Carboidratos em Alimentos

Profa. Ms. Priscilla Maria Carvalho Oliveira

CARBOIDRATOS
Pigman e Horton definem os carboidratos de uma maneira geral e bastante simplificada como poli-hidroxialdedos, poli-hidrocetonas, poli-hidroxilcoois, poli-hidroxicidos unidos por ligaes hemicetlicas. Constituem a maior parte da matria orgnica da Terra, devido a suas mltiplas funes em todas as formas de vida. Servem de reserva energtica (amido e glicognio). As oses ribose e desoxirribose formam parte do esqueleto do DNA e RNA. Elementos estruturais da parede celular de bactrias e plantas, e nos exoesqueletos de artrpodes.

Classificao dos carboidratos

Divididos em: Monossacardeos - So os acares simples formados por cadeias de 3,4,5,6 carbonos, podendo ter um grupo funcional aldedo (aldose) ou grupo funcional cetnico (cetoses) no podem ser hidrolizados a compostos mais simples (CH2O)n Ex:. glucose, frutose, galactose, ribose, desoxirribose Oligossacardeos - por hidrlise total origina at dez monossacardeos. Polmeros compostos de resduos de monossacardeos unidos por ligao hemiacetlica (glicosdica), em n de 2 so chamados dissacardeos. So solveis em gua e muito abundantes na natureza. Ex. Dissacardeos: sacarose, lactose, maltose Polissacardeos - polmeros de alto peso molecular, formado por um grande nmero de monossacarideos. Ex:. amido, celulose, glicognio, etc

MONOSSACARDEOS
As menores so os gliceraldedo (aldose) e dihidroxiacetona (cetose).

gliceraldedo

dihidroxiacetona

O gliceraldeido possue um carbono assimtrico portanto 2 enantimeros.

Classificao: aldose e cetoses Aldose apresentam o grupo aldedo Cetoses apresentam o grupo cetona

 Duas hexoses comuns so a D.glicose (aldose) e D.frutose (uma cetose). Essas hexoses so da srie D porque sua configurao absoluta no carbono 5 a mesma que a do D. gliceraldedo.

As pentoses e as hexoses se ciclizam-se formando anis de furanose e piranose.

Em geral um aldedo pode reagir com um lcool, formando um hemiacetal.

O aldedo em C-1 na forma de cadeia aberta da glicose reage com um grupamento hidroxila em C-5, formando um hemiacetal intramolecular.

Anel chamado piranose semelhana com o pirano.

devido

De modo semelhante, uma cetona pode reagir com lcool, formando um hemicetal

A cetona em C-2 na forma de cadeia aberta da frutose reage com um grupamento hidroxila em C-5, formando um hemicetal intramolecular. Anel chamado furanose semelhana com o furano. devido a

Peptideoglicano de bactrias Gram positivas

Peptideoglicano de bactrias Gram negativas

D-Glucose Acar do milho, um das principais fonte de energia do organismo vivo. Ocorre na forma livre nas frutas e no mel, principalmente na forma piranosdica. D-Frutose a nica cetose que ocorre em grandes quantidades na natureza, principalmente em frutas e mel. No estado livre encontrada na forma furanosdica.

D-Galactose No encontrada na forma livre, mas como resduos de vrios polisacarrdeos. Na pectina encontrada oxidada, na forma de cido galacturnico. Faz parte da lactose da qual pode ser obtida por aquecimento com cido sulfrico.

PROPRIEDADES QUMICAS
3. HIDRLISE:
C12H22O11 + H2 O

H+
C6H12O6 GLICOSE + + C6H12O6 FRUTOSE

SACAROSE

4. FERMENTAO:
C6H12O6 GLICOSE 2 C2H5OH ETANOL + 2 CO2

Propriedades Qumicas
5.TAUTOMERIA: os monossacardeos, em
soluo aquosa, sofrem tautomeria, um deles se converte em outro.ex: frutose glicose

6. AO DE CIDOSPentoses H+ Hexose H+ Hidroximetilfurfural Furfural

DISSACARDEOS
Definio: Polmeros compostos de resduos de monossacardeos unidos por ligao hemiacetlica (glicosdica), em n de 2. So solveis em gua e muito abundantes na natureza.

A sacarose, lactose e maltose so os dissacardeos mais comuns

 D.glucose

D.glucose

D. Glucopiranose (1 4) - D. Glucopiranose D. Glucopiranosil (1 4) - D. Glucopiranose Na maltose, por exemplo, os radicais D.glucose unem-se por ligaes glicosdicas entre o C-1 de uma ose e o tomo de oxignio da hidroxila do C-4 adjacente.

LACTOSE o acar do leite, encontra-se apenas neste alimento (4 - 5 %), desdobrando-se atravs de hidrlise enzimtica (lactase) em D-Glucose + D-Galactose.

