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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Experimentos 07 e 08
Destilação por Arraste a Vapor e Destilação Azeotrópica
Belo Horizonte - MG
25 de Abril de 2023
1. Introdução
A destilação é um processo de separação de misturas do tipo líquido-líquido
que têm diferentes pontos de ebulição. É caracterizada por uma dupla mudança de
estado físico, onde uma mistura de interesse é aquecida até sua ebulição, e depois
condensada. As substâncias mais voláteis, que entram em ebulição em
temperaturas mais baixas, são condensadas.1
A destilação é um processo antigo, tendo registros preservados em cópias de
manuscritos alquímicos que datam do século XI ao século XV, quando era usada
para a preparação de "águas", "elixires" e "quintessências".2 Atualmente, a
destilação é amplamente empregada em processos de purificação, como no caso
da destilação do petróleo, e de extração de algumas substâncias, como óleos
essenciais, por meio de destilação por arraste de vapor.
A destilação por arraste a vapor é uma das técnicas de destilação que
emprega a pressão de vapor de uma substância para promover uma co-destilação
na temperatura de ebulição de outra substância em que é imiscível, geralmente
água, sendo usada para a destilação de substâncias que se decompõem em
temperaturas próximas de suas temperaturas de ebulição e que são insolúveis nos
vapores de arraste da outra substância.3
Ela se baseia na Lei das Pressões Parciais de Dalton: "numa mistura de
líquidos que são imiscíveis, a temperatura de ebulição da mistura será aquela em
que as pressões parciais de vapor de cada uma das substâncias, quando somadas,
sejam iguais à pressão atmosférica", também matematicamente representada na
Equação 01.3
2. Objetivos
● Introduzir técnica da destilação por arraste a vapor;
● Isolar componentes essenciais das plantas por meio de destilação por arraste
a vapor;
● Aplicar a técnica de extração simples líquido-líquido na separação de
misturas heterogêneas;
● Utilizar os métodos químicos de análise na caracterização de compostos
orgânicos;
● Introduzir as técnicas de refluxo e destilação azeotrópica;
● Aplicar a técnica de destilação azeotrópica em processos químicos.
3. Metodologia
3.1. Materiais
3.1.1. Algodão;
3.1.2. Alonga;
3.1.3. Anel com Mufa;
3.1.4. Anéis de Raschig;
3.1.5. Balão de Destilação de 250,0 mL;
3.1.6. Balança Analítica - Marte Científica;
3.1.7. Banho de Aquecimento;
3.1.8. Béqueres;
3.1.9. Cabeça de Destilação;
3.1.10. Condensador de Refluxo;
3.1.11. Condensador Reto;
3.1.12. Erlenmeyer;
3.1.13. Espátulas;
3.1.14. Funil de Decantação;
3.1.15. Garras com Mufa;
3.1.16. Manta Aquecedora de 250,0 mL - Edulab Equipamentos Científicos;
3.1.17. Manta Aquecedora de 100,0 mL - Edulab Equipamentos Científicos;
3.1.18. Papel Alumínio;
3.1.19. Pipetas de Pasteur;
3.1.20. Provetas;
3.1.21. Suporte com Regulagem de Altura;
3.1.22. Suporte Universal;
3.1.23. Tubo de Claisen;
3.1.24. Tubo Dean-Stark;
3.1.25. Tubo de Ensaio e Suporte.
3.2. Reagentes
3.2.1. Ácido Acético Glacial (CH3COOH) 99,8% P.A. - Neon;
3.2.2. Ácido Sulfúrico (H2SO4) P.A. - Impex;
3.2.3. Água destilada;
3.2.4. Álcool Isoamílico ((CH3)2CHCH2CH2OH) P.A. - Vetec;
3.2.5. Bicarbonato de Sódio (NaHCO3) P.A. - Êxodo Científica;
3.2.6. Cloreto de Sódio (NaCl) Cristal P.A. - Qhemis;
3.2.7. Éter Etílico ((CH2CH3)2O) P.A. - SAL®;
3.2.8. Propilenoglicol (CH3CHOHCH2OH) P.A. - Alphatec;
3.2.9. Solução Aquosa de Permanganato de Potássio (KMnO4) 0,1 mol L-1 -
Departamento de Química (DEQUI);
3.2.10. Solução Etanólica de Cloreto de Férrico (FeCl3) 5%- Departamento de
Química (DEQUI);
3.2.11. Solução Saturada de Cloreto de Sódio (NaCl) 36% m v-1 - Departamento
de Química (DEQUI);
3.2.12. Sulfito de Sódio Anidro (Na2SO3) P.A. - Neon;
3.2.13. Tolueno (C6H5CH3) P.A. - Vetec.
3.3. Procedimentos
Destilação por arraste de vapor
Inicialmente, com o auxílio de uma espátula e um vidro de relógio, foram
pesados 10,0139 g de botões de cravo numa balança analítica, e em seguida foram
macerados, utilizando-se de um gral e pistilo. Após isso, os botões de cravo
macerados foram transferidos para um balão de 250 mL, juntamente com 180 mL
de água ao balão e fragmentos de porcelana para a homogeneização do
aquecimento. Em seguida, o balão foi adicionado ao sistema de destilação por
arraste a vapor, conforme ilustrado na figura 1.
