FACULDADES OSWALDO CRUZ

Química Bacharelado

Camilla Mindelli RA 1521138

Ingrid Ferraz RA 1521102
Leticia Guerra RA 1521092

Relatório de orgânica
Preparação da cicloexanona pela oxidação do cicloexanol

SÃO PAULO - SP
2023
 SUMÁRIO

Procedimento........................................................................................................................... 3
Fluxograma.............................................................................................................................. 4
Questões..................................................................................................................................5
Referências.............................................................................................................................. 6

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 Procedimento Experimental
Parte I
A um balão bitubulado de 500 mL; conectar um condensador, um funil de adição e
uma tampa esmerilhada. Adicione ao balão tritubulado 16,0 mL de cicloexanol e 8,0 mL de
ácido acético glacial. Ao funil de adição são transferidos 260 mL de solução 0,74 mol·L-1 de
hipoclorito de sódio (água sanitária comercial). Inicie a adição de hipoclorito de sódio sobre
a mistura cicloexanol e ácido acético, cuidadosamente, por um período de 20-25 minutos.
Ajuste a velocidade de adição de tal forma que a temperatura da reação seja mantida entre
40-50 ºC (monitorada através da imersão de um termômetro diretamente na reação). Esfrie
a reação com o auxílio de um banho de gelo-água se a temperatura exceder 45 ºC, mas não
permita que a temperatura chegue abaixo de 40 ºC, o que deve causar uma diminuição no
rendimento.
Agite o sistema ocasionalmente enquanto a adição ocorre, permitindo uma melhor
homogeneização do sistema.
Após a adição completa da solução de hipoclorito, deixe a reação em repouso por
15-20 minutos, agitando ocasionalmente. Em seguida, adicione entre 4-6 mL de uma
solução saturada de bissulfito de sódio.

Parte II
Agite a mistura e transfira-a para uma aparelhagem de destilação por arraste de
vapor. Adicione sobre o líquido orgânico cerca de 50 mL de NaOH 6 mol·L-1, destile por
arraste de vapor e colete cerca de 80-100 mL de destilado. Adicione 10 g de NaCI ao
destilado, transfira a mistura para um funil de separação e separe as fases. Seque a fase
orgânica com carbonato de potássio anidro (ou sulfato de sódio anidro), filtre o produto de
reação para um frasco previamente tarado e calcule o rendimento.

Assunto Relacionado ao Experimento: Alcoóis, Reação de Oxidação, Cetonas,

métodos de preparação.

3
Questões

1. Equacionar a reação química envolvida. Calcular o rendimento do produto (em

porcentagem).

Rendimento:
3
𝑚𝑜𝑙 0,96 𝑔 𝑐𝑚
16 𝑚𝐿 x 100,2 𝑔
x 3 x 𝑚𝐿
= 0, 153 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑐𝑚

Considerando a massa molar do cicloexanona igual a 98,143 g/mol e a massa obtida igual a
6,29 g, temos:
𝑚𝑜𝑙
98,143𝑔
x 6, 29 𝑔 = 0, 0641 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

Considerando que xxx mol reagiu, temos:

0,153 𝑚𝑜𝑙 − 100%
0,0641 𝑚𝑜𝑙 − 𝑥
𝑥 = 41,90 %
Portanto, o rendimento do produto foi de 41,9 %

2. Qual a função da adição do bissulfito de sódio à mistura reacional antes da

destilação do produto por arraste a vapor?

A adição nucleofílica de bissulfito de sódio a aldeídos ou cetonas cíclicas leva à

formação de adutos de bissulfito, insolúveis em soluções aquosas. A reação depende da
reatividade do bissulfito com o grupo carbonila para criar um aduto carregado que pode ser
separado em uma camada aquosa, enquanto outros componentes desagregam-se em uma
camada orgânica imiscível, facilitando a separação entre os compostos. É útil para
purificação e identificação de compostos.

4
 3. Explicar quais são as condições necessárias para que um composto orgânico
possa ser removido de uma mistura através de destilação por arraste a vapor.

Destilação por arraste a vapor é um método de separação de misturas homogêneas,

onde um dos compostos é volátil. Os compostos orgânicos, no geral, possuem pontos de
fusão e ebulição menores, por essas razões, possibilitam essa separação de outros
compostos.
Além disso, para ser uma mistura homogênea, onde um dos componentes é um
composto orgânico, é importante que o outro componente da mistura seja apolar, para que
haja essa interação.

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 Referências

CLAYDEN, Jonathan; GREEVES, Nick; WARREN, Stuart. Organic Chemistry. 2. ed, 2012.

MERCK MILIPORE. Dados de densidade. Disponível em:

https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Isoamyl-alcohol,MDA_CHEM-100979.
Acesso em: 03 set. 2023.

CHEMICALAID. C6OH10 - Cicloexanona. Disponível em:

https://www.chemicalaid.com/tools/molarmass.php?formula=C6OH10&hl=pt. Acesso em: 03
set. 2023.

INTERNATIONAL LABOUR ORGANIZATION. ICSC 0243 - Cicloexanol. Disponível em:

https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=pt&p_card_id=0243&p_version=2.
Acesso em: 03 set. 2023.

FURIGAY, Maxwell H.; BOUCHER, Maria M.; MIZGIER, Nikola A.; BRINDLE, Cheyenne S.
Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction
Protocol. Journal of Visualized Experiments, fev. 2018. Disponível em:
https://www.jove.com/video/57639. Acesso em: 03 set. 2023.