SACAROSE o acar resultante da unio da -D-glicose + -D-frutose. o acar da cana-de-acar e da beterraba. o dissacardeo mais importante, tanto pela freqncia como pela importncia na alimentao humana.Tambm se encontra em todas as plantas que fotossintetizam. facilmente hidrolisada atravs da hidrlise enzimtica (invertases) com formao de -D-glicose + -D-frutose

Ligao glicosdica: , (1 2)
No um acar redutor (2 grupos anomricos envolvidos na ligao), apesar de a glicose e a frutose serem redutores.

CLASSIFICAO DOS DISSACARDIOS

Os dissacardeos classificam-se em redutores e no redutores. Redutores : apenas um grupo hidroxlico hemiacetlico est envolvido na ligao glicosdica entre as unidades de monossacardios. Reduzem soluo de Fehling, solues amoniacais de ons de prata.

No-redutores: quando os grupos hidroxlicos hemiacetlicos dos dois acares esto envolvidos na ligao glicosdica.
No reagem com soluo de Fehling ou com solues amoniacais de ons prata.

A sacarose um acar no redutor.

Propriedades Funcionais dos Carboidratos

Papel na indstria de alimentos

Usados em xaropes Fixao de aromas Poder edulcorante Caramelizao

Espessantes (efeitos sobre aw)

Estabilizantes Gelificante

SOLUBILIDADE E HIGROSCOPICIDADE DE ACARES Hidrofilia: Interao com a gua (importante propriedade) As hidroxilas interagem com gua formando ligaes de hidrognio, o qual conduz a solvatao e/ou solubilizao dos acares e muitos de seus polmeros.
Acar Sacarose Frutose Glucose Maltose Lactose
Fonte: (Bobbio; Bobbio, 2001)

g/100H2O 204 375 107 83 20

 Na indstria de alimentos essa propriedade usada no controle de atividade da gua dos alimentos.

(dependendo do produto/ entrada ou sada de gua).

Ex: Produtos de confeitaria. (Doces) (Usa-se acares com capacidade de absoro de gua limitada, como a lactose ou maltose). Maltose e Lactose (baixa higroscopicidade).
As diferenas de solubilidade entre acares na fabricao de caramelos:
Determina a textura e tambm o tempo na boca. Ex: A adio de uma maior proporo de glicose num caramelo duro, diminui sua velocidade de dissoluo.

Solubilidade de acares em gua.

Acar Sacarose Frutose Glucose Maltose Lactose
Fonte: (Bobbio; Bobbio, 2001)

g/100H2O 204 375 107 83 20

Obs: A elevada higroscopicidade da frutose responsvel pela pegajosidade de produtos ricos nesse acar.

USADOS EM XAROPES (XAROPES E Aw)

O uso de acares em quantidades elevadas (xaropes) na fabricao de frutas cristalizadas e frutas em calda. O xarope tem baixa aw, em contato a fruta, com alta aw # presso osmtica. Xarope gua acar Resulta na diminuio da aw nas fruta e o acar que penetrou liga-se aos componentes da parede celular, dando maior rigidez ao produto. Xarope contm.: glucose, frutose e sacarose Fruta

Carboidratos e a fixao de aromas. Troca de interao acar - gua por acar - composto aromtico. Acar-gua + comp. aromtico acar- comp . aromtico + gua. Compostos volteis carbonlicos (aldedos, cetonas) e carboxlicos (steres). Todos efetivamente retidos nos alimentos por dissacardeos. Obs: Goma arbica (forma pelcula ao redor das partculas aromticas protegendo-as de evaporao, oxidao e absoro de umidade).

PODER EDULCORANTE DOS CARBOIDRATOS

Os edulcorantes so substncias que adoam os alimentos. Podem ser naturais ou sintticos. Se classificam em funo de seu teor energtico em: calricos e no calricos. Adoante diettico (no calrico) - um produto constitudo a partir dos EDULCORANTES, que so responsveis pelo sabor doce com as calorias reduzidas, possuem o poder de adoamento muitas vezes maior do que o acar e so recomendados para dietas especiais.

Malto dextrina

Acar extrado do milho, tambm muito usado como diluente nos adoantes artificiais. Fornece 4 calorias/grama Cerca de 50% mais doce que a sacarose.

Dextrose

Outro acar derivado do milho com ampla aplicao na indstria alimentcia. Sua doura cerca de 70% maior que a da sacarose Fornece 4 calorias/grama

Sacarose
extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade Cana-de-acar e beterraba branca 1 (padro) Acar 4 Kcal Sim No Rpido impacto de doura (1-2 segundos) Derrete mas conserva o sabor no calor

estabilidade a temperatura

Para a classificao da doura, toma-se como referncia a sacarose devido ao fato dela ser o adoante mais utilizado e difundido no mundo e no possuir um sabor residual.

