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Universidade Púnguè
Chimoio
2022
Abiguel Alfredo Matene
Benildo Elias Furaga Sondanhe
Cremilda Pedro Nhabomba
Kelven Zito Isaquel Samuel
Lusicai Armando Mulumbane
Universidade Púnguè
Chimoio
2022
Índice
Introdução...................................................................................................................................4
Haletos de alquila........................................................................................................................5
Haleto de Arila............................................................................................................................6
Utilidade......................................................................................................................................6
Nomenclatura..............................................................................................................................7
Organometálicos.........................................................................................................................7
Os compostos Organometálicos..................................................................................................7
Álcoois e cetonas........................................................................................................................8
Aldeídos e cetonas....................................................................................................................12
Reactivo de Tollens...................................................................................................................14
Reactivo de Fehling..................................................................................................................15
Reactivo de Benedict................................................................................................................15
Cloretos de acilo.......................................................................................................................17
Anidridos carboxílicos..............................................................................................................17
Ésteres.......................................................................................................................................21
Conclusão..................................................................................................................................22
Referências bibliográfica..........................................................................................................23
Introdução
No presente trabalho de pesquisa abordar-se-á de haletos de Aquila e Organometálicos,
Ácidos e éteres, aldeídos, Cetonas e ácidos carboxílicos e seus derivados. Onde O haleto de
alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um
hidrocarboneto de cadeia aberta, são muito utilizados como solventes, na fabricação de
plásticos, insecticidas e gás de refrigeração. O haleto mais importante usado como solvente é
o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico. E os Organometálicos São os compostos
orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono.
Normalmente os Metais que formam esse tipo de substâncias são: magnésio (Mg), zinco (Zn),
chumbo (Pb) e mercúrio (Hg). Dentre os Organometálicos mais comuns estão os
organomagnésios, mais conhecidos como compostos ou reagentes de Grignard, cujo metal
ligado ao carbono é o magnésio, e ele, por sua vez, está ligado a um halogênio, que pode ser
um dos seguintes elementos da família 17 da Tabela Periódica: flúor (F), cloro (Cl), bromo
(Br) e iodo (I).
Haletos orgânicos são
Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica,
como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos. Também podem se classificar de acordo
com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto,
etc.
Haletos de alquila
R–X
Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio
Ar – X
Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio
O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado directamente a um anel
benzênico. Exemplos:
Utilidade
O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é
usado para esta finalidade porque é muito tóxico. Os freons CCl 3, CCl2F2 e muitos outros
eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio
ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.
De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à
cadeia principal. Exemplos:
Bromo-benzeno cloro-benzeno.
Organometálicos
São os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo
de carbono. Normalmente os Metais que formam esse tipo de substâncias são: magnésio
(Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg).
Os compostos Organometálicos
São normalmente tóxicos, pois possuem metais que se acumulam no organismo e são mais
solúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgânicos que têm a presença
desses metais. Um exemplo em que isso pode ser visto é quando garimpeiros ou indústrias
jogam compostos Organometálicos em lagos e rios. Os resultados são graves problemas para
a saúde dos usuários dessas águas (tanto humanos como animais), como também outros
problemas ecológicos.
A seguir temos três exemplos de compostos Organometálicos presentes em nosso dia a dia:
• Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl): esse composto pode ser usado como
fungicida na preservação de sementes. Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir
mercúrio, ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso;
• Butil-lítio (H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li): esse composto é usado como iniciador de
polimerização para a produção de elastómeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas;
• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse composto foi usado como
antidetonante na gasolina, pois aumentava sua octanagem e o rendimento do motor. No
entanto, junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo para o meio
ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é
especialmente perigoso porque afecta o cérebro, ocasionando efeitos na coordenação motora.
Assim, em seu lugar está sendo usado outro organometálico: o ferroceno, que possui em sua
estrutura dois anéis em cada lado de um ferro, conforme mostrado nas estruturas químicas.
