Aula 29 - Polímeros - Gabriel Prazeres - V2

EXTENSIVO 2022
Polímeros
Estudo sobre os tipos e as propriedades das macromoléculas naturais
e sintéticas.
Prof. Prazeres
AULA 29
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Polímeros
Sumário
INTRODUÇÃO ....................................................................................................................................... 4
1. CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS ......................................................................................................... 4
ORIGEM ..................................................................................................................................................................... 4
REAÇÃO QUÍMICA OU POLIMERIZAÇÃO ........................................................................................................................ 5
ESTRUTURA ................................................................................................................................................................ 5
NATUREZA DOS MONÔMEROS ..................................................................................................................................... 6
PROPRIEDADE TÉRMICA .............................................................................................................................................. 7
PROPRIEDADE MECÂNICA ............................................................................................................................................ 8
2. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR ADIÇÃO .................................................................................................. 9

ENTENDENDO A REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO ............................................................................................................... 9
CARACTERIZAÇÃO DO MONÔMERO DA POLIADIÇÃO ................................................................................................... 10
PRINCIPAIS POLÍMEROS DE ADIÇÃO ............................................................................................................................ 10
3. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR CONDENSAÇÃO ..................................................................................... 13

CARACTERIZANDO AS SUBSTÂNCIAS QUE REALIZAM A POLICONDENSAÇÃO .................................................................. 13
ENTENDENDO AS REAÇÕES DE POLICONDENSAÇÃO .................................................................................................... 14
IDENTIFICAÇÃO NUMÉRICA DOS POLÍMEROS .............................................................................................................. 19
4. ELASTÔMEROS NATURAIS E ARTIFICIAIS ............................................................................................. 20

BORRACHA NATURAL ................................................................................................................................................ 20
BORRACHA ARTIFICIAL .............................................................................................................................................. 21
5. BIOPOLÍMEROS ............................................................................................................................... 22
CARBOIDRATOS OU HIDRATOS DE CARBONO .............................................................................................................. 22
PROTEÍNA ................................................................................................................................................................. 25
6. TECNOLOGIA DOS POLÍMEROS .......................................................................................................... 27

CONDUTIBILIDADE ELÉTRICA DOS POLÍMEROS ............................................................................................................ 27
POLÍMEROS ABSORVENTES ........................................................................................................................................ 28
7. QUESTÕES FUNDAMENTAIS .............................................................................................................. 28

8. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES ............................................................................................. 32
POLÍMEROS DE ADIÇÃO ............................................................................................................................................. 32
POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO ................................................................................................................................. 39
BIOPOLÍMEROS OU POLÍMEROS NATURAIS ................................................................................................................. 46
9. GABARITO SEM COMENTÁRIOS ......................................................................................................... 53

10. RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS.................................................................................... 54
11. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS .......................................................................................... 57
AULA 29 – POLÍMEROS 2
12. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS................................................................................................. 91
Introdução
Dando seguimento ao nosso curso de Química Orgânica, um dos temas bastante exigido
nos vestibulares é polímero. Antigamente, os vestibulares exigiam nomenclatura, símbolos e
siglas, ou seja, o famoso decoreba. Atualmente, a análise de polímeros nas questões de
vestibulares exige conhecer sobre propriedades e identificar nas estruturas químicas
apresentadas a polimerização ou a estrutura do monômero. Se você não entendeu nada do que
eu te disse até agora, fique tranquilo(a), você vai entender estudando este pdf.
Are you ready? Oh yeah!
1. Classificação dos Polímeros

O termo polímero pode ser entendido por poli significa muitos e mero significa partes,
logo, muitas partes. Todo polímero é formado pela junção de diversas partes. Como se fosse
um quebra-cabeça, cada parte se liga a uma nova parte até formar uma grande estrutura.
Basicamente, polímero é uma molécula formada pela junção de diversas outras

moléculas e, assim, forma uma molécula imensa. Experimentalmente, é impossível controlar
uma reação química de uma maneira que todas as cadeias poliméricas apresentem o mesmo
tamanho de monômeros interligados.
Os polímeros podem ser classificados em diferentes critérios: origem, reação química,
estrutura, natureza dos monômeros, propriedade térmica e propriedade mecânica.
Origem
A origem dos polímeros é classificada em:
Natural Exemplos: proteína, borracha natural e celulose.
Sintético Exemplos: PVC, PET e Nylon.
Reação Química ou Polimerização

A reação de formação de polímeros é chamada de polimerização. Existem dois tipos de
polimerização: adição e condensação. Na adição ocorre somente quebra de ligações pi e
formação de ligação covalente sigma entre os monômeros, enquanto na polimerização por
condensação existe reação entre os grupos funcionais entre as substâncias e saída de pequenas
moléculas, geralmente água. Essas reações químicas serão estudadas no decorrer desta aula,
por enquanto, só perceba diferença no caráter de crescimento da cadeia polimérica.
Polimerizaçã
o por adição
Polimerizaçã
o por
condensação
Estrutura
As aplicações de polímeros diferem das características de suas cadeias poliméricas. A
presença de ramificações produz polímeros menos compactos e são ótimos para formar
plásticos muito moldáveis e moles, por exemplo, filme de PVC. Por sua vez, alguns polímeros
precisar ser duros e compactos, por exemplo, suporte para TV. Além das cadeias lineares ou
ramificadas, existem os polímeros reticulados, ou seja, as cadeias poliméricas se interligam

formando uma estrutura em que não é possível separar as cadeias por aquecimento.
Linear
Ramificado
Reticulado
Natureza dos monômeros

Simplificadamente, os monômeros são as peças que se interligam muitas vezes e formam
o polímero. Os monômeros podem ser iguais ou diferentes. Assim, existem duas classificações
para os polímeros em relação à natureza dos monômeros: homopolímero ou copolímero.
Homopolímer
o
Copolímero
Os copolímeros podem ser classificados em diversos tipos:
alternados em blocos
aleatório enxertado
Propriedade Térmica
Já percebeu que alguns plásticos apresentam a capacidade de derreter e outros não. As
embalagens plásticas que podem ser recicláveis necessitam da capacidade de sofrer fusão,
enquanto alguns recipientes plásticos são utilizados para aquecer alimentos e não podem sofrer
fusão.
A fusão é caracterizada pela capacidade das moléculas deslizarem uma sobre as outras.
Um polímero que não sofre fusão não pode apresentar a capacidade desse deslizamento, ou
seja, as moléculas devem estar reticuladas ou interligadas.
Em relação ao comportamento térmico, os polímeros são divididos em:
Sofre fusão porque as

cadeias poliméricas
Termoplástico
estão separadas entre
si.
Comportamento
Térmico
Não sofre fusão porque
as cadeias poliméricas
Termorrígido
estão interligadas entre
si.
Termoplástico
Termorrígido
Reciclagem
Termoplásticos: ficam amolecidos quando aquecidos e são reciclados pela ação do
calor.
Termorrígidos: ficam endurecidos quando aquecidos e não são reciclados pela ação
do calor.
Propriedade Mecânica
Os polímeros diferem em suas aplicações em relação à dureza e compactação. Os
polímeros podem ser duros, moles, fios e elásticos. Os polímeros, mecanicamente, são
classificados em: plásticos, elastômeros ou fibra.
Apresentam aspecto compacto e são, fisicamente, classificados por poderem

Plástico
ser viscosos, sólidos parcialmente cristalinos ou sólido amorfo vítreo.
De maneira geral, os elastômeros, também chamados de borrachas, são

Elastômero polímeros reticulados termofixos e apresentam elevada elasticidade. As
borrachas podem ser naturais ou sintéticas.
Materiais finos e alongados. As fibras são utilizadas com a finalidade de

Fibra suportarem tensões, por exemplo, teia de aranha, nylon, fibra de vidro e fibra
de carbono.
2. Polímeros Sintéticos Por Adição

A polimerização por adição é realizada por um mecanismo radicalar e, geralmente,
utilizam peróxidos orgânicos como iniciadores da reação. Essa reação é caracterizada em três
estágios: iniciação, propagação e terminação.
Entendendo a reação de polimerização

