UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ – CENTRO DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA E BIOLOGIA MOLECULAR

DISCIPLINA: INTRODUÇÃO À BIOQUIMICA

Teste 06 - CARBOIDRATOS

1. Como são definidos os carboidratos?

2. Como são classificados os carboidratos? Descreva as propriedades químicas e físicas
de cada um dos tipos de carboidratos.
3. O que são isômeros estruturais? Cite exemplos e exemplifique.
4. O que são estereoisômeros e que tipos você conhece? Dê exemplos.
5. Com relação aos açúcares abaixo relacionados indique os que são: a) epímeros;
b) enantiômeros; c) diastereoisomeros; dextrogiros; e) D-açúcares; f) anômeros;
g) isômeros estruturais

Gabarito:

1. Como são definidos os carboidratos?

R. Carboidratos são polihidroxialdeidos ou polihidroxicetonas, ou substâncias que
por hidrólise liberam estes compostos.
2. Como são classificados os carboidratos? Descreva as propriedades químicas e físicas
de cada um dos tipos de carboidratos.
R são classificados como: monossacarídeos, Oligossacarídeos e polissacarídeos.

Os monossacarídeos são carboidratos simples, pois não sofrem o processo de

hidrólise. Estes compostos orgânicos, portanto, são carboidratos polimerizados. A
maioria dos monossacarídeos possuem de 3 a 6 átomos de carbono. Constituem
importante fonte de energia para o funcionamento e manutenção do corpo humano.

Principais monossacarídeos:

- Frutose: presente na maioria das frutas e também no mel. Sua principal função é
fornecer energia para o corpo humano.

- Glicose: Também possui função energética. Encontrado também no mel e nas frutas.

- Galactose: presente na lactose (açúcar do leite). Fornece energia para o corpo

humano.

- Ribose: compõem a estrutura do RNA (ácido ribonucleico).

Os oligossacarídeos são glícidos hidrolisáveis que resultam da ligação glicosídica entre
dois a dez monossacarídeos. A ligação glicosídica ocorre sempre entre o carbono
anomérico (C1) de um monossacarídeo e um grupo hidroxilo de outro. Os
dissacarídeos (2 unidades de monossacarídeo) e os trissacarídeos (3 unidades de
monossacarídeo) são os oligossacarídeos mais importantes e abundantes na natureza.
As moléculas de dissacarídeo são relativamente pequenas e solúveis em água,
podendo alterar o equilíbrio osmótico das células. São também a principal forma de
transporte dos hidratos de carbono.

Importância e Exemplos de Aplicações

Exemplos de dissacarídeos importantes e comuns são a sacarose, maltose e a lactose.

A sacarose está presente em muitas plantas, especialmente na cana-de-açúcar e na
beterraba, sendo utilizada no nosso dia-a-dia como o “açúcar de mesa”. É
estruturalmente constituída por uma molécula de D-glicose associada através de
uma ligação α(1-2) a uma molécula de D-frutose. Curiosamente, este dissacarídeo
tem os dois átomos de carbono anomérico de ambos os monossacarídeos estão
envolvidos na ligação glicosídica, o que implica, que esta molécula não tenha
propriedades redutoras. O açúcar comum, conhecido como sacarose, quando
aquecido na presença de água passa por um processo chamado hidrólise: quebra da
sacarose em dois açúcares que formam a sua molécula (glicose e frutose). Quando esta
reação ocorre com a adição de um ácido, surge uma espécie de xarope que foi
batizado de açúcar invertido.O açúcar invertido é um ingrediente utilizado na indústria
alimentar produzido a partir da sacarose, sendo usado na produção de rebuçados,
doces e gelados com textura cremosa, evitando a cristalização dos grânulos de açúcar.

A maltose é constituída por duas moléculas de D-glicose ligadas entre si por uma
ligação glicosídica α(1-4), sendo facilmente obtida através da hidrólise do amido.

A lactose é o dissacarídeo presente no leite, e resulta da união de uma D-glicose com

uma D-galactose através de uma ligação glicosídica β(1-4). As estruturas das moléculas
de maltose e lactose encontram-se representadas na Figura 1.

