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Química

Orgânica

OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO A PARTIR DA PROPANONA


Faculdades Oswaldo Cruz

Relatório Laboratorial de Química Orgânica

ENGENHARIA QUÍMICA

2º EA

OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO A PARTIR DA PROPANONA

Professora:
Sandra Regina Bruno

Grupo: 10

Autores:

Samara Mateiro RA: 24.05.178

Diogo Tavares RA: 24.05.210

São Paulo, Outubro de 2006.

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Índice

Química................................................................................................................................... .......1
Orgânica..................................................................................................... ............................1
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO A PARTIR DA PROPANONA.................................. ..................1
INTRODUÇÃO TEÓRICA................................................................................................... ..............4
O ÁTOMO DE CARBONO-α E SEUS HIDROGÊNIOS.............................................................................................4
AS REAÇÕES DOS HALOFÓRMIOS...................................................................................................................4
A REAÇÃO DE HALOFÓRMIO E A BIOSÍNTESE DOS TRIHALOMETANOS....................................................................6
REAÇÕES............................................................................................................................................ .8
SÍNTESE DO IODOFÓRMIO............................................................................................................................8
Reação geral.............................................................................................................. ....................8
1. Reação entre NaClO e KI................................................................................................ ...........8
2. Reação entre Propanona e Iodo............................................................................. ....................8
3. Reação da etapa de clivagem para formação do Iodofórmio..................................... ................9
CÁLCULOS..................................................................................................................................... .....9
1ª PARTE – REAÇÃO ENTRE HIPOCLORITO DE SÓDIO E IODETO DE POTÁSSIO.........................................................9
Massa molecular dos reagentes e produtos...................................................................... ..............9
Iodeto de Potássio(KI).............................................................................................. ..................9
Iodo (I2).................................................................................................................................. ....9
Cálculos.................................................................................................................. .......................9
Massa de Iodo.............................................................................................................. ..................9
2ª PARTE – REAÇÃO ENTRE ACETONA E IODO...............................................................................................10
Massa molecular dos reagentes e produtos................................................................... ...............10
Iodo (I2)............................................................................................................................... .....10
Triiodoacetona (CI3C(O)CH3)................................................................................ .................10
Cálculos............................................................................................................... ........................10
Massa de triiodoacetona......................................................................................... .....................10
3ª PARTE – REAÇÃO DA ETAPA DE CLIVAGEM PARA FORMAÇÃO DO IODOFÓRMIO.................................................11
Massa molecular dos reagentes e produtos........................................................... .......................11
Triiodoacetona (CI3C(O)CH3)............................................................................ .....................11
Iodofórmio (CHI3)............................................................................................................... .....11
Cálculos.................................................................................................................................... ....11
Massa esperada de iodofórmio............................................................................................ .........11
Massa obtida......................................................................................................... .......................11
Percentual de rendimento..................................................................................................... ........12
CONCLUSÃO.......................................................................................................... ..........................12
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS............................................................................... .............12

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INTRODUÇÃO TEÓRICA

O ÁTOMO DE CARBONO-α E SEUS HIDROGÊNIOS

É conveniente identificar varios átomos de carbono em aldeídos e acetonas


usando as letras gregas α, β, γ, e com isso, especificar sua localização em relação
ao grupo carbonila. O átomo de carbono adjacente ao grupo carbonila é o átomo
de carbono-α, o próximo, cadeia abaixo, é o carbono-β, e assim por diante. O
Butanal, por exemplo, possuí um carbono-α, um carbono-β e um carbono-γ.

O grupo carbonil é o ponto de referência, para


as letras gregas atribuidas aos carbonos

Os hidrogênios substituintes são identificados pelas mesmas letras gregas


como no átomo de carbono ao qual eles estão ligados. Um hidrogênio ligado ao
átomo de carbono α é chamado de hidrogênio α. O Butanal possui dois α-
prótons, dois β-prótonos e três γ-prótons. Nenhuma letra grega é atribuida ao
hidrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila de um aldeído.
A não ser a adição nucleofílica ao grupo carbonila, as mais importantes
reações de aldeídos e cetonas envolvem substituição de um α-hidrogênio. A
ativação de uma posição α perante substituição é um resultado direto de sua
localização a respeito do grupo carbonila.

AS REAÇÕES DOS HALOFÓRMIOS

A rápida halogenação do átomo de carbono-α tem inicio quando o íon


enolato é gerado na presença de cloro, bromo ou iodo.

Aldeído ou acetona Enolato α-Halo aldeído ou acetona

Como na halogenação, catalisada por ácido, de aldeídos e cetonas, a


proporção da reação não depende da concentração do halogênio; cloração,
bromação ou iodização, todas ocorrem na mesma proporção. A formação do

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enolato é que determina a proporção da reação, e uma vez formado, o íon
enolato reage rápidamente com o halogênio.
Ao contrário da reação catalisada por ácido, a α-halogenação em base não
pode normalmente ser limitada a monohalogenação. Metil cetonas, por exemplo,
sofre uma nova poli-halogenação e clivagem quando tratada com halogênio em
meio aquoso.

