UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CAMPUS UNIVERSITÁRIO PROFESSORA CINOBELINA ELVAS – CPCE

(Elementos de) Química Orgânica

CCGBEAG/CPCE011 - Agronomia | CCBIO096 - Biologia | CCGBEF/CPCE014 – Florestal | CGB0078 – Veterinária | CCGBZOO014 – Zootecnia

Carboidratos
Prof. Dr. Gustavo R Sousa Jr grsousajunior@ufpi.edu.br
https://grsousajunior.github.io
http://lattes.cnpq.br/7676488032110533
https://orcid.org/0000-0002-9070-3775

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Carboidratos
• São a classe mais abundante de compostos no mundo biológico

• Correspondem a 50% da massa seca de biosfera terrestre

• São importantes constituintes de todos os seres vivos

• Desempenham uma variedade de funções biológicas

• Funcionam como fonte de energia para os organismos
• Fornecem blocos básicos para síntese dos componentes celulares
• Formam partes das estruturas de várias células e tecidos

• Juntamente com os lipídios, proteínas e ácidos nucléicos são conhecidos como compostos
bio-orgânicos ou biomoléculas
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Carboidratos
• No início, acreditavam que esses compostos eram hidratos de carbono, Cₙ(H₂O)ₙ, daí o nome

• Os mais simples são chamados açúcares ou sacarídeos [do grego σάκχαρον (sákkharon), açúcar]

• A palavra açúcar tem raiz no sânscrito शर्करा (śarkarā),

através do árabe ‫( سكر‬as-sukkar) que significa areia doce

• A terminação dos nomes da maioria dos açúcares é –ose

• Daí temos glicose, sacarose, frutose, maltose, dextrose,

ribose etc.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Sucre_blanc_cassonade_complet_rapadura.jpg
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Carboidratos
• Posteriores estudos revelaram que esses compostos não eram hidratos, nem mesmo
continham moléculas de água em suas estruturas

• Carboidratos são geralmente definidos como poliidroxialdeídos, poliidroxicetonas ou

substâncias que se hidrolisam para dar produzir esses compostos
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Carboidratos
• Muitos carboidratos têm sabor doce e são sólidos à temperatura ambiente
Tabela 1. Doçura relativa de vários compostos
Nome Tipo de compostos Doçura relativa
Lactose Dissacarídeo 0,16
Galactose Monossacarídeo 0,22
Maltose Dissacarídeo 0,33 – 0,45
Xilose Monossacarídeo 0,40
Glicose Monossacarídeo 0,74 – 0,8
Sacarose Dissacarídeo 1,00 (referência)
Frutose Monossacarídeo 1,17 – 1,75

• As hidroxilas os tornam muito mais solúveis em água em comparação com outras moléculas de
massa molar similar
• A glicose pode ser dissolvida em mínimas quantidade de água (cerca 1 g/mL de água) para
fazer um xarope

Adaptado de: https://en.wikipedia.org/wiki/Sweetness

Adaptado de: http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Chapter_07_2SPP.pdf
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Carboidratos
• Mais adiante veremos que, devido a presença do grupo carbonila, C═O, e dos grupos –OH, eles
existem basicamente em formas cíclicas, como hemiacetais e acetais
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Classificação dos carboidratos
• Os termos carboidratos, sacarídeos e açúcares são sinônimos

• Os carboidratos simples são chamados monossacarídeos

• Os sacarídeos complexos contém dois ou mais monossacarídeos (e.g. glicose, galactose,

frutose)

• Os dissacarídeos, contêm duas unidades de monossacarídeos ligadas (e.g. sacarose, lactose,

maltose)

glicose lactose
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Classificação dos carboidratos
• Os oligossacarídeos contêm de 3 a 9 unidades de monossacarídeos ligadas (e.g. rafinose,
estaquiose)

• Os polissacarídeos
• Contêm 10, centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos ligados
• Podem ser lineares ou ramificadas (e.g. amido, glicogênio, celulose, quitina)

rafinose amilose
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Monossacarídeos: aldoses e cetoses
• Os monossacarídeos podem ser poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas

• Os poliidroxialdeídos são chamados aldoses e as poliidroxicetonas são chamadas cetoses

• Os monossacarídeos são também classificados de acordo com o número de átomos de carbono

na cadeia principal: trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses e octoses

• Assim, um poliidroxialdeído de seis átomo de carbono é uma aldoexose e uma poliidroxicetona

de cinco átomos de carbono é uma cetopentose

Uma aldoexose Uma cetopentose

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Monossacarídeos: aldotrioses
• As aldotrioses tem 1 (um) centro de quiralidade, assim são possíveis 2 (2¹) estereoisômeros

• O gliceraldeído (2,3-diidroxipropanal) é o carboidrato mais simples

• É o único cujo nome não termina com -ose

• Ele existe em duas formas enantioméricas, isto é, que são imagem especular uma da outra
Monossacarídeos: aldotetroses
• As aldotetroses tem 2 centros de quiralidade (c.q.), assim são possíveis 4 (2²) estereoisômeros

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Monossacarídeos: projeção de Fischer
• As projeções de Fischer são convenientemente úteis na representação de moléculas com
múltiplos c.q.

• Nessa projeção a cadeia principal é colocada na vertical e os substituintes são colocados na

horizontal
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Monossacarídeos: projeção de Fischer
• As projeções de Fischer são convenientemente úteis na representação de moléculas com
múltiplos c.q.

• Nessa projeção a cadeia principal é colocada na vertical e os substituintes são colocados na

horizontal
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Monossacarídeos: projeção de Fischer
• Se a hidroxila do último c.q. estiver para a direita, o isômero é da série D
• Se a hidroxila do último c.q. estiver para a esquerda, o isômero é da série L

• No caso dos 2 enantiômeros do gliceraldeído, temos

D-gliceraldeído L-gliceraldeído