SUMRIO

INTRODUO ........................................................................................... 2

OBJETIVOS ............................................................................................... 4

OBJETIVO GERAL....................................................................................4

OBJETIVO ESPECFICO......................................................................... 4

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS ........................................................... 4

RESULTADOS E DEBATES .................................................................... 5

EXPERIMENTAL ....................................................................................... 8

CONCLUSES ............................................................................................ 9

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ....................................................... 10

1. INTRODUO Nos haletos de alquila o tomo de halognio geralmente mais eletronegativo que o carbono. Por esta razo, os dois no compartilham de forma igual o par eletrnico da ligao carbono- halognio, fazendo com que haja uma polarizao na mesma, este fato contribui para que os haletos sofram reaes de substituio e eliminao. Abaixo:

X= F, Cl, Br , I O mtodo mais usual de preparao dos haletos de alquila a utilizao de alcois anidros reagindo com cido Cloridrco, Bromidrico, Fluordrico ou Ioddrico em uma reao de substituio. As reaes de substituio nucleoflica (SN) so uma das mais importantes e mais estudadas em qumica. Esta pode ocorrer, basicamente por dois mecanismos, um chamado de mecanismo SN2 e o outro de mecanismo SN1. Contudo, o mecanismo que ser abordado na sntese do Cloreto de tert- butila o SN1. As reaes de substituio nucleoflica unimolecular(SN1) apresentam um comportamento bastante distinto das reaes de substituio nucleoflica bimolecular (SN2).Nas reaes SN1, o mecanismo diferente da reao SN2, e no h inverso configuracional do carbono eletroflico (SN2), nesta reao de substituio, a velocidade da reao depender somente da concentrao de um dos reagentes ( haleto de alquila) indicando que somente o eletrfilo participa do estado de transio da etapa determinante da velocidade de reao. Esse mecanismo ocorre em duas etapas, onde, na primeira, a ligao carbono-grupo de sada se rompe heterolticamente, com o halognio ficando com o par eletrnico da ligao, e na segunda etapa, o nuclefilo reage rapidamente com o carboction gerado na primeira etapa, este carboction por sua vez, pode sofrer rearranjo estrutural, levando a formao de uma espcie mais estvel, que o carboction tercirio.

A reao SN1, favorecida por solventes prticos (doador de hidrogniogeralmente possuem pelo menos um tomo de Hidrognio ligado a um tomo de oxignio, podendo ser tambm, o NH), pois a energia do estado de transio, que conduz a um carboction intermedirio, reduzida pela solvatao. (MC MURRY,2008) A reao procedida, ocorreu com o intuito de se obter, Cloreto de t-Butila um composto orgnico lquido e incolor temperatura ambiente, sendo moderadamente solvel em gua, podendo ser sintetizado a partir de uma reao de substituio

nucleoflica unimolecular, SN1, com o lcool tercirio t-Butanol, destacando que, os alcois tercirios podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila quando ocorre a adio de cido clordrico concentrado. A tcnica utilizada para obteno de do cloreto de terc- butila foi de destilao simples, mtodo empregado para separao de um lquido de uma substancia no voltil, ou de outros lquidos que possuem uma diferena de ponto de ebulio maior do que cerca de 80C. A tcnica de destilao compreende duas operaes: vaporizao e condensao.Onde a vaporizao feita num balo aquecido com uma manta eltrica e a condensao realizada no condensador.( Constantino, M.G, 2004)

2. OBJETIVOS: OBJETIVO GERAL Realizar a sntese do cloreto de t-butla a partir do lcool tercirio t-Butanol. OBJETIVO ESPECFICO Entender que a sntese do cloreto de t- butla ocorre por meio de uma reao SN1; Determinar a massa impura do cloreto de t- Butla; Realizar a purificao do lquido impuro obtido; Calcular o rendimento do produto;

3. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS Bancada Especfica Bancada do Laboratrio

Adaptador de termmetro gua destilada 2 Bales de 100 ml Algodo

Basto de vidro Bquer de 100 ml

Balana Bquer de 250 mL

Bquer de 150 ml

HCl concentrado 0,28 ml

Cabea de destilao Condensador reto Erlenmeyer Funil 3 Garras

MgSO4(s) 2 Pares de luvas Prolas de vidro 1 Pipeta 10 mL 1 Pipeta de 5 mL

2 Mangueiras de borracha Soluo 10% de NaHCO3

Manta de aquecimento Pra

3 Suportes T-butanol 0,1 mol

4

Proveta de 25 ml Tela de Amianto Termmetro Unha Vidro de relgio

4. RESULTADOS E DEBATES

Mecanismo:

Primeiro o lcool tercirio protonado, formando um bom grupo abandonador ( gua) . Em seguida a gua deixa o t-butanol protonado , formando-se um carboction tercirio relativamente estvel. Finalmente o on cloreto ataca o carboction, dando origem ao cloreto de t -butila. A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool. A adio, nesse caso, de um cido de Lewis para favorecer a ionizao inicial dispensada, uma vez que o carboction formado relativamente estvel.

