Curso de Licenciatura em Enfermagem Pediátrica

Hercílio
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• Carbohidratos: aldeídos ou cetonas polihidroxidas (ou compostos
derivados) ou substâncias que por hidrólise se podem transformar
nestes.

Grupo
carbonilo
Glicose (polihidroxialdeido) Fructose (polihidroxicetona)

• São mais predominantes nos vegetais que em animais.

• Com as gorduras, os carbohidratos são a mais abundante fonte de

energia para o organismo humano.

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• Os açúcares são carbohidratos doces, solúveis em agua e
que se cristalizam quando suas soluções são evaporadas
• Exemplo

Glicose Fructose Sacarose

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Classes dos carbohidratos

Quanto ao número de unidades que lhes compõem:

• I. Monossacáridos (oses): 1 unidade. Ex: glicose e frutose.

• II. Dissacáridos (ósidos): 2 unidades. Ex: lactose e sacarose.

• III. Oligossacáridos (ósidos): 3-10 unidades. Ex: rafinose,

estaquiose.
• IV. Polissacáridos (ósidos): > 10 unidades. Ex: amido,
celulose, glicogénio.

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I. MONOSSACÁRIDOS
(OSES)

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• Carbohidratos mais simples que não se podem hidrolisar em unidades
mais pequenas. Ex: glicose, frutose, ribose, etc.

Fórmula geral: CnH2nOn

• Subclasses de monossacáridos (oses):

• I. Quanto ao grupo funcional:

• aldoses (polihidroxialdeidos), se tiverem o grupo aldeído (CHO). Ex.

glicose
• cetoses (polihidroxicetonas) se tiverem o grupo cetónico (C=O). Ex.
frutose

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II. Quanto no de átomos de carbono

Classe Aldoses Cetoses

Trioses (3 C) Gliceraldeido Dihidroxiacetona
(C3H6O3)
Tetroses (4 C) Eritrose Eritrulose
Pentoses (5 C) Ribose Ribulose
Hexoses (6 C) Glicose Frutose
Heptoses (7 C) Glicoheptose Sedoheptulose

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 Glicose Frutose Ribose Sedoheptulose
(aldose + hexose) (cetose + hexose)
Aldohexose Cetohexose

• Com excepção da frutose, as cetoses são menos abundantes

que as aldoses.
• A glicose é o monossacárido mais abundante.
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Representação de Fischer dos carbohidratos
• A cadeia carbónica dum carbohidrato encontra-se na vertical.

• O grupo carbonilo (C=O) encontra-se sempre no topo (para as

aldoses) ou mais próximo do topo (para as cetoses)
• Os grupos hidroxilos (oxidrilos) ligados aos carbonos quirais
encontram-se na horizontal.

• Na forma D, o grupo OH ligado ao átomo de carbono quiral mais

distante do grupo carbonilo encontra-se a direita.

• Na forma L, o grupo OH ligado ao átomo de carbono quiral mais

distante do grupo carbonilo encontra-se a esquerda.

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 Representação de
Fisher para aldoses

Anotação D e L

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Representação de Fisher para cetoses

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 Isomeria óptica dos carbohidratos
• Isómeros: compostos com a mesma fórmula molecular mas
diferentes formulas estruturais.
• Isómeros ópticos: diferem da disposição dos átomos ou
grupo de átomos no espaço em volta dum centro quiral.
• Centro quiral ou carbono quiral ou carbono assimétrico: átomo
de carbono ligado a 4 substituintes diferentes.

Os centros quirais são marcados com

asteriscos (*). 13
• O no de isómeros ópticos = 2n (n = no de centros quirais).
• Glicose - 4 centros quirais: 24 = 16 isómeros ópticos

• Dois compostos que diferem da configuração ao longo dum

carbono assimétrico denominam-se epímeros.

Epímeros em
C2

Epímeros em
C4
D-Manose D-Glicose D-Galactose 14
• No espelho, os enantiómeros são imagem um do outro.

• Os enantiómeros tem a propriedade de desviar o plano da luz

polarizada.
• Quando desviam a luz para a direita são dextrorotatórios (+) e
quando desviam a esquerda são levorotatórios (-).

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• Muitas vezes, a configuração das moléculas é dada pelas
letras D e L:
• D: configuração R e dextrorotatório

• L: configuração S e levorotatório

• Na natureza, os carbohidratos existem na forma D.

