Aula teórica 4

Carboidratos
 Sumario
• Carboidratos. Estrutura.
• Classificação
• Funções

Bibliografía: “Princípios de Bioquímica de Lehninger” Nelson and Cox,

Cap. 7 Págs. (235 – 250), Cap. 8 Págs. (271 – 286), Cap. 10 Págs. (343 – 347)
 Carboidratos
São as biomoléculas mais abundantes na Terra encontradas tanto na matéria
vegetal quanto na matéria animal.
Sinônimos: Hidratos de carbono, açúcares, glicídeos e glucídeos.
Função principal: são os principais combustíveis celulares; possuem também função
estrutural e participam dos processos de reconhecimento celular.

Um mundo sem carboidratos seria um mundo sem compostos que utilizamos

diariamente como: papel, açúcar, etanol gerado via fermentação, amido e madeira,
etc. Além disto nossos organismos teriam de ser totalmente diferentes, pois o
cérebro necessita de glicose e os carboidratos são constituintes de partes de nosso
corpo como as cartilagens e o material intercelular que mantém as células coesas.
Os carboidratos não são na realidade hidratos de C; são aldeídos e cetonas
polidroxílicos (poliihidroxialdeidos ou poliidroxicetonas) ou ainda, substâncias
que por hidrólise originam aldeídos ou cetonas livres.

Muitos carboidratos têm a fórmula empírica CX(H2O)Y ; alguns também contêm

nitrogênio, fósforo ou enxofre.

Os carboidratos são classificados de acordo com o grupo funcional, número de

átomos de carbono e quanto as suas unidades monoméricas.
 Quanto ao grupo funcional, dividem-se em duas grandes famílias:
a) Aldoses: Apresentam uma cadeia carbônica não ramificada onde o primeiro átomo
de carbono é unido a um átomo de oxigênio por uma dupla ligação formando um grupo
carbonila e os demais, unidos a grupos hidroxila e átomos de hidrogênio. Podem ser
definidos como aldeídos poliidroxilados

Grupo carbonila Gliceraldeido

b) Cetoses: Apresentam uma cadeia carbônica não ramificada onde o

segundo átomo de carbono é unido a um átomo de oxigênio por uma
dupla ligação formando um grupo carbonila e os demais, unidos a
grupos hidroxila e átomos de hidrogênio. Podem ser definidos como
cetonas poliidroxiladas.
Quanto ao número de unidades monoméricas:

I. Monossacarídeos: São constituidos por uma única unidade poliidroxicetona

ou poliidroxialdehido.

II. Oligossacarídeos: São formados a partir da união de various

monossacarídeos (dois a dez)

III. Polissacarídeos: São carboidratos complexos, formados a partir da união de

centenas de monossacarídeos

(a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon que significa “açúcar”)

 I. Monossacarídeos (ou açúcares simples) (CnH2nOn )
Os Monossacarídeos classificam-se em quanto ao número de átomos de Carbono em:

a) Trioses – são os carboidratos mais simples e de menor massa molecular, pois

possuem três átomos de carbono, sendo representados pela fórmula C 3H6O3. Ocorrem
apenas em cadeia linear. As únicas trioses possíveis na natureza são o gliceraldeido
(aldotriose) e a diidroxicetona (cetotriose).
b) Tetroses - possuem quatro átomos de carbono, sendo representados pela fórmula
C4H8O4. Da mesma forma que nas trioses ocorrem apenas em cadeia linear quando em
solução aquosa. São exemplos dessa classe a eritrose (aldotetrose) e eritrulose
(cetotetrose).
c) Pentoses: apresentam cinco átomos de carbono na sua molécula, sendo
representados pela fórmula C5H10O5. Ocorrem principalmente na forma cíclica em
soluções aquosas. A forma cíclica é um anel de cinco lados, que lembra o composto
furano, daí o açúcar é classificado como uma furanose. São amplamente distribuídos na
natureza, onde estão presentes como intermediários nas vias metabólicas e como
parte de moléculas mais complexas, tais como os ácidos nucléicos e as coenzimas.
Como representantes desta classe, temos a ribose (aldopentose) e a ribulose
(cetopentose).
d) Hexoses: possuem seis átomos de carbono na sua molécula, sendo representados
pela fórmula C6H12O6. Da mesma forma que nas pentoses, formam estruturas cíclicas,
entretanto, além dos anéis furanosídicos (5 lados), podem formar também anéis de
seis lados, que lembram o composto pirano, daí o açúcar é classificado como uma
piranose. Geralmente aldohexoses originam estruturas cíclicas piranosídicas, enquanto
as cetohexoses originam estruturas cíclicas furanosídicas. As hexoses são muito
comuns nos animais e vegetais, onde desempenham papéis fisiológicos de importância
fundamental. Como principais representantes desta classe, temos a glicose, galactose
e manose (aldohexoses) e a frutose (cetohexose).

