UNIVERSIDADE DO ESTADO DO PARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS SOCIAIS E EDUCAÇÃO – CCSE

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS NATRUAIS

LICENCIATURA EM CIÊNCIAS NATURAIS – QUÍMICA 2015

BEATRIZ DOS SANTOS DO NASCIMENTO

DAYANNE MARTINS DA SILVA
EDINELMA BISPO GOMES
JAQUELINE SÁ DE ARAÚJO
KAREN ALESSANDRA VALADARES FORTUNA

EXPERIMENTAÇÃO: OBTENÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO PELA REAÇÃO DE

CANNIZZARO

BELÉM-PA
2017
 BEATRIZ DOS SANTOS DO NASCIMENTO
DAYANNE MARTINS DA SILVA
EDINELMA BISPO GOMES
JAQUELINE SÁ DE ARAÚJO
KAREN ALESSANDRA VALADARES FORTUNA

Trabalho apresentado à disciplina

de , ministrada pelo Prof. Davi de
Oliveira, da Universidade do
Estado do Pará, como pré-
requisito à segunda avaliação
semestral.

BELÉM-PA

2017
RESUMO
O Ácido benzoico (C6H5COOH) é um importante componente químico que está
presente em diversos seguimentos, principalmente, na industria e na natureza. A reação
de Cannizzaro é uma metodologia, geralmente, aplicada para a obtenção desse ácido. O
presente trabalho teve por objetivo obter o Ácido Benzoico por Reação de Canizzarro,
Tal como determinar o Rendimento bruto do produto final (ácido Benzoico). De modo
geral, o resultado final evidenciou um rendimento de cerca de 163,04% de C6H5COOH.
Em suma, através do procedimento realizado foi possível se alcançar o produto
esperado e, também, trazer a luz valor do rendimento bruto de tal obtenção.
Palavras Chave:Ácido Benzoico, Reação de Cannizzaro, Rendimento Bruto.

1.INTRODUÇÃO
O ácido benzóico pode ser obtido a partir da reação de cannizzarro, descoberta
pelo químico italiano Stanislao Cannizzarro, é uma reação de auto-oxido redução feita
de aldeídos que não possuem hidrogênio alfa (carbono vizinho ao que possui o grupo
funcional). Nesta reação o aldeído é colocado na presença de NaOH (hidróxido de
sódio) e faz com que metade de suas moléculas se oxidem, obtendo como produto, sais
de acido carboxilico e a outra parte se reduz em alcoóis. (FONSECA, 1992). A
purificação também faz parte do processo de obtenção desse ácido, de tal forma que a
reação que ocorre entre o benzoato de potássio e o ácido clorídrico tem como produto o
ácido benzóico preciptado e o KCl (cloreto de potássio). Com a finalidade de obter um
ácido benzóico de acordo com as constantes registradas na literatura.
De acordo com Morrison (1961), o ácido benzóico obtido a partir da reação de
cannizaarro é de grande importância industrial, pois a partir desta reação são formados
derivados com grande valor comercial, tanto para indústria alimentícia quando para
farmacêutica. Com grande importância na indústria esse ácido é utilizado como
conservante na indústria alimentícia, além de ser o iniciador para várias substâncias
orgânicas. Dentre tantos derivados dois são de suma importância: como o ácido 2-
acetilsalicílico (aspirina) e o ácido salicílico.
2.REFERENCIAL TEÓRICO
 A Reação de Cannizzaro
Segundo Fonseca (1992), aldeídos aromáticos e aldeídos alifáticos, que não
possuam um hidrogênio na posição alfa à carbonila, sofrem uma reação de
desprotonação quando tratados com uma base forte (geralmente hidróxido de sódio ou
 potássio concentrado) produzindo uma mistura equimolar do álcool primário e do sal do
ácido carboxílico correspondentes.

