Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA
SUMÁRIO
LIGAÇÕES QUÍMICAS, POLARIDADE E INTERAÇÕES INTERMOLECULARES.......................4

1. LIGAÇÕES QUÍMICAS........................................................................................................................ 4
2. INTERAÇÕES INTERMOLECULARES................................................................................................... 6
EFEITOS ELETRÔNICOS: INDUTIVO E DE RESSONÂNCIA...................................................8

1. EFEITOS ELETRÔNICOS..................................................................................................................... 8
2. SUBSTITUINTES................................................................................................................................ 8
3. EFEITO ELETRÔNICO INDUTIVO......................................................................................................... 8
4. EFEITO MESOMÉRICO (OU DE RESSONÂNCIA)................................................................................. 10
ÁCIDOS E BASES............................................................................................................11
1. ÁCIDOS E BASES DE BRONSTED-LOWRY......................................................................................... 11
2. ÁCIDOS E BASES DE LEWIS............................................................................................................. 12
3. FATORES QUE AFETAM A ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS................................................ 12
HIDROCARBONETOS......................................................................................................14
1. CLASSIFICAÇÃO.............................................................................................................................. 14
2. CLASSIFICAÇÃO ADICIONAL DAS CADEIAS FECHADAS................................................................... 16
3. NOMENCLATURA............................................................................................................................. 17
REAÇÕES DE ADIÇÃO......................................................................................................20
1. REAÇÃO ORGÂNICA......................................................................................................................... 20
2. REAÇÕES DE ADIÇÃO....................................................................................................................... 20
SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILICA: MECANISMO DE REAÇÃO (SN1 E SN2)..........................23

1. ESPÉCIES PRESENTES NA REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO.................................................................... 23
2. HALETOS DE ALQUILA..................................................................................................................... 24
3. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)................................................ 25
4. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILICA UNIMOLECULAR (SN2)................................................ 26
5. FATORES QUE INTERFEREM NAS REAÇÕES DE SN1 E SN2.............................................................. 27
ÁLCOOIS, ALDEÍDOS E CETONAS....................................................................................29

1. ÁLCOOIS......................................................................................................................................... 29
2. ALDEÍDO.......................................................................................................................................... 31
3. CETONA.......................................................................................................................................... 31
4. REAÇÕES (ALDEÍDO E CETONA)....................................................................................................... 31
ÁCIDO CARBOXÍLICO E DERIVADOS................................................................................33

1. ÁCIDO CARBOXÍLICO....................................................................................................................... 33
2. ESTER............................................................................................................................................. 33
SUMÁRIO
3. AMIDAS........................................................................................................................................... 34
4. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO A CARBOXILA....................................................................................... 35
5. REATIVIDADE DOS DERIVDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS............................................................... 35
ÉTER, COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS E SULFURADOS................................36

1. ÉTER................................................................................................................................................ 36
2. COMPOSTOS NITROGENADOS........................................................................................................ 36
3. COMPOSTOS SULFURADOS............................................................................................................ 39
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E GEOMÉTRICA.................................................................41

1. ISOMERIA CONSTITUCIONAL.......................................................................................................... 41
2. ISOMERIA ESPACIAL....................................................................................................................... 43
ESTEREOQUÍMICA..........................................................................................................46
1. QUIRALIDADE.................................................................................................................................. 46
2. ENANTIÔMEROS.............................................................................................................................. 46
3. DIASTEREOISÔMEROS.................................................................................................................... 49
4. SUBSTÂNCIAS MESO....................................................................................................................... 49
5. LUZ PLANO POLARIZADA................................................................................................................ 50
COMPOSTOS AROMÁTICOS E POLINUCLEARES.............................................................51

1. BENZENO........................................................................................................................................ 51
2. CRITÉRIOS DE AROMATICIDADE...................................................................................................... 53
3. REGRA DE HUCKEL.......................................................................................................................... 53
4. CRITÉRIOS DE ANTIAROMATICIDADE............................................................................................... 54
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA: MECANISMO DE AÇÃO E CLASSIFICAÇÃO.55

1. MECANISMO GERAL........................................................................................................................ 55
2. TIPOS DE REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA EM AROMÁTICOS........................................ 56
FENÓIS, HALETOS DE ARILA E REAÇÕES EM BENZENIS SUBSTITUÍDOS.........................60

1. HALETOS DE ARILA......................................................................................................................... 60
2. FENÓIS............................................................................................................................................ 60
3. REAÇÕES DO BENZENO................................................................................................................... 61
HETEROCÍCLICOS...........................................................................................................63
1. NOMENCLATURA............................................................................................................................. 63
2. HETEROCÍCLICOS NÃO AROMÁTICOS.............................................................................................. 63
3. HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS..................................................................................................... 64
REFERÊNCIAS.................................................................................................................66
PRODUTO ÚNICO - QUÍMICA ORGÂNICA 4
LIGAÇÕES QUÍMICAS, POLARIDADE E

INTERAÇÕES INTERMOLECULARES
1. LIGAÇÕES QUÍMICAS
São interações ou união entre os átomos, resultando na formação de compostos
iônicos (sais, óxidos e bases), moléculas (água, gás carbônico, oxigênio), ligas metálicas
(ferro, alumínio, ouro) (MARIA, 2019; SCHMITT, 2018).
Essas interações acontecem na eletrosfera, que é a região localizada em torno do
núcleo, onde ficam os elétrons na camada de valência (MARIA, 2019).
Para que ocorram as ligações químicas, é importante levar em conta duas caracte-
rísticas principais:
1) A força de atração eletrostática que existe entre as cargas elétricas de sinais
opostos (FOGAÇA, 2021).
2) A tendência que os elétrons têm de formarem pares (FOGAÇA, 2021).
Com base nisso, um átomo adquire estabilidade, quando possui 8 elétrons na cama-
da de valência ou 2 elétrons quando possui apenas uma camada (FOGAÇA, 2021).
1.1. Tipos de Ligações Químicas
Ligação Iônica Ligação Covalente Ligação Metálica

Ligação que mantém Força causada por uma
os atomos unidos atra- Associação entre áto- “nuvem” ou “mar” de elé-
vés da doação de um mos através do compar- trons livres, que man-
ou mais elétrons de um tilhamento de elétrons. tém unidos átomos de
átomo para outro. um mesmo metal.
1.2. Ligação Iônica
É a força de atração entre espécies com cargas opostas Íons. Dessa forma, íons
com carga positiva são denominados cátions (formados pela perda de elétrons) e íons
com carga negativa são denominados ânions (formados pelo ganho de elétrons) (CAREY,
2011).
Figura 1 - Ligação Iônica.
Fonte: PAULA, 2015.
Assim, as ligações iônicas são formadas entre íons de cargas opostas. Por exemplo,
na figura 2 é possível observar dois íons: o Na e o Cl. O sódio possui, somente, um elétron
na camada de valência, sendo assim é mais fácil para o sódio doar 1 elétron do que ganhar
7 elétrons. Já o íon cloro possui 7 elétrons na camada de valência, necessitando receber
1 elétron para atingir a sua estabilidade. Sendo assim, o íon Na perde um elétron (Na+) e o
Cl ganha 1 elétron (Cl-) (CAREY, 2011; KHAN ACADEMY, 2021).
1.3. Ligação Covalente
O modelo de ligação química covalente foi proposto por G. N. Lewis (CAREY, 2011):
“O compartilhamento de dois elétrons por dois átomos de hidrogênio permite que
cada um deles tenha uma configuração eletrônica estável, de camada fechada, análoga à
do hélio.”
Figura 2 - Modelo proposto por Lewis.
Fonte: CAREY, 2011.
A ligação covalente, geralmente, é realizada entre (CAIUSCA, 2020):

d Ametais + Ametais.
d Hidrogênio + Hidrogênio.
d Hidrogênio + Ametais.
As ligações covalentes podem ser classificadas em polares e apolares. A ligação

covalente polar, é quando os elétrons são compartilhados de maneira desigual pelos áto-
mos e passam mais tempo perto de um átomo do que de outro. Por exemplo, o oxigênio é
um átomo mais eletronegativo do que o hidrogênio, por conta disso o oxigênio atrai mais
fortemente os elétrons. Já as ligações covalentes apolares são formadas entre átomos de

mesmo elemento ou entre átomos de diferentes elementos que compartilham elétrons de
forma equilibrada, a exemplo da molécula de oxigênio (O2) (KHAN ACADEMY, 2021).
Figura 3 - Representação de uma molécula apolar (a de cima) e polar (a de baixo).
Fonte: NAHRA, 2018.
1.4. Momento dipolar
É uma propriedade da molécula que resulta da separação de cargas devido às dife-

renças de eletronegatividade dos átomos envolvidos nas ligações.
2. INTERAÇÕES INTERMOLECULARES
As interações intermoleculares ocorrem quando moléculas se atraem ou se repelem
entre si, sem quebrar ou formar novas ligações químicas (ROCHA, 2001).
Essas interações intermoleculares estão relacionadas ao estado físico, dessa forma
dependendo de como as moléculas interagem, as substâncias podem ter diferentes esta-
dos físicos, solubilidade, ponto de fusão e ebulição, densidade e até a tensão superficial
dos líquidos (MARIA, 2019).
Tipos de Forças Intermoleculares:
d Dipolo-dipolo: moléculas que possuem átomos diferentes; os elétrons não são
compartilhados de maneira equivalente. Assim, em uma molécula que é composta por
átomos de diferentes eletronegatividades, os átomos com menor eletronegatividade
ficam com carga parciais positivas e os mais eletronegativos ficam com cargas
parciais negativas, resultando na polarização das ligações. Por exemplo, o oxigênio
é mais eletronegativo que o átomo de carbono, assim, os elétrons tendem a ser mais
atraídos para o oxigênio, com isso a ligação C=O terá uma carga parcial negativa no
oxigênio e uma carga parcial positiva no carbono. Assim, os lados opostos de um
dipolo se atraem, dando origem às interações dipolo-dipolo (ROCHA, 2001).
d Ligação de Hidrogênio: ocorre em moléculas polares que apresentam o hidrogênio

