Carboidratos

CONCEITO E IMPORTÂNCIA
 Carboidratos

❖ Moléculas orgânicas mais abundantes na natureza.

❖ Estrutura: (CH2O)n, podem conter N, P ou S .

❖ Sinonímia: sacarídeos, glicídios, glucídeos, hidratos de C, açúcares.

❖ Fornecem e armazenam energia (glicogênio e amido).

❖ Componente da membrana celular; da parede celular de bactérias;

do exoesqueleto de muitos insetos e das fibras de celulose das plantas.

❖ Substratos de processos bioquímicos (glicólise e fermentação).

CO2

adenina

Mólecula de ATP

O2 P ~ P ~ P R

Ligações fosfato ribose

Plantas e Vegetais: Fotossíntese (glicose)

6CO2 + 6H2O + Energia solar 1C6H12O6 + 6O2

Animais: Respiração Celular

1C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + Energia

(glicose) ATP
 Classificação

Monossacarídeos - (mono ‘um’ e sacarídeo ‘açúcar’)

Glicose Frutose Galactose

Dissacarídeos - 2 monossacarídeos
Maltose Sacarose Lactose

Oligossacarídeos - (oligo ‘poucos’) 3 a 12 monossacarídeos

Rafinose Estaquinose

Polissacarídeos – (poli ‘muitos’) > 12 monossacarídeos

Amido Glicogênio
 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
Podem ser classificados quanto a possibilidade de hidrólise:
MONOSSACARÍDEOS: açúcares simples que NÃO são quebrados em unidades menores.
Exemplos: Glicose, Frutose e Galactose.

DISSACARÍDEOS: açúcares que, por hidrólise, produzem dois monossacarídeos.

Exemplos: Lactose (galactose + glicose), Maltose (glicose + glicose), Sacarose (glicose + frutose).

OLIGOSSACARÍDEOS: açúcares que, por hidrólise, produzem de 3 a 10 monossacarídeos.

Exemplos: octassacarídeos (8 monossacarídeos)

POLISSACARÍDEOS: açúcares que, por hidrólise, fornecem mais de 10 monossacarídeos. Exemplos: amido,
celulose, quitina, glicogênio.
 CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
Podem ser classificados quanto ao número de Carbonos:
• TRIOSES: 3 carbonos
• TETROSES: 4 carbonos
• PENTOSES: 5 carbonos
• HEXOSES: 6 carbonos
• HEPTOSES: 7 carbonos

Podem ser classificados quanto ao grupo funcional:

• ALDOSES: apresentam grupo funcional aldeído
• CETOSES: apresentam grupo funcional cetona

Gliceraldeído Diidroxiacetona
(Aldotriose) (Cetotriose)
Monossacarídeos → Grupo funcional
 Exemplos de Monossacarídeos

Trioses (3C) – mais simples Gliceraldeído (aldotriose)

Diidroxicetona (cetotriose)
Tetroses (4C) Eritrose (aldotetrose)
Eritrulose (cetotetrose)
Pentoses (5C) Ribose (aldopentose)
Ribulose (cetopentose)
Hexoses (6C) – mais Glicose (aldohexose)
comuns Frutose (cetohexose)
 Exemplos de Monossacarídeos
aldotriose cetotriose aldotetrose cetotetrose

aldopentose cetopentose cetohexose

aldohexose
 Monossacarídeos de interesse biológico

Monossacarídeos Fonte Importância

D-ribose Ácidos nucléicos ou Componente dos

derivado da glicose nucleotídeos energéticos
(ATP) e dos ácidos nucléicos
(DNA e RNA)
D-glicose Hidrólise do amido, Principal combustível celular
glicogênio,
sacarose, maltose,
lactose e outros
D-frutose Frutas, mel, Convertido em glicose é
sacarose e outros utilizado como combustível
celular
D-galactose Leite e derivados Convertido em glicose é
utilizado como combustível
celular
 Centro quiral

Todos os monossacarídeos exceto a diidroxiacetona, contém dois ou mais átomos

assimétrico (quiral) e assim ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas.
 Centro quiral
aldotriose cetotriose aldotetrose cetotetrose
Não possui centro quiral

aldopentose cetopentose cetohexose

aldohexose
•O carbono de referência é o gliceraldeido onde
são designados de D isômeros aqueles com a
configuração desse átomo de carbono de
referencia.

•Quando o grupo hidroxila esta no lado direito na

formula de projeção, o açúcar é o D-isômero.

•Os átomos de carbono são numerados pela

extremidade da cadeia mais próxima do grupo
carbonila.
 Isomeria óptica - Enantiômeros
Séries D e L: A presença de carbono com 4 ligantes diferentes denominado carbono assimétrico (C*) na estrutura do
gliceraldeído confere a este composto isomeria óptica. Assim, o gliceraldeído apresenta isômeros, não observado para a
diidroxiacetona.

D-gliceraldeído L-gliceraldeído
espelho

• Um composto é a imagem especular do outro,

originando assim 2 famílias ou séries para os carboidratos.