Álcoois e cetonas
Os álcoois são substâncias que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de
carbono saturado. Portanto, o seu grupo funcional é:
OH
|
—C—
|
Observe que o carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ou seja, realizar
apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou hidrogênio, pois se tal carbono
apresentar uma dupla ligação com outro carbono, então não teremos um álcool, mas sim um
enol. Além disso, se a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol.
* 1 OH: Monoálcool ou monol;
H
|
H3C — CH2 — CH3
* 2 OH: Diálcool, diol ou glicol;
OH
|
H3C — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — OH
* 3 OH: Triálcool ou triol;
OH
|
HO — CH2 — CH2 — OH
*Alcoóis com mais de uma hidroxila: Poliálcoois ou poliois.
Tipo de carbono ligado ahidroxila
* Carbono primário (ligado a apenas um átomo de carbono): Álcool primário
OH
|
H3C — CH3
* Carbono secundário (ligado a dois átomos de carbono): Álcool secundário
OH
|
H3C — CH2— CH2 — CH2 — CH3
Carbono terciário (ligado a três átomos de carbono): Álcool terciário
OH
|
H3C— CH —CH2 — CH3
CH3
Lembrando-se de que os álcoois não podem apresentar mais de uma hidroxila ligada a um
mesmo átomo de carbono. A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, é feita
basicamente seguindo a regra abaixo:
A cadeia principal é sempre a que possui a hidroxila. Se houver insaturação (ligações duplas
ou triplas entre carbonos), ramificações ou mais de uma possibilidade para a localização da
hidroxila, é necessário colocar o número do carbono onde estão localizadas.
Exemplos:
Éteres são compostos orgânicos, ou seja, que são formados de átomos de carbono. Eles
pertencem à função oxigenada e possuem oxigénio entre os átomos de carbono.
Apresentam como propriedades físicas o fato de serem encontrados nos estados líquido,
sólido ou gasoso. São muito inflamáveis e possuem cheiro muito intenso.
1 - met, 2 - et, 3 - prop, 4 - but, 5 - pent, 6 - hex, 7 - hept, 8 - oct, 9 - non, 10 - dec.
De seguida, temos de identificar o oxigénio entre os carbonos e dividir o éter pelo lado que
tem menos e mais carbono ao lado do oxigénio.
No lado do oxigénio que tem menos carbono, ou seja, cuja cadeia é menor, o sufixo é -oxi.
Enquanto isso, no lado da cadeia maior, o sufixo é -ano.
Exemplo:
CH3 - O - CH2 - CH3
Do lado esquerdo do oxigénio, há apenas um átomo de carbono. Logo, o prefixo é met.
Do lado direito do oxigénio, são dois os átomos de carbono. Logo, o prefixo é et.
Assim, ao prefixo met (cadeia menor) é acrescido o sufixo -oxi, do qual resulta a palavra
metoxi.
Ao prefixo et (cadeia maior) é acrescido o sufixo -ano, do qual resulta a palavra etano.
Mas há também a nomenclatura usual. Nesse caso, utilizamos a palavra éter e no lado do
oxigênio que tem menos carbono, adicionamos o sufixo -il. Enquanto no lado com mais
carbono, o sufixo é -ílico, formando assim o nome éter metil etílico.
Aldeídos e cetonas
"Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua
estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos
aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do
carbono da carbonila é o hidrogénio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros
átomos de carbono.
O O
║ ║
C ─ C ─ H C ─ C ─ C
Por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. Por exemplo, a
seguir apresentamos dois isómeros funcionais que possuem a mesma fórmula molecular
(C3H6O), mas um é um aldeído (propanol) e o outro é uma cetona (propanona). Veja como
isso muda totalmente as propriedades e aplicações deles:
Para resolver problemas como esse, existem métodos de diferenciação de aldeídos e cetonas
que se baseiam na reacção desses compostos diante de agentes oxidantes fracos. Conforme
mostrado a seguir, diante de oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto
as cetonas não reagem. Dizemos assim que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as
cetonas não, elas apenas reagem como redutoras em contacto com oxidantes energéticos.
