6/10/2010

Aula 9
Universidade Federal de Campina Grande Lipídeos
Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar
Unidade Acadêmica de Tecnologia de Alimentos
 Definição
 Funções biológicas
BIOQUÍMICA GERAL  Classificação dos lipídeos
 Propriedades químicas dos lipídeos
FRANCISCLEUDO BEZERRA DA COSTA
PROFESSOR

07 de Outubro de 2010
Pombal - PB

Definição FUNÇÕES
Biomoléculas orgânicas insolúveis em H2O e que
 Reserva de energia e combustível celular
podem ser extraídos de células e tecidos por solventes
 Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios)
orgânicos apolares: clorofórmio, éter, benzeno, acetona,  Isolamento e proteção de órgãos
hexano normal, entre outros. o Impermeabilizante (ceras)
o Isolante térmico
Este comportamento contrasta com os carboidratos,
 Hormonal (esteróides)
proteínas e ácidos nucléicos que são insolúveis nesses
 Anti-oxidante (Vitaminas A e E)
solventes orgânicos.  Digestiva (sais biliares)

Fonte de combustível;
Funções na
Suprimento de nutrientes essenciais; Cerídeos
Dieta Simples
Saciedade e palatabilidade alimentar.
(C, H e O)
Glicerídeos
Fonte energética; Lipídios Fosfatídeos
Isolamento térmico;
Funções no
Proteção de órgãos vitais;
organismo Complexos Cerebrosídeos
Impulso de transmissão nervosa; (C, H, O, N, S e P)
Metabolismo celular;
Esteróides

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Classificação Glicerídeo
1 - ÓLEOS: ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.
1 - Lipídios Simples ou Ternários formados
de C, H e O; - Líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem
animal ou vegetal.
São ésteres de ácidos graxos + álcool;
Óleos – animal e vegetal
- Glicerídeos
Gorduras – animal e vegetal

- Ceras – animal e vegetal

Glicerídios Glicerídios
Origem vegetal:
Origem animal:
- Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho,
- Óleo de peixes: Ricos em vit A e D, usados como medicamentos; oliva, soja, dendê, usados em culinária.
- Óleo de capivara: amarelo, usado como tônico e reconstituinte;

Glicerídios Glicerídios
Origem animal:
2- GORDURA: Sólidas à temperatura ambiente. Predominam
- Banha: obtida pela refinação da gordura dos suínos.
ésteres de Glicerol com ácido graxo saturado. Sólidos brancos Composta 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina.
ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

Origem animal:
- Sebo: gordura branca consistente, encontra em volta das
vísceras. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e
glicerina; - Manteiga: gordura do leite. Usada na alimentação, 80% de
gordura saturada.

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Glicerídios Cerídeos
• CERAS são ésteres de ácidos graxos e monoálcoois;
Origem vegetal:
- Gordura de coco: fabricação de sabonetes e perfumaria. Classificam-se em vegetais e animais;
- Gordura de cacau: manteiga de cacau • Vegetais fabricam ceras para revestir folhas, evitam evaporação
de água;
• AVES tem suas penas revestidas por gorduras, não se
encharcam de água e facilita flutuação.

Cerídeos Cerídeos
Ceras Animais Ceras Vegetais
Aplicação:
• Cera de abelha: palmitato • Cera de carnaúba: cerotato
de melissila - Fabricação de velas;
de melissita
- Fabricação de sabões;
- Graxa para sapatos;
- Ceras para assoalhos;
- Fabricação de vernizes;
- Medicamentos.

Ácidos graxos saturados Ácidos graxos saturados

Nome comum Nome IUPAC
• Não possuem duplas ligações;
Ácido butírico Ácido butanóico
• São geralmente sólidos à temperatura ambiente-maior ponto
de ebulição; Ácido capróico Ácido hexanóico
• Gorduras de origem animal ricas em ácidos graxos saturados. Ácido caprílico Ácido octanóico
Ácido cáprico Ácido decanóico

Ácido láurico Ácido duodecanóico

Ácido merístico Ácido tetradecanóico
Ácido palmítico Ácido hexadecanóico
Ácido esteárico Ácido octadecanóico
Ácido melíssico Ácido untriacontanóico

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Ácidos graxos essenciais

• Mamíferos podem sintetizar ácidos graxos saturados e mono-

insaturados
• Os Ácidos linoleico (18:2) e linolênico (18:3) não podem ser
sintetizados, devendo ser obtidos na dieta (plantas).
– Ambos são necessários para a biosíntese das
prostaglandinas (exercem diversas funções fisiológicas, como
vasodilatação e aumento da permeabilidade vascular).

