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UNIC UNIVERSIDADE DE CUIAB

UNIDADE SINOP AEROPORTO


GRUPO - IUNI

Disciplina: Qumica Farmacutica e


Medicinal

Curso: Farmcia 7
Semestre - Manh

Professor (a): Jacqueline Kerkhoff


Aluno (a): Haellen Dosso, Lediane Zanchin e Luana Zanchin
Data: 03/06/2015
Tema: Aula Prtica n1 - Sntese de Aspirina (cido Acetilsaliclico)

INTRODUO
As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na
nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes ou como meio de perceberem os
segredos e os mecanismos destas reaes.
Reproduzir em laboratrio aquilo que a natureza produz ou criar aquilo que no existe
na natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as
suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na natureza ou
compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em
quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto
afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir
a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na natureza.
Uma das snteses mais importantes e difundidas no mundo todo a da aspirina (cido
Acetilsaliclico, nome IUPAC: cido 2-acetoxibenzico).
O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos remdios
mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente,
somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por
Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente

simples atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a
febre) e anti-inflamatrio.
Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a agregao de plaquetas e a coagulao
do sangue, tambm usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardaco.
Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inamatrios no-esterides (NSAIDs). (NELSON e
COX, 2005)
Detalhando as indicaes da aspirina: alvio sintomtico de dores de intensidade leve a
moderada, como dor de cabea, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor
nas articulaes, dor nas costas, dor da artrite e alvio sintomtico da dor e da febre nos
resfriados ou gripes.
Detalhando as contraindicaes da aspirina: No usar este medicamento: se tiver
hipersensibilidade ao cido acetilsaliclico, a salicilatos ou a qualquer componente da frmula;
se j tiver apresentado crise de asma desencadeada por salicilatos ou outras substncias de ao
semelhantes, especialmente anti-inflamatrios no-esteroidais; se tiver lcera de estmago ou
de intestino ; se tiver tendncia para sangramentos; se tiver alterao grave da funo dos rins
(insuficincia renal grave), do fgado (insuficincia heptica grave) ou do corao (insuficincia
cardaca grave) ; se estiver em tratamento com metotrexato em doses iguais ou superiores a 15
mg por semana; se estiver no ltimo trimestre de gravidez.
A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do cido saliclico. A
acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em
presena de gotas de cido sulfrico como catalisador.
O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol
(hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido
acetilsaliclico (aspirina).
Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do cido
saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando
severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago.

OBJETIVO
O objetivo deste trabalho obter a Aspirina (cido Acetilsaliclico), que um cristal de
cor branca, a partir do cido Saliclico e do Anidrido Actico. A reao acontecer na presena
de cido fosfrico que atua como catalisador.
Sero empregadas vrias tcnicas, como aquecimento em banho-maria, e filtrao
simples, visando-se obter a cristalizao completa.
Os cristais de cido acetilsaliclico sero separados por filtrao simples, podendo-se
assim, obter o ponto de fuso e o clculo de rendimento do processo.

MATERIAIS E MTODOS

Material

- Balana de preciso
- Copos de Bquer
- Erlenmeyer
- Esptula
- Funil de Bchner
- Papel de filtro
- Provetas
- Suporte universal com garra e noz
- Vidro relgio
- Basto de vidro
- Pipeta de pauster
Reagentes / Produtos
- gua destilada
- cido saliclico (2 gramas)
- Anidrido actico (5 mL)
- cido fosfrico (5 gotas)

Procedimento
1. Pesou-se 2 gramas de cido saliclico e transferiu-se para o Erlenmeyer.
2. Adicionou-se 5 mL de anidrido actico e 5 gotas de cido fosfrico e agitou-se
intensamente at formar uma mistura homognea.
3. Fixou-se o Erlenmeyer no suporte universal e introduziu-se num banho-maria 75
por 15 minutos.
4. Aps os 15 minutos de banho-maria, adicionou-se, com ajuda de uma pipeta gota a
gota, 2 mL de cido sulfrico concentrado; a temperatura elevou-se.
5. Aqueceu-se durante alguns minutos em banho-maria, com agitao manual, por 30
minutos, at a cessao da liberao de vapor de cido actico.
6. Retirou-se o frasco do banho-maria e, adicionou-se, cuidadosamente, 20 mL de gua
deionizada gelada ao Erlenmeyer e deixou-se em repouso na bancada at formao
dos cristais de aspirina.
7. Filtrou-se os cristais pesados com em papel de filtro previamente pesado (0,338g) em

funil de Bchner.
8. Lavou-se os cristais com alguns mililitros de gua fria.
9. Transferiu-se com cuidado, o papel filtro contendo os cristais, com auxlio de uma
esptula, para um vidro de relgio.
10. Aguardou-se secagem completa.
11. Depois de secos, os cristais foram pesados e calculado o rendimento do composto
obtido.
12.
Logo depois, foi
determinado
o
ponto de fuso e
comparado com a
literatura.