Há monossacarideos com mais de

6 átomos de carbono, ex.
heptoses com 7C, etc.

Glicose: forma linear forma cíclica

A glicose é o produto da fotossínteses nas plantas superiores ao absorver a energia
solar mediante a seguinte equação química:

6 CO2 (g) + 6 H2O (l)  C6H12O6 (aq) + 6 O2 (g) Q = 2867,5 kJ/mol

  Radiação solar (E = h)
clorofila

Também da fotossínteses se obtêm celulose, proteínas e lipídeos.

A glicose é o carboidrato mais importante para os seres humanos pois é através de sua
oxidação que o organismo obtém energia e fornece aproximadamente 17 kJ de energía
por grama.
Pentoses: Ribose (C5H10O5) Presente no RNA e no ATP
Desoxirribose (C5H10O4) Presente no DNA

Hexoses (C6H12O6)
Glicose: Fonte de energia para as células, produto final da fotossíntese, sua
decomposição fornece energia para a fabricação de moléculas de ATP. Encontra
amplo uso em fermentações, na produção de medicamentos (como xaropes), e
na produção de alimentos como a carne enlatada, doces e balas.
Frutose: Promove o sabor açucarado das frutas, é transformada em glicose no
fígado. Principal uso na alimentação humana como adoçante que pode ser
utilizado por diabéticos.
Galactose: Encontrada no leite, forma glicose no fígado
 Hexoses (C6H12O6):

Os monossacarídeos são sólidos cristalinos e incolores plenamente solúveis em

água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria tem sabor adocicado.
Geralmente são compostos por cadeias de carbono não ramificadas, nas quais
todos os átomos do carbono estão unidos por ligações simples.
Outra importante propriedade é o poder redutor, que é a propriedade que todos os
monossacarídeos apresentam em reagir como agentes redutores, devido à presença
em sua molécula de um grupo aldeído ou cetona livre ou potencialmente livre. Assim,
em presença de agentes oxidantes como os iões Fe3+ e Cu2+ doam eletrões, reduzindo-
os a iões Fe2+ e Cu+. A mudança no estado de oxidação do ião cobre é seguida de
mudança de coloração do azul para o vermelho tijolo, sendo à base da reação de
Benedict, utilizada na detecção de açucares redutores.

Um exemplo para seu uso é detetar glicose na urina, verificando-se assim uma possível
diabetes.
II. Oligossacarídeos. São polímeros hidrossolúveis de monossacarídeos.
Classificam-se em dicassacarídeos, trissacarídeos, tetrassacrídeos, etc.

