença temperatura, mas também o seu nível; um salto térmico entre 50°C e 0°C possibilita obter um
trabalho maior do que o que se pode obter com um salto térmico entre 100°C e 50°C. Esta observação foi talvez
o primeiro indício de que aqui se achava um mundo novo, que não se podia explorar com os instrumentos
conceituais tradicionais.
4 O mundo que então se abria à ciência era marcado pela novidade prenhe de conseqüências teóricas: as
máquinas térmicas, dado que obtinham movimento a partir do calor, exigiam que se considerasse um fator de
conversão entre energia térmica e trabalho mecânico. Aí, ao estudar a relação entre essas duas grandezas, a
ciência defrontou-se não só com um princípio de conservação, que se esperava determinar, mas também com
um princípio oposto. De fato, a energia é "qualquer coisa" que torna possível produzir trabalho - e que pode ser
fornecida pelo calor, numa máquina térmica, ou pela queda d'água, numa roda/turbina hidráulica, ou pelo trigo ou
pela forragem, se são o homem e o cavalo a trabalhar - a energia se conserva, tanto quanto se conserva a
matéria. Mas, a cada vez que a energia se transforma, embora não se altere sua quantidade, reduz-se sua
capacidade de produzir trabalho útil. A descoberta foi traumática: descortinava um universo privado de
circularidade e de simetria, destinado à degradação e à morte.
5 Aplicada à tecnologia da mineração, a máquina térmica provocou um efeito de feedback positivo: o
consumo de carvão aumentava a disponibilidade de carvão. Que estranho contraste! Enquanto o segundo
princípio da termodinâmica colocava os cientistas frente à irreversibilidade, à morte, à degradação, ao limite
intransponível, no mesmo período histórico e graças à mesma máquina, a humanidade se achava em presença
de um "milagre". Vejamos como se opera este "milagre": pode-se dizer que a invenção da máquina a vapor
nasceu da necessidade de exploração das jazidas profundas de carvão mineral; o acesso às grandes

1
quantidades de carvão mineral permitiu, juntamente com um paralelo avanço tecnológico da siderurgia - este
baseado na utilização do coque (de carvão mineral) - que se construíssem máquinas cada vez mais adaptáveis a
altas pressões de vapor. Era mais carvão para produzir metais, eram mais metais para explorar carvão. Este
imponente processo de desenvolvimento parecia trazer em si uma fatalidade definitiva, como se, uma vez posta
a caminho, a tecnologia gerasse por si mesma tecnologias mais sofisticadas e as máquinas gerassem por si
mesmas máquinas mais potentes. Uma embriaguez, um sonho louco, do qual só há dez anos começamos a
despertar.
6 "Mais carvão se consome, mais há à disposição". Sob esta aparência inebriante ocultava-se o processo
de decréscimo da produtividade energética do carvão: a extração de uma tonelada de carvão no século XIX
requeria, em média, mais energia do que havia requerido uma tonelada de carvão extraída no século XVIII, e
esta requerera mais energia do que uma tonelada de carvão extraída no século XVII. Era como se a energia que
se podia obter da queima de uma tonelada de carvão fosse continuamente diminuindo.
7 Começava a revelar-se uma nova lei histórica, a lei da produtividade decrescente dos recursos
não-renováveis; mas os homens ainda não estavam aptos a reconhecê-la.
(Laura Conti. "Questo pianeta", Cap.10. Roma: Editori Riuniti, 1983. Traduzido e adaptado por Ayde e
Veiga Lopes)
1. No 2° parágrafo, a autora menciona "o trato do malte para a preparação da cerveja." O malte, produto da
germinação de sementes de cevada para emprego industrial, é obtido a partir da seguinte reação química:

2. (Pucrs) Responder à questão com base nas informações abaixo.

