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Ministério da Educação
Secretaria de Educação Profissional e
Tecnologia Instituto Federal do Rio de Janeiro –
IFRJ Campus - Nilópolis

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

PROFESSOR: JULIO CESAR

SÍNTESE DA T-BUTILA

TURMA: BACHARELADO EM

QUÍMICA ALUNOS(AS): LUCAS

WILLIANS
MARCELO BASILIO
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ALUNOS: LUCAS WILLIANS, MARCELO BASÍLIO

SÍNTESE DA T-BUTILA

Trabalho apresentado ao professor Julio

Borges, da disciplina Química Orgânica Experimenta II,
como requisito parcial para a aprovação na disciplina

NILÓPOLIS – RJ
2023
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SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO Pág. 4
2. OBJETIVO Pág. 5
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL-------------------------------------------------Pág. 6
4. RESULTADO E DISCUSSÃO Pág. 8
5. CONCLUSÃO Pág. 11
6. REFERÊNCIA Pág. 12
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1. INTRODUÇÃO

O Cloreto de terc-Butila (ou t-butila), é um haleto de alquila de fórmula molecular

C4H9Cl, que se apresenta no estado líquido e é incolor à temperatura ambiente, tendo
solubilidade moderada em água. Uma de suas possíveis rotas sintéticas se dá a partir de uma
reação de substituição nucleofílica de tipo SN1, tendo como matéria-prima o álcool terciário t-
Butanol. Essa rota é possível pois álcoois terciários podem ser facilmente transformados em
Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.
As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros
compostos orgânicos.
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2. OBJETIVO

Sintetizar certa quantidade de t-butila a partir do t-butanol e obter dados

gerais como: rendimento da reação e ponto de ebulição.
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3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Material e Reagentes:

 Funil de separação 250 mL

 Suporte universal
 T-butanol
 HCl 35%
 Argola
 Solução carbonato de sódio saturada
 Água destilada
 Erlenmeyer
 CaCl2 anidro
 Funil de vidro
 Frasco receptor
 Tubo de Thiele
 Tubo capilar
 Termômetro
 Solução alcoólica KOH
 Tubo de ensaio
 Solução HNO3 5%
 Solução aquosa de AgNO3 5%
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Procedimento:

Síntese da t-butila:

Em um funil de separação, colocou-se aproximadamente 12 mL de t-

butanol e 47,2 mL de HCl 37%. Agitou-se levemente por 1 minuto mantendo o funil
aberto. Em seguida, arrolhou-se e inverteu-se o funil, abrindo a torneira para diminuir a
pressão interna. Agitou-se o funil por 4 minutos, abrindo sempre a torneira. Em seguida,
repousou-se o funil sobre uma argola de modo a permitir a separação nítida das duas
fases obtidas. Realizou-se a separação das fases e desprezou-se a camada aquosa.
A camada orgânica, contendo t-butila bruto, foi mantida no funil. A esta,
adicionou-se 20 mL de solução de carbonato de sódio saturada. Agitar suavemente o
funil destampado até que cesse a eferverscência. Em seguida, arrolhou-se o funil,
inverteu-se o mesmo e a torneira foi aberta para aliviar a pressão. Fechou-se novamente
a torneira e agitou-se vigorosamente o funil. O mesmo foi repousado sobre uma argola e
retirou-se a rolha. Desprezou-se a fase aquosa. O produto foi lavado com 10 mL de água
e transferido para um Erlenmeyer seco. Adicionou-se CaCl2 anidro. Filtrou-se o produto
dessa adição para um balão de fundo redondo utilizando algodão.

Ensaio para halogênio (Cl):

Adicionou-se algumas gotas de cloreto de t-butila e 5 mL de solução

alcoólica de KOH em um tubo de ensaio, e aqueceu-se o tubo sobre uma pequena
chama por alguns minutos. Resfriou-se, adicionou-se 10 mL de água e acidificou-se
com solução de HNO3 5%. Adicionou-se 2 gotas de solução aquosa de AgNO3 5%.
Precipitado branco indicaria resultado positivo.
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4. RESULTADO E DISCUSSÃO

Resultados:

Não foi possível obter dados afim do rendimento da reação do composto,

uma vez que a destilação não foi feita.

