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LIPÍDIOS: Estrutura,

Comportamento químico e
Funções
FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA
Código da Disciplina: N038
Propriedades dos Lipídios
Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis

em solventes orgânicos não- polares (éter, álcool, clorofórmio);

composição: C, H, O;

Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;


• Gorduras: sólidas em temperatura ambiente
• Óleos: líquidos em temperatura ambiente
Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos
Reserva energética: excesso energético de

carboidratos, proteínas e lipídios é estocado

como triglicerídios em tecido adiposo;

Funções e Mantém a temperatura corporal


Propriedades Isolante térmico e elétrico

Proteção de órgãos vitais


Isolante mecânico
Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos
• Modulador de diversos processos biológicos
• Sistema imune, sistema nervoso
• Funções regulatórias: coagulação sanguínea,
contração uterina

Funções e precursor e transporte de vitaminas


Propriedades lipossolúveis, A,D,E eK

Fator de saciedade (hormônios proteicos) – controle

da ingestão alimentar

Formação de micelas – emulsão de

gorduras
Importância dos ácidos graxos para o organismo humano
• De uma forma geral, os ácidos graxos são chamados de essenciais por não
serem produzidos pelo organismo. Assim, é necessário que eles façam parte da
nossa alimentação, já que desempenham diversos papéis para o organismo, a
saber:
• Manter os níveis de lipídios em uma quantidade normal no sangue;
• Ajudam, de forma geral, no controle de inflamações, infecções e lesões;
• Auxiliam na regulação da pressão arterial;
• Favorecem a coagulação adequada do sangue;
• Favorecem a produção de hormônios;
• Favorecem a produção de anticorpos.
Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são

covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios);

Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e

insaturadas (mais comuns);

Ácidos Graxos Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos

de C – C16 e C18;

Insaturados – comum entre os C9 e C10: 4 A 22 carbonos

Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos: -

CH=CH-CH2-CH=CH-
Ácidos Graxos

Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;

Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H
Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada
Ácidos Graxos classifica
ção: Grupamento
carboxílico

Saturação:

Saturados: sem ligações duplas

Insaturados: com ligações


duplas

Monoinsaturado: 1 ligação dupla


Cadeia
hidrocarbonada

Poliinsaturado: >1 ligação dupla


Ácido esteárico (18:0)
Ponto de fusão: 69,6C
ÁCIDOS GRAXOS
Gorduras saturadas
Observação
• Ácidos graxos saturados com até 10 átomos de carbono e ácidos
graxos insaturados são líquidos.
- Ácidos graxos saturados com mais de 10 átomos de carbono são
sólidos.

- Os óleos vegetais (insaturados) quando são hidrogenados e tornam-
se saturados modificando sua consistência e são transformados em
margarina vegetal.( margarina, gordura vegetal hidrogenada)
ácidos graxos
saturados

Apenas ligações simples entre


os atomos de carbono
Cabeça polar, cauda apolar
Membrana citoplasmática
Gorduras Insaturadas
• Somente uma ligação

Ácidos graxos dupla


• Líquido em temperatura
monoinsaturados
ambiente

• Duas ou mais ligações


Ácidos graxos duplas
poliinsaturados • Líquidos em
temperatura ambiente
EXEMPLOS DE AC. GRAXOS
Classificação: LIPÍDEOS SIMPLES E
LIPÍDEOS COMPLEXOS
• Lipídios Simples:
• Cerídeos e Glicerídeos

• Complexos:
• Colesterol
• Fosfatídeos ( membrana celular, fosfolipídeos)
• Cerebrosídeos ( esfingolipídeos)- bainha de mielina
• Carotenoides - ( beta caroteno- vit A)
- ( fotossíntese)
1-Lipídios Simples - glicerídeos e cerídeos
• 1-Lipídios Simples - glicerídeos e cerídeos
São sempre originados da reação entre um álcool e ácidos graxos.
Nos óleos e gorduras, chamados glicerídeos, o álcool é sempre o
glicerol; nas ceras, o álcool é uma molécula de cadeia longa (álcool
superior), que não é o glicerol.