· Iniciação: adição do catalisador que é um peróxido. O peróxido sofre decomposição
radicalar pela ação da temperatura e reage com compostos orgânicos que apresentam ligação
dupla entre carbonos. A combinação do radical, proveniente do peróxido, com o composto
insaturado orgânico produz outro radical.
Iniciador da reação
O O
O
+ O
Peróxido de benzoila
Iniciação da polimerização por adição
O O
C C C C
+
· Propagação: A formação de radicais orgânicos ativa a reação com outros compostos

insaturados e, assim, ocorre o crescimento da cadeia polimérica. Experimentalmente, o controle
do tempo e da temperatura são fatores decisivos que determinam o tamanho do polímero que
se deseja obter.
Propagação da polimerização por adição
O O
C C + C C C C C C
O O
C C C C + C C C C C C C C
· Terminação: A terminação da cadeia polimérica ocorre quando dois radicais, que

estavam crescendo a cadeia polimérica, se encontram.
Terminação
O O O O
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
Caracterização do monômero da poliadição

Para que um polímero possa sofrer uma reação de polimerização por adição, basta uma
característica química em sua cadeia carbônica: dupla ligação entre carbonos. Os grupos
ligados aos carbonos insaturados não interferem no mecanismo da reação, mas interferem nas
propriedades do polímero a ser formado. A seguir estão representados alguns monômeros que
são utilizados nas reações de polimerização por adição.
Principais polímeros de adição
Polietileno - PE
Monômero
Polímero n
- Frascos
Aplicações
- Sacolas de supermercado
- Tubulações
Comercialmente, utiliza-se dois tipos de polietileno: polietileno de baixa densidade

(PEBD) e polietileno de alta densidade (PEAD). A diferença entre os dois polímeros é que o
PEAD apresenta cadeias lineares, enquanto o PEBD apresenta cadeias ramificadas.
PEAD (polietileno de alta densidade) PEBD (polietileno de baixa densidade)

ou ou
HDPE (High Density Polyethylene) LDPE (Low Density Polyethylene)
Polipropileno - PP
CH3
Monômero
CH3
Polímero n
- Copos, talheres e pratos

Aplicações
- Tupperware
Policloreto de vinila – PVC

Cl
Monômero
Cl
Polímero n
n
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
- Tubos
Aplicações - Fios e cabos
- Couro artificial
Poliestireno - PS
Monômero
Polímero
- Embalagens
Aplicações
- Isopor
Poliacetato de vinila - PVA

O
Monômero O
Polímero O O O O
O O O O
n
O O O O
O O O O
- Tinta
Aplicações
- Cola
3. Polímeros Sintéticos Por Condensação

A polimerização por condensação ou policondensação é caracterizada pela reação
química que ocorre entre as substâncias, porém as substâncias precisam ser bifuncionais.
Substâncias bifuncionais são aquelas que apresentam duas funções, que podem ser iguais ou
diferentes.
Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação

As reações de polimerização por condensação ocorrem da reação entre grupos
funcionais iguais ou diferentes e, geralmente, apresentam mecanismos eletrofílicos ou
nucleofílicos. Existem dois tipos de polimerização por condensação.
moléculas
reação entre moléculas
homobifuncionais
diferentes
diferentes
Policondensação
moléculas reação entre moléculas

heterobifuncionais iguais que apresentam
iguais duas funções diferentes
Moléculas homobifuncionais Moléculas heterobifuncionais
O
HO
OH
HO OH
O
O O
OH
HO OH
NH2
Entendendo as reações de policondensação

As reações de policondensação são caracterizadas pela reatividade entre os grupos
funcionais, porém, é necessário que as moléculas apresentem duas funções orgânicas, no
mínimo.
Sabe-se que o ácido carboxílico reage com álcool e produz éster e água, conforme o
exemplo a seguir:
O O
+ + H2O
OH OH O
Essa reação não produz um polímero porque cada molécula só apresenta um grupo
funcional, para que essa reação produza um polímero é necessário, no mínimo, dois grupos
funcionais. A seguir é apresentado um exemplo de duas substâncias que reagem em inúmeras
etapas e formam um polímero:
O O O O
+ HO OH +
OH H2O
HO OH HO O
O O O O O O
OH + O OH
HO O HO OH HO O + H2O
O O
O O O O
O OH HO O O
HO O + OH HO O OH + H2O
O O O O
O O O O O O
O O
O O O O
HO O OH HO O O OH + H2O
+
HO OH
O O O O
Perceba que cada grupo funcional reage de maneira intercalada e, assim, formam uma
nova função orgânica enquanto a cadeia carbônica aumenta. Portanto, os polímeros de
condensação formam novas reações orgânicas ao mesmo tempo que são eliminadas pequenas
moléculas.
A seguir serão apresentados os principais polímeros de condensação.
Poliéster
Poliéster é um polímero que apresenta a função éster ligando os monômeros. Os
poliésteres podem ser formados pela reação de esterificação por moléculas heterobifuncionais
contendo as funções orgânicas ácido carboxílico e álcool ou pela reação entre moléculas
homobifuncionais diácido carboxílico e diálcool. Exemplos:
Reagentes Produtos Sigla
O O
HO O
OH + n H2O PGA
ácido glicólico
n
poliácidoglicólico
OH
O
HO
O + 2 n H2O
O PET
ácido tereftálico O
O
+
HO n
OH
polietilenotereftalato
etilenoglico
As estruturas ilustradas acima representam, somente, homopolímeros de condensação.

Por exemplo, não podemos dizer que o PET é formado por dois monômeros: ácido tereftálico
e etilenoglicol. O PET, apenas, seria um copolímero se houvesse a reação de outro diácido ou
outro diálcool em sua formulação. Portanto, os polímeros de condensação formados pela
reação de dois tipos de moléculas homobifuncionais são homopolímeros.
Poliamida
Da mesma forma que o poliéster, a poliamida pode ser formada pela reação de
moléculas heterobifuncionais ou homobifuncionais. A reação mais comum de formação de uma
amida é a combinação das funções ácido carboxílico e amina.
Reagentes Produtos
O O
HO OH
4
ácido adípico O
(ácido hexandioico) H
N + 2n H2O
N
+ H
O n
H 2N NH2
náilon 6,6
6
hexan-1,6-diamina
H O
N O
N
H
náilon 6 n
caprolactama
O O
HO OH
4
ácido adípico O
(ácido hexandioico) H
N + 2 n H2O
N
+ H
O n
H 2N NH2
náilon 4,6
4
hexan-1,4-diamina
OH
HO
H
N
O O
ácido tereftálico H + 2 n H2O

N
+
O
NH2
n
kevlar
H 2N
p-benzenodiamida
Policarbonatos
Os policarbonatos são polímeros identificados pelo grupo:
O
C
O O
Reagentes Produtos
HO OH
O
bisfenol A
+ O O + 2 n HCl
O n
C policarbonato de bisfenol A
Cl Cl
fosgênio
Silicones
O silicone, apesar de não apresentar átomos de carbono na cadeia polimérica, é

considerado um composto orgânico. O silicone é um polímero formado pela sequência
intercalada entre silício e oxigênio (-Si-O-Si-O-Si-O-Si-O-) e substituintes hidrocarbônicos,
geralmente, metil ou fenil.
Reagentes Produtos
CH3 CH3
HO Si OH Si O + n H 2O
CH3 CH3
n
dimetilsiloxana
silicone
Poliuretano
São formados por uma ou mais substâncias. O polímero de rearranjo mais comum é a
poliuretana (PU), que é resultado da combinação de duas substâncias homobifuncionais.
Reagentes Produtos
O C N N C O
di-isocianato de parafenilo C N N C O
O
+ O H H O
HO n
OH
etilenoglico
A reação de formação da poliuretana não libera pequenas moléculas. Perceba que os

átomos de hidrogênio ligados, inicialmente, aos átomos de oxigênio foram migrados para os
átomos de nitrogênio. Por isso, alguns autores consideram o poliuretano como polímero de
rearranjo, ao invés, de polímero de condensação. Caso apareça esse termo em seu vestibular,
já sabe que pode ser considerado.
Identificação numérica dos polímeros

Comercialmente, os polímeros são identificados por números. Caso tenha próximo a
você algum objeto de plástico, observe o fundo desse objeto que apresenta um triângulo e um
número. Cada número representa um tipo de polímero.
4. Elastômeros Naturais e Artificiais

A borracha, ou elastômero, é um material amorfo que apresenta a característica física
elástica. Os elastômeros apresentam uma temperatura de transição vítrea (tg). Quando uma
borracha é muito resfriada, geralmente abaixo de -40 °C, se torna quebradiça.
Geralmente, os elastômeros são obtidos a partir de dienos, ou seja, cadeias carbônicas
que apresenta duas duplas ligações. A presença das duplas ligações dificulta o acoplamento
(encaixe) das cadeias poliméricas.
As borrachas são classificadas em: natural ou artificial.
Borracha Natural
A borracha natural é obtida de um líquido branco e viscoso chamado látex a partir do
corte do caule da seringueira. O componente principal do látex é chamado de poli-isopreno,
que é formado a partir do isopreno (metilbuta-1,3-dieno).
Isopreno Poli-isopreno ou borracha natural
O látex é um material viscoso e de baixa compactação e, portanto, pouca aplicabilidade.