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH
O
║
Baseado nisso, basta então realizar essa reacção e ver se o composto reage ou não. Se reagir,
sabemos que é um aldeído; se não reagir, é uma cetona. Além disso, os produtos formados
nessas reacções de oxidação dos aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores,
conforme será mostrado mais adiante.
Reactivo de Tollens
Esse reactivo é uma solução amoniacal de nitrato de prata, ou seja, contém nitrato de prata
(AgNO3) e excesso de hidróxido de amónio (NH4OH):
O O
║ ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
Por outro lado, se colocarmos a cetona para reagir com o reactivo de Tollens, não ocorrerá a
formação da prata metálica, porque as cetonas não conseguem reduzir os iões Ag+.
Reactivo de Fehling
Esse reativo é uma solução -azul de sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico, pois está
misturado com outra solução formada por hidróxido de sódio (NaOH) e tartarato de sódio e
potássio (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). O tartarato é adicionado à solução de sulfato de
cobre II para estabilizá-lo e evitar sua precipitação.
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Em contacto com o reactivo de Fehling, um aldeído forma o ácido carboxílico pela sua
oxidação, enquanto os íons cobre (Cu2+) presentes no meio são reduzidos, formando um
precipitado castanho-avermelhado (mais parecido com a cor de tijolo), que é o óxido cuproso.
Já as cetonas não reagem -porque não conseguem reduzir os íons Cu2+.
O O
║ ║
Reactivo de Benedict
Esse reactivo também é formado por uma solução de sulfato de cobre II (Cu(OH)2) em meio
básico, mas é misturada com citrato de sódio. Assim como ocorre com o reagente de Fehling,
no caso da reação entre o aldeído e o reagente de Benedict, também existem íons cobre
(Cu2+) presentes no meio que são reduzidos e formam o óxido cuproso vermelho.
Esse reactivo é muito utilizado em exames para detectar a presença e o teor de glicose na
urina. A glicose possui um grupo aldeído em sua estrutura, por isso ela reage com o reactivo
de Benedict presente em fitas para esses testes."
Esta página utiliza Jmol. Se não estiver familiarizado com as possibilidades do Jmol veja esta
introdução.
Na figura 1 são indicadas algumas reacções típicas dos ácidos carboxílicos em que ocorre
substituição do grupo hidroxilo ou do oxigénio do grupo hidroxilo por outro grupo
substituinte dando origem a diferentes famílias de compostos.
.
Figura 1 - Derivados de ácidos carboxílicos
O carbono do grupo carbonilo estabelece 3 ligações σ com as orbitais sp 2, uma com uma
orbital do grupo substituinte, outra com uma orbital do átomo do radical R a que se liga, e
uma terceira ligação σ com uma orbital sp2 do oxigénio do grupo C=O. Este último apresenta
as restantes orbitais sp2 ocupadas com dois pares de electrões não partilhados. As
orbitais pz do carbono e oxigénio do grupo carbonilo que não entraram na hibridação
coalescem lateralmente estabelecendo uma ligaçãoπ.
Cloretos de acilo
Os cloretos de acilo são compostos de fórmula geral fórmula geral RCOCl. A nomenclatura
destes compostos consiste em designá-los por cloretos do ácido correspondente com
terminação ilo. O derivado do ácido acético designa-se assim cloreto de acetilo. Na figura 2
são descritas a ligação neste composto e é representada a superfície de densidade electrónica.
O cloreto de acetilo, assim como os restantes compostos desta família, apresenta um momento
dipolar elevado, μ=2.45 D.
Ligação química e superfície de densidade electrónica para a molécula de cloreto de acetilo,
CH3COOCl. Nesta última, o vermelho indica elevada densidade electrónica (carga negativa)
e o azul indica baixa densidade electrónica (carga positiva).
Anidridos carboxílicos
São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carboxila, isto é, um carbono que
realiza uma ligação dupla com oxigénio e uma ligação simples com um grupo OH.