unido a íons eletronegativos e com volume atômico baixo, como o oxigênio, flúor e
nitrogênio. É considerada a força intermolecular mais forte, por conta de existir uma
grande diferença de eletronegatividade ente os elementos (BATISTA, 2021).
Figura 4 - Ligação de hidrogênio das moléculas de água (H2O).
Fonte: BATISTA, 2021.
d Dipolo-dipolo induzido: ocorre em moléculas polares e apolares. Essa interação

ocorre quando moléculas se aproximam e ocorrem deformações na nuvem de
elétrons devido a atrações e repulsões entre os elétrons e os núcleos dos átomos.
Essa deformação é temporária (FOGAÇA, 2021).
Figura 5 - Atração intermolecular do tipo dipolo induzido.
Fonte: FOGAÇA, 2021.
d Íon dipolo: são interações entre um íon e uma molécula (MARIA, 2019).
EFEITOS ELETRÔNICOS: INDUTIVO

E DE RESSONÂNCIA
1. EFEITOS ELETRÔNICOS
Os efeitos eletrônicos são caracterizados por provocar deslocamento ou distribuição
desigual de elétrons na molécula, em consequência disso surgem regiões que possuem
maior ou menor densidade eletrônicas (δ) (COLÉGIO COPE, 2021).
2. SUBSTITUINTES
d Grupos Retiradores de Densidade Eletrônica: São os grupos com átomos que são
muito eletronegativos e, dessa forma, retiram a densidade eletrônica por indução (O
MUNDO DA QUÍMICA, 2021). Os principais são:
y NO2
y CN
y CF3
y HSO3
y CHO
y Cl
y Br
d Grupos Doadores de Densidade Eletrônica: Grupos constituídos de átomos pouco
eletronegativos doam densidade eletrônica por indução (O MUNDO DA QUÍMICA,
2021). Os principais são:
y H
y Metais
y PH3
y BH2
3. EFEITO ELETRÔNICO INDUTIVO

É o nome dado ao trânsito de elétrons que pertencem a ligações covalentes simples
no interior de uma cadeia carbônica saturada (DIAS, 2021).
Esse trânsito de elétrons vai depender da eletronegatividade entre os átomos envol-
vidos. A ordem decrescente de eletronegatividade está sendo demonstrada abaixo.
O efeito indutivo pode ocorrer de duas formas:

1) Efeito indutivo positivo (IS+): é aquele em que um átomo ou grupo de átomos
provoca a polarização da molécula no sentido de aproximar o par de elétrons da
cadeia carbônica (SILVA, 2013).
Na estrutura abaixo existem átomos de carbono e hidrogênio, devido a diferença de
eletronegatividade entre o carbono e hidrogênio (C>H), os átomos do carbono atraem os
elétrons da ligação com o hidrogênio.
Figura 6 - Representação do sentido da atração dos elétrons em cada carbono.
Fonte: DIAS, 2021.
Por conta dessa atração, os átomos de carbono ficam carregados, conforme a figura
abaixo (DIAS, 2021).
Figura 7 - Representação de Carga dos Carbonos da Cadeia Carbônica.
Fonte: DIAS, 2021.
Por conta dos carbonos 1 e 5 apresentarem maior densidade eletrônica, eles acabam
afastando os elétrons da ligação com o carbono 2 em direção ao centro da estrutura quí-
mica, resultando no efeito indutivo positivo (DIAS, 2021).
Figura 8 - Representação do Efeito indutivo.
Fonte: DIAS, 2021.
2) Efeito Indutivo Negativo (IS-): é aquele em que um átomo ou grupo de átomos

provoca a polarização da molécula no sentido de afastar o par de elétrons da
cadeia carbônica (SILVA, 2013).
No exemplo abaixo, o nitrogênio é o elemento mais eletronegativo, sendo assim ele

atrai para si os elétrons das ligações com hidrogênios e com o carbono. Assim, uma extre-
midade fica positiva e a outra fica negativa. Consequentemente, pode ocorrer uma ruptura
na ligação do carbono número 1 e os hidrogênios, favorecendo a chegada de um átomo
nessa região durante uma reação química (DIAS, 2021).
Figura 9 - Polos formados na estrutura de propilamina.
Fonte: DIAS, 2021.
4. EFEITO MESOMÉRICO (OU DE RESSONÂNCIA)

É a atração ou repulsão de pares de elétrons pi, portanto, está relacionado, em geral,
a compostos insaturados que apresentam ligações pi conjugadas ou alternadas. Efeito
diretamente relacionado à ressonância (COLÉGIO COPE, 2021).
1) Efeito mesomérico negativo: (M-): é quando o radical atrai os elétrons de uma
ligação pi estabelecida com o átomo de carbono da cadeia para perto de si
(SILVA, 2013).
Figura 10 - Efeito mesomérico negativo.
Fonte: SILVA, 2013.
2) Efeito mesomérico positivo (+M): é aquele em que o radical empurra um par de

elétrons para a cadeia carbônica (SILVA, 2013).
Figura 11 - Efeito mesómerico positivo.
Fonte: SILVA, 2013.

ÁCIDOS E BASES
1. ÁCIDOS E BASES DE BRONSTED-LOWRY
As reações entre ácidos e bases de Bronsted-Lowry é feita através da doação de pró-
tons. Assim, um ácido de Bronsted-Lowry é uma substância que pode doar um próton e
uma base de Bronsted-Lowry é uma substância que pode receber um próton (SOLOMONS;
FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 12 - Reação entre ácido e base de Bronsted-Lowry.
Fonte: KLEIN, 2016.
A molécula ou íon que é formado quando um ácido perde seu próton é denominada
de base conjugada. Já a molécula ou íon que se forma quando uma base recebe um próton
é chamada de ácido conjugado (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
1.1. Equilíbrio ácido-base
A expressão do equilíbrio de um ácido e uma base pode ser descrita através de uma
constante de equilíbrio (SILVA, 2021). A constante de equilíbrio dos ácidos é:
Além disso, a constante Ka, também, pode ser expressa na forma logarítmica, ori-
ginando o pKa. Por conta do sinal negativo, quanto menor o pKa, maior a constante de
equilíbrio (Ka) e, mais forte é o ácido (BRONDANI, 2019).
A constante de equilíbrio das bases está representada abaixo:
Assim, o estudo do equilíbrio dos ácidos e bases permite avaliar a força destes, ou
seja, a capacidade que os ácidos têm de doar próton e as bases de receberem prótons.
Com isso, quando o Ka ou Kb são baixos, significa que a base ou o ácido se dissocia pou-
co, sendo então considerados ácido e base fracos. Entretanto, quando o Ka ou Kb são
altos, significa que a base ou o ácido se dissocia muito, sendo então considerados ácido
e base fortes (SILVA, 2021).
Figura 13 - Previsão da força das bases.
Fonte: SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018.
2. ÁCIDOS E BASES DE LEWIS

A teoria de Lewis é baseada na interação orbitalar entre espécies moleculares ou iô-
nicas. Para Lewis base é toda espécie molecular ou iônica que possui um par de elétrons
disponíveis, ou seja, possui a capacidade de interagir e doar um par de elétrons. Já os áci-
dos são substâncias que possuem deficiência eletrônica, ou seja, possuem orbital vazio
ou têm baixa densidade de elétrons capazes de receber um par de elétrons (SILVA, 2018).
Figura 14 - Ácidos e bases de Lewis.
3. FATORES QUE AFETAM A ACIDEZ E

BASICIDADE DOS COMPOSTOS
Volume do átomo
Eletronegatividade Força de ligação H-X
ligado ao hidrogênio
Efeito indutivo Efeito de ressonância
1) Eletronegatividade: quando as ligações observadas envolvem elementos

que estão na mesma linha da tabela periódica, a eletronegatividade varia. Os
elementos que são mais eletronegativos estabilizam melhor a base conjugada e
geram ligação mais fraca com o hidrogênio (BRONDANI, 2019).
Ordem de eletronegatividade: F > O > N > C

Ordem de estabilidade das bases: F- > HO- > H2N- > H3C
Ordem de acidez: HF > H2O > NH3> CH4
2) Volume do átomo ligado ao hidrogênio: quando o íon é solvatado, este libera

energia, resultando na diminuição da energia do íon. A solvatação ajuda na
estabilidade, assim bases solvatadas são mais estáveis. Além disso, o efeito de
volume pode dificultar a aproximação do solvente e a consequente solvatação
(BRONDANI, 2019).
3) Efeito indutivo e de ressonância: grupos retiradores de elétrons (por efeito indutivo
ou de ressonância) ajudam na estabilidade da base conjugada (deixam mais
fraca) e deixam o correspondente ácido mais forte. Enquanto grupos doadores
diminuem a estabilidade da base conjugada e deixam o correspondente ácido
mais fraco (BRONDANI, 2019).
4) Força de ligação H-X: a força de ligação afeta a acidez, pois quanto mais fraca é
a ligação, mais fácil é a saída de H+ (BRONDANI, 2019).
HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos são compostos formados somente por carbono e hidrogênio, com
fórmula geral CxHy. (PAVANELLI, 2014; BATISTA, 2021).
1. CLASSIFICAÇÃO
1.1. Quanto a abertura da cadeia

1) Hidrocarbonetos Alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos): formandos
por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos
terminais (BATISTA, 2021).
Figura 15 - Exemplo de hidrocarboneto alifático.
2) Hidrocarbonetos Cíclicos (ciclanos, ciclenos, ciclinos, aromáticos): Formados

por cadeia carbônica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos
terminais (BATISTA, 2021).
Figura 16 - Exemplo de hidrocarbonetos cíclicos.
3) Hidrocarbonetos mistos: formados por cadeias carbônica fechada e aberta.
1.2. Quanto a presença de ligações múltiplas

1) Hidrocarbonetos Saturados (alcanos, ciclanos): Os compostos são formados
por ligações simples entre os átomos de carbono e hidrogênio (BATISTA, 2021).
Figura 17 - Exemplo de hidrocarboneto saturado.