Em 1839, Charles Goodyear descobriu um método para configurar a borracha na consistência
que conhecemos atualmente. O processo químico de produção dessa consistência é chamado
de vulcanização da borracha e revolucionou a indústria química.
A vulcanização da borracha consiste na reação do látex com enxofre (3 a 8%), que forma
ligações cruzadas entre as cadeias poliméricas. As ligações cruzadas realizadas pelos átomos
de enxofre podem caracterizadas por pontes de sulfeto (um átomo de enxofre entre duas
cadeias poliméricas) ou pontes de dissulfeto (dois átomos de enxofre entre duas cadeias
poliméricas).
S S n
S S
S S
S S
n
Pontes de dissulfetos formadas durante a vulcanização da borracha.
Quando aplicado uma tensão sobre a borracha, as cadeias poliméricas se alinham, porém
quando a tensão é cessada, esse material retorna para o formato inicial. Essa propriedade é
chamada de memória, histerese ou resiliência da borracha.
Quanto mais reticulado for a estrutura polimérica da borracha, mais compacta e

quebradiça será.
Borracha Artificial
As borrachas sintéticas são produzidas pelos monômeros eritreno e cloropreno.
Cl
Eritreno Cloropreno
As borrachas sintéticas são mais resistentes mecanicamente e termicamente do que as

borrachas naturais.
Copolímeros de borrachas comerciais
As borrachas mais utilizadas comercialmente são copolímeros (união de dois tipos de
monômeros).
A borracha NBR (Acrylonitrile Butadiene Rubber) ou Buna-N é chamada de borracha
nitrílica, apresenta boa resistência à óleos, à baixas temperaturas e é aplicada para luvas sem
látex, mangueiras, couro sintético, anéis de vedação etc.
O NBR é formado pelos monômeros butadieno (da esquerda) e acrilonitrila (da direita).
Outros elastômeros comerciais copoliméricos:
Material Monômeros
SBR (GBR ou Buna-S)

Estireno + butadieno
(Styrene Butadiene Rubber)
CR
Cloropreno + butadieno
(Chloroprene Rubber)
IIR
Isobutileno + isopreno
(Isobutylene Isoprene Rubber)
ABS
Acrilonitrila + eritreno + estireno
(Acrylonitrile butadiene styrene)
5. Biopolímeros
Os Biopolímeros são os polímeros que são produzidos por seres vivos. Os principais
biopolímeros são: polissacarídeos e proteína. Obviamente, nesta aula de Química, serão
destacados os fundamentos estruturais desses polímeros.
Carboidratos ou hidratos de carbono

Os monômeros dos carboidratos são chamados de monossacarídeos. Os
monossacarídeos são responsáveis pela formação dos dissacarídeos e dos polissacarídeos.
Monossacarídeos
Os principais monossacarídeos são: glicose e frutose. As duas substâncias apresentam-
se em suas formas abertas e fechadas. Devido ao elevado número de grupos hidroxila presentes
nessas moléculas é encontrado um equilíbrio químico da forma aberta e fechada desses
monômeros. Porém, conforme sabemos, o carbono que apresenta a carbonila apresenta
geometria planar e, ao sofrer ataque nucleofílico da hidroxila, pode ser orientado por cima ou
por baixo. Assim, existem dois isômeros ópticos para a glicose fechada e os isômeros são
chamados de α-glicose e β-glicose.
Assim, tanto a glicose quanto a frutose são representados em suas formas abertas e
fechadas.
C6H12O6
Glicose Frutose
(aldose) (cetose)
Aberta Fechada Aberta Fechada
Poliálcool-aldeido Poliálcool-éter Poliálcool-cetona Poliálcool-éter
É importante destacar as funções orgânicas diferentes encontradas entre a glicose e a

frutose em suas formas abertas: a glicose é um aldeído e a frutose é uma cetona.
Dissacarídeos
Os dissacarídeos são formados pelas combinações de dois monossacarídeos. O principal

dissacarídeo é a sacarose, que é formada pela reação:
α-glicose + Frutose → sacarose + H2O
Molécula de sacarose
A sacarose é comercialmente chamada de açúcar. Porém, quando dizemos para alguém

comer açúcar porque está com hipoglicemia, na verdade, queremos que essa pessoa obtenha
quantidade de glicose disponível no corpo humano. É importante destacar que apenas a glicose
e a frutose conseguem adentrar as células e produzirem energia. Portanto, quando alguém
consome sacarose, esta é quebrada por enzimas e produz glicose e frutose.
Polissacarídeos
A reação de formação de um polissacarídeo é caracterizada bioquimicamente pelo termo
ligação glicosídica. A ligação glicosídica é formada pela desidratação intermolecular entre as
moléculas de glicose, que podem ser α-glicose ou β-glicose.
Os principais polissacarídeos são: glicogênio, amido e celulose. Todos esses são formados por
glicoses.
Ligações glicosídicas entre

Amido
α-glicoses.

Glicogênio
α-glicoses e β-glicoses.

Celulose
β-glicoses.
Proteína
As proteínas são macromoléculas formadas por aminoácidos. Os aminoácidos são
compostos que apresentam as funções orgânicas: amina e ácido carboxílico. O posicionamento
do grupo amina caracteriza os aminoácidos em três tipos principais: α-aminoácido, β-
aminoácido e γ-aminoácido.
Os grupos R representados nos aminoácidos representam os grupos substituintes, por

exemplo, hidrogênio, metil, etil, fenil etc. Os principais aminoácidos para os seres humanos são
os alfa-aminoácidos.
Alanina
Arginina
Fenilalanina
Asparagina
Os aminoácidos se ligam por meio de uma reação de amidificação, ou seja, o ataque do

par de elétrons do nitrogênio ao carbono da carboxila de outro aminoácido e, assim, elimina-
se uma molécula de água. A seguir é apresentado a reação genérica de dois alfa-aminoácidos:
O O O R
R R R OH H2O
OH + OH N +
NH2 NH2 NH2 H O
A polaridade dos grupos R confere maior interação intermolecular entre as cadeias e,

assim, provoca um emaranhado ou distorção no polímero.
As proteínas são divididas em 4 estruturas:
Estrutura primária sequência dos aminoácidos
mudança conformacional da
Estrutura secundária proteína devido às ligações de
hidrogênio
Proteína
mudança conformacional da
Estrutura terciária proteína devido à interação dos
grupos R
união de várias estruturas

Estrutura quaternária
terciárias
É comum encontrar pontes de dissulfeto na estrutura terciária de proteínas:

S S
6. Tecnologia dos Polímeros
Condutibilidade elétrica dos polímeros

Nem todos os polímeros são isolantes elétricos. Para que um polímero possa conduzir
eletricidade é necessário que a cadeia polimérica apresente elétrons deslocalizados. Perceba a
presença de duplas conjugadas nos polímeros condutores de eletricidade listados abaixo:
Poliacetileno
n
Poli (p-fenileno)
n
Poli (p-fenileno vinileno)

n
Polímeros absorventes
A polaridade dos polímeros interfere na capacidade de absorção de água,
principalmente. Quanto maior a quantidade de grupos polares em um polímero, maior a sua
capacidade de reter moléculas de água entre suas cadeias. Quem nunca utilizou um pano para
secar alguma superfície? Os panos de algodão apresentam elevada proporção de celulose em
sua composição e, por isso, conseguem absorver bastante a água. Porém, quando se é
necessário absorver a água em uma quantidade maior, faz-se necessário utilizar o poliacrilato
de sódio. O poliacrilato de sódio é adicionado à fraldas, à absorventes íntimos e, até mesmo,
ao solo para que funcionem como superabsorventes de solos secos.
Celulose Poliacrilato de sódio
[
+
Na-O O
O O-Na+
+
Na-O O
O O-Na+
+
Na-O O
O O-Na+
+
Na-O O
O-Na+
]
A celulose absorve a água por ligação de hidrogênio, enquanto o poliacrilato de sódio

absorve água por interação íon-dipolo. A absorção de água do poliacrilato é de 200 a 300 vezes
a sua massa, ou seja, 1 grama desse polímero absorve de 200 a 300 gramas de água.
7. Questões Fundamentais
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela
polimerização do monômero indicado abaixo:
a) H2C CH2
b)
c) Cl
d) NC
e) O
f)
g)
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela

formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela
polimerização por adição:
a)
b) F F F F F
n
F F F F
c)
d)
e) O OCH3 O OCH3 O OCH3 O OCH3 O OCH3
n
O OCH3 O OCH3 O OCH3 O OCH3
f)
n
OH OH OH OH OH OH OH OH OH

polimerização por condensação das substâncias listadas abaixo:
a) O
OH (Reação de
HO OH + HO esterificação)
O
b) O O
NH2 (Reação de
+ H2N
HO OH amidação)
c) O
OH (Reação de
+ HO OH
HO esterificação)
d) O
OH
OH (Reação de
+
HO esterificação)
HO
O
e) (desidratação
HO OH + HO OH
intermolecular)
f) O O
(Polimerização de
HO + HO aminoácidos)
NH2 NH2
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela

formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo:
Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina)
a)
O O
H H
N N
N N
H H
O O
n
Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool)
b)
O O
O O
O O
O O
n
Proteína (identifique os aminoácidos)
c)
O O
H H
N N
N N
H H n
O O
d)
OH
OH O O O O
H
N OH
N N N N
H H H H
NH2 O O
8. Já Caiu nos Principais Vestibulares
Polímeros de Adição
1. (PUC Camp SP/2019)
Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros
produtos.
O PVC é um polímero de
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC.

b) adição, e seu monômero é CH2CH = C.
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC.
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC.
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC.
2. (UDESC SC/2018)
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns
produtos plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas
cozinhas e muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros
produtos plásticos que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-
se o adipato de di(2-etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato,
como exemplo o ftalato de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos,

além de, potencialmente, serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais.
Com relação às informações acima, analise as proposições.
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é

dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido
à lipofilicidade desses compostos.
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de
ácidos orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol.
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal
correspondente ao ácido orgânico precursor.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente afirmativa I é verdadeira.
e) Todas as afirmativas são verdadeiras.
3. (UFPR/2018)
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de
esgoto à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma
amida cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O
esquema mostra uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a
reação de uma determinada substância orgânica X com a água.
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X.
a)
b)
c)
d)
e)
4. (UNCISAL/2018)
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão
representadas a seguir, assinale a alternativa correta.
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre,

tornando-a mais resistente a atritos.
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno.
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira.
d) O poliisopreno é um polímero de condensação.
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9.
5. (UNIPÊ PB/2018)
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que
contém polímero do isopreno.
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural
com compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material.
A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do

isopreno.
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto

afirmar:
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno.

02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno.
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2.
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de elasticidade
e de maleabilidade desse material.
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização,
está associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno.
6. (UFRGS RS/2018)
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente
da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.
𝑰 𝑰𝑰
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 → 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 → −(𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 )𝒏 −
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como
a) oxidação e adição.
b) eliminação e condensação.
c) condensação e polimerização.
d) eliminação e hidrogenação.
e) desidratação e polimerização.
7. (UNITAU SP/2018)
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é
muito utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura
abaixo apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente,
durante a reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua
expansão, formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse
processo eram os CFCs (clorofluorcarbonetos).
Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir.
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio.
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil.
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol.
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano.
Está CORRETO o que se afirma em:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III e IV, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
8. (UCS RS/2017)
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais,
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito.
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>.
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.)
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta.
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de
várias moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si.
b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis.
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção
de frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam
propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares.
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que
resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido.
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo
5 deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente
para o meio ambiente.
9. (UEFS BA/2017)
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A
goma é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que
impede que o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os
dentes, mas a boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não
der para escovar, graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito
refrescante.
(Galileu, março de 2017. Adaptado.)
Considere a reação de obtenção do PVA.
Sobre essa reação, é correto afirmar que
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada.

b) o monômero é um ácido carboxílico.
c) é uma reação de polimerização por adição.
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona.
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol.
10. (UNIFOR CE/2017)
Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por
sua vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros.
Quando um polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma
reação de polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um
monômero é ilustrado abaixo
A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste
polímero é:
a)
b)
c)
d)
e)
Polímeros de Condensação
11. (UFPR/2019)
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os
polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores
e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica
dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das
bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato
e um poliol, conforme o esquema a seguir:
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:
a)
b)
c)
d)
e)
12. (UFSC/2019)
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção
de policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica
e mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras,
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011.
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>.
[Adaptado]. Acesso em: 9 set. 2018.
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo:
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que:
01. a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono primários
e oito átomos de hidrogênio.
02. na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de carbono
da cadeia alifática.
04. a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água.
08. o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e
fosgênio.
16. o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de
monômeros.
32. a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana.
13. (UEM PR/2019)

SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo
com a reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto.
01. SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes.

02. SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-
1,3-dieno.
04. O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas,
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura.
08. O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização.
16. O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante.
14. (UECE/2019)
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve.
Resistente ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O
kevlar é usado na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes
à prova de bala, linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de
alguns pneus. O tanque de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material,
para evitar que seja perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-
NH-C6H4-NH-)n.
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a)
a) poliaramina.
b) poliaramida.
c) poliéster.
d) poliolefina.
15. (UFU MG/2019)

A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que
pegaram fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu
de combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no
CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar
a parte interna das paredes dos contêineres.
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-
fla.htm?cmpid=copiaecola. Acesso em 09.mar.2019.
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo,
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno.
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico.
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de
oxigênio.
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros.
16. (FGV SP/2019)

Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou
vidro precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade,
existem luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência
mecânica semelhante à do aço.
(www.dupont.com)
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da
produção do Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir.
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome

da função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente:
a) amina, ácido, amida e adição.

b) amina, base, amida e condensação.
c) amina, ácido, amida e condensação.
d) amida, ácido, amina e condensação.
e) amida, base, amina e adição.
17. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018)

Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-
cera (Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A
equipe pôs 100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas,
e as criaturas consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da
embalagem. Para atestar que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do
polietileno os pesquisadores trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes
plásticos. Catorze horas depois, os filmes haviam perdido 13% de suas massas,
presumivelmente dissociadas por enzimas do estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes
degradados a equipe encontrou traços de etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno
e sinal de uma verdadeira biodegradação.
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176.
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo,

foram feitas as seguintes afirmações.
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno.

II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um
polímero de adição.
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários.
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli
(tereftalato de etileno).
A(s) afirmativa(s) corretas são:
a) I
b) I e II
c) III e IV
d) II e IV
18. (PUC SP/2018)

Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em
princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir
da combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar,
material usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes
a calor, pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água.
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/>
Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg>
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar.
Sobre esse composto é CORRETO afirmar que
a) é um polímero que possui amina como função orgânica.

b) é uma poliamida aromática.
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as
cadeias.
d) pertence à função orgânica nitrocompostos.
19. (Universidade Iguaçu RJ/2018)

A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade
reduzir a exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não
recicláveis, são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por
longos anos. No caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e
bebidas, é preciso que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um
processo de reciclar capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol
usados na produção de PET, de acordo com a reação representada pela equação química.
A partir dessas informações, é correto afirmar:
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática.
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o
acúmulo desse material nos aterros.
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos.
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando comparado à
mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados.
05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não é
totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas.

Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo.
Esse polímero possui
a) radical fenil.
b) cadeia simples.
c) cadeia homogênea.
d) anel aromático.
e) grupo carbonila.
Biopolímeros ou polímeros naturais

21. (UEM PR/2019)
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos.
01. Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos como
hidratos de carbono.
02. O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada como
reserva de energia.
04. Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcool em sua
cadeia aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada.
08. Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais.
16. Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o dissacarídeo
sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois monossacarídeos; em seguida
estes últimos sofrem o processo de fermentação.
22. (FAMERP SP/2019)

A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a
essa substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite,
que quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação:
As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas

conhecidas como
a) glicerídeos.
b) lipídeos.
c) polímeros.
d) aminoácidos.
e) glicídios.
23. (FCM MG/2018)
O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a

sacarose, cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causa de obesidade infantil, podendo
levar, inclusive, a diabetes.
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários.

b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio.
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos.
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa.
24. (UEA AM/2017)

Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais.
A trioleína e a maltose são, respectivamente,
a) uma proteína e um lipídeo.

b) um lipídeo e um glicídio.
c) um aminoácido e uma proteína.

d) um lipídeo e um aminoácido.
e) uma proteína e um glicídio.
25. (UCS RS/2016)

Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografia e
Estatística (IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos
de 2 anos toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de
Pediatria, os refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para
crianças nessa faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil
não foge à regra. O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na
adolescência e na fase adulta. Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas
bebidas é a sacarose, cuja estrutura química encontra-se representada a seguir.
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom

menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo.
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por
soluções ácidas diluídas.
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e
frutose.
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de
carbono hibridizados na forma sp3.
Das proposições acima,
a) apenas I está correta.

b) apenas II está correta.
c) apenas III está correta.

d) apenas I e II estão corretas.
e) apenas II e III estão corretas.
26. (FPS PE/2019)

As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de
diversas áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que
envolve uma biomolécula.
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a)
a) ciclolipídeo.
b) ciclossacarídeo.
c) ciclodextrina.
d) ciclonucleosídeo.
e) ciclopeptídeo.
27. (UFSC/2019)
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia
um processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta,
que inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadear
processos que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou,
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas
que se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de
transporte de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo:
O O
HO OH
NH2
Disponível em:
<https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>.
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
01. o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e de

grupos carboxílicos.
02. com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido glutâmico
adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio presentes
nas plantas.
04. no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de
hidrogênio com as moléculas de água.
08. o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de Brønsted-
Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução.
16. embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido
carboxílico, apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon
H+ gerará uma molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização.
32. as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter iônico,
o que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio.
28. (PUC RS/2019)

Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A
estrutura primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através
da linha cinza.
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe
na enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento
enzima-substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações
em função da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4
representadas na figura, é INCORRETO afirmar que
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo de

temperatura.
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura.
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais ligações
(pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas.
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de hidrocarbonetos.
29. (FCM MG/2019)

Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade
e, dessa forma, ocorre cristalização na solução.
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia
lateral seria responsável pela anemia falciforme.
a)
b)
c)
d)
30. (UFRGS RS/2019)

A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor,
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e

carboidrato.
a) Glicerina e açúcar
b) Ácido acético e sacarose
c) Amônia e amido
d) Triptofano e glicina
e) Alanina e glicose
9. Gabarito Sem Comentários
1. C 10. C 20. D
2. A 11. A 21. 29
3. C 12. 52 22. E
4. A 13. 15 23. A
5. 05 14. B 24. B
6. E 15. B 25. C
7. E 16. C 26. E
8. A 17. A 27. 05
9. C 18. B 28. B
19. 01 29. C
30. E
10. Resolução das Questões Fundamentais

polimerização do monômero indicado abaixo:
a)
b)
c) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
d) CN CN CN CN CN CN CN
e)
O O O O O O O O O O
n
O O O O O O O O
f)
g)
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela

formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela
polimerização por adição:
a) H2C CH2
b) F2C CF2
c)
d)
e) O OCH3
f) HO

polimerização por condensação das substâncias listadas abaixo:
a) O
O
n
O
O O
b) NH
NH
n
O O
c)
n
O
O
O
d) O
n
O
e) O
n
O
NH
f) NH
n
O
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela

formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo:
Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina)
a) O O
+ NH2
H2N
HO OH
Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool)
b) O O
+ HO
OH
HO OH
c) O
H2N
OH
OH
+ H2N
O
d)
OH
OH O O
+ + OH
OH H2N OH H2N
NH2 O
O
O
H2N OH H2N OH
+ H2N OH +
O
11. Questões Resolvidas E Comentadas

Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros
produtos.
O PVC é um polímero de
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC.

b) adição, e seu monômero é CH2CH = C.
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC.
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC.
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC.
Comentários:
Analisando as extremidades da fórmula do polímero, conclui-se que houve uma ruptura

de uma ligação pi:
Portanto é um polímero de adição e a fórmula estrutural do monômero deve possuir uma

insaturação CH2 = CHC.
Gabarito: C
2. (UDESC SC/2018)
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns
produtos plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas
cozinhas e muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros
produtos plásticos que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-
se o adipato de di(2-etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato,
como exemplo o ftalato de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos,
além de, potencialmente, serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais.
Com relação às informações acima, analise as proposições.
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é

dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido
à lipofilicidade desses compostos.
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de
ácidos orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol.
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal
correspondente ao ácido orgânico precursor.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente afirmativa I é verdadeira.
e) Todas as afirmativas são verdadeiras.
Comentários:
I Errado. A migração de ftalato é favorecida pela presença de gordura devido à

lipofilicidade desses compostos, ou seja, ambos são apolares e são miscíveis.
II Certo. Ésteres possuem o grupo e podem ser produto dos seguintes

compostos citados, juntamente,com a liberação de uma molécula de água.
III Certo. A hidrolise alcalina de um ésterlibera um álcool e um ácido carboxílico, o ácido
por sua vez, reage com o meio básico e produz o sal orgânico.
Gabarito: A
3. (UFPR/2018)
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de
esgoto à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma
amida cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O
esquema mostra uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a
reação de uma determinada substância orgânica X com a água.
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X.
a)
b)
c)
d)
e)
Comentários:
A acrilamida possui a função amida, que pode ser obtida pela reação de hidratação de
uma nitrila.
Gabarito: C
4. (UNCISAL/2018)
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão
representadas a seguir, assinale a alternativa correta.
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de

enxofre, tornando-a mais resistente a atritos.
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno.
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira.
d) O poliisopreno é um polímero de condensação.
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9.
Comentários:
a) Certo. A vulcanização da borracha acrescenta enxofre em sua estrutura e são criadas

pontes de enxofre, que torna o material mais resistente.
b) Errado. A nomenclatura oficial é 2-metilbut-1,3-dieno.
c) Errado. A borracha natural, poli-isopreno, é um composto de ocorrência natural. O
isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural.
d) Errado. O poli-isopreno é um polímero de adição. A quebra da ligação pi possibilita a
polimerização desse monômero.
e) Errado. A fórmula molecular pode ser determinada pela equação geral de alcadieno
simples CnH2n+2 -4 = C5H8.
Gabarito: A
5. (UNIPÊ PB/2018)
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que
contém polímero do isopreno.
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural
com compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material.
A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do

isopreno.
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto

afirmar:
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno.

02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno.
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2.
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de
elasticidade e de maleabilidade desse material.
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização,
está associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno.
Comentários:
01) Errado. A nomenclatura oficial é 2-metilbut-1,3-dieno.

