CONSIDERAÇÕES GERAIS

Material: CRONOGRAMA;

Para garantir melhor rendimento na disciplina, sugerimos:

1 – Acompanhar as aulas pelo cronograma do curso, identificar o assunto no livro pelo objetivo
citado no cronograma. BIOQUIMICA, não é difícil, mas a quantidade de matéria é muito grande.
Portanto, fique em dia com a matéria.

2 – Antes da aula, ler a matéria anterior.

3 – Importante para uma boa prova: ler a matéria no mínimo 3 vezes: a primeira para tomar
conhecimento do assunto. A segunda para tirar as dúvidas (procurar ajuda se necessário) e a
terceira leitura é para a fixação.

4 – A prova consta de perguntas abertas, principalmente, por isso é importante ler o livro, pois
assim você estará apto para responder bioquimicamente às perguntas.

5 – Importante não faltar às aulas, pois cada semana, pelo cronograma, é dado um capítulo com
assunto diferente. Acima de 25% de aulas perdidas, o aluno é automaticamente reprovado. As
faltas serão lançadas no Sapiens.

6 – Os GDs deverão ser realizados em sala de aula, na turma onde está matriculado.
CARBOIDRATOS
 1 - INTRODUÇÃO

•Carboidratos, açúcares, sacarídeos ou glicídeos;

•Biomoléculas mais abundantes na natureza;

CONCEITO
 Aldeídos ou cetonas poliidroxilados;
 No geral, possuem a relação C:H:O de 1:2:1 = (CH2O)n;
Ex.: Glicose = C6H12O6 ou (CH2O)6

FUNÇÕES
 Energética;
 Armazenamento (amido, glicogênio);
 Estrutural e proteção (celulose, pectina, quitina, peptídeoglicano);
 Reconhecimento celular (glicolipídeos ou glicoproteínas);
 Outras: lubrificação de articulações, anticoagulante (heparina),
anticongelante (glicoproteínas).
2 – CLASSIFICAÇÃO
(Tamanho)

Três classes principais:

1.Monossacarídeos;

2.Oligossacarídeos (inclui dissacarídeos);

3.Polissacarídeos.

Sakkharon (do grego) = açúcar

2.1 – MONOSSACARÍDEOS

•Uma só unidade de poliidroxialdeído ou -cetona;

•Unidades de construção de sacarídeos mais complexos -

polissacarídeos.

Classificação:
Característica:
-Compostos sólidos;
-Incolores;
-Cristalinos;
-Livremente solúveis em
água;
-Insolúveis em solventes
apolares;
-Sabor adocicado, no geral.
a)De acordo com a posição da
carbonila:
-aldoses: na extremidade da cadeia (ex
gliceraldeído);
-cetoses: no interior da cadeia (ex.:
diidroxicetona).
b)De acordo com o número de átomos
de carbono:
3C – Trioses (aldotriose ou cetotriose);
4C – Tetrose (aldotetrose ou
cetotetrose);
5C – Pentose (aldo ou cetopentose);
6C – Hexose (aldo ou cetoexose);
2.2 – ESTRUTURA DOS PRINCIPAIS MONOSSACARÍDEOS

2.2.1 Trioses

D-Gliceraldeído (GA)
Aldotriose Diidroxicetona (DHA)
cetotriose

2.2.2 Aldotetroses

D-eritrose D-treose
2.2.3 Pentoses:
Aldopentoses

D-ribose D-arabinose D-xilose

Cetopentoses

D-ribulose D-xilulose
2.2.4 Hexoses:
Aldoexoses

D-glicose D-manose D-galactose

Cetoexoses

D-frutose
 ESTEREOISÔMEROS
Compostos com mesma composição e mesma ordem de conexão
de átomos, com arranjos moleculares diferentes
C* :
- carbono quiral ou centro quiral;
- quatro ligantes diferentes (C
assimétrico);
- 2n estereoisômeros (n = nº
centros quirais ou nº C*
D- L-gliceraldeído
gliceraldeído
CARBOIDRATOS: se dividem em 2 grupos:
Quando o C* mais distante da carbonila (C de referência):
1) mesma configuração do C* do D-gliceraldeído;
Isômero D;
2) mesma configuração do C* do L-gliceraldeído:
Isômero L. A maioria das hexoses dos
organismos vivos = forma D
 3 – ISOMERIA:

3.1 – Formas estruturais D e L

A configuração no último C assimétrico baseia-se no D e L

gliceraldeído.