1- Glicerol
2- Três ácidos graxos
3- Triglicerídeo (molécula de gordura)
Uma gordura ou um óleo é um éster derivado do glicerol e de ácidos
graxos.
Glicerídeos ou Glicerolipídeo
• 1- ácidos graxos + glicerol
2- óleos e gorduras
• Os glicerídeos são lipídios simples nos quais o álcool é o
glicerol. São exemplos os óleos e as gorduras.
• Os óleos são fontes de energia presentes nas sementes das plantas e, ainda, no fígado
de alguns animais. As gorduras também são reservas energéticas e, nos animais, se
acumulam principalmente num tecido denominado adiposo encontrado, por exemplo,
sob a pele. Nas aves e nos mamíferos eles funcionam como isolante térmico e ajudam a
regular a temperatura do corpo. Óleos como o de soja, algodão, milho e amendoim e
gorduras, como a manteiga, o toucinho, a banha e o sebo, são glicerídeos muito usados
na alimentação do homem.
Notas - Gorduras - São glicerídeos formados por ácidos graxos saturados de grande
cadeia carbônica (são sólidos).
Óleos - São glicerídeos formados por ácidos graxos saturados de pequena cadeia
carbônica ou insaturados (são líquidos).
Glicerídeos ou Glicerolipídeo
• Óleos como o de soja, algodão, milho e amendoim e gorduras, como a manteiga,
o toucinho, a banha e o sebo, são glicerídeos muito usados na alimentação do
homem.
• Na temperatura de 21ºC
• Gorduras - São glicerídeos formados por ácidos graxos saturados de grande
cadeia carbônica (são sólidos).

Óleos - São glicerídeos formados por ácidos graxos saturados de pequena cadeia
carbônica ou insaturados (são líquidos).
Impermeabilizante de superfícies em

folhas, frutos e pétalas – reduz a

evaporação;
Cerídios

Produção de cera pelas abelhas, com a qual

constroem suas colméias.


Cerídeos (ceras)
• 1- ácidos graxos + álcool de cadeia longa
2- ceras

As ceras diferem dos glicerídeos por não derivarem do glicerol, mas
de outro álcool de cadeia maior.
São encontradas revestindo flores, frutos e folhas para protegê-los
contra a perda excessiva de água - alguns vegetais, como a carnaúba,
produzem-nas em grande quantidade. A cera é a base da construção
das colmeias das abelhas, e é também produzida pelos nossos ouvidos,
com a finalidade de protegê-los contra a entrada de corpos estranhos.
Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa
com álcoois de cadeia longa

Triacontanilpalmitato, o principal componente da cera de


abelhas, é um éster do ácido palmítico com o álcool triacontanol
O principal componente da cera das abelhas é um éster do ácido
palmítico com um álcool.
Construído com cera de abelhas um favo de mel é firme a 25ºC e
completamente impermeável à água.
Triglicerídeos


Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;

3 ácidos graxos + glicerol (álcool)
Ácido graxo

Ácido graxo
Glicerol

Ácido graxo
glicerol

Gotículas de gordura em uma célula adiposa animal

um triacilglicerol misto
 São poliinsaturados
não sintetizados
Ácidos graxos pelas células do
essenciais organismo -
adquiridos através
da alimentação;
Comprimento da cadeia
 C18
Nomenclatura dos
ácidos graxos
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
Número de ligações duplas
 C18:0
Nomenclatura dos
ácidos graxos H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido esteárico
esteárico
 Comprimento da cadeia numero de C
 Ligações duplas
Nomenclatura dos
ácidos graxos  número
 localização

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Número de ligações duplas
 C18:1
Nomenclatura
dos ácidos H2 H2 H2 H
C
H2 H2 H2 H2
O
graxos
H3 C C C C C C C C
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido oléico
oléico
Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas


 C18:2
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linoléico
linoléico
Nomenclatura dos ácidos graxos

Número de ligações duplas


 C18:3
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linolênico
linolênico
Nomenclatura dos ácidos graxos

Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir


da extremidade do grupamento metil
 Sistema ômega (ômega 3, 3)
 Sistema n (n–3)
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Nomenclatura dos ácidos graxos

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 ou n–9
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 ou n–6
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 ou n–3
Nomenclatura dos ácidos graxos


Localização dos H
 ácidos graxos Cis ou trans

Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico


Ácidos graxos Cis
Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3 C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Trans-9 – ácido elaídico
H H2 H2 H2 O
C C C C C
C C C C

H
OH

C
H2 H2 H2 H2
2
H

C
C Cis-9 – ácido oléico

2
H
2
H

C
C

2
H
2
H

C
C

2
H
C
3C

2
H
H
Gordura Trans

Gordura formada por um

processo de hidrogenação,
Gordura trans - contém ácidos
quer seja natural (ocorrido no
graxos insaturados na
rúmen de animais -
configuração trans;
biohidrogenação) ou artificial

(industrial).
Gordura hidrogenada
• Gordura hidrogenada, ou gordura trans ou parcialmente
hidrogenada são expressões que se referem a uma gordura
transformada a partir dos óleos vegetais por um processo de
hidrogenação em condições de alta pressão e temperatura e durante
bastante tempo, tornando-os em gordura sólida.

• Esta gordura é altamente prejudicial para a nossa saúde e altamente


benéfica para a indústria alimentar, porque permitem:
1 - Aumentar o prazo de validade dos produtos
2 - Não precisam de ambiente especifico para conservar
3 - É mais fácil de transportar e utilizar por se ter tornado sólida
após o processo de hidrogenação.
Gordura hidrogenada: Consequências para a
nossa saúde:
1- Contribuem para o aumento do colesterol LDL
2 – Espessamento das artérias e consequentes problemas
cardiovasculares
3 – Aumento da probabilidade de desenvolver cancro, diabetes,
obesidade
4 – Esteatose hepática
5 – Hipertensão arterial
• Onde se encontra esta gordura? Nos biscoitos, gelados light,
chocolates, chips, temperos prontos, margarinas, batatas fritas
(tanto de pacote como das cadeias de fast-food), pães de massa
doce, leite achocolatado, requeijão cremoso.
GORDURAS TRANS

• Esta gordura é prejudicial para todas as pessoas e no caso dos


desportistas ainda é mais grave. Assim como seca e deixa os
alimentos crocantes, também se acumula nas veias e artérias
impedindo-as de dilatarem com a atividade física em que o fluxo
sanguíneo aumenta mas as veias não dilatam para a passagem do
sangue.
• Nos últimos anos têm surgido muitos ataques cardíacos a jovens
desportistas que exibiam uma saúde invejável e muitos cientistas têm
relacionado estas situações com o consumo desta gordura.
LIPÍDEOS
COMPLEXOS
Esteróides
 Colesterol
 Participa da formação de membranas
celulares;

 Precursor dos hormônios sexuais


masculino (testosterona) e feminino
(estrógeno);
 Precursor dos sais biliares e da vitamina D;
 No sangue humano, o colesterol é
transportado associado a lipoproteínas.
Lipídios Complexos ou Compostos
• Na formação de um lipídio composto, além dos ácidos graxos e do álcool,
participa uma substância adicional, como o fósforo no caso, por exemplo, dos
fosfolipídios.
• 0 papel metabólico dos fosfolipídios é pouco conhecido; encontram-se, no
entanto, em qualquer célula viva, em proporções que variam de tecido para
tecido. 0 cérebro é o tecido de maior concentração de fosfolipidios (25 a 30 %
do peso seco).

