Universidade Estadual Vale do Acaraú – UVA

Centro de Ciências Exatas e Tecnologia - CCET

Curso de Química (Licenciatura/Bacharelado)

Disciplina: Química Orgânica Experimental II

Prof. Paulo Nogueira Bandeira

RELATÓRIO: PREPARAÇÃO DE P-NITROCLOROBENZENO

PREPARAÇÃO DO BROMETO DE TERC-BUTILA

Maria Joelia Gonçalves Ferreira

SOBRAL-CE

2022

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 ÍNDICE

INTRODUÇÃO................................................................................................................3

MATERIAIS E REAGENTES .........................................................................................4

OBJETIVOS......................................................................................................................5

Objetivo da aula experimental 03 – preparação de p-nitroclorobenzeno

Objetivo da aula experimental 04 – preparação do brometo de terc-butila

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL............................................................................6

Procedimento experimental aula experimental 03 preparação de p-nitroclorobenzeno

Procedimento experimental aula experimental 04 preparação do brometo de terc-butila

RESULTADOS E DISCUSSÕES.....................................................................................7

Resultados e discussões aula experimental 03 preparação de p-nitroclorobenzeno

Resultados e discussões aula experimental 04 preparação do brometo de terc-butila

CONCLUSÃO.................................................................................................................10

BIBLIOGRAFIA.............................................................................................................11

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 INTRODUÇÃO

Na metade do século dezenove, o benzeno apresentou-se aos químicos como um

verdadeiro enigma. Como o benzeno é extremamente insaturado, esperava-se que ele
reagisse como tal, que reagisse como um alceno, descorando o bromo em tetracloreto de
carbono através da adição de bromo. Achavam que ele trocaria a cor do permanganato
de potássio aquoso ao ser oxidado, que ele sofreria adição de hidrogênio facilmente na
presença de um catalisador metálico e que ele sofreria adição de água na presença de
ácidos fortes.

No entanto, o benzeno não sofre nenhuma dessas reações, pois quando o

benzeno é tratado com bromo em tetracloreto de carbono no escuro, com permanganato
de potássio ou com ácido diluídos, nenhuma das reações esperadas ocorre porque o
benzeno são sofre adição de hidrogênio na presença de níquel finamente dividido,
apenas a altas temperaturas e sob altas pressões.

O benzeno reage com o bromo, mas apenas na presença de um catalisador ácido

de Lewis como o brometo de férrico. Entretanto, muito surpreendentemente, ele não
reage através de adição, mas através de substituição – substituição do benzeno.

Quando o benzeno reage com o bromo, apenas um monobromobenzeno é

formado, Isto é, apenas um composto com formula C6H5Br é encontrado dentre os
produtos. Nesse sentido, quando o benzeno é clorado, resulta em apenas um
monoclorobenzeno.

Duas explicações possíveis podem ser fornecidas para essas observações: A

primeira é que apenas um dos seis átomos de hidrogênio no benzeno é reativo frente a
esses reagentes. A segunda é que todos os seis átomos de hidrogênio no benzeno são
equivalentes, e a substituição de qualquer um deles por um substituinte resulta no
mesmo produto.

Os compostos orgânicos contendo halogênio, diferente do benzeno são muito

comuns na natureza e muito utilizado em vários processos industriais modernos.

O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de álcoois. A

reação envolvida no processo de formação de haletos de alquila é do tipo substituição
nucleofilica assim como acontece com o benzeno. Podendo se processar por dois
mecanismos distintos: 1. Substituição nucleofilica unimolecular (Sn1). 2. Substituição
nucleofilica bimolecular.

Nas reações do tipo Sn1 há formação de um carbocátion como intermediário R +

X-, enquanto que as reações do tipo Sn2 passa por um estado de transição, S-R-X.

Os álcoois terciários reagem facilmente com ácido clorídrico aquoso para

originar o correspondente cloreto de alquilo, através de um mecanismo de substituição
unimolecular.