O termo ácido carboxílico é utilizado para designar uma função orgânica oxigenada, isto é,
que possui um átomo de oxigênio em sua estrutura. Os compostos pertencentes a esse grupo
apresentam capacidade corrosiva e sabor azedo, pois são ácidos.
Em geral, os ácidos carboxílicos são mais densos que a água, com excepção dos
ácidos com um ou dois átomos de carbono;
Os ácidos carboxílicos que apresentam até nove carbonos são líquidos em temperatura
ambiente;
No estado sólido, são esbranquiçados e com aspecto ceroso (de cera);
No estado líquido, são incolores;
Como apresentam a carboxila, eles são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio;
Esse ácido apresenta uma cadeia com seis átomos de carbono (prefixo hex), apenas ligações
simples (infixo an) e uma carboxila (oico), por isso, seu nome é ácido hexanoico.
Como esse ácido é ramificado, a cadeia principal é a que possui o maior número de carbonos
e a carboxila. Nesse composto, a cadeia principal possui cinco átomos de carbono (prefixo
pent), apenas ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an) e uma carboxila (oico),
por isso, seu nome é ácido 3-metil-pentanoico.
OBS.: A numeração da cadeia principal sempre deve ser iniciada a partir do carbono da
carboxila.
Esse ácido apresenta uma cadeia com quatro átomos de carbono (prefixo but), apenas ligações
simples entre os átomos de carbono (infixo an) e duas carboxilas (dioico), por isso, seu nome
é ácido butanodioico.
Reacções químicas com ácidos carboxílicos
Reacção de esterificação
É uma reacção química em que um ácido carboxílico reage com um álcool e forma um éster e
água, como demonstra a equação a seguir:
Reacção de salificação
É uma reacção química em que um ácido carboxílico reage com uma base inorgânica e forma
um sal de ácido carboxílico e água, como demonstra a equação a seguir:
Reacção de eliminação
Nessa reacção, duas moléculas de ácido carboxílico são desidratadas, o que resulta em
um anidrido e água, como demonstra a equação a seguir:
Nessa reacção, um ácido carboxílico é submetido a um meio que possui gás hidrogênio (H 2) e
níquel sólido, o que resulta na formação de um álcool, como demonstra a equação a seguir:
Aplicações dos ácidos carboxílicos
Produção de ésteres orgânicos;
Preparação de perfumes;
Produção do vinagre;
Produção de desinfectantes;
Tingimento de tecidos.
Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou anidridos carboxílicos) são compostos de fórmula
geral R1COOCOR2 . Quando R1=R2 o anidrido diz-se simétrico designando-se misto ou
assimétrico quando os dois radicais alquilo são diferentes. A nomenclatura destes compostos
consiste em designá-los como anidridos do ou dos ácidos correspondentes. No caso de
anidridos simétricos, por exemplo a molécula CH3CO) 2O cuja ligação química é descrita na
figura 3, o composto é designado anidrido etanóico ou anidrido acético. No caso de
anidridos mistos, estes são designados anidrido alcanóico (R1) alcanóico (R2) indicados por
ordem alfabética como exemplificado pelo anidrido acético propiónico (ou anidrido etanóico
propanóico), CH3C (O) OC (O) CH2CH3.
Alpha Science, 2007. ATKINS, P. W.; DE PAULA, J. Physical Chemistry. 8. ed. Oxford
Oxford University Press, 2006. ATKINS, P. W. et al. Inorganic Chemistry. 4. ed. Oxford:
Oxford University Press, 2006. ATKINS, P. W.; JONES, L. L. Chemical Principles: The
Quest for Insight. 4. ed. Nova York: Freeman, 2008. AUSTIN, G. T. Shreve’s Chemical
Process Industries. 5. ed. Nova York: McGraw-Hill, 1984. BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A.
M. Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos. 2. ed. Porto Alegre:
Artmed, 2008. BEISER, A. Concepts of Modern Physics. 6. ed. Nova York: McGraw-Hill,