Roteiro_2023

Síntese do AAS

Prof.ª Dr.ª Dafne Luana Ramos

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 SÍNTESE DO AAS – ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Introdução teórica:

As reações químicas têm como finalidade a obtenção de novos

materiais que tenham uso na nossa sociedade, ou de modificar um
composto existente e obter propriedades específicas. Reproduzir em
laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que nãoexiste na
Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de
novosprodutos com as suas propriedades mais acentuadas, mais
concentradas do que asexistentes na Natureza ou compostos com
propriedades inexistentes nos produtosnaturais ou ainda produtos em
quantidades superiores àquelas que são possíveis extrairde fontes naturais.

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é

umdos remédios mais populares mundialmente produzidas e consumidas
anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha em 1897 por Felix
Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de
estruturarelativamente simples atua no corpo humano como um poderoso
analgésico(alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem
sidoempregado também na prevenção de problemas cardiovasculares,
devido àsua ação vasodilatadora.

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação

do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional (ou seja, possui
dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir
propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico
como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais,
ocasionando profunda irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.

A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque

nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido
acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um
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sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico

como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida
e prática do ponto de vista comercial.

Prof.ª Dr.ª Dafne Luana Ramos Ribeiro

Objetivo: Promover a síntese do ácido acetilsalicílico - AAS

Materiais e reagentes:

Água destilada Becker de 250mL Espátula

Becker de 600mL Papel de filtro
Ácido salicílico Erlenmeyer de 500mL Fonte de calor
Kitassato Suporte universal com
Anidrido acético Funil de Büchner garra e noz
Pipeta volumétrica Termômetro
Ácido Sulfúrico – Bastão de Vidro Trompa de vácuo
concentrado Vidro de relógio Balança Analítica
Proveta 10mL; 25mL; 100mL

Procedimento experimental:

1. Pesar 5g de ácido salicílico na balança analítica e em seguida

transferir para o Erlenmeyer.
2. Adicionar 10mL de anidrido acético e homogeneizar intensamente até
obter uma mistura homogênea
3. Colocar o Enlenmeyer – fixado ao suporte universal – e por em banho
maria
4. Adicionar 6 gotas de Ácido Sulfúrico - concentrado
5. Permanecer em banho maria – Temperatura 45ºC, homogeneizando
a reação
6. Adicionar, cuidadosamente, 10mL de água destilada ao Erlenmeyer,
agitando, cuidadosamente, até não ser perceptível a libertação de
vapores de ácido acético
7. Retirar do banho maria e adicionar 100Ml de água destilada e deixar
resfriar em repouso
8. Observar formação de cristais de ácido acetilsalicílico
9. Pesar papel de filtro e anotar massa
10.Filtrar a vácuo
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11. Lavar cristais

12. Deixar secar ao ar
13. Determinar massa e calcular rendimento

Responda

Prof.ª Dr.ª Dafne Luana Ramos Ribeiro

 1. Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido
acético, em meio ácido?
2. O H+ atua na reação de preparação do AAS, como um reagente ou
como um catalisador? Justifique sua resposta:
3. Na etapadefiltração a vácuo, os cristais formados sãolavados com
água gelada. Por quê?
4. Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e
seus efeitos colaterais.

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Prof.ª Dr.ª Dafne Luana Ramos Ribeiro