Escola Básica e Secundária da Ponta do Sol

Relatório n. º3

AL 1.1 – Síntese do ácido acetilsalicílico

Mafalda Catarina Romero Miguel

Nº: 13 Ano/Turma: 11ºA
Data de entrega: 07/04/2023

1
Índice:

Objetivo ..................................................................................................... 3
Introdução teórica ...................................................................................... 3
Questões pré-laboratoriais ........................................................................ 6
Material...................................................................................................... 8
Procedimento experimental ....................................................................... 9
Resultados experimentais ........................................................................ 10
Tratamento de resultados ........................................................................ 10
Questões pós-laboratoriais ...................................................................... 12
Conclusões e reflexões ............................................................................. 16
Bibliografia ............................................................................................... 17

2
Objetivo:
Determinar, experimentalmente, o rendimento na síntese do ácido
acetilsalicílico, avaliando os resultados obtidos.

Introdução Teórica:
As reações químicas ocorrem quando as ligações químicas entre os
átomos são formadas ou quebradas. As substâncias que fazem parte de
uma reação química são chamadas de reagentes, e as substâncias
produzidas ao final da reação são conhecidas como produtos.
As reações químicas podem ser classificadas quanto à natureza da
reação. Assim, estas podem ser de síntese ou de decomposição. As reações
de síntese são aquelas em que duas substâncias se combinam, dando
origem a novas substâncias, isto é, em que ocorre um fenómeno no qual há
quebra de ligações químicas nos reagentes e formação de outras ligações,
dando origem a novas espécies. As sínteses podem ser classificadas como
totais ou parciais. Nesta atividade foi realizada uma síntese parcial, isto é,
os reagentes são substâncias elementares e compostas, ou só compostas.
A Aspirina é um dos medicamentos mais usados no mundo inteiro. É
analgésico, isto é, alivia a dor; é antipirético, ou seja, baixa a febre; anti-
inflamatório e anticoagulante, aumenta a fluidez do sangue. O seu princípio
ativo é o ácido acetilsalicílico.
Este ácido foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido
salicílico (analgésico inicialmente extraído da casca do salgueiro), pelo
químico alemão Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores
reumáticas do pai. O 3 novo produto possuía as mesmas características
anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu
sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer,
companhia de produtos químicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o
e comercializou-o sob o nome registado de "Aspirina".
O processo de síntese do ácido acetilsalicílico consiste em tratar o
ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido
sulfúrico, que atua como catalisador. Em química, o catalisador é uma
substância que aumenta a velocidade de uma reação. Estas substâncias não
se consomem nas reações, logo a massa dos catalisadores é a mesma no
início e no fim das reações.
Nesta síntese foi necessário efetuar quatro operações unitárias:
pesagem, filtração, cristalização e secagem. A filtração é um processo usado
3
para separar sólidos em suspensão num líquido, usando um meio filtrante
(o filtro) que permite que o líquido (o filtrado) passe, mas o sólido não. A
filtração é uma técnica de separação de misturas heterogéneas, mas não
faz uma separação absoluta, dado que algum líquido permanece no filtro e
algumas pequenas partículas sólidas passam através do filtro.
Existem diferentes tipos de filtração, entre eles a filtração por
gravidade (ou simples) e a filtração por vácuo (ou por sucção ou a pressão
reduzida). Nesta experiência foi utilizada a filtração por gravidade.

Filtração por gravidade (simples)

A forma mais simples de filtração é usar a gravidade para filtrar uma
mistura. A mistura é vertida para o papel de filtro e a gravidade faz com que
o líquido que atravessa o filtro seja recolhido no gobelé. O sólido é assim
recolhido no filtro, enquanto o líquido flui no sentido descendente, por
gravidade.
O papel de filtro possui graus de porosidade diferentes. Quanto
menos poroso for o filtro, maior é a capacidade de recolher partículas de
menor dimensão. Por outro lado, quanto mais poroso for o filtro, mais
rápida é a filtração. Para atenuar o entupimento do filtro pelas partículas
sólidas, o papel de filtro a utilizar deve ser convenientemente dobrado. A
figura ao lado exibe uma possível técnica de dobragem.