Íon Íon
Metil cetona Halogênio Trihalometano Íon haleto Água
hidróxido carboxilato
Esta reação e chamada de reação do halofórmio porque o trihalometano
produzido é o cloro-fórmio, bromofórmio ou iodofórmio, dependendo, é claro, do
halogênio usado.
O mecanismo da reação do halofórmio começa com a α-halogenação
através do enolato. O efeito de atração de elétron de um α-halogênio aumenta a
acidez dos prótons do carbono ao qual ele esta ligado, fazendo com que a
halogenação subsequente neste carbono seja mais rápida do que a anterior.

Reação lenta Reação rápida

O trihalometano cetona formado, sofre então uma adição


nucleofílica do íon hidróxido no grupo carbonil, facilitando a sua dissociação pela
clivagem da ligação do grupo CX3.

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Os três elétrons retirados dos substituintes halogênios estabilizam a carga
negativa do íon trihalometano ( -:CX3 ) permitindo com que ele atue como um
grupo abandonador no processo de clivagem da ligação carbono-carbono.
A reação de halofórmio é, as vezes, usada na preparação de ácidos
carboxilicos a partir das metil-cetonas.

A metil-cetona mostrada no exemplo pode enolizar somente em uma


direção e especifica o tipo de reagente que pode ser convertido a ácido
carboxilíco em rendimento sintéticamente aceitável pela reação de halofórmio.
Quando C-3 de uma metil cetona possuí hidrogênios enolizavéis, como em

, a primeira halogenação não é muito regio-seletiva e o rendimento


isolado de CH3CH2CO2H é por outro lado de apenas 50 porcento.
A reação de halofórmio, usando iodo, já foi utilizada como teste analitíco na
qual a formação de um precipitadado amarelo de iodofórmio era tido como
evidência de que a substâcia analisada era uma metil-cetona. Esta aplicação foi
substituída por método espectroscópico de determinação de estrutura. O
interesse na reação de halofórmio se manifestou novamente com a percepção de
que clorofórmio e bromofórmio são produtos naturais e biosintetizados por um
processo análogo.

A REAÇÃO DE HALOFÓRMIO E A BIOSÍNTESE DOS TRIHALOMETANOS

Antes dos cientistas voltarem os olhos para eles, era amplamente


acreditado que a ocorrência natural de compostos organo-halogenados era muito
rara. Sabemos atualmente que mais de 2000, de tais compostos ocorrem
naturalmente, tendo como principal fonte o oceano. Mais de 50 compostos
organo-halogenados, incluindo CHBr3, CHBrCll, BrCH2CH2I, CH2I2, Br2CHCH=O,
I2CHCO2H e (Cl3C)2C=O, foram encontrados em uma única espécie de alga
vermelha Havaiana, por exemplo. Não é surpresa que organismos vivendo no

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oceanos tenham se adaptado a um ambiente rico em haletos, através da
emcorporação de cloro, bromo e iodo dentro de seu processo metabólico.
Quando clorometano (CH3Cl), bromometano (CH3Br) e iodometano (CH3I), são
todos produzidos por algas-marinhas, plantas terrestres e fungus também
contribuem com sua parte para os mais de 5 milhões de toneladas de metil-
haletos formados a cada ano pelos sistemas vivos. As figueiras, que crescem em
regiões áridas pelo mundo todo e são cultivadas como cobertura do solo ao longo
das estradas da costa da califórnia, biosintetizam CH3Cl por um processo no qual
o ataque nucliofílico pelo íon cloreto (Cl-) ao grupo metil do S-adeno-
sylmethionine é o passo chave.
Interessantemente, os trihalometanos: clorofórmio (CHCl3), bromofórmio
(CHBr3) e iodofórmio (CHI3) são biosintetizados por processos inteiramente
diferentes, um que é equivalente a reação de halofórmio e começa com a
formação de um α-halo cetona. Diferente da biosíntese de metil-haletos, que
requer ataque de um haleto nucleofílico (X-), α-halogenação de uma cetona
requer ataque de uma forma elétrofílica de um halogênio. Para cloração, a forma
elétrofílica do halogênio é gerado pela oxidação do Cl- na presença de uma
enzima cloroperoxidase. Então a equação geral para a cloração de uma metil
cetona catalizada pela enzima, pode ser escrita da seguinte maneira:

(Compostos do tipo também serve como precursores biológicos

para por um processo relacionado, no qual a cloração é acompanhado da


perda de uma molécula de CO2.). A cloração completa de um cloro-metil-cetona
forma o correspondente tricloro-metil-cetona, que então sofre hidrólise para
formar clorofórmio.

