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UNISANTA

FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA OBTENÇÃO DO CICLOEXENO Parte I e II

Joyce P. Santos

1.

Introdução

Neste relatório abordaremos o assunto sobre a obtenção do composto cicloexeno a partir do cicloexanol utilizando o método de desidratação de álcoois, que consiste a perda de água proveniente de dentro da própria molécula do álcool na presença de um catalisador.

O H

molécula do álcool na presença de um catalisador. O H H 3 PO 4 + H
H 3 PO 4
H 3 PO 4

+ H 2 O

]

O cicloexeno é um hidrocarboneto cíclico com uma ligação pi em sua estrutura e de fórmula C 6 H 10 . É uma substância incolor e com ponto de ebulição na média de 83°C.

O tipo de eliminação de água que transforma o cicloexanol em cicloexeno é a intramolecular, com saída de uma molécula de água de apenas uma molécula de álcool, podendo formar apenas alceno.

2. Objetivo

Preparação do composto cicloexeno através de uma reação de desidratação de alcoóis em presença de ácido fosfórico e aquecimento.

3. Materiais

1

balão de fundo redondo

1

condensador

2

suportes universais

2

argolas metálicas

1

erlenmeyer

1

junta em T

2

tubos de ensaio

1

funil de separação

1

termômetro

1

alonga

1

manta de aquecimento

1

macaco hidráulico

1

coluna de Vigreux

1

proveta

1

bastão de vidro

4. Procedimento

Parte I - Obtenção do cicloexeno

Montar um sistema de destilação simples com um termômetro acoplado; (ver anexo 2)

Em um balão de fundo redondo de 100 mL, colocam se 20g de cicloexanol (aproximadamente 21 mL ver cálculo de volume do cicloexanol) e 6 mL de ácido fosfórico concentrado e alguns fragmentos de porcelana ou pérolas de vidro e misturar bem;

Ajustar o balão a um sistema de destilação simples com um termômetro acoplado.

Iniciar o aquecimento e controlar a temperatura, evitando que a mesma não ultrapasse 90ºC;

Recolher o destilado em uma proveta e parar a destilação quando restar apenas um pouco do resíduo a ser destilado;

Ainda na proveta, saturar o destilado com cloreto de sódio, adicionar 4 mL de uma solução de carbonato de sódio a 5% (para neutralizar traços de ácido livre), homogeneizar a mistura;

Transferir para um funil de separação e agitar. Separar a fase orgânica e transferi- la para um erlenmeyer, em seguida adicionar entre 3 e 4g de sulfato de sódio ou magnésio anidro, agitar por cerca de 5 minutos e deixar em repouso por 30 minutos;

Parte 2 Destilação fracionada do produto bruto obtido

Filtrar o destilado utilizando papel de filtro para um balão de destilação de 50 mL

e adicionar fragmentos de porcelana ou pérolas de vidro;

Acoplar o balão a um sistema de destilação fracionada (com termômetro), envolver a vidraria deste sistema com papel alumínio e iniciar o aquecimento;

Coletar a fração que destila entre 81-83ºC e pesar o material obtido para calcular

o rendimento do processo;

Ensaios Químicos para a análise do produto obtido

Teste 1

adicionar entre 1 e 2 mL de bromo ou iodo, dissolvidos em tetracloreto de carbono ou clorofórmio, sobre 1 mL de cicloexeno previamente colocado em um tudo de ensaio. Anotar as alterações observadas.

Teste 2

adicionar 1mL de cicloexeno a 1 mL de uma solução de permanganato de potássio a 5% e 0,5 mL de ácido sulfúrico diluído (5%) e agite a mistura bifásica obtida. Anotar as alterações observadas.

5. Resultados e discussões

Terminada a primeira parte da prática, obteve-se o um composto orgânico líquido, incolor e de odor penetrante.

No procedimento é citado a adição de perolas de vidro ou pedaços de porcelana, que são como reguladores de ebulição. Quando você os adiciona num líquido quente pode ocorrer (nem sempre ocorre) uma ebulição violenta.

Quando o liquido está sendo aquecido, se não houver nada que perturbe o liquido ou particulas em suspensão, a temperatura do líquido pode subir além da temperatura de ebulição sem que haja a ebulição. Quanto mais porosa a superficie melhor para a formação das bolhas.

Este fenomeno se chama super aquecimento.

Após essa etapa de aquecimento e obtenção feita na prática, realizou se testes para comprovar a existência de cicloexeno no produto.

No teste 1 o produto foi submetido a seguinte reação :

No teste 1 o produto foi submetido a seguinte reação : Nesta adição de halogênio, ao

Nesta adição de halogênio, ao gotejar o iodo dissolvido em clorofórmio sobre o cicloexeno, pode se observar uma descoloração significativa da solução que antes possuía a coloração roxa. Isso ocorre pois a solução de iodo descolore na presença de insaturações (cicloexeno).

No teste 2 ao adicionar ácido sulfúrico diluído (5%) e permanganato de potássio a 5% ao cicloexeno do tubo de ensaio, pode se perceber na presença de um composto com dupla ligação, houve a formação de uma mistura bifásica que possuía um líquido incolor e precipitado marrom.

Cálculos

Cálculo de Volume do Cicloexanol (C 6 H 12 O)

Dados: d = 0,94g/mL m = 20g

d =

m V
m
V

V =

m
m

V =

20

= 21,3 mL (adotar 21mL)

d

0,94

Cálculo de massa molar do Cicloexanol (C 6 H 12 O)

Dados:

C

= 12 . 6 = 72

H

= 1 . 12 = 12

O

= 16 . 1 = 16

100 g/mol

Cálculo de massa molar do Cicloexeno (C 6 H 10 )

Dados:

C

= 12 . 6 = 72

H

= 1 . 10 = 12

82 g/mol

Cálculos de rendimento do Cicloexeno

Massa teórica :

Dados :

(foram utilizados na prática 20g de cicloexanol)

100g (cicloexanol) 20g (cicloexanol)

82g (cicloexeno)

x

(cicloexeno)

100 x = 20 . 82 x = 1640

100

x = 16,4g

16,4g é equivalente à 100% de rendimento teórico.

Rendimento real de Cicloexeno

16,4 g (cicloexeno) 10,17g (cicloexeno

 

100%

)

x

16,4 x = 10,17 . 100 x = 1017

16,4

X = 62 %

6. Conclusão

A partir do experimento, pôde se observar a formação de cicloexeno a partir de uma reação de desidratação de alcoóis

O resultado obtido (10,17g de cicloexeno) foi menor do que o esperado (16,4g de

cicloexeno). Através dos cálculos, foram obtidos 62% do rendimento total.

A explicação para esse número menor de rendimento é a de pode ter se perdido durante o processo, por se tratar de um gás. O teste realizados, comprovaram a existem de

cicloexeno no produto expressando reações com a insaturação desse alceno.

7. Anexo

A Sistema de destilação simples

7. Anexo A – Sistema de destilação simples

8.

Bibliografia

http://www.quimica.ufc.br/sites/default/files/flash/pratica_09.swf

http://www.ebah.com.br/search?q=obten%C3%A7%C3%A3o+do+cicloexeno+a+partir+do+cicl

oexanol

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfcZIAI/desidratacao-alcooi1