Fonte:Próprios Autores
Destilação Azeotrópica
Inicialmente, foram adicionados ao balão de fundo redondo, 8 mL de Ácido
Acético glacial, 5 mL de Álcool Isoamílico, 5 mL de Tolueno e 3 gotas de Ácido
Sulfúrico concentrado, juntamente com anéis de Raschig para homogeneizar a
mistura.
Após feita a mistura, o balão foi conectado no sistema de destilação
azeotrópica, conforme ilustrado na figura 3.
4. Resultados e Discussões
Destilação por arraste de vapor
CONSIDERAÇÕES EXPERIMENTAIS
Para a realização da destilação por arraste a vapor, as substâncias utilizadas
devem possuir, no mínimo, uma diferença barométrica de 5 mmHg. A utilização da
água como solvente nesse tipo de destilação se deve à sua baixa solubilidade em
grande parte dos compostos orgânicos e também à sua temperatura de ebulição a
100° C em 1 atm.
Segundo a literatura, o ponto de ebulição do eugenol é de 253,5 °C 5, esse
valor tão alto pois a molécula de eugenol é capaz de realizar de ligações
intramoleculares de hidrogênio e, através de um mecanismo de solvatação interna,
forma um anel que, acarreta na diminuição da solubilidade dessa molécula em
solventes polares. Paralelamente, aquecer a mistura de água com eugenol até
253,5 °C não destilaria o eugenol pois ele iria oxidar e polimerizar.
Durante o processo de destilação por arraste a vapor, o aquecimento do
sistema faz com que aos 100° C a água vá para a fase de vapor, porém como a
temperatura está intrinsecamente relacionada à energia cinética média das
partículas 6, logo uma fração molar de vapor do eugenol está presente no vapor de
água deslocado, consequentemente uma outra parcela do eugenol é arrastada,
assim destilando-o. A evidência desse processo é a turbidez observada dentro do
sistema, cujo é uma co-destilação pois a água e o eugenol são destilados ao
mesmo tempo.
Durante a fase de extração líquido-líquido, a Solução Saturada de Cloreto de
Sódio foi adicionada ao funil de decantação para a ionização do meio e aumento da
repulsão entre as fases polares e apolares, a fim de facilitar a extração. E a adição
de Éter Etílico se deve a sua alta solubilidade em eugenol e baixa solubilidade em
água devido à sua apolaridade. Apenas uma extração foi feita para aumentar a
concentração e, consequentemente, aumento do rendimento do processo.
RENDIMENTO DA REAÇÃO
Para a determinação da massa de Eugenol, foi pesado um frasco de vidro,
obtendo-se uma massa de 13,06 g e, após completar o frasco de vidro com
Eugenol, foi obtida uma massa de 13,0679 g. Fazendo a subtração das massas é
possível saber que a massa do Eugenol é de 0,4246 g, conforme o anexo A.
Para a determinação do rendimento da reação, foi utilizada a massa de
Eugenol e da massa inicial de botões de cravo utilizada no experimento, com isso
foi feito o cálculo do rendimento da reação, conforme o anexo B.
Assim, atestando-se um rendimento de 4,24% nesta prática, equivalente a
0,4246 g de Eugenol.
CARACTERIZAÇÃO DO EUGENOL
O eugenol, ou conforme a nomenclatura IUPAC 4-Alil-2-Metoxifenol, contém
uma hidroxila fenólica e um alceno terminal que podem ser observados na figura 4.
Após a separação das fases, foi adicionado o Sulfato de Sódio anidro (agente
secante) no Acetato de Isoamila, para que absorvesse a água e aumentasse o
rendimento da reação. Em seguida, foi filtrado no funil analítico com um algodão,
separando o agente secante do Acetato de Isoamila, calculando assim seu
rendimento.
RENDIMENTO DA REAÇÃO
Para determinar a massa do Acetato de Isoamila, foi pesado o frasco de vidro
e obtido uma massa de 23,4249 g, e após completar o frasco com Acetato de
Isoamila, foi obtido uma massa de 28,2998 g. Ao fazer a subtração das duas
massas é possível concluir que o Acetato de Isoamila sintetizado possui uma massa
de 4,8749 g.
5. Conclusão
A extração do eugenol, por uma destilação por arraste a vapor, a partir de
uma amostra vegetal de Cravo-da-Índia e usando hexano como solvente carreador
pode ser considerada satisfatória, tendo resultados positivos nos testes de
caracterização de hidroxila fenólica, com o uso de cloreto férrico, e de insaturações
não-conjugadas, pela oxidação por permanganato de potássio.
Quanto à síntese do acetato de isoamila, esta pôde ilustrar bem o princípio
da destilação azeotrópica simultaneamente ao princípio da lei de Le Chatelier,
deslocando o equilíbrio da reação para a formação de produtos ao retirar a água do
sistema pela co-destilação do azeótropo de mínimo água-tolueno.
6. Questionário
1) Pesquisar sobre o cravo, óleo essencial de cravo e eugenol.