Ácidos graxos mais comuns Ácidos graxos insaturados

Nome Carbonos Insaturações
Láurico 12 0 • São ácidos carboxílicos com
Mirístico 14 0 cadeias 4 e 36 C, com 1 ou
Palmítico 16 0 mais duplas ligações;
Esteárico 18 0
Araquídico 20 0 • Menor ponto de ebulição;
Palmitoleico 16 1
Oleico 18 1 • As duplas ligações estão na
Linoleico* 18 2 posição cis.
Linolênico* 18 3
Araquidônico* 20 4

*Ácidos graxos essenciais

Ácido oléico

LIPÍDEOS ÔMEGA ()

Modo de agrupar ácidos graxos insaturados.
SATURADOS MONOINSATURADOS POLIINSATURADOS
 v -9, principal representante o ácido oléico
CADEIA CADEIA ( C 18:1)
CURTA LONGA
Ex: óleos vegetais

Ômega 6 Ômega 3  v -6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)

Coco Cacau Ômega 9 (Linoléico) (Linolênico)
Babaçu Banha Oliva Milho Linhaça Ex: Sementes oleaginosas; Óleo de milho, girassol e soja.
Amêndoas Dendê Canola Algodão Atum
Sebo Girasol (h) Soja
Girasol (R)
Salmão
Arenque
 v -3, está incluído o ácido a - linolênico ( C 18:3)
Ex: canola ou soja, peixes de águas frias e profundas (salmão, truta, arenque,
cavalinha, atum, destacando-se a manjuba e sardinha).

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TRIACILGLICERÓIS
São ésteres formados por uma molécula de glicerol Classificação
que é um álcool, ligado a três moléculas de ácidos 2 - Lipídios Complexos ou Compostos C, H, O
graxos.
e N podem conter P e S;
Nos humanos são armazenados nos adipócitos,
células que compõe o tecido adiposo.
Função  Reserva de energia Dividem-se em:
- Fosfolipídios: ácidos graxos, glicerol,
Os óleos são líquidos a As gorduras são sólidas a H3PO4 e um derivado nitrogenado.
temperatura ambiente, temperatura ambiente, e são
compostos por compostas por - Cerebrosídios: ácidos graxos, galactose ou
triacilgliceróis com
Óleos e Gorduras
triacilgliceróis contendo uma
grande proporção de ácido
glicose e uma base nitrogenada.
grande proporção de
ácido graxo mono e/ou graxo saturado ou insaturado - Esteróides: derivados do colesterol
poliinsaturado. com duplas ligações trans.

Fosfolipídios FÓSFOLÍPIDES
 Compõe a bicamada de todas as membranas
Definição: ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool (colina, biológicas.
colamina e serina).
 Atuam como agentes emulsificantes e estão
Ocorrência: gema do ovo, azeite de soja e cérebro
presentes na bile, e fazem parte da
monocamada externa das lipoproteínas.

ESTERÓIS
 Principal esterol de origem animal, cujo
metabolismo é bastante relevante do ponto de
vista nutricional = COLESTEROL

COLESTEROL
Glicerol ou Propano-1,2,3-triol é um composto orgânico
pertencente à função álcool. É líquido à temperatura ambiente
(25 ºC), higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado.

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Ésteres do glicerol (acilgliceróis) Fosfolipídeos

H H

H C OH H C O CO (CH2)n CH3 • R1/2: ácidos graxos

H C OH H C O CO (CH2)n CH3

H C OH H C O CO (CH2)n CH3
• X= colina [CH2)2 N(CH3)3]:
H H – Lecitina
Glicerol Triglicerídeo
• X= etanoalmina,
serina ou inositol:
• Os triglicerídeos são os lipídeos mais abundantes nas células
animais e de plantas, e os maiores componentes da dieta – Cefalinas
humana.
• 2 X= cardiolipinas

Propriedades físico-químicas
Saúde e fatores de risco
Alimentos e bebidas
Outras aplicações
Cerebrosídeos
Definição: ácidos graxos, galactose e aminoálcoois.
• Medicamentos
• Na área
Ocorrência: células vivas do sistema nervoso.
médica/hospitalar/farmacêutic
a há inúmeros produtos que
utilizam o glicerol. Entre eles:
• Pomadas;
• Elixires, xaropes;
• Anestésicos;
• Seus derivados são utilizados
como tranquilzantes;
• Em cosméticos;
• Em cremes dentais.

