 Como você avalia o desempenho da gelatina

nesse artigo. Qual o aminoácido limitante da

gelatina?
Conteúdo da aula
 1. Tipos de ácidos graxos
 2. Ácidos graxos trans e CLA
 3. Ponto de Fusão
 3. Triglicerídeos
 Óleos e gorduras

 4. Propriedades dos AG
Lipídios

 Definem um conjunto de substâncias

químicas que, ao contrário das outras classes
de compostos orgânicos, não são
caracterizadas por algum grupo funcional
comum, mas pela sua alta solubilidade em
solventes orgânicos e baixa solubilidade em
água
Ácidos Graxos

 São ácidos orgânicos, cadeia com 4 – 24

carbonos
 Cadeia pode ser saturada ou insaturada;
dependendo da ausência ou presença
de ligações duplas carbono-carbono.
 Os insaturados contém estas ligações
 Ácidos graxos

 A presença de insaturação nas cadeias de ácido

carboxílico dificulta a interação intermolecular,
fazendo com que, em geral, fiquem à
temperatura ambiente no estado líquido; já os
saturados, com uma maior facilidade de
empacotamento intermolecular, são sólidos.
Ácidos graxos saturados:

 Não possuem duplas ligações

 São geralmente sólidos à temperatura

ambiente

 Gorduras de origem animal são geralmente

ricas em ácidos graxos saturados

Ácidos graxos saturados: Coco
Ácidos graxos saturados

 Ácido Palmítico (16 carbonos sem duplas

ligações, 16:0)
 Ácido Esteárico (18:0).
 Há também pequenas quantidades de ácido
Láurico (12:0) e ácido Mirístico (14:0)
 Ácidos graxos insaturados

 são mono ou poliinsaturados

 geralmente líquidos à temperatura ambiente

 Exceções: mantega cacau, óleos de palma e coco

(10-12 C)
 A dupla ligação, quando ocorre em um AG natural,
é sempre do tipo "cis".
Ácidos Graxos Insaturados

 Havendo mais de uma dupla ligação,

estas são sempre separadas por pelo
menos 3 carbonos, nunca são
adjacentes nem conjugadas.
Ácidos Graxos Insaturados

 Os óleos de origem vegetal são ricos

em AG insaturados.
 80% do óleo de oliva, por exemplo, é
constituído por moléculas de ácido
oléico (insaturados)
Ácidos Graxos Poliinsaturados

 Ômega:
 nomenclatura se refere à posição da
primeira dupla ligação relativa ao
radical metil do ácido graxo. O ácido
graxo ômega-6 predominante na
dieta é o ácido linoléico.
 EPA e DEA

 Ácido Linolênico é a “fonte” natural dos:

 Ácido Eicosapentanóico (EPA) = C20-Ω3
 Ácido Docosoexanóico (DEA) = C22-Ω3

 que são considerados essenciais

EPA e DHA... Inflamação
 Ácidos graxos Cis e
Trans

 A dupla ligação, quando ocorre em um

 
ácido graxo natural é sempre do tipo CIS
                                                                                                                                       
 Isomeria Geométrica

Ácido Graxo Cis

Ácido Oléico

Ácido Esteárico Ácido Graxo Trans Ácido Graxo Cis

Ácido Elaídico Ácido Linolênico
Trans - Hidrogenação
Trans
também é
formado
devido ao
aquecimento
Trans e doença coronariana
Micha R and Mozaffarian D (2009) Trans fatty acids: effects on metabolic syndrome,
heart disease and diabetes
Nat Rev Endocrinol doi:10.1038/nrendo.2009.79
Trans
ponto de fusão

 Os trans têm maior ponto de fusão que seus

equivalentes cis.
 ácido graxo oléico é de 13ºC,

 isômero trans, o ácido graxo elaídico, 44ºC.

Ponto de Fusão

 O ponto de fusão é a temperatura à qual uma

substância funde ou passa do estado sólido

para o estado líquido. Uma substância pura sob
condições padrão de pressão possui um ponto
de fusão definido.
 Os Ácidos Graxos

Pontos de Fusão de Ácidos Graxos

Saturados
Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão
(°C)
Láurico 12 43,9

Mirístico 14 54,1

Palmítico 16 62,7

Esteárico 18 69,9

Araquídico 20 75,4
 Os Ácidos Graxos
Pontos de Fusão de Ácidos Graxos
Nome Insaturados
Nº de Nº de Ligas Ponto de
Carbonos Duplas Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5

Oléico 18 1 13,4

Linoléico 18 2 -5,0

Linolênico 18 3 -10,0

Araquidônico 20 4 -49,5
 Óleo Gordura

Líquido a temperatura Sólido a temperatura

ambiente ambiente

Legislação: Temperatura limite: 20ºC

Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes

de frutos. Ex.: Oliva e dendê
 Triglicerídeos

São ésteres de ácidos graxos

com o álcool glicerol

Ácidos graxos
Glicerol

Ácidos graxos
Ácidos graxos
 Classificação dos TG
Homoglicerídios:
Formado por 3 ácidos graxos iguais.
Ex: triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos)

Heteroglicerídios:
Formado por 3 ácidos graxos diferentes.
Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol
(2 palmitato + 1 oleato)
 Fosfolipídios

 Nas membranas celulares

 Emulsificadores – terminações hidrofílicas e

hidrofóbicas

 (Emulsificação é um processo de mistura de

gorduras com água)