Acesulfame-K extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade Produzido a partir de um acido da famlia do acido actico. 125 a 250 (em relao a sacarose) Classis Zero No Sim Percepo rpida e agradvel, semelhante a glicose

estabilidade a temperatura

Perde o poder adoante a 225 C

Aspartame extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama causa caries Combinao qumica de dois aminocidos (acido aspartico e fenilalanina) 43 a 400 (em relao a sacarose) Finn, Gold, Slim, Sweet, Zero cal 4Kcal No

indicado para diabticos

palatabilidade estabilidade a temperatura

Sim
Semelhante a sacarose Instvel a temperatura superior a 180 C

Ciclamato
extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura Composto a base de um derivado de petrleo 30 a 140 ( em relao a sacarose) Assugrin, Adocil, Zero cal Zero No Sim Sabor residual doce-azedo Estvel a altas temperaturas

Esteovideo extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura Folhas de estevia 25 a 300 (em relao a sacarose) Steviaplus Zero No Sim Sabor residual de alcacuz Estvel a altas temperaturas

Frutose

extrao quantas vezes adoa

nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura

Frutas e mel 0,8 a 1,8 (em relao a sacarose)

Frutose natural, Frutak 4 Kcal Sim Depende da avaliao medica Mais intensa que a sacarose Derrete mais conserva o sabor no calor

Frutose um edulcorante natural, de sabor agradvel e extrado do acar das frutas. Fornece 4 calorias/grama. uma vez e meia mais doce que a sacarose.

Glicose extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama Frutas 0,6 a 0,8 ( em relao a sacarose) Acar 4 Kcal

causa caries
indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura

Sim
No Perfil entre sacarose e frutose Derrete mas conserva o sabor no calor

Manitol extrao
quantas vezes adoa nome comercial

Frutas
0,45 a 0,65 (em relao a sacarose) -

calorias/grama
causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura

4 Kcal
No Sim Efeito refrescante Alta

Molculas semelhantes aos acares, como os polilcoolis tambm so utilizadas como edulcorantes:

Manitol
Tem valor calrico equivalente ao da sacarose (3 Kcal/g), Poder edulcorante 70% superior e um sabor levemente adocicado e refrescante No produz fermentao no organismo, mas provoca um significativo efeito laxativo quando ingerido em doses elevadas.

Sacarina extrao quantas vezes adoca nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura Extrada de um derivado do petrleo 200 a 700(em relao a sacarose) New Lowcucar, Assugrin, Doce Menor Zero No sim Gosto residual amargo e metlico estvel

Sorbitol extrao quantas vezes adoa nome comercial Frutas e algas vermelhas 0,5 a 0,7 (em relao a sacarose) Gold

calorias/grama
causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura

4 kcal
No Sim Efeito refrescante Estvel

Sorbitol Substncia natural presente em algumas frutas, algas marinhas etc Tem o poder edulcorante igual ao da sacarose Fornece somente 2Kcal/g. Obs: Ambos podem ser usados como slidos cristalinos e sorbitol como xarope.

Sucralose extrao quantas vezes adoa nome comercial calorias/grama causa caries indicado para diabticos palatabilidade estabilidade a temperatura Molcula modificada da sacarose 400 a 800 (em relao a sacarose) Splenda Zero No Sim Percepo rpida e mais persistente que a sacarose alta

Caramelizao
Durante o aquecimento de carboidratos, particularmente acares e xaropes de acares, ocorre uma srie de reaes que resultam no seu escurecimento, denominada de caramelizao. Inicia-se pela desidratao do acar provocando a quebra de ligaes glicosdicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetlico, formao de novas ligaes glicosdicas. Como resultado ocorre a formao de polmeros insaturados, os caramelos.

No Brasil, o uso do corante caramelo permitido, dentre outras aplicaes, em molhos, gelados comestveis, biscoitos, doces, bebidas alcolicas (cerveja) e refrigerantes, destacando-se principalmente no sabor cola e guaran.

POLISSACARDIOS
DEFINIO So formados pela condensao de monossacardios, unidos entre si por ligaes glicosdicas.

NOMENCLATURA So designados pelo sufixo ana Ex: glucose glucana manose mananas arabinose arabanas Excees: pectina, celulose, amilose, amilopectina, inulina, ...

Funo dos Polissacardeos nos Alimentos

So formados pela condensao de monossacardeos, unidos entre si pelas ligaes glicosdicas. Possuem alto peso molecular e podem ter cadeias lineares, ramificadas e cclicas. AMIDO a mais importante reserva de nutrio das plantas superiores (sementes, tubrculos, rizomas e bulbos). facilmente digerido e por isso importante na alimentao humana. Quando aquecido na presena de gua, os amidos formam gis estveis (geleificao). constitudo de dois polissacardeos, chamados de amilose e amilopectina, em proporo que varia de acordo com a origem das plantas e mesmo do grau de maturao. As propores destes influem na viscosidade e poder de geleificao do amido.