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MATERIAIS E REAGENTES

12 mL de HNO3 concentrado;

42 mL de H2SO4 concentrado;

Balão de fundo redondo;

Cuba para condicionar gelo (utilizamos um becker grande);

4,5 mL C6H5Cl;

Gelo;

Condensador de refluxo;

Becker de 100mL;

Papel filtro;

Funil de Buchner;

20g Brometo de sódio;

Água destilada;

12 mL Álcool terc-butilico (0,13 mol);

Funil de separação de 250 mL;

Agitador magnético;

Erlenmeyer;

Sulfato de sódio anidro.

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OBJETIVO

AULA 03 – PREPARAÇÃO DE P-NITROCLOROBENZENO

Síntese do p-nitroclorobenzeno através da nitração de monoclorobenzeno

AULA 04 – PREPARAÇÃO DO BROMETO DE TERC-BUTILA

Obtenção de um haleto álcool terciário a através de uma reação de substituição

nucleofílica unimolecular (Sn1).

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 PROCEDIMENTO EXPERIMENATAL AULA 03 – PREPARAÇÃO DE

P-NITROCLOROBENZENO

Misturou-se 12 mL de HNO3 concentrado com 12 mL H2SO4 concentrado, em um balão

de fundo redondo de 125 mL, e deixou-se esfriar em uma cuba de gelo, sempre
agitando. Em seguida adicionou-se 4,5 mL de monoclorobenzeno gotejando gota-a-gota
e agitando-se bastante. Logo depois, adaptou-se o balão em um condensador e colocou-
se sobre o agitador magnético deixou-se agitar durante 15 minutos, até que a camada
superior do monoclorobenzeno desaparecesse.

Logo em seguida deixou-se a mistura em repouso em temperatura ambiente por 10

minutos, para a reação se completar. Derramou-se sobre aproximadamente 50g de gelo
triturado em um Becker de 100 mL, agitou-se até o gelo derreter. Filtrou-se os cristais á
vácuo lavando-os com água gelada. Logo após pesamos para calcular o rendimento, no
entanto, não tínhamos tempo suficiente para esperar secar totalmente.

PROCEDIMENTO EXPERIMENATAL AULA 04 – PREPARAÇÃO DO

BROMETO DE TERC-BUTILA

Pesou-se 20g de brometo de sódio anidro e colocou-se em um balão esmerilhado de 125

mL. Adicionou-se 20 mL de água destilada e colocou-se o balão imerso em banho de
gelo. Acrescentou-se 12 mL de álcool terc-butilico (0,13 mol). Adaptou-se um balão
fundo redondo de vidro com três bocas de junta esmerilhada á um funil de separação
contendo 30 mL de acido sulfúrico concentrado. Sobre a junta lateral, adaptou-se um
condensador na posição de refluxo.

Durante 15 minutos adicionou-se gota-a-gota e sob agitação magnética constante o

ácido sulfúrico concentrado á solução contida no balão. Ao terminar a adição de ácido
deixou-se a mistura sob agitação por cerca de 30 minutos. Decorrido esse período,
acrescentou-se 70 mL de água destilada para dissolver o precipitado de NaHSO4.

Transferiu-se a mistura reacional para um funil de separação de 250 mL e acrescentou-

se mais água. Recolheu-se a fase aquosa em um erlenmeyer de 125 mL. Lavou-se duas
vezes o brometo de terc-butila com 50 mL de água destilada. Recolheu-se a fase
orgânica em um balão de fundo redondo e destilou-se a mistura a 73º C.

Secou-se o destilado com sulfato de sódio anidro, a fim de retirar quaisquer resquícios
de água, pesou-se o brometo de terc-butila. Calculou-se os rendimentos teórico e
prático.