 2 cadeias de ácidos graxos + grupo fosfato =
fosfolipídio

• ácido graxo – sem carga elétrica (apolar)  hidrofóbica

• grupo fosfato – carregado eletricamente (polar) 

hidrofílica
Esteróides

 São Lipídios que não possuem ácidos

graxos em sua estrutura
 Os esteróis - esteróides com função
alcoólica - são a principal subclasse dos
esteróides.
 Destes, o principal exemplo é o
Colesterol
Esteroídes
Propriedades dos ácidos graxos
Os Ácidos Graxos
Os Ácidos Graxos
Saponificação
Saponificação e Sabão

 A hidrólise feita com uma base forte

 Separação de triglicerídeos em
glicerol e os sais de ácidos graxos
 Os sais de graxos de ácidos são
“sabão”
Ácidos Graxos
Formação de Ésteres

Ligação éster
Ácidos Graxos
Oxidação
O2
Ácidos Graxos

Hidrogenação
Hidrogenação

 Adição de hidrogênio principalmente em

compostos com duplas ou triplas ligações entre
carbonos.
 Hidrogenação converte as duplas ligações dos
óleos em ligações simples.
 Os produtos sólidos são usados para fazer
margarina e outros iténs hidrogenados.
 Hidrogenação

 Inventor:
Dr. Wilhelm Normann 1901
Patente Americana: 1903
Primeira planta hidrogenação
industrial: 1907 - Inglaterra
Primeira fábrica margarina: 1911 – Holanda
 H id r o g e n a ç ã o

H 2 C C
C C
cat.
H H
Ex. Ácido Oléico Ex. Ácido Esteárico
PF = 13oC PF = 72 oC

A u m e n to d a s a tu ra ç ã o   p o n to d e F u s ã o
Hidrogenação

Ácidos Graxos Saturados

Ácidos Graxos Monoinsaturados

Ácidos Graxos Trans

Ácidos Graxos Poliinsaturados

As gorduras hidrogenadas são utilizadas na
fabricação de alimentos como :
 As Ceras

São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa

com álcoois de cadeia longa. Possuem função
de proteção e lubrificação.

Álcool de Ácido graxo

cadeia longa de cadeia longa
 Proteção (cerume de ouvido)
 Construção de colméias

Triacontanol palmitato:
o componente principal de cera de abelha
 Novidades.....

 Substitutos de lipídios
 Produtos Trans-Free
 Ácido Linoléico Conjugado (CLA)
Substitutos de gordura

 Substitutos de gordura derivados de

carboidratos, de lipídios e de proteínas, bem
como sintéticos
 Os substitutos de gordura podem ser
facilmente incorporados em muitos
alimentos como, laticínios, queijos, bebidas,
produtos de panificação, chocolates, molhos
para saladas, maioneses e sobremesas.
 Olestra

 Mistura de um açúcar com óleos vegetais com

6-8 cadeias de ác. graxos em volta do açúcar
 enzimas não conseguem encontrar um ponto
de quebra na molécula, passando intacta sem
ser metabolizada
 A absorção de vitaminas é afetada.
 Aditivo foi retirado do mercado
OLESTRA
Trans - Free
Trans free
 Conjugated linoleic acid -
CLA
Acelera a perda de gordura;
Incrementa o ganho de massa muscular;
Ganha mais rapidamente a definição do músculo;
Oferece forte proteção antioxidante;
Maior produção de substâncias antiinflamatórias;
Melhora o perfil lipídico sanguíneo;
Fortalece o sistema imunológico;
Regula o açúcar no sangue em pacientes diabéticos;
Bio hidrogenação
 Mecanismos

 Reduz o tamanho do adipócito

 Estimula a apoptose do adipócito
 aumento na atividade da lipase hormônio-
sensível e da carnitina palmitoil-transferase,
resultando em lipólise em adipócitos, com
maior oxidação de AG tanto no músculo
esquelético quanto no tecido adiposo
Esteatose

 Demonstrado pela primeira vez que t10, c12-CLA

leva a uma inflamação local de WAT caracterizada
por infiltração de macrófagos e indução da
expressão dos genes TNF-, IL-6 e MCP-1 sem
alteração de seus níveis séricos
 Hélène Poirier, Jennifer S. Shapiro, Roy J. Kim, and Mitchell A.
Lazar. Nutritional Supplementation With trans-10, cis-12–
Conjugated Linoleic Acid Induces Inflammation of White Adipose
Tissue. Diabetes 2006 55: 1634-1641.
Inflamação Tecido Adiposo
 Poucos estudos investigaram o teor de CLA
no leite materno. O teor observado no
presente estudo (0,49%) foi semelhante ao
observado por Torres et al. (0,54%) no leite
 de mulheres do Rio de Janeiro, assim como
por Mosley et al. no leite de mulheres
americanas (0,52%).
 Dosagem Laboratório
Métodos de determinação de Lipídios em Alimentos
Extração com solvente a quente
Extração com solvente a frio
Outros...
Métodos de determinação de ácidos graxos em
alimentos
Cromatografia Gasosa
 Extração com solvente a
quente
 Tipos de solvente
 éter de petróleo/hexano ( mais
usados)
 éter etílico (mais amplo - esteróis,
resinas, pigmentos, vitaminas - ,
mais caro, perigoso e acumula água)
 mistura de solventes

 equipamento com
refluxo de solvente para
amostras sólidas
1.Soxhlet
Soxhlet

 Extrator com refluxo

 Processo de extração intermitente
 Evita temperaturas elevadas do solvente
na amostra
 Quantidade maior de solvente para atingir
o sifão
 Pode ocorrer saturação do solvente
Extração com mistura de solvente a
frio Método de BLIGH-DYER

• Mistura de três solventes ( clorofórmio –

metanol - água)
• os lipídeos são extraídos sem aquecimento

• uso em produtos com alto teor de umidade,

além dos secos
• determinação em tubos de ensaio (não
necessita equipamentos especializados)
The End