2) Hidrocarbonetos Insaturados (alcenos, alcinos, alcadienos, ciclenos, ciclinos,

aromáticos): Os compostos formados possuem ligações duplas ou triplas entre
os átomos de carbono e hidrogênio (BATISTA, 2021).
Figura 18 - Exemplo de hidrocarboneto insaturado.
1.3. Quanto à presença de heteroátomos

1) Homogênea: possui cadeia sequencial de carbono não dividida por heteroátomos
(qualquer átomo que não seja carbono ou hidrogênio) (MICHA, 2021). Exemplo:
H3C – CH2 – OH (etanol).
2) Heterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da cadeia principal
(MICHA, 2021). Exemplo: H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (etoxipropano).
1.4. Quanto à presença de radicais alquila

1) Normal: não possui radicais alquila (MICHA, 2021).
Figura 19 - Estrutura química sem radical alquila.
Fonte: MICHA, 2021.
2) Ramificada: possui radicais alquila na cadeia principal (MICHA, 2021).

Figura 20 - Estrutura química ramificada.
Fonte: MICHA, 2021.

2. CLASSIFICAÇÃO ADICIONAL DAS CADEIAS FECHADAS
2.1. Quanto à presença do anel benzênico na cadeia principal

1) Aromática: a cadeia principal é constituída por pelo menos um núcleo benzênico
(MICHA, 2021).
Figura 21 - Composto aromático.
Fonte: MICHA, 2021.
2) Alicíclica (“não aromática”): a cadeia principal não contém núcleos benzênicos

(MICHA, 2021).
Figura 22 - Composto alicíclico.
Fonte: MICHA, 2021.
2.2. Quanto ao tipo de conexão entre os anéis aromáticos

1) Condensada: anéis aromáticos diretamente conectados por seus carbonos
(MICHA, 2021).
Figura 23 - Composto condensado.
Fonte: MICHA, 2021.
2) Isolada: Anéis conectados isoladamente por um de seus carbonos (MICHA,

2021).
2.3. Quanto à quantidade de núcleos aromáticos

1) Mononucleada ou polinucleada: de acordo com a presença, respectivamente, de
um ou mais núcleos aromáticos na cadeia principal (MICHA, 2021).
3. NOMENCLATURA
É formado basicamente por três partes:
Tabela 1 - Nomenclatura dos Hidrocarbonetos.
Prefixo + Infixo + Sufixo

Indicamos a satura-
Indicamos a quantidade
ção das ligações en-
de carbonos da cadeia
tre os carbonos, ou Indicamos o grupo fun-
principal, ou seja, a ca-
seja, se há presença cional.
deia com maior número
de ligações simples,
de carbonos sequenciais.
dupla ou tripla.
Fonte: PAVANELLI, 2014.
Tabela 2 - Nomenclatura grega utilizada como prefixo, infixo e sufixo.
Número de Tipo de
Prefixo Infixo Função Sufixo
carbonos ligação
1C Met Simples an Hidrocarboneto _o
2C Et Dupla en Álcool _ol
3C Prop Tripla in Aldeído _al
4C But Cetona _ona
5C Pent Ácido carboxílico _oico
6C Hex Éter _oxi_
7C Hept Éster _ato de _ila
8C Oct Amina _amina
9C Non Amida _amida
10C dec
Quando os compostos possuem algum substituinte na cadeia principal, a nomencla-

tura é feita seguindo as seguintes etapas:
1) Etapa 1: identificar a cadeia principal (a que tem maior número de átomos de
carbono) (SILVA; COELHO, 2018).
Figura 24 - Identificação da cadeia principal.
Fonte: SILVA; COELHO, 2018.
2) Etapa 2: identificar os substituintes ligados à cadeia principal (SILVA; COELHO,

2018).
Figura 25 - Identificação dos substituintes.
3) Etapa 3: inicie a numeração pela extremidade que contenha um substituinte

mais próximo (SILVA; COELHO, 2018).
Figura 26 - Numeração da cadeia.
4) Etapa 4: escrever o nome do composto de acordo com a norma da IUPAC (prefixo

+ cadeia principal + sufixo) (SILVA; COELHO, 2018).
Figura 27 - Nome do composto.
Para o caso de compostos cíclicos, o prefixo ciclo- é adicionado antes da nomencla-

tura do respectivo alcano linear (SILVA; COELHO, 2018).
REAÇÕES DE ADIÇÃO
1. REAÇÃO ORGÂNICA
d Nucleófilo: é qualquer espécie química, neutra ou negativa, que tenha um par de
elétrons livres (MELO, 2021).
d Eletrófilo: é um átomo ou molécula que aceita um par de elétrons para formar uma
ligação covalente (MELO, 2021).
2. REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição ocorrem quando átomos de outros elementos são adicionados
à molécula orgânica.
Esse tipo de reação ocorre em compostos insaturados, a exemplo dos alcenos, alci-
nos e acadieno, pois quando ocorre a reação de adição, a ligação pi entre dois átomos de
carbono que apresentam ligação insaturada é quebrada e os elétrons passam a ser com-
partilhados através da ligação sigma (FOGAÇA, 2021).
Figura 28 - Exemplo da Reação de Adição.
2.1. Regra de Markovinikov
Em uma reação de adição de haleto de hidrogênio (HX), o hidrogênio do HX adiciona-

-se ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado (FOGAÇA, 2021).
A regra de Markovinikov, também se aplica a reações que envolvem água, visto que
essa reação acontece em duas etapas: etapa lenta e etapa rápida. Na etapa lenta, o alceno
doa um par de elétrons para o próton do haleto, formando o carbocátion, uma molécula
eletropositiva e um íon do halogênio. Já na segunda etapa, o carbocátion reage com o íon
haleto, formando o haleto de alquila (FOGAÇA, 2021).
Figura 29 - Regra de Markovinikov.
Assim, a estabilidade do carbocátion formado é que definirá onde o hidrogênio irá se

ligar (FOGAÇA, 2021).
Figura 30 - Estabilidade do carbocátion.
2.2. Tipos de Reações Orgânicas de Adição

1) Adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação): é a reação do
hidrocarboneto com haletos de hidrogênio ou hidretos de halogênios (HX),
como HCL, HBr ou Hl. Essas reações seguem a Regra de Markovinikov (FOGAÇA,
2021).
Figura 31 - Adição de Haletos de hidrogênio.
2) Adição de água (hidratação): é a reação que ocorre entre o hidrocarboneto e

água na presença de um catalisador e em meio ácido. Essa reação, também,
segue a Regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio de haleto de alquila da
água se junta ao carbono da dupla ou tripla ligação, que é mais hidrogenado e
a hidroxila (OH) da água liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é
menos hidrogenado (FOGAÇA, 2021).
Figura 32 - Adição de água.
3) Adição de hidrogênio (hidrogenação ou reação de Sabatier-Sederens): a molécula

orgânica reage com o gás hidrogênio (H2) na presença de algum catalisador
(níquel metálico, platina ou paládio) e os dois hidrogênios se ligam a cada um
dos carbonos que realizavam a ligação pi (FOGAÇA, 2021).
Figura 33 - Adição de hidrogênio.
4) Adição de halogênio (halogenação): ocorre quando a molécula orgânica reage

com uma substância simples formada por halogênios (família 17 da tabela
periódica). Essas reações produzem um di-haleto vicinal, ou seja, os dois
halogênios ficam ligados a carbonos vizinhos (FOGAÇA, 2021).
H2C = CH2 + Cl — Cl → H2C — CH2

| |
Cl Cl
H3C — CH = CH — CH3 + Br —Br → H3C — CH — CH — CH3
| |
Br Br
SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILICA:
MECANISMO DE REAÇÃO (SN1 E SN2)
Um Nucleófilo (Nu:) substitui um grupo de saída (GS) na molécula que sofre a subs-
tituição (substrato) (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 34 - Substituição Nucleofílica.
Nas reações de substituição nucleofílica a ligação entre o carbono do substrato e o

grupo de saída sofre clivagem de ligação heterolítica. O par de elétrons não compartilhado
do nucleófilo forma uma nova ligação com o átomo de carbono (SOLOMONS; FRYHLE;
SNYDER, 2018).
1. ESPÉCIES PRESENTES NA REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

O termo substrato se refere ao eletrófilo em uma reação de substituição. Assim, o
eletrófilo se comporta como um substrato, que tem de conter o grupo de saída (grupo ca-
paz de segurar o substrato) (KLEIN, 2016). As funções do grupo de saída são:
d Retirar a densidade eletrônica através da indução, tonando o átomo de carbono
adjacente eletrofílico (KLEIN, 2016).
d Estabilizar qualquer carga negativa, que pode desenvolver-se como resultado da
separação do grupo de saída do substrato (KLEIN, 2016).
Halogênios (Cl, Br e I) são grupos de saída muito comuns (KLEIN, 2016).