• Os carboidratos da série D são definidos como sendo

aqueles que possuem a configuração do último átomo de
carbono assimétrico idêntico ao do D-gliceraldeído, ou
seja, a hidroxila (-OH) voltada para o lado direito. São os
mais abundantes na natureza

• Os açúcares que tiverem a hidroxila (-OH) para o lado

esquerdo são ditos da série L.
 Isômeros e Epímeros
Isômeros
- Formula igual – Estrutura diferente
- Ex. frutose, glicose, galactose, manose
- C6H12O6 (hexoses)

Epímeros
-Diferem em apenas um átomo de C
- Ex. glicose e galactose
-Epímeros em C4.
glicose e manose
-Epímeros em C2.
Obs.: a contagem do C inicia-se na extremidade do
carbono que contém carbonila.
Isômeros e Epímeros
 Isômeros e Epímeros

H-C=O H2 - C - OH H-C=O
| | |
H – C – OH C=O HO – C – H
| | |
HO–C–H HO–C–H HO–C–H
| | |
H – C – OH H – C – OH H – C – OH
| | |
H – C – OH H – C – OH H – C – OH
| | |
H2 - C – OH H2 - C – OH H2 - C – OH

D - Glicose D - Frutose D - Manose

Epímeros
 O nome Glucose veio do grego
glykys (γλυκύς), que significa "doce"

• Em soluções aquosas as aldotetroses e todos

os monossacarídeos com cinco ou mais
átomos de carbono na cadeia ocorrem
predominantemente como estruturas cíclicas
onde o grupo carbonila forma uma ligação
covalente com o oxigênio do grupo hidroxila
ao longo da cadeia.
 a-D-Glicose (C6H12O6)
• Observa-se através das projeções
H O H O
C H *C 1
OH de Tollens o surgimento de um
C 2
novo carbono assimétrico (C* nº1

H C* OH H C OH da glicose e nº2 da frutose),

H C OH 3 O chamado carbono anomérico e
HO C H HO C* H HO C H uma hidroxila em substituição à
carbonila (C=O), chamada hidroxila
4
H C OH H C* OH H C OH anomérica.
5
H C OH H C* OH H C
6
H2C OH H2C OH CH2OH
Linear e Acíclica Linear e Cíclica
(Projeção de Fischer) (Projeção de Tollens)

a-D-Frutose (C6H12O6)
OH OH 1 OH
H2C H2C H2C • Observa-se também a
C O C O *C OH
2 possibilidade de novos isômeros
que conferem a estes compostos as
HO C* H
3
HO C H HO C H formas anoméricas alfa (a) e beta
O (b), dependendo da posição da
H C* OH
4
H C OH H C OH hidroxila anomérica

H C* OH
5
H C OH H C
6
H2C H2C H C
OH OH OH
H
Linear e Acíclica Linear e Cíclica
(Projeção de Fischer) (Projeção de Tollens)
 a-D-glicopiranose

H *C1 OH 6 OH
2
H2C Pirano
H C OH C
5
O H
3 O H
HO C H 4 H 1
4 C OH H C • Observa-se através deste novo
H C OH 3 2 modelo, propriedades importantes
5 HO C C OH como a capacidade de reduzir certos
H C reagentes (poder redutor*) e a
6 H OH
formação de polímeros
CH2OH (dissacarídeos, oligossacarídeos e
Linear e Cíclica Plana e Cíclica polissacarídeos)
(Projeção de Tollens) (Projeção de Haworth)

a-D-frutofuranose

1 OH Furano
H2C 1 6
*C2 OH HO CH2 CH2 OH
3
2
O 5
HO C H C OH H CH
4 O
H C OH 4
5 HO C3 C
H C
H C
6 H HO
OH *Poder redutor é a capacidade que a
H hidroxila anomérica tem, por ser altamente
Linear e Cíclica Plana e Cíclica instável, de ceder juntamente com o H+, o seu
(Projeção de Tollens) (Projeção de Haworth) elétron.
❖Forma de anel (grupo aldeído ou cetona reagiu com um
grupo álcool da mesma molécula).

❖ Menos de 1 % de cada monossacarídeo com 5 ou +

átomos de carbonos ocorre na forma de cadeia aberta
(acíclica).

❖ Carbono anômero: resultado da formação do anel, no C1

de uma aldose ou no C2 de uma cetose.

Semelhança com o composto cíclico furano. São chamados

de furanoses.

Semelhança com o composto pirano. Chamados piranoses.

FORMAÇÃO DE DOIS ESTEROISOMEROS , CHAMADOS
ALFA E BETA.

Em solução ocorre mutarrotação:

❖Processo em que os anômeros cíclicos α e β estão em

equilíbrio e podem ser espontaneamente interconvertidos.

❖Enzimas distinguem essas estruturas.

❖ Ex. glicogênio sintetizado a partir da α-D-glicopiranose e a

celulose da β-D-glicopiranose.