Esta reação foi publicada inicialmente por Wohler e Liebig em 1832 e alguns
anos mais tarde Cannizzaro a estudou com detalhes, adquirindo então seu nome. Por
essa reação é uma das melhores maneiras de se reduzir um aldeído aromático em álcool.
Sendo a limitação desta reação o requerimento da ausência de um átomo de hidrogênio
na posição alfa, pois com a presença ocorreriam as reações do tipo aldol, faz com que
essa seja virtualmente inútil como um método geral para aldeídos alifáticos, podendo
ser utilizada somente em casos especiais. (MORRISON 1961)
A reação simples de Cannizzaro fornece um máximo de 50% de rendimento do
álcool a partir do aldeído. Mas, com uma modificação, a reação cruzada de Cannizzaro,
uma mistura de formaldeído e um aldeído aromático fornece alto rendimento do álcool
benzílico, com o formaldeído sendo oxidado em formiato. (UNISANTA, 2011)

Vogel (1971) diz que o formaldeído em água encontra-se hidratado quase que
completamente, existindo na forma de metanodiol e, também, com quantidades variadas
de hemiacetais . Este fato ajuda a explicar porque o uso da reação cruzada de
Cannizzaro é tão eficiente na redução de outro aldeído. A maior parte dos outros
aldeídos apresenta uma menor hidratação estando, portanto, prontos para funcionarem
como aceptores de hidreto. O ânion metanodiol é um excelente doador de hidreto, o
formaldeído seria um bom aceptor, mas em solução ele praticamente inexiste.
3.OBJETIVO OBJETIVOS
 Obter o Ácido Benzoico por Reação de Canizzarro;
 Determinar o Rendimento bruto.
4.MATERIAIS
 Reagentes  Solventes
Benzaldeído (50 mL); Etanol (250 mL);
KOH (Hidroxido de Sódio) (40 g); Água destilada gelada.
HCl (Ácido Clorídrico) 1:1 (250 mL);
Éter etílico (150 mL).
 Vidraria  Equipamentos
Funil de separação de 250 mL (4); Balança analítica;
Erlenmeyer de 250 mL (4); Banho-maria;
Bastão de vidro (4); Bomba de vácuo.
Erlenmeyer de 125 mL (4);
 Acessórios
Bécquer de 100 mL (4);
Arco metálico para funil
Funil simples médio (4);
de separação;
Placa pétria grande (4);
Suporte universal;
Proveta de 50 mL (4);
Pinça; Espátula;
Proveta de 25 mL (4);
Papel de filtro grande;
Pipeta de 10 mL (1);
Etiquetas.
Pipeta de 2 mL (1).

5.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.
O respectivo experimento foi divido em três etapas, objetivando a
obtenção do Ácido Benzóico. No primeiro evento/etapa, foi realizada a Reação de
Cannizzaro, na segunda a neutralização e purificação e, por fim a secagem e o cálculo
do rendimento bruto. Ambos os procedimentos foram supervisionados pelo docente
para a maior confiabilidade dos resultados obtidos.
 Parte I –Reação de Cannizzaro.
Com o objetivo inicial de obter o ácido benzoico, utilizou-se a Reação de
Cannizzaro como metodologia, dessa forma, na primeira etapa desta experimentação,
pesou-se 9g de Hidróxido de Potássio (KOH) e transferiu-se esse para um béquer de
140 ml; no mesmo recipiente adicionou-se 10 ml de água gelada e misturou-se com
ajuda de um bastão de vidro. Na sequência, mediu-se 10 ml de Benzaldeido em uma
proveta de 25 ml, e esse foi repassado, respectivamente, com a solução de KOH para
um erlenmeyer de 250ml com tampa. Em consonância, agitou-se a mistura dentro do
erlenmeyer até que se formou uma emulsão branca (Reação de Cannizzaro) que foi
posta ao resfriamento em banho de água gelada, no qual ficou em repouso no período de
uma semana.
 Parte II – Neutralização e purificação do ácido benzoico
A segunda etapa deste experimento teve como objetivo neutralizar e purificar o
ácido obtido, nessa perspectiva, mediu-se 50ml de água destilada em uma proveta de 25
ml e a transferiu-se para um erlenmeyer com o ácido. Em seguida, mexeu-se até a
completa dissolução da solução, pipetou-se 15 ml de éter etílico e colocou-se na
solução, após o então processo passou-se essa para um funil de decantação e agitou-se a
mistura três vezes, destampou-se o funil após cada agitação e, dessa maneira diminuiu-
se a pressão interna no funil.
Como resultado, formou-se duas fases em meio ao processo de agitação e
decantação, uma solução com coloração amarela intensa (de menor densidade) e outra
com aspecto amarelo mais claro (de maior densidade). Em prosseguimento, colocou-se
um erlenmeyer de 250 ml limpo na direção da torneira do funil e abriu-se essa
gradualmente para que a solução amarela escura com menor densidade não saia junto
com a solução mais densa a ser eliminada, dessa maneira separou-se as soluções.
Ademais, mediu-se 50 ml de Ácido Clorídrico (HCl) em um béquer, e
adicionou-se a solução de Benzoato de Potássio (Solução amarela intensa) agitando-a
levemente, formando-se um precipitado que é o ácido benzoico. Em conseguinte, em
um funil simples colocou-se um papel filtro e filtrou-se o ácido benzoico com ajuda de
água gelada para aderir o papel e lavar o ácido, a solubilidade aumenta com a baixa
temperatura, então, quanto mais gelada a água maior o rendimento do produto. Retirou-
se o ácido benzoico, diminuindo o máximo de humidade presente no papel filtro,
transferiu-se o ácido benzoico para uma Placa de Petri (Macho), tampou-se com outra
placa (Fêmea) e deixou-se descansar por duas semanas.