O nucleófilo é sempre uma base de Lewis e pode ser neutro ou carregado negativa-
mente (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018). Dessa forma, é o reagente que procura um
centro positivo (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
2. HALETOS DE ALQUILA
Possui um átomo de halogênio ligado a um átomo de carbono. Os haletos de alquila
podem ser classificados como primários, secundários ou terciários, de acordo com o nú-
mero de grupos de átomos de carbono (R) diretamente ligados ao carbono que contém o
halogênio (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 35 - Classificação dos haletos de alquila.
2.1. Nomenclatura
1) Identificar e nomear a cadeia principal
2) Identificar e nomear os substituintes
3) Numerar a cadeia principal e atribuir um localizador para cada substituinte
4) Organizar os substituintes em ordem alfabética
Os halogênios são tratados como substituintes e recebem os seguintes nomes:

d Flúor
d Cloro
d Bromo
d Iodo
Figura 36 - Nomenclatura dos haletos de alquila.
Fonte: KLEIN, 2016.
Quando um centro de quiralidade está presente na substância, a configuração tem

que ser indicada no início do nome (KLEIN, 2016).
Figura 37 - Configuração do centro de quiralidade.
Fonte: KLEIN, 2016.
Além da nomenclatura da IUPAC, algumas substâncias possuem nomes comuns, a

exemplo da substância no quadro abaixo (KLEIN, 2016).
Quadro 1 - Nome sistemático X nome comum.
Fonte: KLEIN, 2016.
3. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA

UNIMOLECULAR (SN1)
A cinética da reação nucleofílica unimolecular SN1 apresenta cinética de primeira
ordem (SILVA, 2018).
Figura 38 - Exemplo de uma reação de SN1.
Fonte: SILVA, 2018.
A reação ocorre em duas etapas:

1) Primeira etapa: consiste na saída do grupo abandonador e formação de um
carbocátion (SILVA, 2018).
2) Segunda etapa: ataque do nucleófilo ao carbocátion (SILVA, 2018).
Figura 39 - Mecanismo de uma reação de SN1.
Fonte: SILVA, 2018.
Observação!
O estado de transição da primeira etapa tem a participação apenas do substrato e o
estado de transição da segunda etapa tem a participação do carbocátion e nucleófilo.
Nas reações que envolvem duas etapas é importante ficar atento a dois conceitos:
d A etapa lenta é a que determina a velocidade global da reação (SILVA, 2018).
d A etapa lenta é a que apresenta a maior energia livre de ativação (SILVA, 2018).
Assim, é possível observar no diagrama abaixo, que a energia livre de ativação da
primeira etapa é maior do que a energia livre de ativação da segunda etapa, dessa forma,
a saída do grupo abandonador é a etapa lenta da reação de SN1, sendo, portanto, determi-
nante da velocidade global da reação (SILVA, 2018).
Levando em consideração que a velocidade da reação é proporcional a concentração
do substrato, a expressão da velocidade de uma reação SN1 é:
V= k[substrato]
4. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILICA

UNIMOLECULAR (SN2)
A reação de substituição nucleofílica unimolecular SN2 recebe esse nome por conta
de ocorrer a substituição de um grupo ligado à molécula original em uma reação cinética
de segunda ordem (SILVA, 2018).
Figura 40 - Exemplo de uma reação de SN2.
Fonte: SILVA, 2018.

O mecanismo da reação envolve ataque nucleofílico pela face do substrato oposta

àquela em que se encontra o grupo abandonador (SILVA, 2018).
Uma característica da reação nucleofílica SN2 é que a ligação entre o nucleófilo e
o substrato é formada simultaneamente ao rompimento da ligação entre o substrato e o
grupo abandonador, por conta disso, essa reação envolve apenas uma etapa (SILVA, 2018).
A cinética da reação nucleofílica SN2 é de segunda ordem, assim, a velocidade da re-
ação é proporcional às concentrações do nucleófilo e do substrato, conforme o diagrama
baixo (SILVA, 2018).
Quando a reação ocorre com nucleófilos neutros, envolve duas etapas:

1) Primeira etapa: ataque nucleofílico ao substrato (SILVA, 2018).
2) Segunda etapa: neutralização do produto formado (SILVA, 2018).
5. FATORES QUE INTERFEREM NAS REAÇÕES DE SN1 E SN2

Reatividade do
Grupo de Saída Estrutura do Substrato Solvente da reação
nucleófilo
1) Grupo de Saída (grupo abandonado): bases fracas são bons grupos

abandonadores, já as bases fortes não são. Dessa forma, os grupos
abandonadores neutros são melhores do que os grupos abandonadores
carregados (SILVA, 2018).
2) Estrutura do substrato:
y SN1: Na a reação SN1 é formado o carbocátion como intermediário, dessa
forma, quanto mais estável for o carbocátion, mais favorável será a reação SN1
(SILVA, 2018).
y SN2: Nessa reação, a formação do intermediário se dá através do ataque
nucleofílico à face oposta do grupo abandonador, assim é necessário que esta
face esteja livre para a aproximação do nucleófilo. Dessa forma, quanto menor o
impedimento estérico da face oposta ao grupo abandonador, mais favorável será
a reação SN2 (SILVA, 2018).
3) Reatividade do nucleófilo: podem ser classificados em fortes ou fracos de
acordo com alguns critérios, como:
y Nucleófilos carregados são mais fortes do que nucleófilos neutros (SILVA,
2018).
y A nucleofilicidade diminui ao longo do mesmo período da tabela periódica
(SILVA, 2018).
y Quando o átomo nucleofílico é o mesmo, a nucleofilicidade será paralela à
basicidade (SILVA, 2018).
y A nucleofilicidade aumenta com o período da tabela periódica. Assim, à
medida que o período aumenta, os átomos apresentam mais camadas eletrônicas,
aumentando a densidade e favorecendo a reação SN2 (SILVA, 2018).
4) Solvente da Reação: é muito importante nas reações SN1 por meio da constante
dielétrica (capacidade quem um solvente tem em separar ou isolar cargas
elétricas opostas). Um dos mecanismos das reações nucleofílicas SN1 envolve
a etapa lenta, que é caracterizada pela saída do grupo abandonador e formação
do carbocátion, dessa forma, solventes que possuem constante dielétrica alta
irão se separar e se isolar do carbocátion de maneira eficiente (SILVA, 2018).
Figura 41 - Solventes que favorecem reações de SN1.
Fonte: SILVA, 2018.

ÁLCOOIS, ALDEÍDOS E CETONAS

1. ÁLCOOIS
Álcool é um composto orgânico que tem como grupo funcional a hidroxila (-OH) liga-
da ao carbono saturado (PAVANELLI, 2014). De forma geral, sua representação é:
Figura 42 - Representação da estrutura química do álcool.
Os álcoois são abundantes na natureza, possuindo diversas aplicações. O metanol,

industrialmente, é utilizado como solvente e como material precursor para a formação de
formaldeído e do ácido acético. Entretanto, é uma substância tóxica aos seres humanos,
podendo causar cegueira em pequenas doses e levar a morte em altas doses. O etanol
foi um dos primeiros produtos químicos orgânicos a ser preparado e purificado e é muito
utilizado na forma de combustível (MCMURRY, 2016).
1.1. Reações
1.1.1. Desidratação de Álcoois
A desidratação de álcoois é uma reação que consiste na formação de alcenos. Nessa

reação, a ligação C-O e uma vizinha C-H são quebradas, formando a ligação π do alceno
(MCMURRY, 2016). Essa reação acontece através de três etapas:
d Dois elétrons do átomo de oxigênio se ligam ao íon H+, dando origem a um álcool
intermediário protonado (MCMURRY, 2016).
Figura 43 - Etapa 1 da desidratação de álcoois.
Fonte: MCMURRY, 2016.
d A ligação C-O é quebrada e os dois elétrons da ligação permanecem no oxigênio

formando um carbocátion intermediário (MCMURRY, 2016).
d Dois elétrons da ligação C-H vizinha formam uma ligação π e um próton (H+) é
eliminado (MCMURRY, 2016).

2. ALDEÍDO
São compostos orgânicos que apresentam um oxigênio ligado ao carbono por uma
dupla ligação e um hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo funcional do aldeído é
chamado de carbonila (C=O) (PAVANELLI, 2014).
Figura 46 - Estrutura dos aldeídos.
3. CETONA
As cetonas possuem o grupo carbonila no meio da cadeia (PAVANELLI, 2014).
Figura 47 - Estrutura das Cetonas.
4. REAÇÕES (ALDEÍDO E CETONA)

A reação mais geral de aldeídos e cetonas é a reação de adição nucleofílica. Essa
reação ocorre da seguinte forma:
d Um par de elétrons do nucleófilo ataca o carbono eletrofílico do grupo carbonila,
empurrando um par de elétrons da ligação C-O sobre o oxigênio e produzindo um
ânion alcóxido. O carbono do grupo carbonila se reibridiza de sp2 para sp3 (MCMURRY,
2016).
d A protonação do ânion alcóxido resultante da adição nucleofílica gera como
produto neutro de adição, o álcool (MCMURRY, 2016).
Figura 48 - Reação de adição nucleofílica de aldeídos e cetonas.
Em reações de adição nucleofílica os aldeídos são mais reativos que as cetonas, por
conta de razões estéricas e eletrônicas. Assim, estericamente o aldeído possui apenas um
substituinte ligado a carbonila, já a cetona possui dois substituintes ligados a carbonila,
sendo assim um nucleófilo se aproxima mais facilmente do aldeído. Eletronicamente, os
aldeídos são mais reativos que as cetonas por causa da maior polarização do grupo car-
bonila dos aldeídos (MCMURRY, 2016).
Figura 49 - Reatividade dos aldeídos e cetonas.

