UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE QUÍMICA

OBTENÇÃO DA CICLO-HEXANONA

Docente: Profa Dra Roseli da Rocha Paixão de Almeida

Discentes: Angelita Andrade

Matrícula: 201110840041

Bruno de Souza Bezerra

Matrícula: 201410840028

Data: 03/07/2023

BELÉM PA
OBTENÇÃO DA CICLO-HEXANONA
SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................. 1

2 OBJETVOS ....................................................................................................................... 2

3 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS ................................................................................ 2

4 METODOLOGIA ............................................................................................................. 3

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES .................................................................................... 5

6 CONCLUSÃO ................................................................................................................... 5

7 QUESTÕES ....................................................................................................................... 6

8 BIBLIOGRAFIA ............................................................................................................... 8
1 INTRODUÇÃO
A estrutura molecular da Ciclohexanona apresenta uma molécula cíclica de seis
carbonos com um grupo funcional cetona e é, portanto, definida como a cetona do ciclohexano.
A Ciclohexanona é um líquido viscoso, de coloração clara a levemente amarelada, que possui
um odor semelhante ao da acetona e da menta. A ciclohexanona é levemente miscível em água
(65,1 g/L a 20 °C), mas é miscível na maior parte dos solventes orgânicos mais comuns, como
a acetona, álcool e éter.[1]

A ciclohexanona é uma importante matéria-prima química e é o principal intermediário

para a fabricação de nylon, caprolactama e ácido adípico. É utilizada como solvente e diluente
para tintas, resinas sintéticas, borrachas sintéticas, além de ser utilizado como desengraxante
para couros, etc. Também é usada como agente de nivelamento para tingimento, além de um
desengordurante para polimento de metais e pintura de madeira.[1]

Os recipientes devem ser armazenados em áreas identificadas e ventiladas. Estocar em

local adequado com bacia de contenção para reter o produto em caso de vazamento. A
instalação elétrica do local de armazenamento deverá ser classificada de acordo com as normas
vigentes. Nocivo se ingerido. Nocivo em contato com a pele. Nocivo se inalado. Provoca
irritação ocular.[2]

Os recipientes devem ser armazenados em áreas identificadas e ventiladas. Estocar em

local adequado com bacia de contenção para reter o produto em caso de vazamento. A
instalação elétrica do local de armazenamento deverá ser classificada de acordo com as normas
vigentes.[2]

Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma
solução aquosa de dicromato de sódio (Na2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4)
em meio ácido.

Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo
funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol
gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse
composto libera água e dá origem a um novo produto.

Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário,
terciário ou se é o metanol.

1
2 OBJETVOS
A partir da oxidação de álcoois sintetizar a ciclo-hexanona e purificar. O álcool utilizado
será o ciclo-hexanol e obter o rendimento da síntese.

3 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
Ciclo-hexanol inflamável e tóxico

Ácido acético corrosivo

Dicromato de sódio hidratado oxidante

Éter etílico

Sulfato de sódio anidro

2
Erlenmeyer

Pipeta graduada

Manta aquecedora

Béquer

Funil de decantação

Evaporador rotativo

4 METODOLOGIA
Em um erlenmeyer de 125 mL, foram dissolvidos 5 g de dicromato de sódio hidratado
em 9 mL de ácido acético e aquecido ligeiramente para facilitar a dissolução. O composto foi
resfriado a 15oC utilizando banho de gelo. Em outro erlenmeyer, foram dissolvidos 5 mL de
ciclo-hexanol e 3 mL de ácido acético.

Na2Cr2O7 + 2 CH3OOH ⇌ Cr2O72- + 2 H+ + 2 CH3OONa

Cr2O72- + H2O ⇌ 2 CrO42- + 2 H+

Após a adição de dicromato de sódio na solução de ciclo-hexanol, o erlenmeyer foi

agitado e posto na manta aquecedora para quando atingir 60oC retornado ao banho de gelo para
que a temperatura não ultrapasse os 65oC. Decorridos 30 minutos, a solução adquiriu uma
coloração esverdeada. Após atingir a temperatura ambiente, foram derramados 85 mL de água
gelada (Imagem 1).

3
 Imagem 1

O composto foi transferido para um funil de decantação (Imagem 2), em seguida, duas
extrações com éter etílico (20 mL em cada). O conteúdo que sobrou no funil foi lavado com
água gelada para remover os resíduos da mistura oxidante. Após a adição de sulfato de sódio,
a solução foi concentrada na chapa aquecedora na capela, pois o evaporador rotativo estava
com defeito.

4
 Imagem 2

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES
O produto extraído apresentou uma cor verde pouco intenso (Imagem 3) e massa
aproximadamente 12,3214 g e o rendimento de 264,068%, bem abaixo da massa teórica, uma
alíquota do produto foi submetida ao teste de caracterização com a adição de 4 gotas de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (DNPH) formando a 2,4- dinitrofenilhidrazona (Imagem 4) e a solução
adquiriu a cor amarela esverdeada e sem precipitação.

Imagem 3 Imagem 4

6 CONCLUSÃO
Embora a cor da 2,4- dinitrofenilhidrazona comprovou a presença da ciclo-hexanona
formação de precipitado não ocorreu. Um dos fatores que causou este equivoco seria o processo
de evaporação dos solventes do produto que não foi realizado no evaporador rotativo (o
equipamento apresentou defeitos no funcionamento), a fraca cor verde (Imagem 3) evidenciou

5
o baixo rendimento e concentração de ciclo-hexanona. É levado em consideração que uma parte
da ciclo-hexanona foi perdida no processo de evaporação e a possível presença de impurezas.
Com o auxílio de artigos sobre a práticas de síntese da obtenção da ciclo-hexanona seria
possível fazer este experimento para alcançar rendimentos mais satisfatórios.

7 QUESTÕES
1. Calcular o rendimento da reação.

Volume do ciclo-hexanol = 5 mL 0,962 𝑥 99

.g ---------- 1 mL
100
Densidade do ciclo-hexanol = 0,962 g/mL
0,95238 g ---------- 1 mL
Pureza = 99%
0,95238 g ---------- 1 mL
Cálculo da massa do ciclo-hexanol
x -------------------- 5 mL
𝑑𝑥𝑃
.g ---------- 1 mL
100 x = 4,7619 g de ciclo-hexanol

Massa teórica

ciclo-hexanol --------- ciclo-hexanona Massa experimental

C6H12O ----------------- C6H10O Vol. Amostra = 13 mL

100,158 g ------------------- 98,15 g Dens. Amostra = 0,9478 g/mL

4,7619 g --------------- x 0,9478 g ---------- 1 mL

x = 4,666 g de ciclo-hexanona x ------------------- 13 mL

x = 12,3214 g de ciclo-hexanona

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝜂= . 100%
(𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎)2

12,3214 𝑔
𝜂= . 100%
4,666 𝑔

𝜂 = 264,068%

6
2. Escrever o mecanismo da reação de caracterização.

3. Analisar o espectro no infravermelho do produto obtido.

7
8 BIBLIOGRAFIA
1. Cetonas, Ciclohexanona. Dipaquímica, 2023. Disponível em:
https://www.dipaquimica.com.br/cetonas/ciclohexanona. Acesso em 25 jun 2023.

2. Ciclohexanona. Benzolimp, 2023. Disponível em:

https://www.benzolimp.com.br/cicloexanona-pe-1l-cf-29142210-classe-risco-3-
codonu1915-grupo-embiii. Acesso em: 25 jun 2023.