A formao de um carboction estvel importante para SN1 porque significa que a energia livre de ativao para a etapa lenta da reao ser baixa o suficiente para que a reao ocorra a uma velocidade razovel. (SOLOMONS, 2009).

CLCULOS Para determinar o volume em 0,1 mol de lcool terc-Butlico na soluo (MM= 74g)

Massa de terc -Butanol em Volume 0,1 mol 74g ___ 1 mol X ___ 0,1 mol X = 7,4 g 99% d=m/V

de

terc-Butanol Volume de terc-Butanol 100% 9,414 mL __ 99% X __ 100% X = 9,50 mL

0,786 = 7,4/V V = 9,414 mL

Para determinar o volume de cido clordrico em 0,25 mol de soluo (MM = 36,5 g/mol, HCl 37%, 0,25 mol, d = 1,19 g/mL)

Massa de HCl em 1 L Percentual de soluo Massa /massa

Concentrao molar Volume de HCl em 440,3g em 0,25 mol

1 ml __ 1,19 g 1000 ml __ X X = 1190 g

36,5 g de HCl __ 100g X __ 1190 g X = 434,35 g de HCl

36,5 g __ 1 mol 434,35 g __ X X = 11,9 mols

0,25 __ X 11,9__1000 mL X = 21,008 mL

A adio de 15 ml de carbonato de sdio (NaHCO3) 5%, uma base fraca, crucial para manter os nveis de pureza aceitvel, pois alm de remover traos de cido ainda existente diminui riscos de emulso formada entre o cloreto de t-butila e a gua deixando as fases bem definidas pela remoo das interaes entre as molculas. Devido reao entre o carbonato de sdio e o acido clordrico, formando gs carbnico, deve-se tomar cuidado para aliviar a presso constantemente. Reao: HCl + NaHCO3 CO2 + NaCl

RENDIMENTOS 1 Rendimento 2 Rendimento- aps o processo de purificao

9,25 g (massa esperada) -----100% 4,960 g ( massa obtida) -------- X X=53,62 %

9,25 g (massa esperada) --- 100% 2,8338g ------------------ X X = 30,63%

O rendimento final obtido foi de 30,63 %, bem abaixo do previsto na literatura (70 a 80%). Por ser muito voltil, parte do lcool terbutlico pode ter se perdido durante os processos experimentais. Pode- se ainda ter-se perdido produto, durante as extraes e lavagens do mesmo.

5. EXPERIMENTAL Em funil de separao de 60 mL, adicionou-se 9,50 mL(0,1 mol) de tbutanol, e 21,008 mL(0,25 mol) de cido clordrico por intermdio de pipetas graduadas. Agitou-se o funil suavemente por 20 minutos, tomando o cuidado de aliviar a presso interna aps cada agitao. A mistura ficou em repouso at a observao de duas fases nitidamente separadas, ento removeu-se a fase aquosa (inferior) e em seguida foi feito o descarte. Logo aps, adicionou-se na fase orgnica (no funil de separao) 15 mL de soluo 5 % de NaHCO3 e novamente agitou-se suavemente aliviando a presso aps cada agitao e posteriormente houve o descarte da fase aquosa. Adicionou-se ao funil 15 mL de gua destilada, agitou-se novamente e descartou-se a fase inferior. Em um Erlenmeyer misturou-se a fase orgnica em MgSO4(s) , em quantidade suficiente para eliminar traos de gua ainda presentes e em seguida filtrou-se a fase orgnica em um funil simples com algodo num balo 50 mL previamente pesado em uma balana analtica. Posteriormente determinou-se a massa do cloreto de t-butila impuro, sendo esta correspondente a 4,960 g. Montou-se a aparelhagem de destilao simples, onde o lquido impuro foi destilado , sendo a frao destilada recolhida numa temperatura de 49-51C em um balo imerso e,banho de gelo. Aps a purificao a massa final obtida correspondeu a 2,8338g ,sendo o rendimento deste 30, 63 %.

6.

CONCLUSO

Atravs dos clculos foi possvel realizar a prtica entender os resultados acerca dos rendimentos possveis e dos obtidos. Constatamos a funo de cada reagente e como proceder para a retirada da gua da parte orgnica. Atravs das condies que propusemos no meio reacional podemos dizer que o lcool t-butlico sofreu uma reao do tipo SN1. Sendo esta reao de primeira ordem, depende somente da concentrao do lcool. No experimento, foi obtido um rendimento final de aproximadamente 30,63% de cloreto de t-butila, possivelmente este valor abaixo da literatura, deveu-se as possveis perdas durante a remoo da fase aquosa, perdas durante a agitao e a possvel perda de lcool terc- butlico,pelo fato deste ser voltil. Sendo assim, mesmo com rendimentos pequenos obtivemos um haleto de alquila (cloreto de t-butila) a partir do tratamento de um lcool tercirio (t-butanol) com cido clordrico.

7.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

SOLOMONS, GRAHAM T.W. Qumica Orgnica: Editora LTC

MCMURRY, JOHN. Qumica Orgnica: Editora Cencage Learning

CONSTANTINO, M.G .-Fundamentos de qumica experimental EDUSP

http://www.qmc.ufsc.br/qmc5230/aula02/destsimples.html dezembro de 2012

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