Durante o processo da fotossíntese realizada por plantas verdes, a energia luminosa do sol força a formação de
glicose a partir do dióxido de carbono e água.
Com relação a essa transformação, afirmar-se que
I. há formação de um glicídio e um gás combustível.
II. ocorre com absorção de calor, portanto trata-se de um processo endotérmico.
III. ocorre transformação de energia luminosa e calorífica em energia química.
IV. a equação que representa essa transformação é
C†H•‚O† + 6O‚ ë 6CO‚ + 6H‚O + Q
A alternativa que contém as afirmativas corretas é
a) III e IV
b) II e IV

1
c) II e III
d) I e III
e) I e II
3. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos, tem a
seguinte fórmula estrutural:

A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo

I. é insolúvel em água.
II. apresenta átomo de carbono assimétrico.
III. é sal derivado de aminoácido.
Dessas conclusões, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
4. (Enem) No processo de fabricação de pão, os padeiros, após prepararem a massa utilizando fermento
biológico, separam uma porção de massa em forma de "bola" e a mergulham num recipiente com água,
aguardando que ela suba, como pode ser observado, respectivamente, em I e II do esquema abaixo. Quando
isso acontece, a massa está pronta para ir ao forno.

Um professor de Química explicaria esse procedimento da seguinte maneira

"A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e sobe. A alteração da densidade deve-se à fermentação,
processo que pode ser resumido pela equação
C†H•‚O† ë 2C‚H…OH + 2CO‚ + energia.
glicose álcool comum gás carbônico
Considere as afirmações abaixo.
I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão ocorre de maneira espontânea e não depende da existência

1
de qualquer organismo vivo.
II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumulando em cavidades no interior
da massa, o que faz a bola subir.
III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como o álcool tem maior densidade do que a água, a bola de
massa sobe.
Dentre as afirmativas, apenas:
a) I está correta.
b) Il está correta.
c) I e II estão corretas.
d) II e III estão corretas.
e) III está correta.
5. (Puccamp) Certos alimentos dietéticos contêm frutose, em vez de glicose. A frutose é
I - isômero funcional da glicose.
II - diferenciada da glicose por não reagir com íons Cu£® (aq), em condições apropriadas, formando Cu‚O (reação
de Benedict).
III - carboidrato presente em frutas.
Dessas afirmações,
a) somente I é correta.
b) somente II é correta.
c) somente III é correta.
d) somente I e III são corretas.
e) I, II e III são corretas.
6. (Pucpr) Quais dos produtos orgânicos são característicos de metabolismo de organismos vivos?
a) Ácido sulfúrico, glicerina, sulfato de metila.
b) Metanol, etanol, polietileno.
c) Ácido cítrico, cetonas, acetileno, PVC.
d) Glicídios, lipídios, aminoácidos e proteínas.
e) Solventes clorados, soda cáustica e peróxido de hidrogênio.
7. (Pucrs) A equação genérica a seguir representa a obtenção do "gás dos pântanos", formado pela fermentação
da celulose que entra na composição da vegetação
(C†H•³O…)n+nH‚O ë 3nCO‚+3nCH„
I. O etano entra na composição química do "gás dos pântanos".
II. O gás carbônico formado contribui para aumentar o efeito estufa.
III. A celulose pode ser classificada como hidrato de carbono.
IV. Trata-se de uma reação de polimerização.

1
Pelas análises das afirmativas, conclui-se que está correta a alternativa
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV.
e) III e IV.
8. (Uel) A sacarose, por
a) decomposição total, produz água e monóxido de carbono.
b) hidrólise, produz amido.
c) polimerização, produz gorduras.
d) fermentação, produz etanol.
e) inversão, produz frutose e oxigênio.
9. (Uerj) A hidrólise da sacarose pode ser realizada através da catálise ácida ou de catálise enzimática, como
ocorre na digestão intestinal.
Em um experimento para medir a variação da concentração da sacarose em função do tempo de incubação, três
soluções idênticas desse dissacarídeo foram submetidas à hidrólise ácida e à enzimática em três temperaturas
(T) diferentes: 37°C, T• e T‚.
Os resultados estão mostrados nos gráficos a seguir:

A partir da análise do gráfico de referência, as curvas que representam a hidrólise ácida e a enzimática,
respectivamente, e o número do gráfico compatível com experimentos realizados à temperatura de 80°C, são:
a) X e Y; 1
b) X e Y; 2
c) Y e X; 1
d) Y e X; 2
10. (Uerj) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a
forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres
derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par

1
de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian,
1981.)
Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:

11. (Ufal) Na embalagem de um tabaco para cachimbo, lê-se:

Ingredientes básicos:
Mistura de fumos, açúcares; extratos vegetais, agentes de sabor
Essas informações são suficientes para saber
a) quais substâncias químicas compõem o tabaco.
b) quais as funções orgânicas presentes no tabaco.
c) quais são os produtos e subprodutos da queima do tabaco.
d) que o tabaco contém hidratos de carbono.
e) que o tabaco contém hidrocarbonetos.
12. (Ufpel) A FENADOCE é um evento de âmbito nacional, realizado anualmente, no qual se ressalta a tradição
doceira de Pelotas. O componente mais importante de doces é o açúcar comum ou sacarose. A sacarose,
conhecida também por açúcar-de-cana, está presente em vários vegetais e, em nível industrial, a sua obtenção é
feita principalmente a partir da cana-de-açúcar e da beterraba.
Podemos afirmar que a sacarose
a) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose.
b) é uma monossacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose.
c) é um heterosídeo formado por uma molécula de glicose e uma de frutose.
d) é um monossacarídeo formado por duas moléculas de glicose.
e) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de lactose.
13. (Ufsm) Considere as estruturas:
a) As estruturas A e B representam moléculas de lipídios encontrados em vegetais.
b) A estrutura A representa molécula de um dissacarídeo e a B, uma hexose.
c) As estruturas A e B representam moléculas de aldoses.
d) As estruturas A e B representam moléculas de hexoses.
e) A estrutura A representa molécula de um monossacarídeo e a B, uma aldose.

1
14. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos:
I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise formando aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reação com iodo.
III. Sacarose é um dissacarídeo que por hidrólise produz glicose e frutose, que são isômeros entre si.
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo disperso em óleo comestível e é, portanto, rico
em carboidratos e lipídios.
As duas afirmações verdadeiras são:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
15. (Unirio) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escândalo dos remédios falsificados. (...) A
empresa é acusada de ter produzido quase 1 milhão de comprimidos de farinha como sendo o medicamento
Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata."
(REVISTA VEJA, setembro de 1998).
O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:
a) lipídio.
b) poliéter.
c) peptídeo.
d) poliéster.
e) polissacarídio
GABARITO

1. [A] 2. [C] 3. [E] 4. [B] 5. [E] 6. [D] 7. [C] 8. [D] 9. [A] 10. [C] 11. [D] 12. [A] 13. [D] 14. [C] 15. [E]

LIPÍDIOS
1. (Fuvest) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral

1
RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos
graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fusão,

temos à temperatura ambiente 20°C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o
a) linoleico.
b) erúcico.
c) palmítico.
d) linoleico e o erúcico.
e) erúcico e o palmítico.
2. (Puccamp) Os lipídeos são insolúveis em água e solúveis em solventes não polares, porque
I. a água é formada por moléculas polares.
II. suas moléculas são pequenas.
III. suas moléculas não interagem com as moléculas do solvente apolar.
Dessas afirmações, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
3. (Puccamp) São moléculas biológicas insolúveis em água, mas solúveis em solventes não polares. Podem ser
classificados em lipídeos saponificáveis (por exemplo, triglicerídeos) e não saponificáveis (por exemplo, esteróis).
São também lipídios saponificáveis os fosfolipídeos (moléculas que contêm ácido fosfórico ligado ao glicerol),
principais componentes da membrana celular. Sendo assim, a função orgânica que deve estar presente nos
lipídios saponificáveis é
a) álcool.
b) cetona.
c) éster.
d) éter.
e) ácido carboxílico.

1
4. (Uel) Em uma pizza de mussarela há diversos compostos orgânicos. Entre eles há os que possuem, em suas
moléculas, o agrupamento:

Dado: R = radical alquila

Quanto a essas afirmações, pode-se dizer que:
a) apenas I é correta. b) apenas II é correta. c) apenas III é correta. d) I, II e III são correta. e) I, II e III são
INCORRETAS
.
5. (Uel) Ácidos graxos são formados no organismo humano pela digestão (hidrólise catalisada por enzimas) de
a) sal de cozinha.
b) açúcar de cana.
c) vitamina C.
d) clara de ovo.
e) azeite de oliva.
6. (Uel) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).

Na molécula da tripalmitina identifica-se a função orgânica

a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.
7. (Uel) A questão refere-se a uma gordura, ou seja, ao tripalmitato de glicerila (tripalmitina).