• Observação - As esfingomielinas são fosfolipídios presentes em determinados


neurônios (células nervosas), onde se relacionam com o aumento da velocidade
de condução do impulso nervoso.
Nota - Os fosfolipidios participam da constituição das membranas celulares.
Exemplos de fosfolipídios: lecitina, cefalina e esfingomielina.
Terpenóides
• Terpenóides
• Presentes nos óleos voláteis das plantas.
• As moléculas de terpenos são alcenos naturais que apresentam na
sua composição ligações duplas de carbono (C=C), no qual a
presença de oxigênio no composto o configura como terpenoide.
• Os terpenóides constituem um grupo grande e importante de
lipídios que derivam de um hidrocarboneto (composto formado
apenas de carbono e hidrogênio) denominado isopreno
• Entre os terpenóides mais importantes sob o ponto de vista
biológico, estão os esteróides e os carotenóides.
terpeno
Carotenóides
• -Carotenóides
- São pigmentos vegetais, em geral encontrados associados à clorofila.

- São estes compostos que dão a coloração amarela, alaranjada ou avermelhada
até o roxo, a certos órgãos vegetais onde são armazenados.( folhas, flores ,
tubérculos, rizomas, flores)

- São encontrados nos animais. (Ex.: nas carapaças dos camarões e caranguejos)
e, também, nos vegetais, onde possuem importante papel na fotossíntese, se
bem que indiretamente.
carotenoide
Esteróides
• Os esteróides formam um grupo bem diferente dos outros lipídios na estrutura
química, fato que leva alguns autores a considerá-los um grupo à parte dos
lipídios. Têm estrutura química bastante diferente do resto dos lipídios.
• São todos semelhantes à molécula de colesterol, da qual derivam.
• Funcionam como hormônios importantes no metabolismo animal.
São exemplos de esteróides:
- sais biliares
- hormônios sexuais
- pró-vitamina D
- corticóides ou corticosteróides
COLESTEROL
• 0 colesterol é um componente das membranas celulares juntamente com os
fosfolipídios e as proteínas e dá origem a hormônios como os do córtex das
glândulas supra renais e os sexuais.
• Trata-se, portanto, de uma substância muito útil, mas quando aparece em taxas
altas nos animais vertebrados, pode trazer más consequências. Uma delas é a
deposição de seus derivados nas paredes dos vasos sanguíneos, tornando-os mais
estreitos e dificultando a passagem do sangue (aterosclerose)
•.
- Os sais biliares são muito importantes na emulsificação dos óleos e gorduras, no
tubo digestivo, facilitando a ação das lipases, durante a digestão dessas
substâncias.

- Os corticoesteróides produzidos pelas supra-renais são muito utilizados como
anti-alérgicos e anti-inflamatórios.
colesterol
Esteróis
anabolizantes


Promovem crescimento e divisão celular

(desenvolvimento de tecidos);

Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para

quem produz pouca testosterona;



Hipertrofia muscular, força e resistência;
Fosfolipídios

Membrana lipoprotéica:
proteínas imersas na
bicamada lipídica
MEMBRANA CELULAR
Constituintes
 Lipídios (bicamada) de membrana – anfipáticos
 Proteínas
 Carboidratos: glicoproteínas ou glicolipídios
Cadeias de
oligossacarídeo
da glicoproteína

glicolipídio Face externa

Cadeias de Bicamada
ácidos lipídica
graxos não-
polares
Cabeças
polares dos
lipídios de esterol Face interna
membrana
Proteína
periférica
Proteína integral Proteína Proteína integral
(hélice única periférica (hélices
transmembrana covalentemente múltiplas
ligada ao lipídio transmembrana
Esfingolipídios

Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas


ausência de glicerol;
Três principais subclasses:
Esfingomielinas: bainha de mielina
Cerebrosídios: membrana das células nervosas
Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a
transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana).
Isolante elétrico
• Proteção de nervos, condução do
impulso nervoso (bainha de mielina)

Funções e Fonte de ácidos graxos essenciais


Propriedades • Ácidos linolênico (ômega 3) e
linoléico (ômega 6)

Formação de membrana celular


• Fosfolipídios
Saponificação
• Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou
gorduras com uma base forte com aquecimento;

• Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de
sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de
sabão mole (detergente líquido);

• Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.