Ensaio para halogênio

Cloreto de t-butila: resultado positivo

Ponto de ebulição

Ponto de ebulição teórico: 51 °C

Ponto de ebulição prático nº 1: 56 ºC

Ponto de ebulição prático nº 2: 55 ºC

Discussão:

Síntese da t-butila:

A síntese da t-butila pode ser obtida a partir de uma reação de substituição

nucleofílica do tipo SN1. No caso, essa reação ocorre em disputa com a reação de
eliminação do tipo E1. Porém, como o íon cloreto é um bom nucleófilo, a reação SN1 é
favorecida em detrimento da E1. Caso o íon fosse uma boa base, retiraria próton de um
carbono vizinho ao carbocátion, favorecendo a reação E1.
Para que tal reação ocorra com maior facilidade, é importante o uso de ácido
clorídrico concentrado, para que a concentração de H3O+ seja maior e a hidroxila
receba um próton, sendo convertida em uma molécula de água, o que diminui sua
basicidade e permite que o íon cloreto reaja com o carbocátion produzido.
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O mecanismo da reação ocorrida pode ser visto na imagem abaixo:

Figura 1: Mecanismo síntese t-butila

O par de elétrons da hidroxila abstrai um próton do íon hidrônio, gerando

uma molécula de água. Esta é um bom grupo de saída, e acaba levando o par de elétrons
da ligação com o carbono terciário, gerando um carbocátion.
Na reação SN1 (que ocorre majoritariamente), o par de elétrons do íon
cloreto ataca o carbocátion, se ligando ao mesmo e formando a molécula de interesse, t-
butila. Já na reação E1 (que também ocorre, mesmo não sendo de forma majoritária), o
par de elétrons do íon cloreto ataca o hidrogênio ligado ao carbono vizinho ao
carbocátion, abstraindo o hidrogênio e deixando o par de elétrons da ligação para o
carbono. Com isso, tal par de elétrons ataca o carbocátion, gerando uma ligação dupla
C=C. Sendo assim, o produto da reação E1 é uma molécula de isobutileno.

Ensaio para halogênio (Cl):

A adição da solução alcoólica de KOH a solução de t-butila, foi necessária

para que ocorresse uma reação Sn1. A Sn1 foi favorecida, pois o volume de ligantes era
muito grande, o que impedia a entrada do nucleófilo e também porque o carbocátion
formado era terciário, que a luz da bibliografia sabe-se que é muito estável.
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O mecanismo da reação ocorrida pode ser visto na imagem abaixo:

Figura 2: Mecanismo ensaio com Halogênio

Houve a necessidade de se aquecer para que a formação do carbocátion

ocorresse mais agilmente, por se tratar de uma reação endotérmica o aquecimento foi
essencial para que ela ocorresse.
A adição do ácido nítrico se deu necessário, pois o meio estava básico e para
que houvesse a formação do AgCl é preciso que o meio reacional esteja acidificado.
Com isso, ao adicionar o nitrato de prata foi possível obter o precipitado branco, que era
o indicativo de que o íon Cl- estava presente no meio reacional.
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5. CONCLUSÃO

Apesar de não ter sido possível realizar a destilação do produto, o que nos
proporcionaria calcular o rendimento e ter maior exatidão durante o teste do P.E da t-
butila, através do ensaio com halogênios pode-se concluir que o obteve-se êxito na
síntese do produto esperado. Entretanto, no teste experimental do ponto de ebulição é
possível notar pequenas incoerências entre o P.E teórico e o P.E obtido
experimentalmente, tais incongruências são possivelmente ocasionadas por presença de
substâncias aquém, impurezas e até mesmo a validade dos reagentes utilizados. Por fim,
o experimento obteve sucesso de modo geral, sendo possível também, através do teste
de confirmação, notar a presença de halogênio (Cl) na molécula, indicando o cloreto de
t- Butila como produto como era esperado.
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REFERÊNCIA

VOGEL, Arthur Israel et al. Vogel's Textbook of practical organic

chemistry. 5. ed. Londres: Longman Scientific & Technical, 1989.