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 RESULTADOS E DISCUSSÕES AULA 03 – PREPARAÇÃO DE

P-NITROCLOROBENZENO

Ao misturar o HNO3 concentrado, com H2SO4 concentrado houve uma reação

extremamente exotérmica, mostrando que estava acontecendo a nitração, o H2SO4
atuando como desidratante.

Com a temperatura controlada por causa do gelo, adicionou-se o nomoclorobenzeno.

Quando o benzeno é tratado com ácido nítrico e ácido sulfúrico é formado o
nitrobenzeno. Esta reação processa-se através de uma substituição eletrofílica aromática
envolvendo o NO2+ como eletrófilo, o qual é formado pela reação entre ácido nítrico e
ácido sulfúrico. Como a reação produz H2O, foi preciso fazer a mistura através da
agitação magnética pois a solubilidade do nomoclorobenzeno é muito difícil em água.
Ao agitar formou-se um líquido amarelado e não transparente, mostrando que o p-
nitroclorobenzeno havia se formado. Para separar o p-nitroclorobenzeno da fase aquosa
faz-se a separação por meio da separação á vácuo, pois o p-nitroclorobenzeno
apresenta-se como um sólido amarelo pálido. No entanto, o sistema de filtração a vácuo
não estava vedado da maneira correta, então não ficou seco o suficiente. Com isso,
obtivemos o produto de uma reação impura úmida.

Cl Cl

+ HNO3/H2SO4 → + HNO3+/HNO-4

monoclorobenzeno NO2

MECÂNISMO O

1º ETAPA: HO – NO2 + H – O –S-O-H → NO2 – OH2 + HSO-4 →

NO2 + H2O + HSO-4 O

2º ETAPA:

Cl Cl Cl

+ NO2 → → + H3O/HSO-4

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 H2O NO2

A massa pesada foi de: 8,0799g, Com isso, não faz sentido calcular o percentual , pois o
rendimento prático está sendo maior que o rendimento teórico (6,72g), fato que se deve
ao excesso de água, as impurezas, mas principalmente, porque o sistema vácuo não
estava vedado corretamente.

RESULTADOS E DISCUSSÕES AULA 04 – PREPARAÇÃO DO BROMETO DE

TERC-BUTILA

Colocou-se o H2SO4 para protonar a hidroxila com NaBr e formar um bom grupo
abandonador. Usou-se o brometo de sódio anidro como agente secante, para retirar
possíveis restos de agua presente na fase orgânica. Usou-se água destilada para
dissolver o NaHSO4.
Calculou-se o rendimento.

CH3 CH3

REAÇÃO: CH3 – CH – OH + NaBr CH3-C-Br + NaHSO-4

CH3 CH3

CH3 O CH3

MECÂNISMO: CH3 – C- OH + HO – S- OH CH3 – C – OH2 + HSO-4

CH3 O CH3

CH CH3

CH3 – C + H2O + NaBr CH3- C- Br + H2O

CÁLCULO: CH3 CH3

M.M = 76 g/mol do CH3 – CH- OH M.M = 137 g/mol CH3 – C – Br

CH3 CH3

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V = 12 mL rendimento teórico

D = 0,78 g 74 g 137 g

m = v.d 9,4272 X

m = 12 mL . 0,78g X = 17, 32 g 100%

m = 9, 36g

rendimento real

Z% = 100% . 0,987g = 5,6551g 17,32g 100%

17,32 Yg 3,30

Y = 57,15

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CONCLUSÃO

Nos experimentos realizados foram constatadas as reações de nitração, as reações de

substituição que ocorrem por meio do ácido nítrico (HNO3) e ácido Sulfúrico (H2SO4).
Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus
derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é
substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água.

Pôde-se perceber a preparação de haletos de alquila a partir de álcoois. As reações no

processo de formação de halatos de alquila do tipo substituição.

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BIBLIOGRAFIA

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. QUÍMICA ORGÂNICA. 9. ED. V.1 RIO DE

JANEIRO: LTC, 2009. 
APOSTILA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

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