02) Errado. O poli-isopreno é um polímero resultante da poliadição do isopreno.
03) Errado. As ligações do enxofre à borracha vulcanizada são de natureza p-sp³.
04) Errado. A vulcanização completa da borracha aumenta sua resistência e sua dureza
devido às pontes de enxofre formadas.
05) Certo. A formação de pontes de enxofre, entre as cadeias, aumenta a rigidez e a
dureza do material polimérico.
Gabarito: 05
6. (UFRGS RS/2018)
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente
da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.
𝑰 𝑰𝑰
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 → 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 → −(𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 )𝒏 −
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como
a) oxidação e adição.
b) eliminação e condensação.
c) condensação e polimerização.
d) eliminação e hidrogenação.
e) desidratação e polimerização.
Comentários:
A retirada de uma hidroxila de um álcool que forma uma dupla ligação é uma reação
de desidratação (I). A quebra da ligação pi do composto obtido em I produz o polímero de
estrutura: −(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 )𝑛 − . Essa reação última reação é denominada de reação de
polimerização por adição.
Gabarito: E
7. (UNITAU SP/2018)
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é
muito utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura
abaixo apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente,
durante a reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua
expansão, formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse
processo eram os CFCs (clorofluorcarbonetos).
Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir.
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio.
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil.
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol.
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano.
Está CORRETO o que se afirma em:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III e IV, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
Comentários:
I Certo. Os CFS liberam radicais livres de cloro, C, que reagem com o ozônio,
decompondo-o em oxigênio e contribuem, assim, para a destruição da camada de ozônio.
II Certo. O estireno é constituído de benzeno e de grupo substituinte vinil (ou etinil).
benzeno vinil
III Errado. O poliestireno contém apenas carbonos e hidrogênios em sua composição,

portanto, é um hidrocarboneto. A função aldeído contém uma carbonila ligada a hidrogênio e
o fenol apresenta hidroxila ligada a um anel aromático.
IV Certo. O metilbutano, o dimetilpropano e o n-pentano possuem a mesma fórmula

molecular, C5H12, e estruturas diferentes, portanto, são isômeros.
Gabarito: E
8. (UCS RS/2017)
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais,
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito.
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>.
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.)
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta.
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de
várias moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si.
b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis.
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na
produção de frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem
apresentam propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares.
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster
que resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido.
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo
símbolo 5 deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e
poluente para o meio ambiente.
Comentários:
a) Certo. Os polímeros possuem alta massa molar, já que a sua massa molar é n vezes a
quantidade de seu monômero.
b) Errado. O símbolo 1 indica que é o polietileno tereftalato.
c) Errado. O símbolo 2 indica que é um polietileno de alta densidade, já o 4 é o polietileno
de baixa densidade.
d) Errado. O símbolo 3 indica que o objeto é formado por policloreto de vinilae não
possui a função éster .
e) Errado. O polipropileno não apresenta átomos de cloro em sua composição.
Gabarito: A
9. (UEFS BA/2017)
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A
goma é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que
impede que o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os
dentes, mas a boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não
der para escovar, graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito
refrescante.
(Galileu, março de 2017. Adaptado.)
Considere a reação de obtenção do PVA.
Sobre essa reação, é correto afirmar que
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada.

b) o monômero é um ácido carboxílico.
c) é uma reação de polimerização por adição.
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona.
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol.
Comentários
a) Errado. A dupla ligação é entre o carbono e oxigênio, mas entre carbonos há apenas
ligações simples, então a cadeia carbônica é saturada.
b) Errado. O monômero apresenta a função éster. A função ácido carboxílico encontra-
se nas extremidades da molécula e apresenta um hidrogênio ligado ao oxigênio.
c) Certo. Com o rompimento da ligação pi, é possível polimerizar o composto por adição.
d) Errado. O PVA apresenta a função éster, enquanto a função cetona tem apenas um
oxigênio ligado a carbonila.
e) Errado. Se a formula molecular do monômero é C3H5O2, sua massa molar é (12 x 3) +
(5 x 1) + (16 x 2) = 73 g/mol.
Gabarito: C
10. (UNIFOR CE/2017)

Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por
sua vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros.
Quando um polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma
reação de polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um
monômero é ilustrado abaixo
A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste
polímero é:
a)
b)
c)
d)
e)
Comentários:
A parte do polímero que se repete é e onde está circulado é a parte que houve
uma ruptura de uma ligação pi para o processo de polimerização, portanto, o monômero é
Gabarito: C
11. (UFPR/2019)
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os
polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores
e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica
dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das
bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato
e um poliol, conforme o esquema a seguir:
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:
a)
b)
c)
d)
e)
Comentários:
A reação entre um cianato e o álcool forma o uretano, , por meio da quebra

da ligação pi entre carbono e nitrogênio, onde se liga a hidroxila do álcool. Como o isocianato
e o poliol apresentam grupos funcionais em suas duas extremidades, a unidade que se repete
é .
Gabarito: A
12. (UFSC/2019)
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção
de policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica
e mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras,
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011.
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>.
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo:
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que:
01.a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro

átomos de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono
primários e oito átomos de hidrogênio.
02.na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de
carbono da cadeia alifática.
04.a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água.
08.o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e
fosgênio.
16.o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de
monômeros.
32.a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana.
Comentários:
01 Errado. A molécula de bisfenol A apresenta 1 átomo de carbono quaternário no

centro da molécula, 2 átomos de carbonos terciários, 10 de carbonos secundários e 4 carbonos
primários e 16 hidrogênios.
02 Errado. Na molécula de bisfenol A os grupos -OH estão ligados aos vértices do
hexágono da cadeia carbônica aromática e cada vértice representa um carbono. A cadeia
alifática corresponde a parte não aromática da molécula.
04 Certo.
60,0 10-3 g ------100 10-3 L
X g ------50 L
X= 30 g
08 Errado. As ligações são do tipo covalente entre os átomos dos monômeros. A ligação
de hidrogênio é um tipo de interação intermolecular.
16 Certo. Na polimerização por condensação há moléculas liberadas como produto, além
do polímero. Na reação apresentada a molécula de HC é liberada.
32 Certo. A molécula do fosgênio tem carbono com hibridização sp2 e os seus ligantes
estão ligados a maior distância possível para estabilidade da molécula. Devido à repulsão das
nuvens eletrônicas, os carbonos sp2 apresentam ângulo de 120° e geometria trigonal plana ou
planar.
Gabarito: 52
13. (UEM PR/2019)

SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo
com a reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto.
01.SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes.

02.SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-
1,3-dieno.
04.O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas,
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura.
08.O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização.
16.O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante.
Comentários:
01 Certo. O conceito de copolímero é quando dois monômeros diferentes formam um

polímero.
02 Certo. Polímeros de adição são formados pela quebra das insaturações entre os
monômeros que podem ser ligados de forma conjugada.
04 Certo. O aquecimento com enxofre causa diminuição em suas propriedades termo-
sensíveis devido ao processo de adição de pontes dissulfeto.
08 Certo. O aquecimento com enxofre causa adição de átomos de enxofre na estrutura
e, por consequência, cria-se pontes de enxofre, S-S, ou pontos dissulfeto, chamado de processo
de vulcanização.
16 Errado. O SBR reage com ozônio devido às suas ligações pi fora do anel aromático,
portanto, apresenta reatividade nas ligações duplas.
Gabarito: 15
14. (UECE/2019)
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve.
Resistente ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O
kevlar é usado na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes
à prova de bala, linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de
alguns pneus. O tanque de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material,
para evitar que seja perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-
NH-C6H4-NH-)n.
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a)
a) poliaramina.
b) poliaramida.
c) poliéster.
d) poliolefina.
Comentários:
A parte -CO-NH- do polímero representa a função amida: .
Gabarito: B
15. (UFU MG/2019)

A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que
pegaram fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu
de combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no
CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar
a parte interna das paredes dos contêineres.
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-
fla.htm?cmpid=copiaecola. Acesso em 09.mar.2019.
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo,
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno.
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico.
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de
oxigênio.
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros.
Comentários:
a) Errado. É um material macio e maleável e essas características que permite produzir

camisas para os jogadores.
b) Certo. O poliuretano possui o grupo uretano, , que, ao ser queimado, libera

o gás cianídrico..
c) Errado. Há o átomo de nitrogênio em sua composição.
d) Errado. Não é biodegradável. A ligação do grupo uretano a carbonila apresenta
ressonância. A ressonância confere estabilidade ao composto e, por isso, demora mais de 50
anos para se decompor.
Gabarito: B
16. (FGV SP/2019)

Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou
vidro precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade,
existem luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência
mecânica semelhante à do aço.
(www.dupont.com)
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da
produção do Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir.
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome

da função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente:
a) amina, ácido, amida e adição.

b) amina, base, amida e condensação.
c) amina, ácido, amida e condensação.
d) amida, ácido, amina e condensação.
e) amida, base, amina e adição.
Comentários:
O grupo H2N- ou -NH2 é classificado como uma amina.