Os açúcares mais comuns são da série D.

3.2 – Epímeros

São monossacarídeos que diferem em apenas um carbono

assimétrico.

•D-manose é epímero da D-glicose no C-2;

•D-galactose é epímero da D-glicose no C-4.

As aldoses e cetoses da série L são imagens especulares de
seus correspondentes da série D :
 3.2 –
Epímeros

Epímeros (diferença em um átomo de carbono)

 Família das D-Aldoses

Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos

D- D- D- D- D-
Gliceraldeí Eritrose Treose Xilose Lixose
do
Seis
carbonos

D-
Glicose
 Família das D-Cetoses
Cinco carbonos Seis carbonos

Três carbonos Quatro

carbonos

D-
Frutose

Diidroxiacet D-
ona Eritrulos
e
 4 – CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS:

•Monossacarídeos com 5 ou mais C formam hemiacetais ou hemicetais;

•Novo carbono assimétrico na carbonila;

•Dois isômeros cíclicos: α e β;

•Forma furanosídica (anel de 5 elementos) e piranosídica (anel de 6

elementos). Fórmulas de Haworth:
4.1 – Aldoses:
Forma de furanose → deriva do furano
→

Ciclização entre a carbonila (C-1) e a hidroxila do C-4

α
4.2 – Ciclização da frutose:
• A D-frutose é comumente encontrada na forma de furanose;
• Ocorre uma condensação entre a carbonila e C-5.

α-D-frutofuranose

D-frutose
(forma de cadeia aberta)

β-D-frutofuranose
(formas cíclica da
Forma de piranose
→ derivado do
pirano D-glicose

↓ Ocorre uma
condensação
entre a carbonila
e C-5.

mutarrotação

α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose
 AÇÚCARES REDUTORES

(a) Reação de Fehling e de Benedict

-Os monossacarídeos podem ser

oxidados por agentes oxidantes
como os o íons Férricos(Fe+2) e β-D-glicose
cúpricos(Cu+2).
-O grupo carbonila é oxidado a
grupo carboxila.
-Então estes monossacarídeos
são chamados de redutores:

OH
Acúcar red. + CuSO4 → Ác.+
Cu2O
∆

D-glicose D-gliconato
(forma linear)
 AÇÚCARES REDUTORES

(b) Reação catalisada pela glicose oxidase para a medida de glicose sanguínea

Glicose Oxidase
D-glicose + O2 D-gliconato + H2O2
Abreviações de monossacarídeos e alguns de seus derivados
 5 – OLIGOSSACARÍDEOS:

•São formados pela ligação glicosídica entre 2 até 10 monossacarídeos;

5.1 – Dissacarídeos:
• Seus nomes químicos derivam dos seus dois monossacarídeos
constituintes;
5.1.1. Naturais
1.Sacarose → O-α-D-glicopiranosil (1→2) β-D-frutofuranosídeo
2.Lactose → O- β-D-galactopiranosil (1→4) α-D-glicopiranose
3.Trealose → O-α-D-glicopiranosil (1→1) α-D-glicopiranosídeo

5.1.2. Produtos de hidrólise

1.Maltose → O-α-D-glicopiranosil (1→4) α-D-glicopiranose
2.Isomaltose → O-α-D-glicopiranosil (1→6) α-D-glicopiranose
3.Celobiose → O-α-D-glicopiranosil (1→4) β –D-glicopiranose
 5.2 – Estruturas:
• A união de dois monossacarídeos para formar a ligação O-glicosídica
libera uma molécula de H2O e envolve um C anomérico de um dos
monossacarídeos e a OH do outro monossacarídeo (do C anomérico ou
não);
• Quando uma ligação ocorre entre um C anomérico e um gupo NH de uma
outra molécula, temos a ligação N-glicosídica: glicoproteínas e nucleotídeos

5.2.1 – SACAROSE:
• Produto intermediário da fotossíntese, forma de transporte dos hidratos de
carbono em alguns vegetais, através dos sistemas vasculares das folhas até
as demais partes das plantas.

