Profª Michele France

2021.2
 LIPÍDEOS
É todo Éster que, ao reagir
com a água (sofre hidrólise),
forma uma ácido graxo
superior (+10C) e um
monoálcool superior, ou um
poliálcool (glicerina) e,
eventualmente, outros
compostos
H O H O
H C O H + H O C R1 H C O C R1
O + O
H
H C O H + H O C R1 H C O C R2 + 3 H O H
H C O H + H O C R1 H C O C R3 água
H O H O
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol 2
(óleo ou gordura)
LIPÍDEOS

3
CARACTERÍSTICAS
 Brancos ou levemente
amarelados;

 Gordurosos ao tato;

 Baixa solubilidade em H2O;

 Alta solubilidade em solventes

orgânicos.
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 Funções dos lipídeos
 Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
 Isolamento térmico
 Permeabilidade das paredes celulares
 Sabor e palatabilidade dos alimentos
 Maciez em produtos de panificação
 Sensação de saciedade após a alimentação
 Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos5
e fosfolipídeos)
 Classificação
Cerídeos são ésteres formados pela
união de um ácido graxo superior
(mais de 10C) e de um álcool graxo
superior (16 ou mais átomos de C).

Função: Vegetais – impermeabilização

como o proposito de impedir a perda
excessiva da água. Meio ambiente e
seres humanos – proteção contra
proliferação de microorganismos.

C15H31 – COOC26H53 palmitato de

cerila (cera de carnaúba)
C25H51 – COOC15H31 cerotato de
cetila (cera de abelhas) 6
Classificação
Glicerídeos
H O H O
H C O H + H O C R1 H C O C R1
O + O
H
H C O H + H O C R1 H C O C R2 + 3 H O H
H C O H + H O C R1 H C O C R3 água
H O H O
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
Reação de Saponificação

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 Gordura
Óleo

Formadas por acido graxo

Formados por ácidos graxos saturado, origem animal,
insaturados, origem vegetal, sólido a temperatura
líquido à temperatura ambiente. ambiente.

Legislação: Temperatura limite: 20ºC

Azeites: termo utilizado apenas para óleos

provenientes de frutos
8
Ex.: Oliva e dendê
Classificação
Glicerídeos

Reação de Saponificação

9
 Classificação
Esteróides
Formam um grande grupo de compostos solúveis em
gordura (lipossolúveis), que têm uma estrutura
básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro
anéis ligados entre si.

10
 Esteróides

Colesterol

Testosterona

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 COLESTEROL

 Está presente nas membranas celulares.

 É precursor dos hormônios sexuais

(estrógeno,progesterona e testosterona).

 É precursor da cortisona, secretada pelas supra-

renais, que tem a função de promover a conversão de
aminoácidos e lipídeos em glicose, pelo fígado.

 É precursor da aldosterona,que regula a concentração

de sódio e potássio do sangue.
12
 COLESTEROL
 Precursor da vitamina D ( calciferol) promove a absorção de
cálcio, essencial para o desenvolvimento normal de ossos e
dentes.

 Cerca de 80% do colesterol é convertido em ácido cólico, que

conjugado a outras substâncias, irá formar os sais biliares.
 O colesterol é obtido por meio de síntese celular (colesterol
endógeno -70%) e da dieta (colesterol exógeno- 30%). O
colesterol endógeno é sintetizado pelo fígado.

 Como é insolúvel em água, ele e transportado no sangue por

lipoproteínas. 13
 COLESTEROL

Lipoproteína de Alta
Densidade(“High Density
Lipoproteína de Baixa
Lipoproteins”/HDL):
Densidade(“Low Density
transporta o excesso de
Lipoproteins”/ LDL):
colesterol dos tecidos para o
transporta o colesterol do
fígado, onde é utilizado para
fígado até os tecidos. 14
a síntese de sais biliares.
 COLESTEROL
VALORES PARA ADULTOS (mg/dL)

DESEJÁVEIS LIMÍTROFES AUMENTADOS

Abaixo de
Colesterol total 200-240 Acima de 240
200

LDL*
Abaixo de 130 130-160 Acima de 160
colesterol

HDL
Acima de 40 35-40 Abaixo de 35
colesterol

Triglicerídeos Abaixo de150 150-200 Acima de 200

15
 ÁCIDOS GRAXOS

São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e

um grupamento carboxila terminal.