• Na forma D e na representação de Fisher, o penúltimo –OH

está sempre a direita.
• Uma mistura 1:1 de enantiómeros D e L, denomina-se
mistura racémica e é opticamente inactiva.
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Estruturas cíclicas dos monossacáridos
• Formam-se por condensação dos grupos carbonilos das
com os grupos OH.
• Em geral, a condensação ocorre entre o grupo carbonilo com o
OH do ultimo carbono quiral

Anômero α Anômero β 17
 • Carbono anomérico: carbono carbonílico do açúcar quando em
forma cíclica. É carbono 1 nas aldoses e 2 nas cetoses.
• É α quando está a direita e β quando a esquerda.

Representação de Haworth dos carbohidratos

• Apos a condensação, os carbohidratos geralmente formam

dois esqueletos heterocíclicos: pirano e furano

Piranoses: possuem o esqueleto de pirano

Furanoses: possuem o esqueleto de furano

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 D-glicose β-D-glicopiranose
(Forma de Fischer) (Forma de Haworth)

β-D-frutofuranose
D-frutose (Forma de Haworth)
(Forma de Fischer)

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• Um açúcar com um grupo carbonilo livre (ou OH no
carbono anomérico) é um açúcar redutor.
• Os açúcares redutores podem reduzir os reagentes de:
• Tollens (Ag+/OH-) a Ag (espelho de prata)
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• Fehling (Cu /OH ) a Cu O (ppt vermelho-tijolo)
2+ -
Anómeros α e β na projecção de Haworth

Anómero α Anómero β

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α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose
 II. Dissacáridos (ósidos)

• Substâncias constituídas de duas subunidades de

monossacarídeos unidas por uma ligação glicosidica.
• Os mais comuns são: sacarose, maltose, lactose e celobiose.
CH2OH CH2OH
H OH O
H H
OH H O OH H OH
HO H
H OH H OH
Ligação glicosídica

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 Maltose e celobiose
• São dissacáridos isoméricos que:
• Maltose: resulta da hidrolise do amido (açúcar do malte)
• Celobiose: resulta da hidrolise da celulose em microrganismos

• São formados por duas unidades de D-glicose, cuja ligação estabelece-se

entre C1 de uma unidade e C4 da outra.

Maltose: Ligação glicosídica α (1→4) Celobiose: Ligação glicosídica β (1→4)

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• A maltose ocorre no malte

• A celobiose existe na forma de celulose.

• As ligações α (1,4) podem ser hidrolisadas pela enzima maltase

(α-glicosidase) enquanto as do tipo β (1,4) podem ser clivadas
pela emulsina (β-glicosidase).
• Ambos são açúcares redutores pois contem átomos de carbono
anoméricos livres, capazes de reagir com reagentes de Fehling
e Tollens.

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 Lactose

• Açúcar secretado pelas glândulas mamarias dos mamíferos e

constitui (~4.5% leite bovino e ~7.5% leite humano).
• Formado por uma unidade de D-galactose e a outra de D-
glicose.

Ligação glicosídica β (1→4)

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• A ligação glicosídica β (1→4) da lactose pode ser hidrolisada
pela enzima intestinal lactase (β-D-galactosidase).

• Esta enzima é mais produzida em infantes; os adultos,

principalmente Asiáticos e Africanos, só produzem quantidades
ínfimas.

• Isto faz com que a digestão da lactose ocorra apenas no colon,

produzindo-se CO2, H2, e ácidos orgânicos irritantes
(intolerância a lactose).

• Tal como a maltose e a celobiose, a lactose é um açúcar redutor.

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 Sacarose
• Açúcar de mesa (cana-de-açúcar, ananás, beterraba, cenoura,…).

• Formada por uma unidade de D-glicose e a outra de D-frutose, unidas por

ligação glicosídica do tipo 1α →2β.

Ligação
• A sacarose sofre hidrólise sob glicosídica
catálise da (1α, 2β)
enzima invertase (β-D-
frutofuranosidase).

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• Tal processo (a hidrólise) é acompanhado pela mudança da rotação especifica, de
dextrogiro (+66.7o) a levogiro (-39.5o), dai que é conhecido como inversão da sacarose.
• O produto da hidrólise chama-se açúcar invertido.