1
Analise a seqüência de reações representadas:
I. tripalmitina ë dipalmitina + C•…Hƒ•COONa+H‚O
NaOH
II. dipalmitina ë glicerol + 2C•…Hƒ•COONa+2H‚O
NaOH
Em I e II devem ocorrer, respectivamente, reações de
a) oxidação e saponificação.
b) redução e saponificação.
c) saponificação e saponificação.
d) oxidação e redução.
e) redução e oxidação.
8. (Uerj) "Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da
glicerina, com radicais graxos."
(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98)
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:

a) C•‚H‚„O‚ b) C•„Hƒ³O‚ c) C•†Hƒ‚O‚ d) C•ˆHƒ„O‚

9. (Ufc) Um mol de etilenoglicol (A) reage com dois mols de ácido graxo (B) para produzir moléculas contendo
dois grupos éster (diéster C), conforme ilustrado na reação geral abaixo:

1
Se a reação ocorre com dois diferentes ácidos graxos, uma mistura de diésteres pode ser obtida.
Assinale a alternativa que indica corretamente o número máximo de diésteres que podem ser formados na
reação de um mol de etilenoglicol com uma mistura constituída de um mol de ácido esteárico (D) e um mol de
ácido mirístico (E), mostrados na figura acima.
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
10. (Ufrs) As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso são,
respectivamente,
a) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
b) ésteres, ésteres e ésteres
c) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos.
d) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres.
e) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.
11. (Ufscar) Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir.

Com respeito a estes compostos, pode-se afirmar, corretamente, que

a) Y reage com NaOH em solução aquosa, formando sabão.
b) X e Z são isômeros de função.
c) Y é um ácido carboxílico.
d) X é uma proteína.
e) Z é uma amina.
12. (Unesp) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de triglicerídeos
(lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo

1
são, respectivamente,
a) gás metano e óleo vegetal.
b) água e melaço de cana.
c) petróleo e gordura animal.
d) gás metano e gordura animal.
e) calcário e óleo vegetal.
13. (Unirio) O óleo de milho contém aproximadamente 59% de triglicerídios poliinsaturados, enquanto a
margarina contém em torno de 18% desses triglicerídios. A preparação de margarina a partir do óleo de milho é
uma reação de adição efetuada com:
a) H‚
b) H‚O
c) HI
d) I‚
e) O‚
14. (Fuvest) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:

A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos:

a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
e) óleo de cozinha, gelatina e batata.
15. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos:
I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise formando aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reação com iodo.
III. Sacarose é um dissacarídeo que por hidrólise produz glicose e frutose, que são isômeros entre si.
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo disperso em óleo comestível e é, portanto, rico
em carboidratos e lipídios.
As duas afirmações verdadeiras são:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.

1
d) II e IV.
e) III e IV.
GABARITO

1. [B] 2. [A] 3. [C] 4. [D] 5. [E] 6. [D] 7. [C] 8. [D] 9. [B] 10. [E] 11. [A] 12. [A] 13. [A] 14. [B] 15. [C]

PROTEÍNAS
1. (Fuvest) Os três compostos abaixo têm uso farmacológico

Considere as afirmações:
I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas.
II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo
elemento na lidocaína.
III A procaína é um isômero da dropropizina.
Está correto somente o que se afirma em
a) I
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
2. (Ufmg) A estrutura primária das proteínas é formada pela polimerização de seqüências definidas de
aminoácidos, conforme representado pela equação

Essa estrutura primária é mantida unida por

a) ligações de hidrogênio.
b) ligações iônicas.
c) ligações covalentes.
d) ligações de Van der Waals.
3. (Pucpr) Quais dos produtos orgânicos são característicos de metabolismo de organismos vivos?