FORMAS ISOMERICAS QUE DIFEREM APENAS EM SUA

CONFIGURAÇÃO AO REDOR DO ÁTOMO DE CARBONO
DO HEMIACETAL, SÃO CHAMADOS ANOMEROS.
Mutarrotação
Glicose e frutose – isômeros alfa (a) e beta (b)
Formas piranose Formas furanose
(a) (b) (a) (b)
 LIGAÇÃO GLICOSÍDICA

• Unidos por ligações O-glicosidicas, a

qual é formada quando um grupo
hidroxila de uma molécula de açúcar
reage com o átomo de carbono
anomérico da outra molécula de açúcar.

• Esta reação representa a formação de

um acetal a partir de um hemiacetal
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA:
A ligação que ocorre entre os açúcares para formar os polímeros (dissacarídeos, oligossacarídeos e
polissacarídeos)

glicose glicose

hidrólise desidratação

Maltose: açúcar redutor

presente na cerveja
Ligação glicosídica a (1,4)
Dissacarídeos
 Dissacarídeos

DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE

Maltose Glicose + Glicose Cereais

Sacarose Glicose + Frutose Cana-de-açúcar

Lactose Glicose + Galactose Leite

Oligossacarídeos
POLISSACARÍDEOS: são compostos que quando hidrolisados, liberam acima de 10 monossacarídeos,
podendo ser iguais (HOMOPOLISSACARÍDEOS) ou diferentes (HETEROPOLISSACARÍDEOS).

HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
Cadeia linear Cadeia ramificada Cadeia linear com 2 Cadeia ramificada com 3
tipos de tipos de
monossacarídeos monossacarídeos

Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas

energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de formas de vida e componente estrutural de parede
parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e celular de bactérias
quitina)
Entre os HOMOPOLISSACARÍDEOS mais importantes destacam-se:

a) Amido: polissacarídeo de reserva dos vegetais. É a mais abundante e rica fonte

alimentar de carboidratos para os animais. É encontrado nos cereais, batatas e outros
vegetais.

Formado exclusivamente por moléculas de a-D-glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipo
a 1,4 em sua cadeia linear e a 1,6 nas ramificações.

Amilose: linear, ligações glicosídicas (a1→4)

Amilopectina: ramificado;
ligações glicosídicas
(a1→4)
e (a1→6) a cada 24 a 30
resíduos
Polissacarídeos
Polissacarídeos
Amido
 b) Glicogênio: polissacarídeo de reserva dos animais, também chamado de
amido animal. Altamente ramificado.

Formado exclusivamente por moléculas de a-D-glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipo
a 1,4 em sua cadeia linear e a 1,6 nas ramificações.
Polissacarídeos
Glicogênio
Polissacarídeos
 c) Celulose: principal constituinte das células vegetais conferindo-lhes
resistência e proteção. Apresenta somente cadeias lineares.

Formado exclusivamente por moléculas de b-D-glicose ligadas entre si por ligações glicosídicas do tipo
b 1,4. Suas cadeias retas são interligadas por ligações cruzadas com o hidrogênio, o que confere uma
estrutura helicoidal muito resistente.

10.000 a 15.000 D-glicose

cadeias lineares alinhadas lado a
lado e estabilizadas
por ligacões de H
intra- e intercadeias
Ligações glicosídicas b 1,4
Polissacarídeos
Celulose
 d) Quitina: principal constituinte do exoesqueleto de artrópodes.
Insetos, carangueijos, lagostas, etc. É o segundo polissacarídeo mais
abundante depois da celulose.

Formado exclusivamente por moléculas de N-acetil-D-glucosamina ligadas entre si por ligações

glicosídicas do tipo b 1,4. Suas cadeias retas são interligadas por ligações cruzadas com o hidrogênio,
o que confere uma estrutura helicoidal muito resistente.
 Entre os HETEROPOLISSACARÍDEOS mais importantes destacam-se:
a) Glicanos: Componente de peptideoglicanos da parede celular de bactérias Gram+
(Staphylococcus aureus). Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica.

Formados por N-acetilglucosamina ligada ao ácido N-acetilmurâmico através ligação (b1→4).

b) Glicosaminoglicanos: polímeros lineares constituídos por unidades dissacarídicas repetitivas
formadas alternadamente por N-acetilglucosamina ou N-acetilgalactosamina unida através de
ligação glicosídica a um ácido urônico.

• Alta densidade de compostos negativos força uma conformação estendida;

• Formam a matriz extracelular junto com proteínas (colágeno, elastina, fibronectina e
laminina)

Ácido glucurônico Galactose Ácido glucurônico e idurônico

N-acetilgalactosamina N-acetilglucosamina Glucosamina

Ácido glucurônico e idurônico Ácido glucurônico

N-acetilgalactosamina N-acetilglucosamina
 Polissacarídeos
POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE

Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e

fungos
Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e
algas
Celulose Função estrutural. Compõe a parede
celular das células vegetais e algas

Quitina Função estrutural. Compõe a parede

celular de fungos e o exoesqueleto de
artrópodes
Ácido hialurônico Função estrutural. Cimento celular em
células animais