Micelas
Lipoproteínas


LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

Fornece colesterol aos tecidos;

Em excesso no sangue, deposita na parede dos vasos;doenças cardiovasculares;

Colesterol ruim.

HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:

Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma
Níveis elevados ou anormais de lipídios
e/ou lipoproteínas no sangue;
Alto fator de risco para doenças
cardiovasculares, devido à influência do

Dislipidemias colesterol na aterosclerose;


Dislipidemias primárias: causa genética
Dislipidemias secundárias: provenientes de
outros quadros patológicos, como por exemplo
o diabetes mellitus
Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol
total, LDL, HDL e Triglicerídeos.
Hipercolesterolemi
a Familiar
• Doença genética autossômica
dominante;
• Deficiência/má função dos receptores LDL
-  níveis de colesterol plasmático;
• Aterosclerose grave;
• Podem desenvolver placas céreas
(xantomas) subcutâneas em cima dos
cotovelos, joelhos e nádegas;
• Geralmente morrem de doenças
coronárias na infância.
Revisão
Lipídios de Lipídios de membrana (polares)
armazenamento
(neutros)

Fosfolipídios Glicolipídios

Triacilgliceróis Glicerofosfolipídios Esfingolipídios Esfingolipídios

Ácidos graxos Ácidos graxos

esfingosina

esfingosina
glicerol
glicerol

Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos

Ácidos graxos
FUNÇÕES DOS LÍPÍDEOS

• Energética: através dos ácidos graxos e do glicerol, constituem importante


fonte de energia, que pode ser utilizada pelas células mediante oxidação
(respiração celular).

-Reserva Energética: são facilmente armazenados, principalmente quando
na forma de glicerídeos; (óleos e gorduras). Inclusive, neste particular, os
lipídios apresentam mais vantagem do que os glicídios e as proteínas, pois
um grama de lipídio encerra mais calorias do que qualquer um dos outros
dois compostos. Este fato explica porque nos animais, cuja locomoção é
fundamental para a sobrevivência, a forma de reserva energética é Lipídios,
enquanto nos vegetais, que são fixos, ela é glícídica.
-
FUNÇÕES DOS LÍPÍDEOS

• Plástica ou Estrutural: como exemplo citamos os fosfolipídios,


importantes componentes das membranas celulares.

-Auxiliar na Fotossíntese: é o caso dos carotenóides que auxiliam na
absorção de luz necessária ao processo da fotossíntese.

-Hormonal: muitos hormônios são lipídios, como é o caso dos
hormônios sexuais masculinos e femininos e a progesterona que
atua na gravidez.
FUNÇÕES DOS LÍPÍDEOS
• Proteção mecânica: as gorduras armazenadas no tecido adiposo dos animais atuam
protegendo estruturas (órgãos) internas, funcionando como um amortecimento.
Ex.: região glútea e parte inferior dos pés
• -Isolante Térmico: as gorduras armazenadas no tecido adiposo dos animais atuam
retendo calor no organismo
• Isolante Elétrico: como ocorre na bainha de mielina que envolve o axônio de certos
neurônios (células nervosas) onde atua como isolante elétrico, facilitando a
condução elétrica nestas células.

-Produção de Água: quando oxidados, os lipídios produzem água. Um grama de
lipídio produz 1,07 gramas de água.
.
Sugestão de estudos

• https://www.youtube.com/watch?v=ngmpvkuQNNs
• https://www.youtube.com/watch?v=O5_WCEHpdz8
• https://www.youtube.com/watch?v=My8X-KwfZG4
• https://www.youtube.com/watch?v=3YXxGZ0ntWE
• https://www.youtube.com/watch?v=AWVhTdqZNoI
• https://beduka.com/blog/exercicios/biologia-exercicios/exercicios-
sobre-lipidios/

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