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 Características da reação de síntese do AAS:
O ácido acetilsalicílico (AAS), é sintetizado por reação entre o ácido
salicílico e o anidrido acético, de acordo com a seguinte equação química:

H2 SO4
(C7H6 O3(s) + C4 H6O3 (l) → C9 H8O4 (s) + CH3COOH(l))

O acido acético (ou ácido etanoico) é o outro produto desta reação e

deteta-se, à medida que a reação ocorre pelo cheiro característico a
vinagre. Nesta reação, o ácido salicílico é o reagente limitante.
No final da reação, para garantir que o excesso de anidrido acético
seja retirado do sistema reacional adiciona-se água convertendo-se este
excesso em acido acético, através da seguinte reação química:

CH3 COOCOCH3 (l) + H2 O(l) → 2 CH3 COOH(l)

A reação de síntese do AAS à temperatura ambiente é muito lenta.

Para aumentar a velocidade da reação é usual aquecer o sistema reacional
e usar um catalisador, o ácido sulfúrico concentrado.
Para reações de síntese industrial de compostos orgânicos, valores
de rendimentos inferiores a 60% são considerados pouco convenientes,
rendimentos entre 60% e 80% são considerados aceitáveis/bons, entre 80%
e 90% são muito bons e superiores a 90% são considerados excelentes.
Relativamente a esta reação em concreto, o rendimento obtido em
ensaios realizados em laboratórios escolares, nas condições experimentais
que iremos usar (nomeadamente, de temperatura e tempo), é próximo de
60%.

5
 Questões pré-laboratoriais:
1) Escreva a equação química que traduz a reação de síntese do
ácido acetilsalicílico, usando as fórmulas moleculares dos
reagentes e produtos da reação.

2) Indique os perigos associados e os cuidados a ter no

manuseamento das substâncias caracterizadas e no manuseamento
dos materiais e equipamentos relativos ao aquecimento em banho-
maria.
Ácido salicílico (AS)
Perigos associados:

Cuidados a ter: Evitar o contacto com a pele, olhos e vestuário e

evitar a inalação de vapores.
Anidrido acético (AA)
Perigos associados:

Cuidados a ter: Evitar o contacto com a pele, olhos e vestuário e

evitar a inalação de vapores. Evitar o contacto com as chamas, fontes de
calor e comburentes.
Ácido acetilsalicílico (AAS)
Perigos associados:
Cuidados a ter: Evitar o contacto com a pele e olhos e evitar a
inalação de vapores.

6
 Manuseamento dos materiais e equipamentos relativos ao
aquecimento em banho-maria:
Riscos: Queimaduras e vapores
Cuidados a ter: Usar luvas de Grafatex ou Kevlar e evitar a inalação
de vapores.
3) Completa a legenda dos dois esquemas de montagem.

1- Placa de aquecimento
2- Gobelé
3- Balão de Erlenmeyer
4- Termómetro

5- Suporte universal com noz e garra

6- Balão de Erlenmeyer
7- Funil de Buchner
8- Bomba de vácuo

4) Explique, de forma sucinta, como poderá:

4.1) comprovar que o ácido salicílico é o reagente limitante;
4.2) calcular o rendimento da reação.
A resposta a ambas as perguntas está no tratamento de resultados
durante a 2ª e a 3ª etapa.