Esteróis (colesterol) Esteróides

• No reino animal, mais abundantes são derivados do colesterol
Esterifição com
ácidos graxos
C27H46O;
de cadeia longa 12
• Colesterol é componente estrutural das membranas celulares e
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(LCAT – lecitina- 11 13
C 14 D 16 precursor de vit D, testosterona e estradiol;
colesterol 15
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aciltransferase) 2 10 8 • Colesterol é importante no organismo, produzido principalmente
A B
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7 no fígado, mesmo que alimentação seja pobre em colesterol (um
HO
adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu
organismo).
• Derivado do ciclopentanoperidrofenantreno com um grupamento
hidroxila na posição 3 e uma ramificação alifática de 8 carbonos
na posição 17

• 2/3 do colesterol está esterificado

• Produção de ácidos biliares, hormônios esteróides, vitamina D

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Estereóides DIGESTÃO DOS LIPÍDEOS

Existem em todas as plantas e animais, com a estrutura cíclica

BOCA - Lipase lingual – pouca ação

ESTÔMAGO – lipase gástrica – inibida pelo pH ácido

DUODENO – sais biliares + ação das lipases

pancreática e intestinal – onde efetivamente inicia-se a
digestão de lipídios.
Ciclopentanoperidrofenantreno

Importante para a vida:

Lipoproteínas
• Associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente  Estrutura do corpo humano (células)
sanguínea, com função de transportar e regular o metabolismo  Crescimento
 Reprodução
dos lipídios são elas:
 Produção de vit D

 Quilomícron
LDL em níveis elevados pode aderir à parede das artérias
 VLDL dificultando a passagem do sangue e entupir as artérias e
causando a aterosclerose.
LDL
HDL é o colesterol que ajuda remover o LDL-C do organismo.
HDL Seu excesso protege as artérias do coração mas sua falta
também é ruim para o organismo.
IDL

LIPOPROTEÍNAS FUNÇÕES BÁSICAS DAS LIPOPROTEÍNAS SÃO:

As lipoproteínas são complexos macromoleculares
sintetizados no fígado e no intestino delgado, que transportam o
colesterol e os triglicerídeos através da corrente sangüínea. São
classificadas segundo características físico-químicas.  Transporte de lipídeos exógenos (dieta)
 Lipoproteínas de Alta Densidade – HDL
 Lipoproteínas de Baixa Densidade - LDL  Transporte de lipídeos endógenos:
 Lipoproteínas de Muito Baixa Densidade - VLDL - Do fígado para a periferia: VLDL, LDL
 Quilomícrons - Transporte Reverso (periferia para o fígado): HDL

O transporte de lipídeos exógenos é feito pelos quilomícrons, e

corresponde ao transporte de lipídeos da dieta que foram absorvidos no
intestino delgado e serão encaminhados ao panículo adiposo (gorduras) e
ao fígado (colesterol, que só atinge o fígado quando os remanescentes de
quilomícrons são degradados).

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Lipoproteinas
• Para serem transportados no sangue, os lipídeos
devem combinar-se com compostos solúveis em
água, como fosfolipídeos e proteínas.

Caio Cordova - FURB

Artéria em processo
aterosclerótico

Gordura Calcificação

Corte transversal de uma artéria

Fatores Predisponentes:
HDL x LDL

GENÉTICA DIETA

ESTILO DE VIDA
Professora Dra Rosi Bio-quimica.blogspot.com

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Propriedades – ácidos graxos Propriedades – ácidos graxos

Solubilidade: insolúveis em H2O e solúveis no éter, clorofórmio e Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados
benzeno (solvente das gorduras). podem ser solidificados em presença de H e de
Ex: H3C – (CH2)8 – COOH catalisadores como: Ni, Pt e Pb.
Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as
Radical Carboxila insaturações por reação com halogênios como Br e I.
Caráter apolar Caráter polar

Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em H2O – caráter polar superior.

Acima de 3 C, diminui a solubilidade.
↑ radical, ↑ o caráter apolar e ↓ a solubilidade.
Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE.
Ponto de Fusão: Quanto ↑ o nº de insaturações e ↓ o nº de
hidrocarbonetos, ↓ o PF.
Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam
sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões
solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam
sabões insolúveis.

Gorduras trans Processo de Hidrogenação

Formadas a partir de ácidos graxos insaturados por Átomos de hidrogênio são inseridos até que a gordura atinja a
hidrogenação natural (no rúmen de animais) ou industrial; consistência desejada.

Apesar de serem insaturadas

apresentam uma estrutura
linear, comportando-se como
gorduras saturadas.

Hidrogenação dá origem a uma gordura com:

 Ponto de fusão mais elevado;

 Melhor qualidade de estocagem;

Melhor palatibilidade e textura;

Maior vida útil;

Por isso é tão utilizada na indústria.