Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Centro de Cincias Exatas e da Terra

Departamento de Qumica
QUI0341 Orgnica Experimental I

TTULO DO EXPERIMENTO: Preparao e reconhecimento do cloreto de tbutila

DATA DA REALIZAO
TURMA:
PROF. RESPONSVEL:
ALUNA:
ALUNA:

NATAL, 17 de junho de 2009

1 INTRODUO

NOTA
GRUPO

DO

O mtodo mais geral de preparao de haletos de alquila a partir de alcois. A forma

mais simples de se converter alcois reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reao de
substituio, originando os haletos de alquila.
ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I)
Quando o lcool tercirio, a reao de primeira ordem e chamada de SN1, sendo
a sada da gua a etapa lenta e determinante da reao. No caso de um lcool primrio, a
reao de segunda ordem, e um cido de Lewis adicionado para favorecer a ionizao da
hidroxila. Para separao do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade
do cloreto de t-butila em gua, levando a formao de uma fase aquosa e outra orgnica. Para
purificao, utilza-se a destilao.

2 FUNDAMENTAO TERICA
Reaes de substituio nucleoflica so muito comuns em snteses orgnicas. Nesse
tipo de reao, um nuclefilo, uma espcie com um par de eltrons no-compartilhados, reage
com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposio do halognio substituinte.
Acontece uma reao de substituio, e o halognio substituinte, chamado de grupo retirante,
se afasta como um on haleto. Como a reao de substituio iniciada por um nuclefilo, ela
chamada de reao de substituio nucleoflica (SN).

Nas reaes SN, a ligao C-X do substrato passa por uma heterlise, e o par no
compartilhado do nuclefilo usado para formar uma nova ligao para o tomo de carbono:

Os haletos de alquila no so as nicas substncias que podem agir como substratos

nas reaes SN. Para ser reativo, isto , para ser capaz de agir como substrato em uma reao
SN, uma molcula precisa possuir um bom grupo retirante. Nos haletos de alquila o grupo
retirante o halognio, que se afasta como um on haleto.
Para ser um bom grupo retirante, o substituinte deve ser capaz de se afastar como um
on ou uma molcula bsica fraca, relativamente estvel. Os melhores grupos retirantes so
aqueles que se tornam os ons mais estveis depois que se desprendem. Como a maioria dos
grupos se desprendem como um on com carga negativa, os melhores grupos retirantes so

aqueles ons que estabilizam um carga negativa mais eficazmente. Como as base fracas
executam isso melhor, os melhores grupos retirantes so as bases fracas.

3 - MATERIAIS E REAGENTES

 Anel
Becker
Erlenmeyer
Basto de vidro
Proveta
Funil de separao
Fogareiro
Tela de amianto
Rolhas de borracha
Papel de filtro
Prolas de vidro
Pregador de madeira
Algodo
Termmetro
lcool butlico tercirio 10 mL
cido clordrico concentrado 30 mL
Soluo saturada de bicarbonato de sdio 13 mL
Cloreto de clcio anidro 1,5g
Soluo de alcolica de nitrato de prata a 2% - 1 mL

4 OBJETIVOS

Obter um derivado halogenado;

Fazer o reconhecimento do halogeneto formado.

5 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Obteno

Adiciona-se em um erlenmeyer 10 mL de lcool butlico tercirio e 30 mL de cido

clordrico concentrado, ento agita-se levemente com um basto de vidro por um minuto, tudo
isso feito na capela.
Transfere-se a mistura reacional para um funil de separao de 250 mL e agita-se
novamente.
Em seguida, arrolha-se e inverte-se o funil, logo aps abre-se a torneira para diminuir
a presso interna.
Coloca-se o funil sobre o anel e deixa-se em repouso at que haja uma separao
ntida das duas fases, com os lquidos completamente lmpidos. Sempre folgando a rolha para
diminuir a presso.
Despreza-se a camada inferior aquosa num bquer e verifica-se o pH.
Adiciona-se 13 mL de soluo saturada de bicarbonato de sdio ao cloreto de t-butila
bruto que est no funil.
Destampa-se e agita-se levemente o funil at que toda a efervescncia termine. O funil
deve ser fechado e invertido cuidadosamente, e em seguida abre-se a torneira para aliviar a
presso interna. Aps isso despreza-se a camada inferior num bquer e verifica-se o seu pH.
Lava-se o cloreto de t-butila que ficou no funil com 10 mL de gua destilada. Agita-se
e logo depois deixa-se em repouso para a separao das fases, ento despreza-se a camada
inferior abrindo a torneira do funil.
Transfere-se o cloreto de t-butila bruto, que ficou no funil, para um erlenmeyer de 50
mL e adiciona-se 1,5 g de cloreto de clcio anidro para secar. Fecha-se e espera-se 10
minutos.

Reconhecimento
Filtra-se o lquido, toma-se cerca de 0,5 mL da substncia e coloca-se num tubo de
ensaio e adiciona-se 1 mL de nitrato de prata. Observa-se a formao de um precipitado
branco. Esta reao caracterstica do cloreto de t-butila.

6 RESULTADOS E DISCUSSES
A sntese do cloreto de t-butila se d via mecanismo SN1, conforme a figura abaixo:

Primeiro o lcool tercirio protonado (a), formando um bom grupo abandonador. Em

seguida a gua deixa o t-butanol protonado (b), formando-se um carboction tercirio
relativamente estvel. Finalmente o on cloreto (c) ataca o carboction, dando origem ao
cloreto de t-butila. A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool.
A adio, nesse caso, de um cido de Lewis para favorecer a ionizao inicial dispensada,
uma vez que o carboction formado relativamente estvel.
A caracterizao do haleto com nitrato de prata bem conveniente uma vez que o
cloreto o nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda na lavagem da
fase orgnica, portanto todo o cloreto presente oriundo do t-butila, e forma um precipitado
branco com a prata de acordo com a reao:
Ag+ + Cl- AgCl

7 BIBLIOGRAFIA
Todas as fontes de informaes que no obtidas em laboratrio, sala de aula ou de
conhecimento prvio dos alunos esto listadas a seguir.
Livros:

Solomons, T. W., Qumica Orgnica, vol. 1, 6 Ed., LTC, Rio de Janeiro,

1996, p. 234.

Internet:
Sntese do cloreto de tert-butila. Disponvel em:
http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf.
Acesso em 15 de junho de 2009.