7
Material e reagentes:
- Vidro de relógio (∅ 8- 10cm); - Papel de filtro;
- Espátula; - Placa de aquecimento;
- Vareta de vidro; - Termómetro (- 10-110 °C);
- 2 gobelés de 500 mL; - Suporte universal com garra e noz;
- Balão de Erlenmeyer de 100mL; - Ácido salicílico;
- Proveta de 10 mL; - Anidrido acético (𝜌 = 1,08 𝑔 𝑚𝐿−1);
- Proveta de 50 mL; - Garrafa de esguicho com água destilada;
- Pipeta de 5 mL; - Água destilada gelada;
- Pipeta conta-gotas; - Gelo;
- Pompete ou macrocontrolador; - Ácido sulfúrico concentrado (96%)
- Balança de precisão à decigrama; - Dessecador (Desumidificador).
- Funil de vidro;

Dados relativos aos reagentes e ao produto da

reação (AAS):
Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico
(AS) (AA) (AAS)
Massa molar/g 𝐦𝐋−𝟏 138,13 102,10 180,17
Massa volúmica/g 𝐦𝐋−𝟏 --- 1,08 ---
Pouco solúvel Solúvel. Muito pouco solúvel em
em água fria. Reage rapidamente água fria.
Solubilidade em água Solúvel em com a água, Solúvel em água quente.
água quente. formando o ácido Muito solúvel em etanol.
acético.
Pictogramas de perigo

Ponto de fusão/ °C 159 -73 135

8
Procedimento experimental:

Parte I – Síntese do AAS

1. Para a preparação do banho-
maria, medir cerca de 200 mL
de água num gobele de 500 mL
e colocá-lo sobre a placa de
aquecimento, aquecendo a
água até à temperatura de 60
°C (fig. 1).
2. Com a ajuda do vidro de relógio
e da espátula, pesar cerca de
2,0g de ácido salicílico e
transferir para um balão de
Erlenmeyer de 100 mL.
Registar o valor dessa massa (fig. 2).
3. Na hotte, medir com uma pipeta 5,0 mL de anidrido acético, verter
para o balão de Erlenmeyer e agitar vigorosamente até obter uma
mistura homogénea (fig. 3).
4. Fixar o balão de Erlenmeyer no suporte universal e introduzi-la no
banho-maria (fig. 4).
5. Adicionar, muito cuidadosamente, 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Agitar suavemente o conteúdo com precaução
(observa-se um aumento da temperatura).
6. Aquecer durante aproximadamente 10 minutos a uma temperatura
constante de 60°C, agitando com a vareta de vidro até que a reação
cesse.
7. Adicionar, muito cuidadosamente, 5,0 mL de água destilada,
medidos com uma proveta, ao balão de Erlenmeyer, agitando até não
ser percetível a libertação de vapores de ácido acético (fig. 5).

9
Parte II –Cristalização do AAS
8. Retirar o balão de Erlenmeyer do
banho-maria e adicionar 50 mL de
⑨
água destilada gelada, medidos com
uma proveta (fig. 6).
9. Colocar o balão de Erlenmeyer no
banho de gelo e esperar cerca de 15
minutos, sem agitar! Observar a
formação de cristais de ácido
acetilsalicílico (fig. 7). ⑪
10. Medir e registar a massa do papel de filtro.
11. Filtrar os cristais obtidos, lavando-os duas
vezes 5 mL de água gelada (fig. 8).
12. Medir e registar a massa de um vidro de
relógio.
13. Transferir o papel de filtro com os cristais
para o vidro de relógio e deixar secar ao ar,
durante um dia, ou na estufa, a 80 °C durante
cerca de 30 minutos.

Resultados experimentais:

Vidro de Papel de
Ácido Papel de Vidro de relógio+ papel filtro + Sensibilidade
salicílico filtro relógio de filtro + cristais da balança/g
(m1 /g) (m2 /g) (m3 /g) cristais obtidos obtidos
(m4 /g) (m5 /g)
2,0 g 1,6 g 36,2 g 39,8 g 3,6 g 0,1 g

Tratamento de resultados:
1ª etapa – Calcular a massa do AAS obtido.