SACAROSE É UM AÇÚCAR NÃO REDUTOR

O-α-D-glicopiranosil (1↔2) β-D-

frutofuranosídeo
Glc (α1↔2β) Fru
5.2.2 – LACTOSE:
• Ocorre apenas no leite

O C anomérico do resíduo de glicose está disponível para a oxidação

e assim lactose é um açúcar redutor.
5.2.3 – TREALOSE:
• principal constituinte da hemolinfa , fluido circulante dos insetos.

Apresenta poder redutor? Por que?

5.3 – Dissacarídeos derivados de hidrólise de polissacarídeos

MALTOSE

Apresenta poder redutor?

Glc (α1→ α4) Glc

 ISOMALTOSE

O-α-D-glicopiranosil (1→6) α-D-glicopiranose

 CELOBIOSE

O-β-D-glicopiranosil (1→4) β –D-glicopiranose

EXERCÍCIO

Fazer a estrutura do seguinte trissacarídeo e dizer se é redutor ou não e

porque:

O-β-D-manopiranosil (1→6) O-α–D-glicopiranosil (1→4) O-α-D-

 Polissacarídeos

Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos

Dois tipos de Múltiplos

Não monômeros monômeros
ramificada Ramificada
 Polissacarídeos

Amido – células vegetais Glicogênio – células animais

Amido – amilose + amilopectina

a) amilose
• Estrutura com ± 300 unidades de α-D-glicopiranoses;
• Ligações α (1→4);
• Cadeias longas não ramificadas (conformação helicoidal);

Extremidad Extremidad
e não e redutora
redutora
b) amilopectina
• Estrutura com > 300 unidades de α-D-glicopiranoses;
• Ligações α (1→4) nas cadeias e α (1→6) nas ramificações;
• Cadeias com ramificações entre 24 a 30 resíduos;
GLICOGÊNIO
• Polissacarídeo de reserva nos animais;
• Ocorre principalmente no fígado e músculos esqueléticos;
• Formado por mais de 500 unidades de α-D-glicopiranoses;
• Ligações α (1→4) nas cadeias e α (1→6) nas ramificações;
• Estrutura com ramificações a cada 8 ou 12 resíduos;
Modelo bidimensional da estrutura do
glicogênio.
-A molécula é uma esfera, resultante do arranjo
de cadeias ramificadase lineares em 12
camadas concêntricas, das quais 5 são
mostradas; notar que somente as cadeias mais
externas são lineares.
-As extremidades são diferenciadas pelas
mesmas cores em (a).
-A estrutura de cor verde simboliza a
glicogenina, a proteína que inicia a síntese do
glicogênio
CELULOSE
• Polissacarídeo mais abundante na natureza;
• É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel e H2O;
• Encontrado na parede celular dos vegetais, onde tem função estrutural;
• Fornece energia para microrganismos e animais (cupins, ruminantes) que
apresentam no trato digestivo microrganismos que secretam a enzima
celulase, que hidrolisa as ligações β(1→4);
• É formada por mais de 10.000 moléculas de β-glicose;
• Ligações β(1→4);
•Cadeia distendida (conformação em fibras).
QUITINA
• Polissacarídeo estrutural dos invertebrados;
• Principal componente do exoesqueleto de aproximadamente 1.000.000 de
espécies de artrópodes (insetos, lagostas e carangueijos);
• Provavelmente, depois da celulose, é o polissacarídeo mais abundante;
• Também encontrado na parede celular de certos fungos;
• Formada por unidades de N-acetilglicosamina;
• Ligações β (1→4);
• Cadeia distendida como a celulose.

Estrutura química da quitina

Ácido hialurônico: formam soluções
altamente viscosas e claras, as quais
funcionam como lubrificantes nos fluidos
sinoviais das juntas e conferem ao humor
vítreo dos olhos dos vertebrados sua
consistência gelatinosa.
N-acetilglicosamina + D-glucurônico

Imunoglobulina G: é a principal classe de

moléculas de anticorpo e uma das
proteínas mais abundantes do soro
sanguíneo. A porção Fc da molécula
contém carboidratos associados.

Glicoproteínas: apresentam um ou vários

oligossacarídeos ligados covalentemente a
proteínas; são encontradas no lado
externo da membrana plasmática, na
matrix extracelular e no sangue.