ÁCIDO CARBOXÍLICO E DERIVADOS

1. ÁCIDO CARBOXÍLICO
São compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila ou grupo carboxí-
lico (carbonila + hidroxila). O grupo carboxila é derivado de aldeído, por conta disso, ele
sempre estará localizado na extremidade da cadeia (PAVANELLI, 2014).
Figura 50 - Grupo funcional do ácido carboxílico.
2. ESTER
2.1. Nomenclatura
São derivados dos nomes dos ácidos (com terminação -ato ou – oato) e dos álcoois
(com a terminação -ila). A parte do nome derivado do ácido vem primeiro (SOLOMONS;
FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 51 - Nomenclatura do Ester.
2.2. Esterificação e Hidrólise
A esterificação é uma reação que ocorre entre um ácido e um álcool, gerando como
produto éster e água. A formação de água se dá através da reação da hidroxila do ácido
carboxílico com o hidrogênio da hidroxila do álcool primário (NAHRA, 2018).
Figura 52 - Reação de esterificação.
Fonte: NAHRA, 2018.
A hidrólise consiste na reação inversa da esterificação (NAHRA, 2018).
Figura 53 - Reação de hidrólise.
Fonte: NAHRA, 2018.
3. AMIDAS
3.1. Nomenclatura
As amidas que não têm substituintes no nitrogênio são denominadas retirando-se a

palavra ácido e trocando-se a terminação -ico do nome vulgar pela terminação -amida. Os
grupos alquila ligados ao átomo de nitrogênio das amidas são chamados de substituin-
tes e o nome do substituinte é precedido por N- ou N, N- (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER,
2018).
Figura 54 - Nomenclatura de amidas sem substituintes no nitrogênio.

4. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO A CARBOXILA

Figura 55 - Reação de substituição a carboxila.
A etapa inicial consiste na adição nucleofílica no átomo de carbono da carbonila. Na

segunda etapa, o intermediário tetraédrico elimina um grupo de saída, consequentemente
ocorre a regeneração da ligação dupla carbono-oxigênio e a um produto de substituição.
Assim, o processo global se trata de uma substituição de acila através do mecanismo de
adição nucleofílica-eliminação (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
5. REATIVIDADE DOS DERIVDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os cloretos de acila são os mais reativos e as amidas são menos reativas (SOLO-
MONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 56 - Ordem global de reatividade.
A ordem da reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos leva em conta a basici-

dade dos grupos de saída. Assim, quando o cloreto de acila reage, o grupo de saída é um
íon cloreto, quando os anidridos de ácido reagem, o grupo de saída é um ácido carboxílico
ou um íon carboxilato, quando os ésteres reagem, o grupo de saída é um álcool e quando
as amidas reagem, o grupo de saída é uma amina ou amônia. De todos os grupos de sa-
ída dos derivados de ácidos carboxílicos, o íon cloreto é a base mais fraca e os cloretos
de acila são os compostos de acila mais reativos. Já as aminas são as bases mais fortes
e, portanto, as amidas são os compostos de acila menos reativos (SOLOMONS; FRYHLE;
SNYDER, 2018).
ÉTER, COMPOSTOS ORGÂNICOS

NITROGENADOS E SULFURADOS
1. ÉTER
É caracterizado por apresentar um átomo de oxigênio no meio da cadeia principal,
formando uma cadeia heterogênea (PAVANELLI, 2014).
Figura 57 - Estrutura do éter.
2. COMPOSTOS NITROGENADOS
2.1. Aminas
As aminas são derivadas da amônia em que um (amina primária), dois (amina secun-
dária), ou os três hidrogênios (amina terciária) foram substituídos por grupos alquila ou
arila (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 58 - Classificação das aminas.
Fonte: VOLLHARDT et al., 2013.
2.1.1. Acidez e basicidade
As aminas são ácidas e básicas, por conta de menor eletronegatividade do nitrogênio

(VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 59 - Acidez e basicidade das aminas.
2.2. Amidas
A função orgânica das amidas é caracterizada pela substituição dos átomos de hi-
drogênio da amônia por radicais acila e ligação direta do nitrogênio com um grupo carbo-
nila (PAVANELLI, 2014).
Figura 60 - Grupo funcional das amidas.
Figura 61 - Nomenclatura das amidas terciárias.

2.2.1. Hidrólise de Amidas
Quando uma amida é colocada em uma solução com um ácido inorgânico e água,
ocorre a chamada hidrólise de amida em meio ácido. Inicialmente, forma-se o grupo oxia-
mônio (água + grupo amino da amida) e a presença do cátion hidrônio (H+) e de um ânion
(X-) provenientes do ácido. O hidrônio, então, desloca o amônio, formando um ácido carbo-
xílico. O cátion amônio livre na solução após ter sido deslocado pelo hidrônio une-se aos
ânions (X-) provenientes do ácido, formando um sal inorgânico (DIAS, 2021).
Figura 62 - Hidrólise de Amidas em meio ácido.
Fonte: FLORENCIO, 2014.
2.3. NITRILAS
São compostos orgânicos provenientes do gás cianídrico, pois o hidrogênio desse

gás é substituído por um radical orgânico.
Figura 63 - Grupo funcional das nitrilas.
Fonte: MAESTROVIRTUALE, 2021.
2.3.1. Nomenclatura
Existem duas formas de nomear as nitrilas:

d Prefixo + infixo + sufixo (o + nitrila).
d Cianeto + de + nome do radical.
Figura 64 - Nomenclatura das nitrilas.
Fonte: CARDOSO, 2021.
3. COMPOSTOS SULFURADOS
São compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em sua
estrutura (FOGAÇA, 2021).
Figura 65 - Compostos sulfurados.
3.1. Tiol.
São análogos de enxofre de álcoois e possuem um grupo SH, em substituição a hi-

droxila. A nomenclatura dos tióis é semelhante à dos álcoois, entretanto o sufixo do nome
é “tiol” (KLEIN, 2016).
Figura 66 - Nomenclatura dos tióis.
Fonte: KLEIN, 2016.

Quando outro grupo funcional está presente na substância, o grupo SH é denomina-

do como substituinte e é chamado de grupo mercapto (KLEIN, 2016).
Figura 67 - Nomenclatura dos tióis com outro grupo funcional.
Fonte: KLEIN, 2016.

ISOMERIA CONSTITUCIONAL
E GEOMÉTRICA
Isomeria é a propriedade de compostos com a mesma fórmula molecular de existi-
rem como compostos diferentes. É caracterizada por compostos orgânicos que compar-
tilham a mesma fórmula molecular, porém são compostos diferentes porque seus átomos
se ligam de forma diferente ou se arranjam de forma diferente no espaço tridimensional
(SILVA, 2018).
Figura 68 - Isomeria.
Existem dois tipos de isomeria:

1) Isomeria constitucional ou isomeria plana: Definida pela ordem de ligação
(GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2014).
2) Estereoisomeria ou isomeria espacial: definida pelo arranjo tridimensional do
composto (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2014).
1. ISOMERIA CONSTITUCIONAL
Isômeros planos são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas
diferentes fórmulas estruturais planas (PAVANELLI, 2014).
Esse tipo de isomeria pode ser dividido em 5 classificações:
d De cadeia ou de núcleo
d Posição
d Função
d Compensação ou metameria
d Dinâmica ou tautomeria
1) Isômeros de cadeia ou núcleo: são aqueles que pertencem a mesma função

orgânica, mas apresentam diferentes tipos de cadeia (SILVA, 2018).
Figura 69 - Exemplo de isomeria de cadeia.
Fonte: SILVA, 2018.
2) Isômeros de posição: são aqueles que pertencem a mesma função, mas diferem
pela posição do grupo funcional (SILVA, 2018).
Figura 70 - Exemplo de isomeria de posição.
Fonte: SILVA, 2018.
3) Isômeros de função: são aqueles que pertencem a funções diferentes (SILVA,

2018).
Figura 71 - Exemplo de isomeria de função.
Fonte: SILVA, 2018.
4) Isômeros de compensação: é um tipo especial de isomeria de posição, pois se

refere àqueles que pertencem a mesma função, mas diferem pela posição de
um heteroátomo (SILVA, 2018).
Figura 72 - Exemplo de isomeria de compensação.
Fonte: SILVA, 2018.
5) Isômeros de dinâmica: é um tipo especial de isomeria de função na qual os

isômeros de funções diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico em solução,
convertendo-se um no outro (SILVA, 2018).
Figura 73 - Exemplo de isomeria de dinâmica.
Fonte: SILVA, 2018.
2. ISOMERIA ESPACIAL
Ocorre em compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem na
fórmula estrutural espacial (PAVANELLI, 2014).
A isomeria espacial pode ser classificada em isomeria cis-trans e isomeria óptica
(PAVANELLI, 2014).
2.1. Isomeria cis-trans
Trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma

estrutura tridimensional (PAVANELLI, 2014). Existem algumas condições para que a iso-
meria cis-trans ocorra:
d Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo com os dois radicais
diferentes (PAVANELLI, 2014).
d Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentes em
cada um (PAVANELLI, 2014).
d Compostos alênicos (PAVANELLI, 2014).
2.1.1. Isomeria cis-trans em alcenos
O descritor “cis” designa que os dois grupos estão do mesmo lado da ligação dupla
e o descritor “trans” designa que os dois grupos estão do lado oposto da ligação dupla
(SILVA, 2018).
Figura 74 - Isomeria cis-trans em alcenos.
Fonte: SILVA, 2018.
Os descritores cis-trans são adequados, somente, quando os substituintes da liga-

