Síntese e Caracterização da Dibenzalacetona

Pedro Lins
Professor: Leonardo Costa
Química Orgânica Experimental II;
Universidade Federal Fluminense, Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica,
Valonguinho, Centro, Niterói – RJ, Brasil

Niterói, 23/11/2018

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1.INTRODUÇÃO........................................................................................... 3

2. OBJETIVOS................................................................................................ 4

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................... 5

4. RESULTADO E DISCUSSÃO .................................................................. 5

4.1. SÍNTESE DA DIBENZALACETONA........................................5

4.2. CARACTERIZAÇÃO DO PRODUTO OBTIDO........................6

5. CONCLUSÕES ...........................................................................................6

6. REFERÊNCIAS...........................................................................................6

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1. INTRODUÇÃO
As condensações de compostos carbonilados são de extrema importância em síntese
orgânica como métodos de formação de ligações entre átomos de carbono, comumente realizadas
sobre catálise ácida ou básica. Estes processos, entretanto, podem levar à produtos de desidratação
ou polímeros. Por isso, para se obter com rendimento satisfatório produtos de condensação aldólica
são necessários compostos carbonilados não enolizáveis, como o benzaldeído.1
O mecanismo para este tipo de reação se dá inicialmente pelo ataque nucleofílico do enolato
sobre a carbonila, formando assim uma ligação carbono-carbono conforme visto na Figura 1:

Figura 1. Mecanismo para o ataque nucleofílico do enolato sobre a carbonila 2.

O produto formado ainda não é o produto da condensação aldólica, mas o resultado da

adição nucleofílica. Entretanto, nele se observa a presença de hidrogênios ácidos no carbono
adjacente à carbonila. Esses hidrogênios podem ser atacados e ocorrer a formação de uma ligação
dupla com a subsequente formação de uma molécula de água e expulsão de um íon hidroxil. Dessa
forma, se obtem um produto insaturado, sendo este o produto da condensação aldólica, conforme na
Figura 2:

Figura 2. Mecanismo para a formação do produto insaturado da condensação aldólica 2.

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 Nos mecanismos demonstrados podem ocorrer mais ataques nucleofílicos promovendo a
formação de um polímero. Por isso, para a síntese da dibenzalacetona é utilizado o benzaldeído,
uma vez que ele não pode se enolizar. Após a primeira condensação aldólica, é formado a
benzalacetona e essa sofre outra condensação aldólica, formando por fim a dibenzalacetona como
pode ser visto na Figura 3:

Figura 2. Mecanismo para formação da dibenzalacetona 2.

2. OBJETIVOS:
A prática tem como objetivo sintetizar a dibenzalacetona e caracterizar o produto obtido de
forma qualitativa.

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3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um frasco de Erlenmeyer de 125 mL foram adicionados 1,36 g de hidróxido de sódio em
13 mL de água e 10 mL de etanol. Sob agitação constante, foi adicionado à essa solução 1,5 mL de
aldeído benzóico e 0,5 mL de propanona. A mistura foi então submetida à agitação constante por 30
minutos à temperatura ambiente.
A seguir, o sistema foi submetido a filtração à vácuo. O precipitado obtido foi então lavado
com água gelada repetidas vezes. O sólido teve então seu ponto de fusão medido utilizando um
Fisher-Johns.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
4.1 Síntese da dibenzalacetona:
Durante o preparo da solução básica, ao se adicionar o hidróxido de sódio houve um rápido
aquecimento da solução. Esse aquecimento decorre da entalpia negativa para a dissociação da base,
num processo exotérmico.
Com a adição do benzaldeído e da propanona, houve turvação da mistura ao longo do tempo
que adquiriu uma coloração amarela pálida. Essas transformações do meio indicam a ocorrência da
formação da dibenzalacetona com o tempo, uma vez que se trata de um sólido amarelo-pálido
insolúvel em água, conforme a reação a seguir:

Figura 4. Reação para a formação da dibenzalacetona a partir do benzaldeído e da propanona 3.

É importante que a reação ocorra durante um período longo para que toda o benzaldeído
possa reagir, promovendo as duas condensações aldólicas. Caso contrário, haveria uma quantidade
considerável de benzalacetona, produto da primeira condensação aldólica apenas.
Durante a filtração, a lavagem com água fria é fundamental para precipitar mais cristais de
dibenzalacetona e obter um maior rendimento para a reação.

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4.2 Caracterização do produto:
A utilização do Fisher-Johns e determinação do ponto de fusão da amostra sólida obtida foi
utilizada como técnica de caracterização devido à sua praticidade. É importante observar que a
dibenzalacetona pode apresentar estereoisômeros. A conformação cis apresenta ponto de fusão de
58 ºC e a trans 112 ºC conforme obtido na literatura4.
O produto obtido apresentou ponto de fusão em torno de 115 ºC, muito próximo ao valor
determinado na literatura de 112 ºC, portanto pode-se determinar que houve formação do produto
trans.

5. CONCLUSÕES
A partir do experimento realizado, concluiu-se que a técnica é bastante simples de ser
executada de forma didática em laboratório. Além disso a caracterização foi eficiente na
confirmação do produto esperado.

6. REFERÊNCIAS
1. Da Silva, F. M. & Jones, J. Reações orgânicas em meio aquoso. Quim. Nova 24, 646–657
(2001).
2. SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros
Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 76-77.
3. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10. ed. V.1, Rio de Janeiro: LTC,
2012.
4. MOORE, J. A.; DARYMPLE, D. L.; Experimental Methods in Organic Chemistry, 1ª
edição, W. B. Saunder-Company, 1971.