O trissacarídeo mais comum é a rafinose, cuja reação de hidrólise origina as unidades

D-glicose, D-frutose e D-galactose. Em geral, os oligossacarídeos de cadeias mais
longas estão covalentemente ligados a proteínas ou lípidos, designando-se por
glicoproteínas ou glicolípidos, respectivamente.
Os polissacarídeos são polímeros longos constituídos por monossacarídeos. Enquanto
que mono e oligossacarídeos são usados no metabolismo energético, os
polissacarídeos estão envolvidos não só no metabolismo energético como também na
construção de estruturas celulares. Os açúcares simples têm uma disponibilidade
imediata para suprir déficits energéticos num organismo; em contraste, os
polissacarídeos são reservas de energia, em que a sua hidrólise é necessária para haver
disponibilidade de açúcares no metabolismo.

Quanto à sua constituição química, os polissacarídeos podem ser divididos em

homopolissacarídeos (constituídos por um só tipo de monômero) e
heteropolissacarídeos (constituídos por diferentes tipos de monômeros).

3. O que são isômeros estruturais? Cite exemplos e exemplifique.

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, apesar de serem
diferentes. A palavra isômero é derivada dos radicais gregos: iso = igual e meros = partes.
Isomeria é o fenômeno caracterizado por duas ou mais substâncias de diferentes
propriedades físicas e químicas, mas que possuem a mesma fórmula molecular.

4. O que são estereoisômeros e que tipos você conhece? Dê exemplos.

Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma
fórmula estrutural mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem
diferentes posições relativas no espaço.

Os estereoisómeros que estão um para o outro como a imagem está para o objeto num
espelho plano, designam-se por enantiomeros; quando esta relação não se verifica,
denominam-se diasteroisomeros.

Os enantiomeros, como se exemplifica na figura 1, são isómeros que estão um para o outro
como a imagem está para o objeto num espelho plano. Os enantiómeros apresentam
propriedades químicas e físicas idênticas, exceto a capacidade de rodar o plano de luz
polarizada (poder rotatório específico) que é igual mas de sinal contrário.

5. Com relação aos açúcares abaixo relacionados indique os que são: a) epímeros;
b) enantiômeros; c) diastereoisomeros; dextrogiros; e) D-açúcares; f) anômeros; g)
isômeros estruturais.

a) Epímeros: são dois diasteroisômeros que diferem em apenas um carbono quiral. Na

forma de anel, o epímero é chamado de anômero
b) Glucose e Manose são epímeros em C2; Glucose e Galactose são epímeros em C4
c) Enantiomeros: D(+) Glucose e L-glucose
d) Diastereoisomeros: D(+) Glucose; D(+) Manose; D(+) Galactose
e) D(+) Glucose; D(+) Manose; D(+) Galactose e D (-)Frutose
f) Anômeros: nenhum
g) Isomeros estruturais: frutose (cetose) e as hexoses (aldoses)
 6.Responda:
a) O que são açúcares redutores?
Açúcar Redutor - Os monossacarídeos, glicose e frutose são açúcares redutores por
possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de
agentes oxidantes em soluções.

b) Todo açúcar redutor apresenta mutarrotação? Explique.

Não. Por exemplo, o gliceraldeido com 3 átomos de carbono possui um grupo aldeidico livre
(redutor) porém não existe na forma cíclica.

c) Todo açúcar que apresenta mutarrotação é redutor? Explique.

Sim. Quando um açúcar apresenta mutarrotação, necessariamente ele possui um grupo

aldeidico ou cetonico potencialmente livre, ou seja, possui as formas de cadeia fechada α eβ
que estão em equilíbrio com a forma de cadeia aberta do açúcar que funciona como redutor.

7. Uma enzima, Invertase, catalisa a hidrólise de sacarose [α]20 D= +66,50 a uma mistura
equimolar de glucose [α]20 D= -52,5o e Frutose [α]20 D= -92o.

a) Explique por que essa mistura equimolar de glucose e frutose, formada pela hidrólise
enzimática da sacarose é chamada de açúcar invertido pelos que trabalham na
indústria de alimentos.

R. A mistura equimolar de glucose e frutose tem rotação ótica negativa, enquanto a

sacarose tem rotação ótica positiva. Portanto, quando toda a sacarose é hidrolisada a
rotação ótica muda para um valor negativo (açúcar invertido).