A substância II apresenta dois grupos ácidos carboxílicos e, assim, contém 2 hidrogênios
ionizáveis.
Quando o carbono se liga a um nitrogênio com uma ligação simples e com uma ligação
dupla com o oxigênio, é classificado com uma amida.
Como houve liberação de uma pequena molécula devido à união de grupos funcionais,
a reação é classificada como polimerização de condensação.
Gabarito: C
17. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018)

Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-
cera (Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A
equipe pôs 100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas,
e as criaturas consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da
embalagem. Para atestar que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do
polietileno os pesquisadores trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes
plásticos. Catorze horas depois, os filmes haviam perdido 13% de suas massas,
presumivelmente dissociadas por enzimas do estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes
degradados a equipe encontrou traços de etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno
e sinal de uma verdadeira biodegradação.
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176.
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo,

foram feitas as seguintes afirmações.
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno.

II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um
polímero de adição.
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários.
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli
(tereftalato de etileno).
A(s) afirmativa(s) corretas são:
a) I
b) I e II
c) III e IV
d) II e IV
Comentários:
I. Certo. O polietileno deriva do etileno, cuja nomenclatura oficial é eteno. A ruptura das
ligações pi possibilita a polimerização, portanto, é um polímero de adição.
II. Errado. O produto da polimerização do etilenoglicol não apresenta insaturações, mas
apresenta grupos funcionais do tipo éter. Quando esses se ligam há liberação de pequenas
moléculas, portanto, é um polímero de condensação.
III. Errado. O etilenoglicol tem apenas carbonos primários. Para que haja carbonos
secundários é necessário um carbono ligado a dois carbonos.
IV. Errado. A reação do ácido tereftálico, , e o etilenoglicol forma o

politereftalato de etileno.
Gabarito: A
18. (PUC SP/2018)
Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em

princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir
da combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar,
material usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes
a calor, pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água.
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/>
Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg>
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar.

Sobre esse composto é CORRETO afirmar que
a) é um polímero que possui amina como função orgânica.

b) é uma poliamida aromática.
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as
cadeias.
d) pertence à função orgânica nitrocompostos.
Comentários:
a) Errado. O kevlar é um polímero que apresenta a função amida em sua estrutura. A

função amina ocorre quando um átomo de nitrogênio está ligado a grupos alquila, arila ou
alquenila.
b) Certo. O carbono ligado ao nitrogênio e a carbonila confere a função amida e o anel
aromático benzeno torna uma poliamida aromática .
c) Errado. A representação das linhas tracejadas indica ligação de hidrogênio, que

é uma forte interação intermolecular.
d) Errado. O kevlar pertence a função amida. A função nitrocomposto é presentada por
R-NO2.
Gabarito: B
19. (Universidade Iguaçu RJ/2018)

A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade
reduzir a exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não
recicláveis, são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por
longos anos. No caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e
bebidas, é preciso que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um
processo de reciclar capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol
usados na produção de PET, de acordo com a reação representada pela equação química.
A partir dessas informações, é correto afirmar:
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática.
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o
acúmulo desse material nos aterros.
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos.
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando
comparado à mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados.
05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não
é totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas.
Comentários:
01 Certo. O anel aromático do benzeno fornece aromaticidade à cadeia do polímero.

02 Errado. O vidro é constituído de SiO2, que demora muito mais que o polímero PET
para se degradar.
03 Errado. As embalagens não são degradadas pelos micro-organismos por não serem
biodegradáveis. A reação no texto argumenta que há necessidade de altas pressões para a
degradação do PET.
04 Errado. O volume de garrafas PET é muito maior do que o volume das sacolas
plásticas. O descarte excessivo de garrafas PET, atualmente, é um problema ambiental devido
à enorme quantidade acumulada.
05 Errado. O processo químico de reciclagem do PET é falho, porque há um gasto alto
de energia para conseguir a sua degradação afim de reutilizar seus monômeros.
Gabarito: 01

Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo.
Esse polímero possui
a) radical fenil.
b) cadeia simples.
c) cadeia homogênea.
d) anel aromático.
e) grupo carbonila.
Comentários:
a) Errado. O polímero apresenta grupo substituinte benzil.

b) Errado. O polímero apresenta cadeia ramificada.
c) Errado. O polímero apresenta cadeia heterogênea devido aos átomos de oxigênio
entre carbonos.
d) Certo. O polímero apresenta tem anéis aromáticos presentes em sua estrutura.
e) Errado. O polímero apresenta grupo carboxila.
Gabarito: D
21. (UEM PR/2019)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos.
01.Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos
como hidratos de carbono.
02.O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada
como reserva de energia.
04.Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcool em sua
cadeia aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada.
08.Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais.
16.Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o
dissacarídeo sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois
monossacarídeos; em seguida estes últimos sofrem o processo de fermentação.
Comentários:
01. Certo. Os sacarídeos são classificados em carboidratos devido à sua formula

Cm(H2O)n e podem ser desidratados por um forte oxidante,liberando água e carbono fuligem.
02. Errado. O amido é um polissacarídeo.
04. Certo. Os monossacarídeos são classificados em aldoses, quando apresentam o

grupo aldeído, e classificados em cetoses, quando tem o grupo cetona. Além de serem
polihidroxilados, várias funções álcoois, o que explica sua alta solubilidade em água.
Além disso, os sacarídeos apresentam equilíbrio dinâmico entre sua forma aberta e
fechada. Ao se transformarem da forma aberta para a cíclica, fazem uma ligação glicosídica
entre seus grupos hidroxilas, e, assim, formam a função éter.
08. Certo. Os sacarídeos apresenta vários carbonos quirais, por isso, existem vários
isômeros de suas cadeias.
16. Certo. A hidrolise da sacarose produz glicose e frutose, que apresentam grupos
hidroxila ou aldeído no caso da glicose. Tanto a glicose quanto a frutose sofrem oxidação no
processo de fermentação.
Gabarito: 29
22. (FAMERP SP/2019)

A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a
essa substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite,
que quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação:
As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas

conhecidas como
a) glicerídeos.
b) lipídeos.
c) polímeros.
d) aminoácidos.
e) glicídios.
Comentários:
A lactose é um dissacarídeo que, ao ser hidrolisada, produz monossacarídeos, ou

glicídios. A nomenclatura -ose também é outra característica de um sacarídeo.
Gabarito: E
23. (FCM MG/2018)

O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a
sacarose, cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causa de obesidade infantil, podendo
levar, inclusive, a diabetes.
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários.

b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio.
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos.
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa.
Comentários:
a) Errado. Não há carbonos terciários na estrutura, apenas primários e secundários.

b) Certo. A sacarose apresenta vários grupos hidroxila, o que promove alta solubilidade
em água, através das ligações de hidrogênio.
c) Certo. Não há insaturações, ligações duplas ou triplas entre carbonos, na estrutura da
sacarose.
d) Certo. A fórmula molecular da sacarose é C12H22O11 e sua massa molar é igual a 342
g·mol e a massa de carbono é 144 g.
-1
𝑀𝑐 144
𝑃𝑐 = = = 0,4211 = 42,11%
𝑀𝑡 342
Gabarito: A
24. (UEA AM/2017)

Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais.
A trioleína e a maltose são, respectivamente,
a) uma proteína e um lipídeo.

b) um lipídeo e um glicídio.
c) um aminoácido e uma proteína.
d) um lipídeo e um aminoácido.
e) uma proteína e um glicídio.
Comentários:
A estrutura da trioleína é um lipídeo, que apresenta a função éster e longa cadeia

carbônica. Já a maltose é um glicídio, que apresenta vários grupos álcoois em sua estrutura e
se apresenta na forma cíclica.
Gabarito: B
25. (UCS RS/2016)

Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografia e
Estatística (IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos
de 2 anos toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de
Pediatria, os refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para
crianças nessa faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil
não foge à regra. O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na
adolescência e na fase adulta. Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas
bebidas é a sacarose, cuja estrutura química encontra-se representada a seguir.
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom

menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo.
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por
soluções ácidas diluídas.
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e

frutose.
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de
carbono hibridizados na forma sp3.
Das proposições acima,
a) apenas I está correta.

b) apenas II está correta.
c) apenas III está correta.
d) apenas I e II estão corretas.
e) apenas II e III estão corretas.
Comentários:
I. Errado. A sacarose é um açúcar redutor, porque pode ser hidrolisado.