ção dupla são átomos iguais (SILVA, 2018). A diferenciação de compostos que apresen-
tam átomos diferentes da ligação dupla se dá através da “regra de prioridades”:
1) Comparar o número atômico (Z) de átomos diretamente ligados à ligação dupla;
o número que possuir o maior número atômico recebe a prioridade mais elevada
(SILVA, 2018).
2) Se houver empate, deve-se considerar os átomos da segunda esfera de ligantes,
fazendo uma lista para cada grupo de átomo. Cada lista deve ser organizada por
ordem decrescente de número atômico. Em seguida, as listas são comparadas
átomo por átomo; o grupo que contém o átomo de maior número atômico
recebe a prioridade mais elevada, caso haja empate, repete-se o processo para
as esferas de ligantes seguinte (SILVA, 2018).
3) Em caso de ligações duplas ou triplas considera-se que o átomo está ligado
duas ou três vezes ao outro átomo (SILVA, 2018).
4) Caso as maiores prioridades se encontrem no mesmo lado da ligação dupla,
emprega-se o descritor estereoquímico “Z”. Caso as maiores prioridades
encontrem-se em lados opostos da ligação dupla, emprega-se o descritor
estereoquímico “E” (SILVA, 2018).
2.1.2. Momento de dipolo de isômeros alcenos
As temperaturas diferentes do ponto de ebulição é uma consequência da diferen-

ça de polaridade dos isômeros. O isômero cis é polar por possuir um vetor resultante de
momento de dipolo (μ) diferente de zero e o isômero trans é apolar por possuir resultante
igual a zero. Portanto, as forças intermoleculares nos isômeros trans e cis são, respectiva-
mente, forças de London ou dipolo induzido e dipolo-dipolo ou dipolo permanente (MAR-
TINO, 2005).
2.1.3. Isomeria cis-trans em compostos cíclicos
A regra para determinar quem é “cis” e “trans” é a mesma dos compostos acíclios
(PAVANELLI, 2014).
Figura 75 - Isomeria cis-trans em compostos cíclicos.

ESTEREOQUÍMICA
A estereoquímica é o ramo da química que estuda aspectos tridimensionais das mo-
léculas (BRONDANI, 2015).
1. QUIRALIDADE
É a propriedade que objetos possuem de existirem em duas formas, em que uma é
a imagem da outra refletida no espelho e essa imagem não é sobreponível. Dessa forma,
objetos que apresentam quiralidade são chamados de quirais (SILVA, 2018). Entretanto,
quando o objeto se sobrepõe a sua imagem no espelho é denominado de aquiral (BRON-
DANI, 2015).
Assim como os objetos, moléculas também podem ser quirais, apresentando isome-
ria ótica (isomeria espacial em que um dos esteroisômeros tem a estrutura da imagem do
outro isômero refletida no espelho e essa imagem são sobreponíveis (SILVA, 2018).
1.1. Centros de quiralidade
A fonte mais comum de quiralidade em moléculas é a presença de um átomo de car-

bono contendo quatro grupos diferentes (KLEIN, 2016).
Figura 76 - Centro de quiralidade.
Fonte: CAREY et al., 2011.
2. ENANTIÔMEROS
São moléculas que não são idênticas às suas imagens especulares. Os enantiôme-
ros são resultado da presença de um carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes
diferentes (MCMURRY, 2016).
Figura 77 - Exemplo de enantiômero.
Fonte: BRONDANI, 2015.
2.1. Nomenclatura
Os métodos de nomenclatura de enantiômeros fazem correlação com a configuração

da molécula, que pode ser absoluta ou relativa (SILVA, 2018).
1) Configuração absoluta é aquela que independe da posição em que a molécula é
representada no plano (SILVA, 2018).
2) Configuração relativa é aquela que depende da posição que a molécula é
representada no plano (SILVA, 2018).
2.2. Descritores estereoquímicos R e S
São utilizados para determinação da configuração absoluta. As regras empregadas

nesse método são:
1) Comparar o número atômico (Z) de átomos diretamente ligados à ligação dupla;
o grupo que possuir maior número atômico recebe a prioridade mais elevada
(SILVA, 2018).
2) Se houver empate, deve-se considerar os átomos da segunda esfera de ligantes,
fazendo uma lista para cada grupo de átomo. Cada lista deve ser organizada por
ordem decrescente de número atômico. Em seguida, as listas são comparadas
átomo por átomo; o grupo que contém o átomo de maior número atômico
recebe a prioridade mais elevada, caso haja empate, repete-se o processo para
as esferas de ligantes seguinte (SILVA, 2018).
3) Em caso de ligações duplas ou triplas, considera-se que o átomo está ligado
duas ou três vezes ao outro átomo (SILVA, 2018).
4) Posicionar a molécula de modo que o observador veja a prioridade 4 mais
afastada (SILVA, 2018).
5) Traçar um caminho unindo as prioridades 1-2-3 (SILVA, 2018).
6) Caso o sentido do caminho traçado seja horário, empregar o descritor
estereoquímico “R”. Caso o sentido do caminho traçado seja anti-horário
empregar o descritor estereoquímico “S” (SILVA, 2018).
Figura 78 - Descritores estereoquímico R e S.
Fonte: SILVA, 2018.
2.3. Fórmula em perspectiva
O mais comum é desenhar duas ligações no plano do papel, uma ligação para frente
do plano do papel (cunha preenchida) e uma ligação para trás do plano do papel (cunha
tracejada) (BRONDANI, 2015).
Figura 79 - Fórmula em perspectiva.
2.4. Projeção de Fisher
As projeções de Fisher sempre são geradas da mesma maneira: a molécula é orien-

tada para que as ligações verticais do centro de quiralidade sejam direcionadas para o
sentido oposto ao seu e para que as ligações horizontais apontem na sua direção. A pro-
jeção das ligações na página é uma cruz. O centro de quiralidade fica no centro da cruz,
mas ele não é mostrado explicitamente (CAREY et al., 2011).
Figura 80 - Projeção de Fisher.
Para verificar se a projeção de Fisher tem a configuração R em seu centro de quira-

lidade, gire a representação tridimensional para que o átomo de classificação mais baixa
(H) aponte na direção oposta à sua (CAREY et al., 2011).
Figura 81 - Verificação da Projeção de Fisher.
3. DIASTEREOISÔMEROS
São esteroisômeros que não são imagens especulares um do outro. Os diastereoisô-
meros podem ser QUIRAIS ou AQUIRAIS (BRONDANI, 2015).
Figura 82 - Exemplo de diastereoisômeros.
4. SUBSTÂNCIAS MESO
São substâncias que possuem dois ou mais centros estereogênicos, mas a molécula
como um todo é aquiral (BRONDANI, 2015).
Figura 83 - Exemplo de substâncias meso.

5. LUZ PLANO POLARIZADA

Luz polarizada é definida como a luz que varia em apenas um plano (FOGAÇA, 2021).
Figura 84 - Representação da luz polarizada.
Pode-se obter a luz polarizada passando a luz natural por um polarizador ou por
uma substância polarizadora (FOGAÇA, 2021). Essa luz polarizada é usada para estudar a
atividade óptica dos compostos orgânicos. Quando ela atravessa determinada substância
pode provocar:
1) A vibração do plano da luz polarizada é desviada para a direita: Isso significa que
o composto é opticamente ativo e ele constitui o isômero óptico denominado
de dextrogiro (FOGAÇA, 2021).
2) A vibração do plano da luz polarizada é desviada para a esquerda: Isso significa
que o composto é opticamente ativo e ele constitui o isômero óptico denominado
de levogiro (FOGAÇA, 2021).
3) A vibração do plano da luz polarizada não é desviada: Isso significa que o
composto é opticamente inativo. Pode ser uma mistura racêmica (50% do
dextrogiro e 50% do levogiro) ou ser uma substância que não possui atividade
óptica (FOGAÇA, 2021).
COMPOSTOS AROMÁTICOS
E POLINUCLEARES
1. BENZENO
A palavra “aromático” é utilizada para referir-se à classe de compostos que contêm
anéis de seis membros com três ligações duplas como a do benzeno (MCMURRY, 2016).
Figura 85 - Compostos aromáticos.
1.1. Nomenclatura
Muito dos benzenos monossubstituídos são nomeados pela adição da palavra “ben-
zeno” em um prefixo que indica o substituinte (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 86 - Nomenclatura do benzeno.
Existem três arranjos possíveis para benzenos dissubstituídos:

1) Prefixo 1,2 (orto, ou o-) quando os substituintes estão em carbono adjacentes
(VOLLHARDT et al., 2013).
2) Prefixo 1,3 (meta, ou m-) para a dissubstituição 1,3 (VOLLHARDT et al., 2013).
3) Prefixo 1,4 (para, ou p-) para a dissubstituição 1,4 (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 87 - Arranjos para benzenos dissubstituídos.
Na nomenclatura dos benzenos trissubstituídos e mais substituídos, os seis átomos

do anel são numerados de modo a dar aos substituintes o menor conjunto de números
possível (VOLLHARDT et al., 2013).
Existem alguns compostos aromáticos que possuem nomenclaturas comuns, con-
forme a tabela abaixo.
Tabela 3 - Nomes comuns para alguns compostos aromáticos.
O nome genérico dos benzenos é areno. Um areno usado como substituinte é cha-
mado de grupo arila e abreviado como Ar. O substituinte arila mais simples é chamado de
fenila (C6H5) (VOLLHARDT et al., 2013).
2. CRITÉRIOS DE AROMATICIDADE
1) Geometria molecular: é um importante parâmetro para determinar a
aromaticidade, que está relacionada com sistemas que possuem arranjos
cíclicos de elétrons deslocalizados, enquanto que a antiaromaticidade está
associada a sistemas que possuem estruturas eletrônicas localizadas. Assim,
a determinação dos comprimentos de ligação fornece informação sobre a
extensão da deslocalização eletrônica em moléculas. A deslocalização ou
mobilidade eletrônica não está associada apenas com os elétrons π, mas
também com elétrons σ ou pode apresentar um caráter misto de ambos
(CARAMORI; OLIVEIRA, 2009).
2) Critérios magnéticos: estão fundamentados, determinando a aromaticidade
dos compostos, por meio da distribuição eletrônica, níveis de energia e na
polarizabilidade dos átomos (NATÁLIA PETRIN, 2014).
3) Critérios energéticos: os compostos aromáticos possuem estabilização
energética em comparação com aqueles que não apresentam aromaticidade
(CARAMORI; OLIVEIRA, 2009). A estabilização energética pode ser separada em
dois tipos:
y Estabilização termodinâmica (energias de ressonância
y Estabilização cinética (comportamento reacional)
3. REGRA DE HUCKEL
A regra de Huckel diz que uma molécula só é aromática se possuir um sistema de
conjugação monocíclico e plano que contenha um total de 4n+2 elétrons π, onde n é um
número inteiro (0, 1, 2...). As moléculas com 4n elétrons π (4, 8, 12, 16...) não podem ser
aromáticas, apesar de serem cíclicas, planas e aparentemente conjugadas (MCMURRY,
2016). Veja alguns exemplos abaixo.
O ciclobutadieno possui 4 elétrons π e é antiaromático, pois os anéis estão localiza-
dos em duplas ligações ao invés de estarem em torno do anel (MCMURRY, 2016).
Figura 88 - Ciclobutadieno.

O benzeno tem 6 elétrons π (4n+ 2= 6, onde n=1) e é aromático (MCMURRY, 2016).
Figura 89 - Benzeno.
4. CRITÉRIOS DE ANTIAROMATICIDADE
Os critérios da IUPAC para antiaromaticidade são os seguintes:
d A molécula tem que ser cíclica (RODRIGUES, 2018).
d A molécula tem que ser planar (RODRIGUES, 2018).
d A molécula tem que ter um sistema conjugado de electrões π completo no anel
(RODRIGUES, 2018).
d A molécula tem que ter 4n electrões π, em que n tem que ser número inteiro
(RODRIGUES, 2018).
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA:

MECANISMO DE AÇÃO E CLASSIFICAÇÃO
Uma das reações mais importantes de compostos aromáticos envolve a substituição
de um átomo de hidrogênio por um eletrófilo (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 90 - Esquema da reação envolvendo compostos aromáticos.
Vários substituintes podem ser introduzidos no anel aromático por meio das rea-
ções de substituição nucleofílica, como halogênio (-CL, -Br, -I), um grupo nitro (-NO2), um
grupo de ácido sulfônico (-SO3H), um grupo hidroxila (-OH), um grupo alquila (-R) ou um
grupo acila (-COR) (MCMURRY, 2016).
1. MECANISMO GERAL
Os elétrons π do benzeno reagem com eletrófilos fortes, formando um intermediário,
que é o carbocátion conhecido como íon arênio (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
d Etapa 1: o eletrófilo toma dois elétrons do sistema de seis elétrons π do benzeno,
formando uma ligação δ com um dos átomos de carbono do anel benzênico
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
d Etapa 2: um próton é removido do átomo de carbono do íon arênio que tem o
eletrófilo, restaurando a aromaticidade do anel (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 91 - Mecanismo geral da reação de substituição nucleofílica aromática.

2. TIPOS DE REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

ELETROFÍLICA EM AROMÁTICOS
Halogenação Nitração Sulfonação
Alquilação Acilação
2.1. Halogenação
Apesar do bromo reagir rapidamente com alquenos, ele é um eletrófilo muito fraco
para reagir em velocidade apreciável com o benzeno sem a presença de um catalisador.
Assim, é necessário a presença do elemento ferro (Fe) na mistura da reação para aumentar
a eletrofilicidade do bromo (Br2). Nessa reação o ferro não age como catalisador, em vez
disso, ele reage primeiro com o Br2 para gerar o tri-brometo de ferro (FeBr3) (KLEIN, 2016).
Figura 92 - Halogenação.
A cloração ocorre de maneira similar enquanto a fluoração e a iodinação do benzeno

raramente são realizadas. O flúor é tão reativo que sua reação com o benzeno é difícil de
controlar, já o iodo leva a uma reação muito lenta e com uma constante de equilíbrio des-
favorável (BRONDANI, 2015).
2.2. Nitração
Realiza a introdução do grupo nitro (-NO2) em anéis aromáticos. Para realizar a re-
ação de nitração em compostos aromáticos são necessários reagentes potentes como
H2SO4/HNO3.
A primeira etapa é a geração de um eletrófilo forte, neste caso NO2+. Esta espécie é
gerada através da interação dos dois ácidos: o H2SO4, que é ácido mais forte, protona o
HNO3, que desidrata (perde água) (BRONDANI, 2015).
Figura 93 - Etapa 1 da Nitração.
Após, o íon nitrônio, que é muito reativo, se combina com o benzeno para levar ao
produto nitrado. O benzeno ataca a carga positiva do nitrogênio, levando ao mesmo tem-
po a quebra de uma ligação π N=O. Ocorre a formação do intermediário catiônico e, após
a eliminação de um próton, a aromaticidade é restituída e o produto nitrado é formado
(BRONDANI, 2015).
Figura 94 - Nitração.
2.3. Sulfonação
O benzeno reage com o ácido sulfúrico levando ao Ácido Benzenosulfônico (BRON-

DANI, 2015).
A primeira etapa é a protonação de uma molécula de ácido sulfúrico pela outra, le-
vando ao eletrófilo (SO3+). Este eletrófilo é reativo o suficiente para reagir com o benzeno
(BRONDANI, 2015).
Figura 95 - Etapa 1 da Sulfonação.
O ácido sulfônico produzido é um ácido quase tão forte quanto ácido sulfúrico (mais
forte que HCl) e pode ser isolado como um sal de sódio (BRONDANI, 2015).
Figura 96 - Sulfonação.
2.4. Dessulfonação
É a reversibilidade da reação de Sulfonação35.

d Na etapa 1, um íon hidrônio protona o anel aromático e gera um intermediário de
carbocalização estabilizado por ressonância (WERLE; MELO, 2021).
d Na etapa 2, uma base desprotona o ácido sulfônico e o tri-óxido de enxofre sai,
regenerando o anel aromático (WERLE; MELO, 2021).
2.5. Alquilação Friedel-Crafts
A alquilação de Friedel-Crafts torna possível inserir um grupo alquila em um anel

aromático (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 97 - Equação geral da alquilação de Friedel-Crafts.
O mecanismo para a reação começa com a formação de um carbocátion. Em se-

guida, o carbocátion atua como um eletrófilo e ataca o anel benzênico formando um íon
arênio e, por final, o íon arênio perde um próton (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 98 - Etapas da alquilação de Friedel-Crafts.

2.6. Acilação Friedel-Crafts
A reação de Acilação de Friedel-Crafts é, frequentemente, realizada tratando-se o

composto aromático com um haleto de acila. A menos que o composto aromático seja
muito reativo, a reação requer a adição também de pelo menos um equivalente de um áci-
do de Lewis (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Figura 99 - Etapas da Acilação de Friedel-Crafts.

FENÓIS, HALETOS DE ARILA E REAÇÕES

EM BENZENIS SUBSTITUÍDOS
1. HALETOS DE ARILA
São compostos nos quais um substituinte halogênio é ligado diretamente a um anel
aromático (CAREY et al., 2011). Alguns haletos de arila representativos são:
Figura 100 - Representações de haletos de arila.
2. FENÓIS
São compostos que têm um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel benzênico
ou benzenoide aromático (CAREY et al., 2011).
2.1. Acidez dos fenóis
A propriedade mais característica dos fenóis é a sua acidez. Os fenóis são mais áci-
dos do que os álcoois e menos ácidos do que os ácidos carboxílicos (CAREY et al., 2011).
Apenas quando o substituinte é fortemente retirador de elétrons, como o grupo nitro,
uma alteração substancial na acidez pode ser notada. As constantes de ionização de um
o- e p-nitrofenol são milhares de vezes maiores do que aquelas do fenol. Um grupo nitro,
em orto ou em para, estabiliza muito o íon fenóxido, o que permite que uma parte da carga
seja transportada para seus próprios oxigênios (CAREY et al., 2011).
Figura 101 - Deslocalização eletrônica.
3. REAÇÕES DO BENZENO
Figura 102 - Reações do benzeno.
Fonte: AUGUSTO, 2021.
3.1. Efeitos de substituintes sobre a reatividade e orientação
3.1.1. Substituintes doadores de elétrons
Grupos doadores de elétrons orientam orto/para porque quando o eletrófilo entra

nestas posições a carga positiva formada atinge o carbono que contém o grupo doador.
Com isto uma das estruturas de ressonância vai ter a carga positiva no carbono vizinho ao
grupo doador, o que ajuda estabilizar. Outra razão para esta seletividade orto/para é que
estas posições são mais ricas em elétrons (BRONDANI, 2015).
Figura 103 - Substituintes doadores de elétrons.
3.1.2. Substituintes que retiram elétrons orientam em meta
O efeito eletrônico retirador pode ocorrer através de polarização da ligação σ – ele-

tronegatividade ou Efeito Indutivo. Com grupos retiradores, a situação é oposta ao que
ocorre com grupos doadores de elétrons. Se a carga positiva no intermediário alcançasse
o carbono ligado ao grupo retirador, levaria a um intermediário muito instável. Isto ocorre
porque teríamos uma deficiência eletrônica perto de um grupo que retira elétrons. A solu-
ção é a substituição ocorrer em posição meta, que leva a um intermediário mais estável
(BRONDANI, 2015).
Figura 104 - Substituintes que retiram elétrons orientam em meta.