Figura 1: Representação do Procedimento.

Autoria: Dayanne Martins, 2017. Dados adaptados de Oliveira, 2017.
 Parte III – Rendimento bruto do Ácido benzoico.
Para essa etapa foi realizada, inicialmente, a pesagem da placa de petri mais a
amostra (conjunto), anotou-se o valor resultante. Em sequencia, o conjunto foi levado à
estufa, na qual foi submetido a uma temperatura de aproximadamente 70º C por um
período de cinco minutos cronometrados. Após o tempo estabelecido, retirou-se o
conjunto da estufa e pesou-se e registrou-se os dados obtidos novamente. Esse
procedimento (Estufa-Pesagem) foi repetido até que os valores equivalentes ao peso
permaneceram constantes (a segunda casa decimal da balança constante).
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO
 Parte I – Tratamento do Benzaldeído com solução de KOH 10% (Reação de
Cannizzaro)
Como resultado da primeira etapa experimental de obtenção do ácido benzoico
tem-se que: Quando adicionado o Benzaldeído, juntamente, com o Hidróxido de
potássio obtém-se a formação do Álcool Benzílico e do Benzoato de Potássio, como
mostra a reação abaixo:

Figura 2: Representação das reações.

Autoria: Dayanne Martins, 2017.
Com base na reação pode-se afirmar ocorreu o ataque do par de elétrons do
oxigênio da hidroxila da base (Hidroxido de Potássio) ao carbono do grupamento
funcional aldeído da estrutura do benzaldeído numa adição nucleofílica, identificado
como 1 na imagem. Essa atividade culminou na formação de um produto intermediário
(Álcóxido Tetraédrico), o qual apresentou em sua estrutura um hidrogênio de veras
ácido que direcionou a quebra imediata do hidreto ao carbono carbonilado de outra
molécula do Benzaldeído. (representação 2).
Em consonância, ocorreu a fase de redução, na qual a molécula de benzaldeído
atacada pelo hidreto sofreu o ataque pelo hidrogênio da água, reduzindo o aldeído a
álcool benzílico. Este que, por sua vez, apresentou um hidrogênio ácido que foi atacado
pela hidroxila, numa reação ácido-base, que ocasionou a formação do sal benzoato de
Potássio, como mostrado na etapa de Oxidação.
  Parte II – Precipitação do ácido benzoico.
A reação do Benzoato de Potássio com HCl (Ácido Clorídrico) resulta na
precipitação do Ácido Benzoico.

Figura 3: Representação da reação.

Autoria: Dayanne Martins, 2017.
A reação que ocorre entre o Benzoáto de Potássio e o HCl da origem ao ácido
benzoico precipitado e ao Cloreto de Potássio, como demonstrado na reação acima.
Tendo em vista que na estrutura de ambos os compostos há cátions e anions. O
hidrogênio saiu da molécula de HCl e foi em direção ao oxigênio do Benzoáto de
potássio, além disso, quando postos juntos, os íons de K+ foram fortemente atraídos
pelos anions de Cl- e vice-versa. Esses fatores culminam nos respectivos produtos já
citados.
 Parte III – Cálculo do rendimento bruto do Ácido benzoico.