O Cravo-da-Índia (Syzygium aromaticum) é uma planta nativa das Ilhas
Molucas e da Nova Guiné, contudo sendo cultivadas ao redor do mundo, mais
especificamente nas ilhas de Madagascar e Granada.
Seu óleo essencial é bastante benéfico, contendo vitaminas e minerais
importantes para a saúde; é rico em antioxidantes, podendo diminuir o risco de
doenças crônicas; tem propriedades antimicrobianas e antidiabéticas, dentre várias
outras.11
O Eugenol, por sua vez, é uma substância oleosa presente no Cravo-da-Índia
e que vem atraindo o interesse de diversas indústrias, como a indústria farmacêutica
e a indústria odontológica devido às suas propriedades anti-inflamatórias e
neuroprotetoras.12
1
ZACCARIA, B.; CHINAGLIA, F. D.; OLIVEIRA, I.; CORTEZ. G. G.. Destilação.
Escola de Engenharia de Lorena (EEL), Universidade de São Paulo (USP). 2009.
Disponível em:
http://bizuando.com/material-apoio/ope-uni-exp2/ope-uni-exp2-trabalho-destilacao.p
df. Acesso em: 27 abr 2023.
2
BELTRAN, M. H. R.. Destilação: A Arte de “Extrair Virtudes”. Química Nova
Escola. Nº 4. 1996. Disponível em:
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/54763126/destilacao_a_arte_de_extrair_virtud
es-libre.pdf?1508453366=&response-content-disposition=inline%3B+filename%3DH
ISTORIA_DA_QUIMICA.pdf&Expires=1683231171&Signature=MYePgjMYDCL7XYqI
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oHykeEC7SEKu11B9WG~8EGjc9ZRKOVCtE3KJaBsTNu25quw-0n~otiNHMOngA4I
wqZNIhsJqvCb1ewohrGqbrTRSrZXSkWPnBV3ddgHvok8mp9PVKsRd2Mk5mid8Qlo
gG1mTcg__&Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA. Acesso em: 27 abr 2023.
3
OKUMA, A. A.; LUCAS, E. M. F.; SANTOS, M. S.. Apostila de Laboratório de
Química Orgânica. Departamento de Química (DEQUI), Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais (CEFET-MG). Belo Horizonte, MG. 2019.
Acesso em: 27 abr 2023.
4
Destilação Azeotrópica. In: Scientia. Disponível em:
https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/destilacao-azeotropica. Acesso
em: 04 maio 2023.
5
Ficha de Informação de Produto Químico: Eugenol. SS White. Disponível em:
https://www.sswhite.com.br/fispq/012_FISPQ_Eugenol.pdf. Acesso em: 12 maio
2023
6
Castellan, G.. Fundamentos de Físico-Química. LTC, Vol. 1, pag. 53-86, 1986.
7
Albano, W. M; Basto, W. G; Santos, M. G.. O estudo da teoria ácido-base de
Lewis a partir de reações com substâncias fenólicas de plantas medicinais.
Quím. nova esc. – São Paulo-SP, BR. Vol. 43, N° 3, p. 361-366, AGOSTO 2022.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc44_3/12-EEQ-105-20.pdf.
Acesso em: 12 maio 2023.
8
CHAGAS, A. P. Teorias ácido-base do século XX. Química Nova na Escola, São
Paulo, n. 9, p. 28-30, maio 1999. Disponível em:
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc09/historia.pdf. Acesso em: 12 maio 2023.
9
Química Orgânica Experimental.indd. In : cesad.ufs. Disponível em:
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18484316022012Quimica_Organic
a_Experimental_Aula_6.pdf. Acesso em: 12 maio 2023.
10
Ficha de Informação de Produto Químico: Álcool Isoamílico. Disponível em:
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3
%81LCOOL%20ISOAM%C3%8DLICO Acesso em: 12 maio 2023.
11
LEGNAIOLI, S. Benefícios do Óleo de Caro-da-Índia. In: Ecycle. Saúde e
Bem-Estar. Corpo. Disponível em: https://www.ecycle.com.br/oleo-de-cravo/. Acesso
em: 01 jun 2023
12
MARINHO, A. C. T. A. Estudo Toxicológico Reprodutivo do Eugenol. Centro de
Ciências da Saúde, Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade
Federal de Pernambuco (UFPE). Recife, 2018. Disponível em:
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/32377#:~:text=O%20eugenol%20%C3
%A9%20um%20%C3%B3leo,%2Dinflamat%C3%B3ria%2C%20antimicrobiana%20
e%20neuroprotetora.. Acesso em: 01 jun 2023.
8. Anexos
ANEXO A - Determinação da Massa de Eugenol
𝑚 𝑚
ρ= 𝑉
⇒ 0, 81 = 5𝑚𝐿
⇒ 𝑚 = 4, 05𝑔
88,1489 𝑔 130,19 𝑔
4,05 𝑔
= 𝑋𝑔
⇒ 𝑋 = 5, 98 𝑔
5,98 𝑔 4,8749 𝑔
100%
= 𝑋%
⇒ 𝑋 = 81, 52%