RESULTADOS E DISCUSSES
Ao efetuar-se a reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, observa-se a formao de
cido acetilsaliclico e cido actico, representada a seguir :
anidrido actico + cido saliclico + cido fosfrico produzindo cido acetilsaliclico + cido
actico

Noes sobre mecanismo de reao:

Ao adicionar-se 5 mL de anidrido actico ao cido saliclico formou-se um precipitado


branco. Ao juntarem-se 5 gotas de cido fosfrico o precipitado branco continua visvel mas

nota-se mais transparncia, assim como a subida da temperatura, este fato mostra que uma
reao exotrmica. Quando em banho-maria o precipitado branco continua, mas agora, mais
intenso. medida que vai aquecendo, comea-se a sentir um cheiro a vinagre.
Comea a dissolver e a sair vapor. Aos 75 est completamente dissolvido. Manteve-se a
temperatura at que a reao cessou. Ao adicionar-se 2 mL de gua liberta-se vapor de cido
actico. Teve-se de agitar, at se libertar todo o vapor. Quando se adicionaram 20 mL de gua
comeou a formar-se cristais brancos slidos. Durante a secagem, os cristais comearam a ficar
mais rijos, isto deve-se evaporao da gua.
Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, necessrio ter em conta as condies
em que tal feito, pois estas afetam significativamente o rendimento final. O rendimento
calculado pela razo entre quantidade de produto obtida experimentalmente e a quantidade
obtida teoricamente. Portanto, o valor do rendimento nunca poder exceder os 100%, pois como
bvio, a quantidade de produto obtida nunca superior que deveramos obter. Este fato
deve-se s perdas ao efecuar-se o aquecimento e a filtrao, assim como possvel ocorrncia
de reaes paralelas, m atmosfera de trabalho e at mesmo a m condio do material.

Registo de Medies
Massa dos cristais: 2,230 gramas
Massa do filtro: 0,338 gramas
Rendimento: 1,892 gramas

Determinao do Ponto de fuso (PF)


Determinao do PF do produto sintetizado
Procedimento: Colocamos o AAS sintetizado em um capilar, em seguida colocamos no
aparelho de ponto de fuso aquecimento a seco. O ASS na temperatura de 126C comeou a
passar para o estado liquido, em 132C foi o ponto em que chegou a passar totalmente para o
estado liquido, se tornando um liquido transparente.
Determinao do PF do cido Saliclico
Procedimento: Colocamos o cido Saliclico em um capilar, em seguida colocamos no
aparelho de ponto de fuso aquecimento a seco. O cido Saliclico na temperatura de 153C
comeo a passar para o estado liquido, em 155C foi o ponto em que chegou a passar totalmente
para o estado liquido, se tornando um liquido transparente.

Teste de Identificao
Teste A (Identificao de AAS)
Procedimento: Misturar pequena quantidade da amostra com gua em um tubo de vidro
e aquecer por 5 minutos em banho-maria. Resfriar. Adicionar 5 gotas de cloreto frrico SR.
Desenvolve-se colorao vermelho-violeta.
Resultados: ASS teve resultado fortemente positivo, j o cido Saliclico teve resultado
mais fortemente positivo pois mais solvel em gua.

Teste
B
(Identificao de
cido Saliclico)

Procedimento:
Adicionar a uma
soluo
aquosa
saturada
da
amostra, uma gota
de cloreto frrico SR. Desenvolve-se colorao roxa que, pela adio de hidrxido de amnio,
se torna pardo-esverdeado.
Resultados: ASS teve resultado fracamente positivo e o cido Saliclico teve resultado
fortemente positivo, com a adio do Cloreto Frrico. J com a adio de hidrxido de amnio
o ASS teve resultado fracamente positivo, e o cido Saliclico fortemente positivo.

Com a realizao destes testes comprovamos que a sntese de ASS realmente deu certo.

CONCLUSES
Conclui-se que a reao entre o sulfato de saliclico e o anidrido actico, obtm-se cido
acetilsaliclico e cido actico. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e tem uma cor
branca. O cido actico encontra-se no estado gasoso temperatura ambiente.
A reao exotrmica, devido subida da temperatura. O cheiro a vinagre devido ao
cido actico formado na reao, encontrando-se no estado gasoso.
Pode concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reao. A lavagem dos cristais
de cido acetilsaliclico deve ser feita em gua fria porque o aumento da temperatura favorece a
solubilizao dos cristais.
Conclui-se que a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem mais rijos.
Conclui-se que o rendimento obtido foi bom, sendo de 90%, no se obteve um valor mais
prximo de 100%, devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, assim como a
transferncia dos reagentes, outra causa poder ter sido a pureza dos reagentes.
Conclui-se tambm, que o cido acetilsaliclico tem o nome comercial de Aspirina.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

BARREIRO, EJ; FRAGA, CAM. Qumica Medicinal: As Bases Moleculares da Ao dos


Frmacos, ArtMed: PortoAlegre, 2008.
KOROLKOVAS, A.; BURCKHALTER, J. H. Qumica Farmacutica. Rio de Janeiro:
Guanabara Koogan, 1988.
THOMAS, G. Qumica Medicinal: uma introduo. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2003.