O termo xarope de açúcar invertido descreve uma mistura de açúcares em solução,

principalmente glicose, frutose e sacarose, obtidos através da reação de hidrólise da
sacarose, também denominada inversão.

A palavra "invertido" provém de uma característica física da sacarose, ela é capaz de inverter
o plano da luz polarizada quando submetida à análise no aparelho polarímetro (aparelho
óptico que permite identificar isômeros).

A molécula de açúcar comum gira a luz polarizada para a direita e se classifica como
dextrógira ( +), já o açúcar invertido tem a luz incidente desviada para a esquerda, portanto
é levógiro ( -).

Principais aplicações do açúcar invertido: utilizado na fabricação de balas e recheio de

chocolates para prevenir a cristalização do açúcar. E ainda em biscoitos, para garantir ao
produto maciez e coloração características..

9. Com relação aos polissacarídeos Glicogênio, Quitina, Celulose e Amido,

responda:
a) Quais as unidades monoméricas;
b) Quais os tipos de ligações glicosídicas;
c) Qual a função biológica.
Carboidrato Unidades Lig Glicosidicas Função
Glicogênio Glucose Α-1,4 e α,1,6 Reserva animal
Quitina N-acetilglucosamina Β-1,4 Estrutural
Celulose Glucose Β-1,4 Estrutural
Amido Glucose Α-1,4 e α,1,6 Reserva vegetal

9. 10. Com relação aos di e trissacarídeos A e B abaixo, responda:

a) Quais as unidades monoméricas;
b) Tipos de ligações glicosídicas;
c) Se são redutores;
d) Se apresentam mutarrotação.

a) Lactose: Galactose + glucose lig β 1→4 é redutor

A lactose é encontrada apenas no leite, sendo formada pela união do C1 da
β−D−galactose com o C4 da D−glicose, numa ligação glicosídica β(1→4).
Apresenta mutarrotação e capacidade redutora por possuir carbono anomérico
livre na glicose.

Maltose

b) A maltose é obtida de hidrólise do amido e consiste de dois resíduos de

glicose em uma ligação glicosídica α(1→4) onde o C1 de uma glicose liga-se
ao C4 de outra glicose. O segundo resíduo de glicose da maltose
contém um átomo de carbono anomérico livre (C1), capaz de existir na
forma α ou β−piranosídica, sendo assim, um açúcar redutor, além de
apresentar atividade óptica (mutarrotação).

c) Rafinose ( Melitose) -trissacarídeo

Rafinose é um trissacarídeo formado de galactose, frutose e glicose pode ser

encontrado no feijão, repolho, brócolis, aspargo, couve-de-bruxelas, outras
hortaliças e grãos integrais. A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e
sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima que não pode ser
encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-
galactosídeos tais como estaquiose, verbascose e galactinol. A enzima não quebra
galactose com ligações β, como a lactose.

A rafinose é um açúcar complexo encontrado em legumes folhosos como

repolho, brócolis, couve-flor; cereais como arroz, aveia, centeio, cevada, granola,
milho e trigo; frutas como banana, damasco, laranja, kiwi, maçã e pêssego;
vegetais e nos feijões. Quando estas comidas passam diretamente para o
intestino sem terem sido corretamente digeridas, as bactérias podem começar a
produzir gases.

Os oligossacarídeos da família da rafinose (RO) é composta por derivados alfa-

galactosil da sacarose. Os oligossacarídeos mais comuns desta família são o
trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo
verbascose. RO é facilmente encontrado no reino vegetal sendo encontrado em
uma grande variedade de sementes de diferentes famílias e figura em segundo
lugar em abundância entre os carboidratos solúveis, atrás apenas da sacarose.

Humanos e outros animais monogástricos (suínos e aves) não possuem a enzima α-

GAL para quebrar os RO e estes oligossacarídeos passam sem ser digeridos pelo
estômago e pelo intestino delgado. No intestino grosso, eles são fermentados por
bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem dióxido de carbono, metano
e/ou hidrogênio - provocando flatulência associada à ingestão de feijão e outros
legumes. α-GAL está presente em auxiliares digestivos.