• A sacarose é um açúcar não redutor, pelo facto dos carbonos anoméricos dos dois
monossacáridos
Sacarose In v ertasena ligação
estarem envolvidos glicosídica.
D-glicose + D-frutose
+66.5 º +52.5 º -92 º

-39.5 º

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 II. Polissacáridos (glicanos)

• Substâncias constituídas de mais de 10 subunidades de

monossacarídeos.
• São principalmente formados por unidades de D-glicose,
ocorrendo também: D e L-galactose, D-manose, D-xilose, L-
arabinose, ácidos (glicurónico, galacturónico, D-
manurónico), D-glicosamina, D-galactosamina e acidos
aminouronicos.

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 Classificação dos polissacáridos
• I. Quando a estrutura química:
• homopolissacáridos ou homoglicanos: formados por resíduos
dum único monossacárido. Ex: celulose, amido, pectina, quitina.
• heteropolissacáridos ou heteroglicanos: formados por resíduos
de vários monossacáridos. Ex: heparina, condroitina, ac.
hialuronico
• II. Quanto ao aspecto funcional:
• Polissacáridos nutrientes (digeríveis): agem como reservas
metabolicas em plantas e animais. Ex: amido, glicogénio,
inulina.
• Polissacáridos estruturais (indigeríveis): servem de estrutura
mecânica rígida em plantas e animais. Ex: celulose, pectina,
quitina, acido hialuronico e condroitina.

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 Amido
• Constitui o citoplasma das células vegetais, sendo a
reserva energética em plantas superiores.
• É formado por resíduos de D-glicose.

• Existe na forma de α-amilose (15-20%) e amilopectina

(80-85%), de cadeia ramificada.
• Na α-amilose os resíduos de glicose formam uma cadeia
linear, e estão unidas por ligações α(1→4).

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• Na amilopectina os resíduos de glicose estão unidos por
ligações α(1→4), formando ramificações através de
ligações α(1→6) a cada 24 a 30 unidades de glicose.

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 Estágios de digestão do amido
• A enzima α-amilase, presente na saliva e no suco pancreático,
age sobre as ligações α(1→4) do amido, excepto as mais
externas e as próximas das ramificações.
• Neste processo, gera-se a maltose (dissacárido), maltotriose
(trissacárido), e as dextrinas (oligossacáridos contendo
ramificações do tipo α(1→4)).
• Outras enzimas como: α-glicosidase, α-dextrinase (enzima
desramificante), lactase (dos infantes), hidrolisam as dextrinas
a monossacáridos.

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 Glicogénio
• É a reserva energética em animais, ocorrendo principalmente
no fígado e músculos na forma de grânulos citoplasmáticos.
• É formado por resíduos de D-glicose.

• Sua estrutura é similar a da amilopectina, contudo mais

ramificado: as ramificações ocorrem a cada 8 a 14 resíduos de
glicose.
• Sua hidrolise é catalisada pelas enzimas glicogénio fosforilase
(que cliva ligações α(1→4)) e enzima de desramificação.

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 Celulose

• Com a lignina, constitui o principal componente estrutural da parede

celular dos vegetais (fibras de celulose).
• É formado por resíduos de D-glicose unidas por ligações β(1→4).

• Os vertebrados por si só não produzem enzimas capazes de

hidrolisar as ligações β(1→4) a celulose.
• Os herbívoros, no seu tracto digestivo, contêm microrganismos que
segregam enzimas capazes de hidrolisar a celulose (as celulases).
• Não e metabolizada no tracto gastrointestinal (TGI) humano.

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 Quitina
• É o principal componente do exosqueleto dos invertebrados
(crustáceos, insectos, e arranhas) e o principal constituinte da
parede celular de fungos e muitas algas.
• É um homopolímero formado por unidades de N-acetil-D-
glicosamina unidas por ligações β(1-4)

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Vamos praticar

• Dada a estrutura dum carbohidrato

• Classifique-o.
• Dê o nome ao composto.
• Represente o seu epímero ao longo do carbono 2.
• Represente as estruturas dos seus anómeros.
• Represente a estrutura dum dissacárido formado pela união de duas unidades deste
monossacárido
• Através de ligações glicosídicas α(1→4)
• Através de ligações glicosídicas β(1→4)
• Represente a estrutura dum dissacárido formado pela sua união com o seu epímero ao longo de
C4.

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