Abel Domingos

Juvencio Gabriel Nihacuveia

Izalia Sergio Casca

Lucas Paulo

Bemvinda Jaime

Ivania Antonio

Jose Baptista

Haletos organicos e reacoes quimica

Licenciatura em Ensino de Biologia com Habilitações em Ensino de Química

Universidade Púnguè

Extensão de Tete

2022
 Abel Domingos

Juvencio Gabriel Nihacuveia

Izalia Sergio Casca

Lucas Paulo

Bemvinda Jaime

Ivania Antonio

Jose Baptista

Haletos organicos e reacoes quimica

Licenciatura em Ensino de Biologia com Habilitações em Ensino de Química

Trabalho a ser apresentado ao Departamento de

Ciências Agrárias e Biológicas, no Curso de
Licenciatura em Ensino de Biologia com
Habilitações em Ensino de Química, como
requisito parcial de avaliação.

Orientado pelo Mestre Otilio Mulandeza

Universidade Púnguè

Extensão de Tete

2022
Índice
1.Introdução ..............................................................................................................................4

1.1. Objectivos ..........................................................................................................................4

1.1.1. Geral ...............................................................................................................................4

1.1.2.especifico .........................................................................................................................4

1.1.3.Metodologias ...................................................................................................................4

1.2. Haletos orgânicos...............................................................................................................5

1.3. Propriedades dos haletos orgânicos ...................................................................................5

1.4. Reação de substituição dos halogéneos .............................................................................5

1.5. Reação de eliminação de haletos .......................................................................................6

1.5.1. Como ocorrem as reações de eliminação? ......................................................................7

1.6. Conclusão ..........................................................................................................................8

1.7. Referência bibliográfica...................................................................................................10

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1.Introdução

A química orgânica relaciona muitas maneiras de converter uma substância em outra e para
este fim os grupos funcionais são o centro da reatividade dos compostos orgânicos. Usamos
os produtos desta transformação diariamente. uma vez que este estudo foi iniciado no capítulo
dos alcanos. Nós vamos estudar as propriedades e reações dos haletos de alquila. Veremos a
química dos produtos da halogenação, os halogeno-alcanos, o modo como a ligação carbono-
halogênio polariza da governa a reatividade dessas substâncias e como podemos convertê-las
em outros grupos funcionais. Com base na cinética observada nas reações comuns dos
halogeno-alcanos, introduziremos um novo mecanismo e veremos como diversos solventes
podem afetar
esses processos.

1.1. Objectivos

1.1.1. Geral

 Definir os haletos orgânicos e reações Iónicas.

1.1.2. Especifico

 conhecer as propriedades físicas de haletos orgânicos,

 identificar as reações de substituição e eliminação dos haletos orgânicos.

1.1.3. Metodologias

Para a materialização deste trabalho recorreu-se a uso e consulta de algumas bibliografias em

PDF disponível na internet e também na consulta de alguns manuais físicos disponíveis na
biblioteca da universidade Púnguè-tete, manuais estes que abordam da química orgânica.
 5

1.2. Haletos orgânicos

Os haletos orgânicos são substancias formadas pelo juncão de um hidrocarboneto com um ou

mais halogéneos, elementos da família 7ª, são substancias, em sua maioria, toxicas, sendo
utilizado comercialmente como gás de refrigeração, anestésico e pesticida.

Podem ser classificados de acordo com o halogéneo presente na molécula, ou conforme a

estrutura da cadeia carbónica (aberta ou fechada), ou ainda de acordo com a quantidade de
halogéneos ligados. A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos e composta por prefixo
quantificando o numero de halogéneos, localização e nome do halogéneo, bem como a
nomenclatura do hidrocarboneto (BRUICE, 2006).

1.3. Propriedades dos haletos orgânicos

As propriedades físico-químicas dos haletos orgânicos são diversificadas devido à grande

possibilidade de formação e tamanho das cadeias carbônicas, além das propriedades
individuais dos halogênio ligantes, mas podemos destacar algumas.

 Ponto de fusão aumenta de acordo com o tamanho da molécula.

 São maioritariamente solúveis em solventes orgânicos.
 Boa parte dos haletos orgânicos é tóxica.