HETEROCÍCLICOS
Compostos heterocíclicos são aqueles que possuem no anel um elemento diferente
do carbono, ou seja, um oxigênio, um enxofre ou um nitrogênio, sendo estes os mais co-
muns (MEDEIROS, 2015).
1. NOMENCLATURA
Heterocíclicos Saturados: derivados dos correspondentes carbocíclicos, utilizando
os prefixos: Aza (nitrogênio), Oxa (oxigênio), Tia (enxofre), Fosfa (fósforo), etc. (VOLLHAR-
DT et al., 2013).
Figura 105 - Nomenclatura de heterocíclicos.
Os nomes comuns dos heterocíclicos, também, são muito utilizados. Veja os exem-
plos abaixo.
Figura 106 - Nomenclatura usual de heterocíclicos.
2. HETEROCÍCLICOS NÃO AROMÁTICOS

A tensão do anel faz com que os heterocíclicos de 3 e 4 átomos sofram abertura rá-
pida do anel por ataque nucleofílico. Os anéis maiores não têm tensão significativa e são
relativamente inertes (VOLLHARDT et al., 2013).
Os heterociclopropanos são relativamente reativos porque a tensão do anel é rela-
xada com a abertura nucleofílica. Em meio básico, este processo dá origem à inversão no
centro menos substituído (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 107 - Reatividade dos heterociclopropanos.
A reatividade dos heterocicloalcanos de 4 átomos dá o resultado que se espera da

tensão do anel. Como os sistemas de 3 átomos, eles sofrem abertura do anel, porém são
necessárias condições mais severas de reação (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 108 - Reatividade dos heterocicloalcanos.
Os heterociclopentanos e heterociclo-hexanos não têm tensão apreciável e são rela-

tivamente inertes. De maneira geral, a abertura do anel ocorre pela conversão do heteroá-
tomo em um bom grupo de saída (VOLLHARDT et al., 2013).
3. HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS
Pirrol, furano e tiofeno são 1-hetero-2,4-ciclo-pentadienos. Eles têm uma unidade
butadieno ligada por um heteroátomo com hibridação sp2 que tem pares de elétrons livres.
Os elétrons π destes sistemas são deslocalizados em uma estrutura aromática com 6 elé-
trons (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 109 - Estrutura do pirrol, furano e tiofeno.
No pirrol, o nitrogênio sp2 liga-se a um hidrogênio localizado no plano do anel. No

furano e no tiofeno, o segundo par de elétrons ocupa um dos orbitais hibrido sp2 no plano
do anel e, portanto, não interage com os sistemas de elétrons π (VOLLHARDT et al., 2013).
A deslocalização do par de elétrons livres nos 1-hetero-ciclo-pentadienos pode ser descrita por
formas de ressonância com separação de cargas (VOLLHARDT et al., 2013).
Figura 110 - Formas de ressonância do pirrol.

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forca-desses-compostos.htm#:~:text=As%20rea%C3%A7%C3%B5es%20envolvendo%20
%C3%A1cidos%20e,na%20teoria%20de%20Bronsted%2DLowry.&text=Como%20se%20
pode%20verificar%2C%20as,dois%20pares%20%C3%A1cido%2Dbase%20conjugados.
46. Silva FC. Efeitos Eletrônicos. 2013 [acesso em: 11 fev. 2021]. Disponível em: https://issuu.
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47. Silva RSF. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Ltc; 2018. 424 p.
48. Silva RB, Coelho FL. Fundamentos de Química Orgânica e Inorgânica (E-Book). Porto
Alegre: Grupo A, 2018. 236 p. ISBN: 9788595026711.
49. Solomons TWG, Fryhle CB, Snyder SA. Química Orgânica. 12. ed. Rio de Janeiro: Ltc; 2018.
656 p.
50. Universidade de São Paulo. Substituição. Acesso em: 21 fev. 2021. Disponível em: http://
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51. Vollhardt KPC et al. Química Orgânica: Estrutura e Função. 6. ed. Porto Alegre: Bookman;
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52. Werle AA, Melo MS. Substituição eletrofílica aromática. Acesso em: 23 fev. 2021. Disponível
em: http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/aula10.pdf.
53. Wikipédia (Brasil). Estereosseletividade. 2017 [acesso em: 21 fev. 2021]. Disponível em:
https://pt.wikipedia.org/wiki/Estereosseletividade.

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QUÍMICA ORGÂNICA

LIGAÇÕES QUÍMICAS, POLARIDADE E INTERAÇÕES INTERMOLECULARES.......................4

EFEITOS ELETRÔNICOS: INDUTIVO E DE RESSONÂNCIA...................................................8

SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILICA: MECANISMO DE REAÇÃO (SN1 E SN2)..........................23

ÁLCOOIS, ALDEÍDOS E CETONAS....................................................................................29

ÁCIDO CARBOXÍLICO E DERIVADOS................................................................................33

ÉTER, COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS E SULFURADOS................................36

ISOMERIA CONSTITUCIONAL E GEOMÉTRICA.................................................................41

COMPOSTOS AROMÁTICOS E POLINUCLEARES.............................................................51

SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA: MECANISMO DE AÇÃO E CLASSIFICAÇÃO.55

FENÓIS, HALETOS DE ARILA E REAÇÕES EM BENZENIS SUBSTITUÍDOS.........................60

LIGAÇÕES QUÍMICAS, POLARIDADE E

1.1. Tipos de Ligações Químicas

Ligação Iônica Ligação Covalente Ligação Metálica

1.2. Ligação Iônica

Figura 1 - Ligação Iônica.

Fonte: PAULA, 2015.

1.3. Ligação Covalente

Figura 2 - Modelo proposto por Lewis.

Fonte: CAREY, 2011.

A ligação covalente, geralmente, é realizada entre (CAIUSCA, 2020):

As ligações covalentes podem ser classificadas em polares e apolares. A ligação

fortemente os elétrons. Já as ligações covalentes apolares são formadas entre átomos de

Figura 3 - Representação de uma molécula apolar (a de cima) e polar (a de baixo).

Fonte: NAHRA, 2018.

1.4. Momento dipolar

É uma propriedade da molécula que resulta da separação de cargas devido às dife-

d Ligação de Hidrogênio: ocorre em moléculas polares que apresentam o hidrogênio

Figura 4 - Ligação de hidrogênio das moléculas de água (H2O).

Fonte: BATISTA, 2021.

d Dipolo-dipolo induzido: ocorre em moléculas polares e apolares. Essa interação

Figura 5 - Atração intermolecular do tipo dipolo induzido.

Fonte: FOGAÇA, 2021.

EFEITOS ELETRÔNICOS: INDUTIVO

3. EFEITO ELETRÔNICO INDUTIVO

O efeito indutivo pode ocorrer de duas formas:

Figura 6 - Representação do sentido da atração dos elétrons em cada carbono.

Fonte: DIAS, 2021.

Figura 7 - Representação de Carga dos Carbonos da Cadeia Carbônica.

Fonte: DIAS, 2021.

Figura 8 - Representação do Efeito indutivo.

Fonte: DIAS, 2021.

2) Efeito Indutivo Negativo (IS-): é aquele em que um átomo ou grupo de átomos

No exemplo abaixo, o nitrogênio é o elemento mais eletronegativo, sendo assim ele

Figura 9 - Polos formados na estrutura de propilamina.

Fonte: DIAS, 2021.

4. EFEITO MESOMÉRICO (OU DE RESSONÂNCIA)

Fonte: SILVA, 2013.

2) Efeito mesomérico positivo (+M): é aquele em que o radical empurra um par de

Fonte: SILVA, 2013.

Figura 12 - Reação entre ácido e base de Bronsted-Lowry.

Fonte: KLEIN, 2016.

1.1. Equilíbrio ácido-base

A constante de equilíbrio das bases está representada abaixo:

Figura 13 - Previsão da força das bases.

Fonte: SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018.

2. ÁCIDOS E BASES DE LEWIS

Figura 14 - Ácidos e bases de Lewis.

Fonte: FOGAÇA, 2021.

3. FATORES QUE AFETAM A ACIDEZ E

Efeito indutivo Efeito de ressonância

1) Eletronegatividade: quando as ligações observadas envolvem elementos

Ordem de eletronegatividade: F > O > N > C