Tipos de Monossacarídeos Obtenção

dissacarídeos formadores
Maltose Glicose + Glicose Vegetais (cereais)
Celobiose Glicose + Glicose Degradação da celulose

Sacarose Glicose + Frutose Cana de açúcar (açúcar de

cozinha)
Lactose Glicose + Galactose Açúcar do leite
A ligação que une dois monossacarídeos com e átomo de O denomina-se ligação
glicosídica, a qual é formada quando um grupo hidroxil de um açúcar reage com o
carbono anomérico (faz referência a um carbono carbonilico ou ciclico) de outro.
 Ligação glicosídica

 As ligações glicosídicas são ligações covalentes que envolvem obrigatoriamente o

carbono anomérico (extremidade redutora) de um resíduo (C1 nas aldoses ou C2 nas
cetoses) de açúcar com um grupo hidroxila do outro resíduo de açucar. Também são
chamadas de ligações O-glicosídicas.
Sacarose: principal matéria prima na produção de etanol, também é o carboidrato
de uso muito difundido na produção de doces e como adoçante. É um açúcar não
redutor pois os grupos químicos redutores (carbonos anoméricos) participam na
ligação glicosídica.

Lactose: conhecida como açúcar do leite utilizado na produção de salames (na

forma de leite em pó ou puro), medicamentos (onde atua como revestimento de
comprimidos e material necessário para rápida dissolução dos mesmos). Grande parte
da população mundial é incapaz de hidrolisar a lactose pela produção ausente ou em
quantidade insuficiente da enzima β-galactosidase no organismos.
III. Polissacarídeos
As cadeias formadas podem ser lineares ou ramificadas. São também chamados de
glicanos.

Tipos de Funções
Polissacarídeos
Reserva energética das plantas e das algas
Amido Formado a partir da ligação entre centenas de glicoses
Fonte mais importante de carboidrato para o homem
Presente no milho, soja, arroz, feijão, etc.

Reserva energética dos animais.

Glicogênio Presente no fígado e nos músculos
Formado a partir da ligação entre centenas de glicoses
Polissacarídeo estrutural
Quitina Forma o exoesqueleto dos atrópodes e parede celular de
fungos
Polissacarídeo estrutural
Celulose Forma parede celular de células vegetais
Presente nas fibras vegetais (evita a constipação)
Ao contrario das proteínas, os polissacarídeos geralmente não possuem massas
moleculares definidos.
Os polissacarídeos servem para o armazenamento de combustível e como componentes
estruturais da parede celular e da matriz extracelular.

Classificação:

• Homopolissacarídeos: contêm somente uma única espécie monomérica. Ex. o amido,

celulosa, quitina e o glicogênio.

• Heteropolissacarídeos: contêm dois ou mais tipos diferentes. Ex. hemicelulosa, gomas,

etc.
 Aplicação de alguns carboidratos na industia
Carboidrato Produto natural Industria

Sacarose Cana de açúcar ou Açucareiro para alimento

beterraba
Celulose Madeira, bagaço Papelera para papel, carton, etc
Celulose Algodão, linho Têxtil para fios, tecidos, etc.
Amido trigo Farinácea para farinha (alimentos)
Glucose Fermentações para bebida,
Sacarose, Méis, açucare, farinha álcoóis, antibioticos
Amido, etc.

Celulose Henequén, kenat fibras duras para sacos, cordas,

etc.
 Funções dos carboidratos
• Função Energética/Reserva: muitos monossacarídeos são utilizados
diretamente em transferências energéticas, o primeiro composto orgânico a ser
oxidado pelos organismos vivos para produzir energia é a glicose. Alguns
oligossacarídeos e polissacarídeos constituem reservas energéticas (exemplo:
sacarose, amido, glicogénio). Parte dos carboidratos que não são consumidos são
armazenados nos organismos vivos na forma de glicogênio (nos animais) ou amido
(nas plantas).

• Função Estrutural: certos glícidos desempenham funções estruturais.

(exemplos: a Celulose é constituinte das paredes celulares vegetais e frutas (ex.
pectina que oferece rigidez às cascas das frutas) e alguns microrganismos, a Quitina é
um polissacarídeo constituinte do esqueleto externo de muitos crustáceos e insetos).

• Armazenamento de informação: diversos oligossacáridos unidos a proteínas

e lípidos de membrana contribuem a que os diferentes tipos de células se reconheçam
entre se. A fecundação começa com a ligação de um espermatozóide a um sacarídeo
específico na superfície do óvulo.