Atividade laboratorial 1.

-Síntese de Ácido Acetilsalicílico

Trabalho realizado por:

Simão Barbosa Simões
Nº25 11ºB
Data: 02/11/2018
Professor: Humberto Valente
Índice
 Abstract/Resumo
A síntese química e um ramo importante da Química cujo objetivo principal e a
produção de novas substancias a partir de substancias já existentes. Existe uma
investigação permanente, não só com o objetivo de obter (sintetizar) novas
substâncias, mas também de otimizar os processos de produção, de modo a torná-
los tão económicos quanto possível e mais eficientes em termos ambientais.
Um exemplo é a síntese do ácido acetilsalicílico (nome IUPAC: acido 2-
acetoxibenzoico), realizada pela primeira vez a partir do acido salicílico. Além de
manter as propriedades analgésicas, anti-inflamatórias e antipiréticas do ácido
salicílico, metabolizado no organismo a partir da salicilina da casca de salgueiro e
utilizado até aí como analgésico, não apresenta sabor azedo intenso nem e tao
irritante para as mucosas, em particular a mucosa do estômago. Este sólido que se
apresenta, no estado puro, sob a forma de um pó cristalino branco ou cristais
incolores, foi comercializado em 1899 pela Bayer, sob o nome registado de
“aspirina”.
O manual de Química A do 11ºano “Eu e a Química” propõem-nos a realização
desta mesma experiencia “Síntese de Ácido Acetilsalicílico” , em que a partir de dos
reagentes Anidrido acético e Ácido Sulfúrico obtemos uma substancia de nome
Ácido Acetilsalicílico, conhecido por Aspirina. O método experimental utilizado é
semelhante ao usado em laboratório, sendo que depois de tudo é necessário
purificar a substância, de modo a que esta não esteja contaminada e que de para
consumo, como referi a aspirina é utilizada para alívios de dor, febre e gripe. Por
fim, calculou-se o rendimento da reação que não foi 100%, concluindo-se que o
rendimento de uma reação é sempre inferior a 100%.

Introdução Teórica
A equação química que traduz a reação com vista à produção de Ácido
Acetilsalicílico é:

C7 H6O3 s   C4H6O3    C9H8O4 s   C2H4O2  

 Material
 Balança de precisão (incerteza de 0.01 gramas)
 1 Vidro de relógio
 1 Espátula
 1 Vareta de vidro
 2 Gobelés de 250mL
 2 Gobelés de 500mL
 1 Balão de Erlenmeyer de 250mL
 1 Proveta de 10 mL
 1 Proveta de 50 mL
 1 Funil
 2 Pipetas graduadas
 1 Pipeta conta-gotas
 Equipamento para filtração a vácuo
 Papel de filtro
 Placa de aquecimento
 Termómetro
 Suporte universal com garra e noz
 Aparelho para determinação do ponto de fusão
 Ácido salicílico
 Anidrido acético (⍴=1.08/mL)
 Água destilada
 Gelo
 Ácido sulfúrico concentrado
 Solução saturada de hidróxido de bário
 Solução saturada de cloreto de ferro(III)

Reagentes, Produtos
 Procedimento experimental
1. Medir cerca de 200 mL de água num gobelé de 500 mL e coloca-lo sobre a
placa de aquecimento, aquecendo a água até à temperatura de 50ºC.
2. Com a ajuda do vidro de relógio e da espátula, medir a massa de 2,5 g de
ácido salicílico e transferir para o balão de Erlenmeyer.
3. Adicionar 5,0 mL de anidrido acético e agitar vigorosamente até obter uma
mistura homogénea (poderá ser necessário aquecer ligeiramente e esperar
algum tempo para que a dissolução ocorra.)
4. Fixar o balão de Erlenmeyer no suporte universal r introduzi lo no banho de
água quente.
5. Adicionar cuidadosamente 4 a 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Agitar suavemente o conteúdo com precaução (observa-se um aumento da
temperatura).
6. Aquecer durante aproximadamente 15 minutos a cerca de 50ºC, agitando
manualmente com a vareta de vidro (até que a reação cesse).
7. Adicionar, muito cuidadosamente, 5,0mL de água destilação balão de
Erlenmeyer, agitando até não ser percetível a libertação de vapores de
ácido acético.
8. Retirar o balão de Erlenmeyer do banho-maria e adicionar 50 ml de água
destilada.
9. Colocar o balão de Erlenmeyer num banho de gelo e esperar 15 a 30
minutos. Observar a formação de cristais de ácido acetilsalicílico
10. Medir a massa do papel de filtro.
11. Filtra a vácuo o conteúdo do balão de Erlenmeyer.
12. Colocar no filtrado algumas gotas de uma solução saturada de hidróxido de
bário.
13. Lavar os cristais com alguns mililitros de água destilada gelada até que o
filtrado não apresente formação de precipitado com solução de hidróxido
de bário. Secar ao máximo.
14. Secar ao ar ou na estufa a 80ºC até secagem completa.
15. Determinara massa do composto obtido.
16. Determinada o ponto de fusão do composto(com o aparelho automático).

Nota: Para purificar amostra obtida (ácido acetilsalicílico com impurezas), poderá
proceder-se da seguinte forma:
1. Dissolver os cristais obtidos em 50 mL de água destilada.
2. Aquecer ate a ebulição durante 5 min.
3. Filtrar a quente, por gravitação, usando um filtro de pregas.
4. Arrefecer em banho de gelo para cristalizar.
5. Filtrar a vácuo e secar na estufa a 80ºC, até secagem completa