m(AAS obtido)= m(papel de filtro + cristais) – m(papel de filtro)= 3,6-1,6=

= 2,0 g

10
2ª etapa – Comprovar que o ácido salicílico é o reagente limitante.
M(AS)= 138,13 g/mol m(AS)= 2,0 g
M(AA)= 102,10 g/mol m(AA)= 5,4 g, pois: 𝜌 = 1,08 g/𝑐𝑚3
𝑚
𝜌=
𝑉
⇔m =Vx𝜌
⇔ m = 1,08 x 5,0
⇔ m = 5,4 g
m 2,0
n(AS)= = ≈ 1,4 × 10−2 mol
M 138,13
m 5,4
n(AA)= = ≈ 5,3 × 10−2 mol
M 102,10

Agora dividimos a quantidade de matéria pelo coeficiente estequiométrico

para determinar o reagente limitante. Assim:
H2 SO4
C7 H6O3 (s) + C4H6 O3(l) → C9 H8 O4 (s) + CH3COOH(l)

n(AS) n(AA)
= 1,4 × 10−2 mol = 5,3 × 10−2 mol
1 1
Como n(AS)<n(AA), o reagente limitante é o ácido salicílico pois é o
reagente que existe em menor quantidade relativa, ou seja, é o reagente
que se esgota primeiro.

3ª etapa – Calcular o rendimento da reação de síntese do AAS.

Cálculo da quantidade de AAS previsto:

1 mol de AS 1 mol de AAS
−2
1,4 × 10 de AS n
1,4×10−2 mol de AS ×1 mol de AAS
n(AAS) = = 1,4 × 10−2mol de AAS previsto
1 mol de AS

Cálculo da quantidade de AAS obtido:

M(AAS) = 180,17 g/mol m(AAS) = 2,0 g (valor retirado das
questões pré laboratoriais)
𝑚 2,0
n(AAS) = = ≈ 1,1× 10−2 mol de AAS obtido
𝑀 180,17

Cálculo do rendimento da reação:

𝑛𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 1,1×10−2
Ƞ(%) = × 100% = × 100% ≈ 79%
𝑛𝑝𝑟𝑒𝑣𝑖𝑠𝑡𝑜 1,4×10−2

11
Questões pós-laboratoriais:
1) Classifique as seguintes afirmações em verdadeiras ou falsas.
(A) O ácido sulfúrico concentrado atua como catalisador no
processo de síntese estudado. V
(B) A temperatura do sistema reacional e o tempo de reação são
variáveis a controlar nesta reação. V
(C) Para aumentar o rendimento da reação poderia ter sido usada
uma maior quantidade de anidrido acético. F
(D) Um dos procedimentos a adotar para aumentar a pureza dos
cristais sintetizados é a sua lavagem com etanol. F

2) Um grupo de investigadores, com o objetivo de averiguar as melhores

condições experimentais com vista à obtenção de um maior rendimento
na síntese do AAS nos laboratórios escolares, realizou uma série de
ensaios variando a temperatura e o tempo da reação de 2.0 g de ácido
salicílico com 5,0 mL de anidrido acético. Os resultados apresentam-se
na tabela.

Rendimento/%
Temperatura/°C 10 min 20 min 30 min 40 min
40 65,5 68,7 70,0 79,0
50 48,5 65,4 74,0 69,2
60 63,0 65,0 74,0 68,4
70 61,0 71,0 76,0 -----
80 63,0 77,7 63,0 -----
90 54,0 69,5 ----- -----
Fonte: Luz, et al. Educación química, vol. 30 n. 2 Avaliação e otimização
das condições de obtenção do ácido acetilsalicílico para fins didáticos, 2019.

2.1) Partindo da análise dos valores apresentados na tabela, identifique as

condições de temperatura e tempo de aquecimento mais favoráveis, em
termos de rendimento, para esta reação química.
R: Quanto à temperatura, 40°C e quanto ao tempo, 40 min, pois são
nestes valores que observa-se maior rendimento nesta reação
química.

2.2) Determine a massa de cristais de AAS obtidos no ensaio realizado à

temperatura de 70°C e com um tempo de reação (aquecimento) de 20 min.