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A purificação de água potável, por adição de Cl2 para matar bactérias, é
uma fonte de cloreto elétrofílico e contribui para um caminho não-enzimático
para a α-cloração e a formação subsequente de clorofórmio. Alguns odores
associados a água de torneira podem ser consequência do clorofórmio, a maioria
deles seja provávelmente resultado da cloração de algas produtoras de
compostos orgânicos.

REAÇÕES
SÍNTESE DO IODOFÓRMIO

Reação geral

1. Reação entre NaClO e KI

2. Reação entre Propanona e Iodo

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3. Reação da etapa de clivagem para formação do Iodofórmio

CÁLCULOS
1ª PARTE – REAÇÃO ENTRE HIPOCLORITO DE SÓDIO E IODETO DE
POTÁSSIO

Massa molecular dos reagentes e produtos

Iodeto de Potássio(KI) Iodo (I2)

K= 39,098 x 1 = 39,102
I = 126,90445 x 2 = 256,8089
I= 126,90 x 1 = 126,904
MM = 167,50275 g/mol MM = 256,8089 g/mol

Cálculos

NaClO + 2 KI + H2O  NaCl + 2 KOH + I2


Cloreto Hidróxido
Hipoclorito Iodeto de
de de
de Sódio Potássio Água Iodo
sódio Potássio
- 2 mol - - - 1 mol

- 332,0055 g - - - 253,8089 g

- 6g - - - X

X= 4,5868 g de I2

Massa de Iodo

332,0055 g (iodeto de potássio)  253,8089 g (Iodo)


6 g (iodeto de potássio)  X g (Iodo)

 6.253,8089 
X =  g → X = 4,5868 g
 332,0055 

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2ª PARTE – REAÇÃO ENTRE ACETONA E IODO

Massa molecular dos reagentes e produtos

Iodo (I2) Triiodoacetona (CI3C(O)CH3)

C = 3 x 12 = 36
I = 126,90445 x 2 = 256,8089
O = 1 x 16 = 016
H = 3 x 01 = 03
MM = 256,8089 g/mol I= 126,90445 x 3 = 380,71
MM = 433,3399 g/mol

Cálculos

+ → +

Acetona Iodo Triiodoacetona Ácido iodidríco

1 mol 3 mol 1 mol 3 mol

761,4268
- 433,3399 g/mol -
g/mol

- 4,5868 g y -

y= 2,6104 g

Massa de triiodoacetona

761,4268 g (Iodo)  433,3399 g (triiodoacetona)


4,5868 g (Iodo)  y g (triiodoacetona)

 4,5868 . 433,3399 
y=  g → y = 2,6104 g
 761,4268 

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3ª PARTE – REAÇÃO DA ETAPA DE CLIVAGEM PARA FORMAÇÃO DO
IODOFÓRMIO

Massa molecular dos reagentes e produtos

Triiodoacetona (CI3C(O)CH3) Iodofórmio (CHI3)

C = 3 x 12 = 36 C = 1 x 12 = 36
O = 1 x 16 = 016 H = 3 x 01 = 03
H = 3 x 01 = 03 I= 126,90445 x 3 = 380,71
I= 126,90445 x 3 = 380,71
MM = 391,3023 g/mol
MM = 433,3399 g/mol

Cálculos

+ → +

Triiodoaceton Hidróxido Acetato de


Iodofórmio
a de Potássio Potássio
1 mol 1 mol 1 mol 1 mol

433,3399 g 391,3023 g/mol -

2,6104 g z -

y= 2,3571 g

Massa esperada de iodofórmio

433,3399 g (triiodoacetona)  391,3023 g (iodofórmio)


2,6104 g (triiodoacetona)  z g (iodofórmio)

 2,6104 . 391,3023 
z=  g → z = 2,3571 g
 433,3399 

Massa obtida

Massa do cadinho = 28,1596 g


Massa do cadinho + iodofórmio = 29,5580 g
Massa de iodofórmio obtida = (29,5580 – 28,1596) g = 1,3984 g

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Percentual de rendimento

2,3571 g  100%
1,3984 g  X %

 1,3984 . 100 
X = % → X = 59,33 %
 2,3571 

CONCLUSÃO
Obtivemos 1,3983 g de iodofórmio de sua preparação a partir da
propanona. Pelos cálculos teóricos, esperávamos um rendimento de 2,3571 g de
iodofórmio e na prática obtivemos um rendimento de 59,33 %. Concluímos que
houve perda de massa durante a filtração, justificando um rendimento abaixo do
esperado.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
FRANCIS A. CAREY – Organic Chemistry – Third Edition – THE McGRAW-HILL
COMPANIES, INC.

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