Amilose: Cadeia linear de D-glicopiranoses unidas em ligao glicosdica - 1,4; em nmeros que variam de 200 a 10000; Estrutura helicoidal, pode envolver outros compostos como iodo, butanol e lipdios (muda as caractersticas do amido); Alta retrogradao;

Maior viscosidade que amilopectina

Estrutura da Amilose

Amilopectinas:
Frao ramificada do amido. Formada por vrias cadeias de 20 a 25 unidades de alfa-D-glucopiranose, unidas por

ligaes alfa (1-4) e as cadeias so unidas entre si por

ligaes alfa (1-6). Peso molecular elevado e variado;

Estrutura helicoidal nas ramificaes;

Baixa retrogradao; Menor viscosidade que amilose

Estrutura da amilopectina

Gelatinizao e retrogradao do amido

Gelatinizao: Aquecimento do amido em presena de gua, rompe as ligaes de H mais fracas entre as cadeias de amilose e amilopectina e os grnulos comeam e entumescer formando soluo viscosa

Retrogradao: Com o resfriamento do gel, as molculas de amilose se atraem,

expulsando a gua, quando ento ocorre a compactao;

A retrogradao irreversvel

Aplicaes do amido em alimentos dar viscosidade a lquidos e pastas, e formar geis dando textura desejvel; estabilizante de emulses coloidais leo e gua (molhos para saladas); reteno de umidade (cobertura de bolos e carnes); grau de gelatinizao e retrogradao afetam propriedades de alimentos assados (po e bolos) cobertura seca e leve em bolos e balas; fonte energtica em raes para animais

Amidos modificados Pr-gelatinizados

pr-cozidos e secos, dispersam facilmente em gua (ps para pudins

e mousses) Dextrinas

estrutura qumica semelhante ao amido, porm com menor peso

molecular; formadas por aquecimento entre 80 e 220C com ou sem catalizadores (HCl) ou enzimtica (amilases) so mais solveis em gua, menos viscosas e no formam complexo com iodo e butanol

Amidos oxidados oxidao branda (hipoclorito de sdio) forma compostos em que

algumas hidroxilas so oxidadas a carbonilas ou carboxilas;

esses grupos mantm as cadeias de amilose separadas (reduzem a retrogradao);

Amidos com ligaes cruzadas compostos como epicloridrina, anidrido succnico e anidrido adpico

reagem com as hidroxilas, unindo duas cadeias de amilose (ligaes

cruzadas); confere estabilizao a agitao, resistncia a temperatura alta, ao

de cidos e pH baixo (ampla aplicao na indstria). A resistncia do

amido a valores baixos de pH extremamente importante, importante na preparao de gis de frutas, que neste caso ser resistentes

hidrlise causada pelos cidos existentes na fruta.

Amidos esterificados reao de amidos com cido fosfrico leva a formao de amido

fosfatado (carga negativa);

mantm as cadeias de amilose separadas (reduz a retrogradao)

B. Celulose
composto orgnico de maior freqncia na natureza; um dos principais constituintes estruturais da parede celular dos vegetais; no digerida pelo organismo humano, porm, importante na dieta (fibras dietticas);

cadeias no ramificadas de D-glicopiranose ligadas em (1,4) com 100 a 200 resduos;

Celuloses modificadas
usadas em alimentos como espessantes ou estabilizantes de emulses;

modificadas por substituio de componentes da molcula (hidroxilas por metoxilas leva a formao de metilcelulose, e a substituio por grupos carboximetlicos leva a formao da Carboximetilcelulose - solveis em gua).
A Carboximetilcelulose pode ser preparado com graus diferentes de substituio, o que confere a cada produto viscosidades diferentes.
R OH + NaOH Celulose R ONa + H2O R OCH2 COONa + Na Cl Carboximetilcelulose (CMC)

R ONa + Cl CH2 COONa Monocloroacetato de sdio

Espessante a substncia capaz de aumentar, nos alimentos, a viscosidade de solues, de emulses e de suspenses. So substncias qumicas que aumentam a consistncia dos alimentos. Estabilizante trata-se da substncia que favorece e mantm as caractersticas fsicas das emulses e das suspenses.
Estes dois aditivos, geralmente so tratados juntos pelo fato de existirem muitos espessantes com caractersticas e propriedades de estabilizantes.

Ex.: gar-gar (gelados, compotas e outros doces) Alginatos (espessante sucos de frutas e outras bebidas, como estabilizantes de espuma em cerveja) Goma xantana (usada em alimentos acdicos como coberturas para saladas que contm vinagre)