O
C C C C C C Ácido láurico (12:0)
C C C C C C OH
Participam da construção das moléculas de
glicerídeos (até 90% da massa)

Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição

das duplas ligações.
16
 TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS

H3C OH Esteárico
(18:0)
Saturado O

H3C OH Oléico
(18:1Δ9)
Monoinsaturado O

H3C OH Linoléico
(18:2Δ8,12)
Poliinsaturado O

H3C OH α - Linolênico
(18:3Δ9,12,15 )
O
17
 TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS

O
 SATURADO CH3(CH2)n C
OH

 INSATURADO

O
CH3(CH2)n (CH CH) (CH2)n C
OH

18
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS

Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)

C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2 19
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS

Símbolo Nome PF (oC)

C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5

20
 Gorduras saturadas
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

Gorduras Insaturadas
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 21
CH2
CH3
GORDURA SATURADA

22
GORDURA INSATURADA

23
GORDURA INSATURADA

24
 ÔMEGA ()

Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.

 v-3, está incluído o ácido a-linolênico ( C 18:3)

Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a
partir do grupo metílico da molécula

 v-6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)

Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60 e 70 carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

 v-9, tendo como principal representante o

ácido oléico ( C 18:1) 25
 ÔMEGA ()

 Ômega 6 (óleos vegetais)

carência: diminui a resistência dos capilares
sanguíneos
 Ômega 3 (peixes marinhos)
funções: diminui a pressão sanguínea alta;
diminui a formação de coágulos;
reduz o excesso de colesterol.

26
 Os ácidos graxos essenciais (AGE)
linoléico (LA, 18:2n-6) e a-linolênico
(ALA, 18:3n-3) são precursores dos
ácidos graxos poliinsaturados de cadeia
longa (AGPI-CL), incluindo os ácidos
docosahexaenóico (DHA) e araquidônico
(AA).

27
28
29
30
 Adipócitos
Células altamente especializadas que têm como
função atuar no equilíbrio do fluxo energético
corporal armazenando energia na forma de
gordura (lipídeos) quando a ingestão de calorias é
maior do que o seu consumo e, liberando energia
(sob a forma de ácidos graxos) em períodos de
baixa ingestão de calorias.

31
A arteriosclerose é uma doença crônica, com desenvolvimento
lento e progressivo. Caracterizada pela falta de flexibilidade
das artérias resultante do espessamento e endurecimento das 32
paredes em determinadas zonas do corpo .
Ateroma 33
Reação de Saponificação

Consiste na desesterificação do
triacilglicerídeo, na presença de solução concentrada
de álcali forte (NaOH ou KOH) sob aquecimento,
liberando sais de ácidos graxos e glicerol.

36
Representação de uma reação de saponificação
 Reações de neutralização e saponificação e
determinações analíticas:

- Índice de saponificação

Número de miligramas (mg) de hidróxido de

potássio requerido para saponificar um grama de óleo ou
gordura. É utilizado para estimar o peso molecular médio
dos ácidos graxos.

- Índice de acidez

É o número de miligramas de KOH

necessários para neutralizar os ácidos graxos livres
presentes em um grama de óleo ou gordura. 37
3- Reação de Hidrogenação

A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos

ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é
chamada de reação de Hidrogenação

38
 Hidrogenação

Adição de hidrogênio a uma molécula

insaturada

Vantagens: melhora a consistência;

aumenta a validade

Exemplos de gordura trans:

Margarinas, Gordura vegetal hidrogenada. 39
 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
H H O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada (óleo vegetal)

H2/ catalisador
(Ni, Pd ou Pt)

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
40
Gordura Vegetal Hidrogenada
 PRINCIPAIS OBJETIVOS DA
HIDROGENAÇÃO
Conversão de óleos em
gorduras plásticas.

Melhora da firmeza da
gordura

Reduz a susceptibilidade à
deterioração.

Produção de margarinas e
outras gorduras compostas.
No processo de hidrogenação catalítica pode haver formação de
ligações duplas trans, ou seja, gorduras trans, o que pode ser
prejudicial à saúde se consumido em grande quantidade.
41
ÁCIDO GRAXO TRANS

Tipo específico de ácidos graxos

formados durante o processo de
Hidrogenação industrial ou natural
(ocorrido no rúmen de animais)

42
 Isomeria Geométrica

Cis

CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH

C C
H H
Ácido Oléico ( C18:1 cis ) 43
 Isomeria Geométrica

Cis

PF =44oC

PF =13oC 44
Controle de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede a insaturação (dupla ligação do AG)
• Classificação de óleo e gordura

(I.I.) é quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de

amostra, a análise pode ser realizada com qualquer
halogênio que a medida é índice de iodo

Princípio: o iodo e outros halogênios se adicionam numa

dupla ligação da cadeia insaturada dos ácido graxos

• > saturação > solidez < I.I.

45

• > insaturação > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa

INTERESTERIFICAÇÃO

As gorduras interesterificadas são

óleos que foram modificados
quimicamente. Gorduras
interesterificadas são obtidas a
partir de mistura de óleo vegetal
totalmente hidrogenado (gorduras
saturadas) e óleos vegetais líquidos.

46
INTERESTERIFICAÇÃO

O processo de interesterificação consiste

em misturar estes óleos em proporções
adequadas, submetê-los ao processo de
interesterificação, onde sob ação de um
catalisador e condições específicas de
processamento, ocorre a reação para
produção das gorduras com a consistência
para a aplicação a que destina.

47