II. Errado. A sacarose é solúvel em água devido aos grupos hidroxilas presentes em sua
estrutura. Esses grupos hidroxila realizamligação de hidrogênio com a água.
III. Certo. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união da glicose e frutose, além
de todos seus carbonos serem sp3 e realizarem ligação simples.
Gabarito: C
26. (FPS PE/2019)

As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de
diversas áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que
envolve uma biomolécula.
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a)
a) ciclolipídeo.
b) ciclossacarídeo.
c) ciclodextrina.
d) ciclonucleosídeo.
e) ciclopeptídeo.
Comentários:
A ligação amídica caracteriza um peptídeo, ou ligação peptídica, portanto, a molécula

em sua forma cíclica, é um ciclopeptídeo.
Gabarito: E
27. (UFSC/2019)
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia
um processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta,
que inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadear
processos que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou,
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas
que se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de
transporte de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo:
O O
HO OH
NH2
Disponível em:
<https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>.
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
01.o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e

de grupos carboxílicos.
02.com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido
glutâmico adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio
presentes nas plantas.
04.no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de
hidrogênio com as moléculas de água.
08.o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de
Brønsted-Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução.
16.embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido
carboxílico, apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon
H+ gerará uma molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização.
32.as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter
iônico, o que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio.
Comentários:
01. Certo. Um aminoácido recebe essa classificação por conter um grupo amina e um
grupo ácido carboxílico em sua estrutura.
02. Errado. Ao elevar o pH de uma solução aquosa, os grupos carboxila são
desprotonados adquirindo carga negativa, o que permite maior interação com os íons Ca2+.
04 Certo. Os íons glutamato apresentam carga negativa e interagem com as moléculas
de água por meio dos amina ou ácido carboxílico.
08 Errado. O grupo amina tem um par de elétron não ligante que é um receptor de
prótons, portanto, uma base de Brønsted-Lowry.
Gabarito: 05
28. (PUC RS/2019)

Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A
estrutura primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através
da linha cinza.
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe
na enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento
enzima-substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações
em função da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4
representadas na figura, é INCORRETO afirmar que
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo

de temperatura.
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura.
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais
ligações (pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas.
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de
hidrocarbonetos.
Comentários:
a) Certo. A ligação dissulfeto é uma ligação covalente e,por isso, não é rompida
facilmente por aquecimento. O aquecimento rompe interações entre moléculas devido à
agitação das moléculas.
b) Errado. A ligação iônica é uma ligação forte e, portanto, não se rompe facilmente com
aumento de temperatura. Os compostos iônicos apresentam elevada temperatura de fusão e
ebulição.
c) Certo. Por apresentarem maior quantidade de pontes dissulfeto, a estrutura das
moléculas dos organismos termotolerantes é mais resistente a degradação pela temperatura.
d) Certo. As forças de Van der Waals são interações intermoleculares preponderantes
entre moléculas apolares.
Gabarito: B
29. (FCM MG/2019)

Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade
e, dessa forma, ocorre cristalização na solução.
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia
lateral seria responsável pela anemia falciforme.
a)
b)
c)
d)
Comentários:
A cadeia com baixa solubilidade em água é aquela que não apresenta grupos capazes
de fazer ligação de hidrogênio com a água, ou seja, não apresenta grupos amino nem grupos
hidroxila, portanto, alternativa C.
Gabarito: C
30. (UFRGS RS/2019)

A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor,
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e

carboidrato.
a) Glicerina e açúcar
b) Ácido acético e sacarose
c) Amônia e amido
d) Triptofano e glicina
e) Alanina e glicose
Comentários:
a) Errado. A glicerina é denominada propano-1,2,3-triol, que é um um poliálcool.

b) Errado. O ácido acético é um ácido carboxílico.
c) Errado. A amônia, NH3, é uma base inorgânica.
d) Errado. A glicina é um aminoácido.
e) Certo. A alanina é um aminoácido e a glicose um carboidrato.
Gabarito: E
12. Considerações Finais das Aulas
Essa foi nossa penúltima aula de Química Orgânica. Uia!!! Força e foco! Sua meta está quase lá.
O cansaço é temporário, mas a glória é para sempre. Pense positivo e vamos juntos, ok?
“Foco é dizer não.”

Steve Jobs
Folha de versão
22/05/2021 – versão 1

Aula 29 - Polímeros - Gabriel Prazeres - V2

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EXTENSIVO 2022

2. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR ADIÇÃO .................................................................................................. 9

3. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR CONDENSAÇÃO ..................................................................................... 13

4. ELASTÔMEROS NATURAIS E ARTIFICIAIS ............................................................................................. 20

6. TECNOLOGIA DOS POLÍMEROS .......................................................................................................... 27

7. QUESTÕES FUNDAMENTAIS .............................................................................................................. 28

9. GABARITO SEM COMENTÁRIOS ......................................................................................................... 53

12. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS................................................................................................. 91

Are you ready? Oh yeah!

1. Classificação dos Polímeros

Basicamente, polímero é uma molécula formada pela junção de diversas outras

Natural Exemplos: proteína, borracha natural e celulose.

Sintético Exemplos: PVC, PET e Nylon.

Reação Química ou Polimerização

ramificadas, existem os polímeros reticulados, ou seja, as cadeias poliméricas se interligam

Natureza dos monômeros

Os copolímeros podem ser classificados em diversos tipos:

Sofre fusão porque as

Apresentam aspecto compacto e são, fisicamente, classificados por poderem

De maneira geral, os elastômeros, também chamados de borrachas, são

Materiais finos e alongados. As fibras são utilizadas com a finalidade de

2. Polímeros Sintéticos Por Adição

Entendendo a reação de polimerização

· Propagação: A formação de radicais orgânicos ativa a reação com outros compostos

· Terminação: A terminação da cadeia polimérica ocorre quando dois radicais, que

Caracterização do monômero da poliadição

Principais polímeros de adição

Comercialmente, utiliza-se dois tipos de polietileno: polietileno de baixa densidade

PEAD (polietileno de alta densidade) PEBD (polietileno de baixa densidade)

- Copos, talheres e pratos

Policloreto de vinila – PVC

Poliacetato de vinila - PVA

3. Polímeros Sintéticos Por Condensação

Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação

moléculas reação entre moléculas

Moléculas homobifuncionais Moléculas heterobifuncionais

Entendendo as reações de policondensação

Reagentes Produtos Sigla

As estruturas ilustradas acima representam, somente, homopolímeros de condensação.

ácido tereftálico H + 2 n H2O

O silicone, apesar de não apresentar átomos de carbono na cadeia polimérica, é

A reação de formação da poliuretana não libera pequenas moléculas. Perceba que os

Identificação numérica dos polímeros

4. Elastômeros Naturais e Artificiais

Isopreno Poli-isopreno ou borracha natural

O látex é um material viscoso e de baixa compactação e, portanto, pouca aplicabilidade.

Quanto mais reticulado for a estrutura polimérica da borracha, mais compacta e

As borrachas sintéticas são mais resistentes mecanicamente e termicamente do que as

Outros elastômeros comerciais copoliméricos:

SBR (GBR ou Buna-S)

Carboidratos ou hidratos de carbono

Aberta Fechada Aberta Fechada

Poliálcool-aldeido Poliálcool-éter Poliálcool-cetona Poliálcool-éter

É importante destacar as funções orgânicas diferentes encontradas entre a glicose e a

Os dissacarídeos são formados pelas combinações de dois monossacarídeos. O principal

α-glicose + Frutose → sacarose + H2O

A sacarose é comercialmente chamada de açúcar. Porém, quando dizemos para alguém

Ligações glicosídicas entre

Ligações glicosídicas entre

Ligações glicosídicas entre

Os grupos R representados nos aminoácidos representam os grupos substituintes, por

Os aminoácidos se ligam por meio de uma reação de amidificação, ou seja, o ataque do

A polaridade dos grupos R confere maior interação intermolecular entre as cadeias e,