1
a) Ácido sulfúrico, glicerina, sulfato de metila.
b) Metanol, etanol, polietileno.
c) Ácido cítrico, cetonas, acetileno, PVC.
d) Glicídios, lipídios, aminoácidos e proteínas.
e) Solventes clorados, soda cáustica e peróxido de hidrogênio.
4. (Uece) Leia atentamente o texto e responda o que se pede:
A maciez da carne de peru para o Natal depende de certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturação
do colágeno e a coagulação das proteínas dos músculos (actina e miosina) ocorrem em temperaturas e
velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o ideal para a maciez da carne do peru é
que a temperatura no interior dele atinja 70°C, que é indispensável para transformar o colágeno em gelatina e
proporcionar a coagulação dos músculos. Todavia, quanto mais tempo o peru ficar em alta temperatura, mais
água ele perde e mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de
cozimento de um peru de 5Kg a 160°C é de 3h e 35 min.
Marque a opção correta relativa a tópicos retirado do texto:
a) as proteínas complexas são formadas exclusivamente de ‘ - aminoácidos
b) a glicina é um glicídio e responde por 33% da composição do colágeno
c) a albumina encontrada na clara do ovo é uma proteína complexa e sofre desnaturação quando aquecida
d) a actina e a miosina são proteínas e as unidades básicas das moléculas de proteína são os aminoácidos
5. (Uel) Entre os compostos a seguir, o que por hidrólise produz aminoácido é
a) hidrato de carbono.
b) gordura animal.
c) gordura vegetal.
d) proteína.
e) alcalóide.
6. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por
meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos
protéicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
b) açúcares.
c) glicerídios.
d) aminoácidos.
e) glicogênio.
7. (Fuvest) Plantas não conseguem aproveitar diretamente o nitrogênio do ar atmosférico para sintetizar
..................... Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera,
durante as tempestades com relâmpagos, quando se forma ................ Na raiz das leguminosas, bactérias

1
transformam o nitrogênio em .............. que são fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos
industrialmente, a partir do nitrogênio, em um processo cuja primeira etapa é a síntese de .....................
As lacunas do texto acima são adequadamente preenchidas, na seqüência em que aparecem, respectivamente,
por
a) proteínas - amônia - sais de amônio - ozônio
b) açúcares - óxido nítrico - carbonatos - amônia
c) proteínas - ozônio - fosfatos - sais de amônio
d) açúcares - amônia - carbonatos - óxido nítrico
e) proteínas - óxido nítrico - nitratos - amônia
8. (Puc-rio) A estrutura primária de uma proteína é determinada:
a) por sua forma tridimensional que dá origem às estruturas secundárias.
b) pela sua disposição espacial originada pela interação da cadeia peptídica.
c) pela seqüência dos aminoácidos na cadeia peptídica.
d) pela divisão das estruturas secundárias.
e) pela quantidade de colágeno presente.
9. (Puccamp) Uma substância A produz por hidrólise dois isômeros de fórmula C†H•‚O†. Também, por hidrólise,
uma substância B produz:

A e B constituem, respectivamente, exemplos de

a) lipídio e carboidrato
b) peptídio e carboidrato
c) carboidrato e peptídio
d) peptídio e lipídio
e) lipídio e peptídio
10. (Uece) Marque a alternativa correta:
a) a hemoglobina é uma proteína que contém o íon ferroso que não reage com o monóxido de carbono
b) CO(NH‚)‚ é o produto final do catabolismo dos aminoácidos, sendo secretado através da urina
c) o elemento nitrogênio ocorre no meio ambiente sob a forma de NHƒ, e combina-se com O‚ para formar NO‚
atmosférico
d) as unidades formadoras das proteínas são as enzimas
11. (Ufsm) Observe a reação:

1
Na reação para síntese de N-etil - N-metil - propanamida, é formada uma ligação entre um átomo de carbono
carbonílico e um átomo de nitrogênio, conhecida como ligação amida.
Essa ligação, chamada peptídica, é também comum em macromoléculas de origem natural encontradas em
seres vivos, as quais são:
a) o amido.
b) os triglicerídeos.
c) o naylon 66.
d) o glicogênio.
e) as proteínas.
12. (Unirio) A albumina, que é uma macromolécula de peso molecular em torno de 42000g e encontrada na clara
do ovo, é uma proteína formada pela reação entre:
a) ésteres.
b) amidas.
c) aminas.
d) aminoácidos.
e) ácidos carboxílicos.

GABARITO

1. [E] 2. [C] 3. [D] 4. [D] 5. [D] 6. [D] 7. [E] 8. [C] 9. [C] 10. [B] 11. [E] 12. [D]