12
Reagente limitante: ácido salicílico (AS) (porque, como já foi referido
anteriormente, é o reagente que existe em menos quantidade relativa).

M(AS) = 138,13 g/mol m(AS) = 2,0 g

m 2,0
n(AS)= = ≈ 1,4 × 10−2 mol
M 138,13

Cálculo da quantidade de AAS prevista:

1 mol de AS 1 mol de AAS
1,4 × 10−2 de AS n
1,4×10−2 mol de AS ×1 mol de AAS
n(AAS) = = 1,4 × 10−2mol de AAS previsto
1 mol de AS

À temperatura de 70°C e com um tempo de reação (aquecimento) de 20

min, o rendimento é de 71,0%.

𝑛𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜
Ƞ(%) = × 100%
𝑛𝑝𝑟𝑒𝑣𝑖𝑠𝑡𝑜
Ƞ(%) ×𝑛𝑝𝑟𝑒𝑣𝑖𝑠𝑡𝑜
⇔ 𝑛𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 =
100%
71,0% × 1,4×10−2
⇔ 𝑛𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 = ≈ 9,94 × 10−3 mol de AAS obtido
100%
Cálculo da massa de cristais de AAS:
M(AAS) = 180,17 g/mol
n(AAS previsto) = 9,94 × 10−3 mol

m
n(AAS)= ⇔ m = n(AAS) × M ⇔ m = 9,94 × 10−3 × 180,17
M
⇔ m ≈ 1,79 g de cristais de AAS obtidos

Para reflexão:
Parte I:
1. Por que razão se procede ao aquecimento?
R: O aquecimento leva a um aumento de temperatura que facilita a reação.

2. Qual é o papel do ácido sulfúrico concentrado?

R: O ácido sulfúrico concentrado atua como catalisador pois provoca o
aumento da velocidade da reação química.

13
3. Sendo o anidrido acético o reagente em excesso, por que razão é
importante ser medido com uma pipeta e não com uma proveta?
R: O anidrido acético é altamente volátil e pode evaporar rapidamente,
especialmente se exposto a altas temperaturas durante a síntese do ácido
acetilsalicílico.
A pipeta é um instrumento de medição de volume que permite uma
medição mais precisa e exata do que uma proveta. Isso ocorre porque a
pipeta é projetada para medir volumes muito pequenos de líquidos, com
uma precisão maior do que a proveta. Além disso, as pipetas são projetadas
para esvaziar completamente seu conteúdo, minimizando a quantidade de
líquido que é deixada para trás após a medição.
Portanto, medir o anidrido acético com uma pipeta permite uma
dosagem mais precisa do reagente, o que é fundamental para garantir a
eficiência da reação e a obtenção do máximo rendimento possível do
produto final.

4. Por que razão é importante manter o termómetro durante o período de

aquecimento?
R: Para controlar a temperatura do sistema reacional.

5. Qual é a finalidade da adição de água na etapa 7.? Como é que é

percetível a libertação de vapores de ácido acético?
R: Durante a síntese do ácido acetilsalicílico, a adição de água destilada
ao balão de Erlenmeyer tem como finalidade dissolver o excesso de ácido
salicílico e ácido acético presente na mistura reacional. A água destilada
também ajuda a evitar que a temperatura da reação aumente muito
rapidamente, o que pode levar a perda de produto por evaporação.
A liberação de vapores de ácido acético durante a síntese pode ser
percebida por um odor característico de vinagre que é emitido pela mistura
reacional. Esse odor é causado pela volatilização do ácido acético (processo
pelo qual uma substância líquida ou sólida se transforma em vapor ou gás
quando aquecida ou submetida a baixa pressão), que é um dos reagentes
da reação. A quantidade de vapores de ácido acético produzidos pode ser
usada como uma indicação da taxa de progresso da reação. Quando a
reação começa a diminuir, a quantidade de vapores de ácido acético
também diminui.