1.4. Reação de substituição dos halogéneos

Segundo o VOLLHARDT (2004), Haletos orgânicos são cadeias carbônicas que apresentam
halogênios, elementos da família 7A ou grupo 17, em sua estrutura. Eles são oriundos de
hidrocarbonetos que sofreram uma reação de substituição ou de adição. Em reações de
substituição, sai um hidrogênio do hidrocarboneto e entra um halogênio; em reações de
adição, acontece a quebra de uma ligação dupla ou tripla do hidrocarboneto insaturado e
entram dois halogênios ou um halogênio e um hidrogênio nos carbonos da ligação que se
rompeu. Em todos os casos, há como produto da reação um haleto orgânico. Observe os
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seguintes exemplos de reações de substituição e adição que têm como produto um haleto
orgânico.

 Reação de substituição do tipo halogenação

 Reação de adição de Halogéneo

1.5. Reação de eliminação de haletos

Reações de eliminação são reações orgânicas em que há a saída (eliminação) de átomos ou

grupos de uma molécula. As reações de eliminação mais comuns são as do tipo 1,2 (ou É‘,β),
em que os átomos e grupos excluídos são oriundos de carbonos vicinais, ou seja, carbonos
vizinhos que estão em posições adjacentes na cadeia. Existem dois mecanismos básicos de
eliminação, E1 ou E2.

As reações de eliminação ocorrem, na maioria das vezes, em haletos de alquila ou álcoois,

sendo que os alcenos são os principais produtos destas. São exemplos de reações de
eliminação a desidratação alcoólica e a desidroalogenação (ou dehalogenação). Sabe-se
 7

também que algumas reações de eliminação competem com reações de substituição.

(SOLOMOS, 2005).

1.5.1. Como ocorrem as reações de eliminação?

Toda reação química pode ser explicada através do que chamamos de mecanismo, ou seja, a
descrição das etapas da transformação do reagente até o produto.

No caso de reações de eliminação, existem dois mecanismos básicos, os quais são chamados
de E1 e E2.

Mecanismo E1: É uma eliminação unimolecular (intramolecular), tendo um carbocátion

como intermediário. Primeiramente, há a eliminação de um íon, o qual será estabilizado por
solvatação do solvente, resultando na formação do carbocátion (um carbono com carga
positiva). Posteriormente, uma base de Lewis/nucleófilo (B-) ataca o hidrogênio do carbono
vizinho ao carbocátion, deslocando o par de eletrões da ligação C-H para a formação da
ligação dupla entre os carbonos, resultando em um alceno.

Mecanismo E2:. É uma eliminação bimolecular, sem a presença de um grupo intermediário,

em que a base de Lewis/nucleófilo (B-) ataca o hidrogênio de um carbono e este transfere seus
pares de eletrões para a formação da ligação dupla imediatamente, não necessitando da
formação do carbocátion.

1.5.7. Tipos de reações de eliminação

 8

Desidratação alcoólica: Nessa reação, o álcool é desidratado (elimina água) em meio de

ácido sulfúrico, podendo se tornar um alceno (desidratação intramolecular, que ocorre a 170
°C) ou um éter (desidratação intermolecular, que ocorre a 140 °C).

Desidroalogenação/dehalogenação: Nessa reação, é utilizada uma base forte, como KOH,

ou um alcóxido (derivado de álcool) em meio alcoólico com aquecimento. Há a eliminação
do halogênio e do hidrogênio, dando origem a um alceno. No exemplo a seguir, a base forte
é um alcóxido de sódio (C2H5ONa).

A desidroalogenação também pode ocorrer com dihaletos na presença de zinco, sejam eles
vicinais ou não. No caso de dihaletos vicinais, um alceno também é formado, conforme
mostra a reação a seguir.

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1.6. Conclusão

No presente trabalho tivemos a oportunidade de trabalharmos os conceitos necessários para o

entendimento dos mecanismos que regem as reações de substituição nucleofílica unimolecular
(SN1) e bimolecular (SN2), assim como das reações de eliminação unimolecular (E1) e
bimolecular (E2) em átomo de carbono saturado. Vimos como analisar uma reação a partir do
conhecimento dos substratos, nucleófilos e solventes utilizados, para então prevermos os
produtos obtidos. Também nos permitiu entendermos a razão da competição entre os
mecanismos SN1/SN2, SN1/E1 e SN2/E2.Finalmente, nos deu o conhecimento necessário
para resolvermos problemas relacionados ao assunto apresentado.
 10

1.7. Referência bibliográfica

SOLOMOS, T.W.G.; CRAIG, B. F. Química Orgânica. v. 1. 8 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005.

VOLLHARDT, K. P. C; SCHORE, Neil E. Química Orgânica: estrutura e função. 4 ed. Porto

Alegre: Bookman, 2004.

BRUICE, P.Y. Química Orgânica. v. 1. 4 ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.