𝑴𝒆𝒙𝒑.
R= 𝟓,𝟗𝟖𝟓
x 100% Mexp.= Ptotal – Pplaca

Mexp.= 42,290 – 32,532

𝟗,𝟕𝟓𝟖
R= 𝟓,𝟗𝟖𝟓 x 100% Mexp.= 9,758 g (massa de Ácido benzoico).

R= 1,6304 x 100%

R= 163,04 % de Ácido benzoico.

 É evidente que o valor equivalente ao rendimento de obtenção do ácido benzoico
sobressaiu o resultado esperado, no viés de Vogel (1996), rendimentos que aparentam
estar acima de 100% podem acontecer se o produto se encontrar impuro. Portanto, é
importante ressaltar que a presença de água no ácido foi o fator que acrescentou valor
ao resultado obtido durante a pesagem e, mesmo que este tenha sido posto a secagem
não foi possível eliminar o então interferente.
Em suma, a partir dos resultados obtidos do experimento realizado pode-se obter
o produto almejado (Ácido Benzoico). Logo, de maneira geral, o experimento encerrou-
se com todos os objetivos cumpridos.
7.CONCLUSÃO
A partir deste trabalho foi possível compreender que o ácido benzóico, encontrado
na natureza, presente em muitas frutas e em extratos de vegetais, pode ser obtido através
de reação química (reação de Cannizzaro) por processo experimental, a partir da reação
de um de seus derivados (benzoato de potássio) com outros reagentes. Observou na
literatura a importância do ácido benzóico, para o processo de oxidação de compostos
orgânicos, além da síntese de muitas substâncias orgânicas, como o ácido acetilsalicílico
(aspirina). Além de outros derivados do ácido benzóico que inclusive apresentam
grande aplicabilidade como o benzoato de sódio, utilizado na conservação de alguns
alimentos e na produção de antitérmicos, outro na produção de pesticidas (benzoato de
metila).
Além disso, foi possível conhecer as propriedades físico-químicas do ácido
benzóico, com a solubilidade, por exemplo, na qual o ácido benzóico apresenta alta
solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. Visto isso, utilizou-se
água gelada no momento da purificação desse composto para evitar o aumento da
solubilidade.
No rendimento, foi perceptível a obtenção de um valor acima da estimativa posposta
pela literatura, mas isso explica-se devido a influência da umidade, tendo em vista que o
ácido obtido ainda apresentava uma quantidade considerável de umidade, isso justifica-
se , tal como pela oscilação da temperatura no momento da abertura da porta da estufa e
a compactação da massa da substância na vidraria (placa de petri), e bem como a
presença de água no produto final.
De modo geral, os resultados obtidos durante o processo encaminham-se para o
que se esperava, haja vista as condições do produto obtido. Em suma, este relatório
possibilitou aos alunos De Ciências Naturais- Química da Universidade do estado
 do Pará a aplicação dos conhecimentos a respeito dos compostos, interações e
reações que ocorrem, bem como por em prática conceitos até então conhecidos de
forma superficial através da experimentação que é uma via metodológica lúdica e de
extrema importância para a formação dos futuros docentes.
8.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ATKINS, P. JONES, L. Princípios de Química. Questionando a vida moderna e o meio
ambiente. 5ª Ed. Bookman: Porto Alegre, 2012.
BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. BURDGE, J. R. Química a Ciência
central. 9ª edição. Pág376-393. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2005.
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1. 9 ed. LTC,
2009.
VOGEL, A.I., TATCHELL, A.R., FURNIS, B.S., Hannaford, A.J. and P.W.G.
Smith. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition. Prentice Hall,
1996.
VOGEL, Arthur I. Química Orgânica. 3 edição. Ao Livro Técnico S.A . Rio de
Janeiro, 1971.
MORRISON, Robert T. e BOYD, Robert N. Química Orgânica- 3a edição, Boston,
1961. Fundação Calaustre Gulbenkian.
FONSECA, M. R.M. da. Química Orgânica. São Paulo, Editora: FTD, 1992.
UNISANTA, Pedro Coelho Santos, Notas de Química Orgânica, São Paulo, 2011.