14
Parte I:
1. Por que razão se utiliza água gelada na etapa 11.?
R: O uso de água gelada na síntese do ácido acetilsalicílico serve para
controlar a temperatura da reação, reduzir a solubilidade do ácido salicílico
e minimizar a formação de subprodutos indesejáveis.

2. Por que razão não se utiliza o etanol para lavar os cristais de AAS?
R: Devemos utilizar água para lavar os cristais de AAS, em vez de etanol,
porque: o ácido acetilsalicílico é mais solúvel em solventes orgânicos, como
o etanol, do que em água. Isso significa que, se o etanol for usado para lavar
os cristais, ele pode solubilizar parte do produto, reduzindo o rendimento
final; O etanol é um solvente orgânico volátil, o que significa que ele
evapora facilmente e pode deixar resíduos na superfície dos cristais após a
lavagem. Esses resíduos podem afetar a pureza do produto final e até
mesmo comprometer a nossa segurança caso fosse ingerido; e, a água é um
solvente polar que é eficaz para remover impurezas polares da superfície
dos cristais. O etanol, por outro lado, é um solvente menos polar e pode
não ser tão eficaz na remoção de impurezas polares.
Portanto, é preferível utilizar água em vez de etanol para lavar os
cristais de ácido acetilsalicílico após a síntese, a fim de maximizar o
rendimento, garantir a pureza do produto final e garantir a segurança do
usuário.

3. Por que razão deveria ser utilizada a filtração a vácuo (também chamada
filtração a pressão reduzida) e não por gravidade (filtração simples)?
R: A filtração a vácuo é preferida em relação à filtração por gravidade
durante a síntese do ácido acetilsalicílico, pois é mais rápida, mais eficiente,
melhora a recuperação do produto e reduz a contaminação do produto.

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Conclusões e reflexões:
A aspirina pode ser sintetizada, no laboratório de Química, por
reação do ácido salicílico com o anidrido acético, de acordo com a seguinte
reação química, usando o ácido sulfúrico como catalisador:

H2 SO4
C7 H6O3 (s) + C4H6 O3(l) → C9 H8 O4 (s) + CH3COOH(l)

O rendimento obtido experimentalmente para esta reação foi de

79%.
Os erros cometidos durante a execução da AL, que poderão ter
influenciado o rendimento da reação, são: o ácido salicílico pode não se ter
dissolvido na totalidade; Má calibração da balança; Existência de impurezas
nos reagentes; Alguma perda de material, nas transferências de
substâncias, na lavagem, na secagem e/ou na filtração.
Uma outra causa possível para o desvio encontrado entre o valor
obtido e o valor previsto é a ocorrência de reações paralelas durante o
processo.
Possíveis propostas de melhoria/alterações do protocolo usado
deforma a obter um maior rendimento: Maior cuidado durante a técnica da
dissolução do ácido salicílico, garantindo a sua completa dissolução no
anidrido acético; Maior cuidado na execução do procedimento,
nomeadamente, durante a lavagem e secagem dos cristais e na filtração por
gravidade, para reduzir desperdício de material

16
Bibliografia:
Silva, Cristina; Cunha, Carlos; “Química em reação” 11º ano; 1ª
edição; 2022; Porto Editora.
https://pt.khanacademy.org/science/biology/chemistry--of-
life/chemical-bonds-and-reactions/a/chemical-reactions-article
https://www.infopedia.pt/apoio/artigos/$reacao-de-sintese
http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf
https://youtu.be/ZYy7fR4FyE0
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
https://www.docsity.com/pt/atividade-labratoriais/7251946/
https://issuu.com/grupo_ap3/docs/s_ntese_do__cido_acetilsalic_li
co
https://docs.ufpr.br/~jair/CursoAtsl/Aula%203.%20Equip%20e%20V
idrarias.pdf
http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/ar
ticle/viewFile/245/190
https://pt.scribd.com/document/558692756/Atividade-
Laboratorial-1-1#

17